2020年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第十三章第44講高分子化合物有機(jī)合成與推斷學(xué)案（含解析）.docx

第44講高分子化合物有機(jī)合成與推斷1.高分子化合物(1)有機(jī)高分子化合物及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)定義相對分子質(zhì)量從幾萬到十幾萬甚至更大的化合物，稱為高分子化合物，簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。有機(jī)高分子的組成a單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。b鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。c聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。(2)合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng)加聚反應(yīng)小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)，如合成有機(jī)玻璃的方程式為： 縮聚反應(yīng)單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如乙二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH(2n1)H2O 。(3)高分子化合物的分類其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為三大合成材料。2有機(jī)合成的分析方法和原則(1)有機(jī)合成的分析方法正向合成分析法的過程基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物。逆向合成分析法的過程目標(biāo)化合物中間體基礎(chǔ)原料。(2)有機(jī)合成遵循的原則起始原料要廉價、易得、無毒或低毒性。應(yīng)選擇步驟最少的合成路線。合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?。有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。3合成路線的選擇(1)一元轉(zhuǎn)化關(guān)系以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化標(biāo)號反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O。(2)二元轉(zhuǎn)化關(guān)系以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化標(biāo)號反應(yīng)的化學(xué)方程式：，。(3)芳香化合物合成路線4利用性質(zhì)推斷有機(jī)物(1)由反應(yīng)類型推斷能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“”或“CC”或“CHO”“或”或“苯環(huán)”，其中“CHO”與“苯環(huán)”或“”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、多糖或蛋白質(zhì)。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是含有“CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下氧化反應(yīng)：ABC，則A應(yīng)是具有“CH2OH”的醇，B就是醛，C就是羧酸。(2)由反應(yīng)條件推斷“”這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件，如a.烷烴的取代；b.芳香烴及其他芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；c.不飽和烴中烷基的取代?！啊被颉啊睘椴伙柡玩I加氫反應(yīng)的條件，包括“、CC、”與H2的加成。“”是a.醇消去H2O生成烯烴；b.酯化反應(yīng)；c.醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)?！啊笔躯u代烴消去HX生成不飽和有機(jī)物的反應(yīng)條件。“”是a.鹵代烴水解生成醇；b.酯類水解反應(yīng)的條件。“”是a.酯類水解；b.糖類水解；c.油脂的酸性水解?！啊睘榇急谎趸臈l件?！啊睘楸郊捌渫滴锉江h(huán)上的氫被溴原子取代的反應(yīng)條件?！颁逅被颉癇r2的CCl4溶液”是不飽和烴和Br2加成反應(yīng)的條件?！啊笔侨┍谎趸臈l件。(3)由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷1 mol加成時需1 mol H2,1 mol CC 完全加成時需2 mol H2,1 molCHO加成時需1 mol H2，而 1 mol 苯環(huán)加成時需3 mol H2。1 mol CHO完全反應(yīng)時生成2 mol Ag或1 mol Cu2O，1 mol HCHO完全反應(yīng)時生成4 mol Ag或2 mol Cu2O。2 mol OH或2 mol COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1 mol H2。1 mol COOH(足量)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1 mol CO2,2 mol COOH(足量)與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出1 mol CO2。一元醇與乙酸反應(yīng)生成1 mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42,1 mol二元醇與乙酸反應(yīng)生成2 mol 酯基時，其相對分子質(zhì)量將增加84。1 mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1 mol乙酸，若A與B的相對分子質(zhì)量相差84，則生成2 mol乙酸。由CHO轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH，相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個CHO。當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，若相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個OH；若相對分子質(zhì)量減小4，則含有2個OH。(4)由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷具有4原子共線的可能含碳碳三鍵。具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。具有12原子共面的可能含有苯環(huán)。(5)由物理性質(zhì)推斷在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)均小于或等于4(新戊烷常溫下為氣態(tài))，而烴的衍生物中只有甲醛、一氯甲烷在通常狀況下是氣態(tài)。1判斷正誤，正確的畫“”，錯誤的畫“”，并指明錯因。(1)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物。()錯因：_(2)天然橡膠是高聚物，不能使溴水褪色。()錯因：天然橡膠()分子含有多個碳碳雙鍵，能使溴水褪色。(3) 的單體是CH2=CH2和。()錯因：的單體是。(4)通過加成反應(yīng)不能引入碳碳雙鍵官能團(tuán)。()錯因：HCCHCH3COOHCH2=CHOOCCH3引入了碳碳雙鍵官能團(tuán)。(5)酯基官能團(tuán)只能通過酯化反應(yīng)得到。()錯因：反應(yīng)，也能得到酯。2教材改編題(據(jù)人教選修五P116 T2)聚碳酸酯的透光率良好，可制作車、船、飛機(jī)的擋風(fēng)玻璃，以及眼鏡鏡片、光盤、唱片等。原來合成聚碳酸酯的一種原料是用有毒的光氣(又稱碳酰氯COCl2)，現(xiàn)在改用綠色化學(xué)原料碳酸二甲酯()與_縮合聚合而成。()A二醇類 B二酚類C二醛類 D二炔類答案B考點(diǎn)合成高分子化合物典例1(2018沈陽模擬)某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)R的說法正確的是()AR的單體之一的分子式為C9H10O2BR完全水解后生成物均為小分子有機(jī)物C通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)可以生成RD堿性條件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol解析A項，R的單體為CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH，其單體之一分子式為C9H10O3，錯誤；B項，R完全水解后生成乙二醇和兩種高分子化合物，錯誤；C項，單體中存在、OH、COOH，則通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)可以生成R，正確；D項，1 mol R中含有(nm) mol的COOC，因此消耗NaOH的物質(zhì)的量為(nm) mol，錯誤。答案C名師精講(1)正確地認(rèn)識高分子化合物高分子化合物與低分子化合物最大的不同是相對分子質(zhì)量的大小。有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量一般高達(dá)104106，而低分子有機(jī)物的相對分子質(zhì)量在1000以下。高分子化合物都屬于混合物。光導(dǎo)纖維、碳纖維不屬于有機(jī)高分子材料。天然橡膠含有，易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(老化)。強(qiáng)氧化劑、鹵素單質(zhì)、有機(jī)溶劑等都易腐蝕橡膠。(2)加聚反應(yīng)產(chǎn)物單體的判斷方法一般來說，若聚合物主鏈上無雙鍵，則兩個碳原子為一單元，使單鍵變雙鍵，就得到聚合物的單體；若聚合物主鏈上有雙鍵，且鏈節(jié)為四個碳原子，若雙鍵在中間，則單雙鍵互變后，即可得到單體。凡鏈節(jié)主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。如的單體為，CH=CH的單體為CHCH。凡鏈節(jié)主鏈上只有四個碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)中無雙鍵的高聚物，其單體必為兩種。以兩個碳原子為一個單元斷開，然后分別將兩個半鍵閉合即可。如的單體是CH2=CH2和CH3CH=CH2。凡鏈節(jié)主鏈上有多個碳原子且存在碳碳雙鍵的高聚物，判斷其單體的規(guī)律是“見雙鍵，四個碳，無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合，并將單、雙鍵互換即可。凡鏈節(jié)主鏈上有多個碳原子，且含有碳碳雙鍵，若采用“見雙鍵，四個碳”的斷鍵方式，鏈節(jié)主鏈兩邊分別只剩下1個碳原子，無法構(gòu)成含雙鍵的單體時，則該有機(jī)物可能是含有碳碳三鍵的化合物參與加聚反應(yīng)而形成的。如的單體是(3)縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法名師精講1近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。下列說法正確的是()A合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)BA生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)CA生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2答案B解析一定條件下，CH2=CHCN、CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)：nCH2=CHCNnCH3COOCH=CH2 (人造羊毛)，無小分子生成，故選項A錯誤；A是乙炔，A的結(jié)構(gòu)式為HCCH，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到C(H2C=CHCN)，故B正確；AD反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCCHCH3COOHH2C=CHOOCCH3，屬于加成反應(yīng)，故C錯誤；A是乙炔，A的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH，故D錯誤。(3)工程塑料ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為，合成時用了三種單體，這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是_、_、_。答案(1)CH3CH(OH)COOH(2) 、HCHO(3)CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2解析(2)該結(jié)構(gòu)為酚醛樹脂，其單體為苯酚和甲醛。(3)據(jù)題給信息分析可知，ABS樹脂是通過加聚反應(yīng)合成的，其單體為CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、?？键c(diǎn)有機(jī)合成思路與方法典例2(2018唐山市質(zhì)檢一)在堿的作用下，兩分子酯縮合形成羰基酯，同時失去一分子醇，該反應(yīng)稱克菜森(RLClaisen)酯縮合反應(yīng)，其反應(yīng)機(jī)理如下：2RCH2COOC2H5C2H5OH利用Claisen反應(yīng)制備化合物的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)E的名稱為_，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)I中官能團(tuán)的名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(3)FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_種。含有苯環(huán)，能發(fā)生水解反應(yīng)分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基其中分子結(jié)構(gòu)中只有一個側(cè)鏈的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為_、_。(5)乙酰乙酸乙酯()是一種重要的有機(jī)合成原料，寫出由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線(無機(jī)試劑任選)：_。解析根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知D是苯乙醛，因此C是苯乙醇，B水解生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為(4)含有苯環(huán)，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基，如果苯環(huán)上只有一個取代基，應(yīng)該是OOCCH3 或COOCH3，如果含有2個取代基，應(yīng)該是甲基和OOCH，其位置有鄰、間、對三種，則共計是5種，其中分子結(jié)構(gòu)中只有一個側(cè)鏈的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為(5)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線。答案(1)苯乙酸(2)碳碳雙鍵、酯基加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入；碳骨架的構(gòu)建又包括碳鏈的增長和減短及環(huán)的成與開。1有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈的增長與HCN的加成反應(yīng)；加聚或縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)。(2)碳鏈的減短脫羧反應(yīng)：RCOONaNaOHRHNa2CO3。氧化反應(yīng)RCH=CH2RCOOHCO2。酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)。烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34C8H18C8H16。(3)常見碳鏈成環(huán)的方法2有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入(2)官能團(tuán)的消除通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)數(shù)目的改變(4)官能團(tuán)位置的改變?nèi)鏑H3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。3有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH(或CH3I)反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na(或OCH3)將其保護(hù)起來，待氧化后再將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護(hù)：如在利用對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2，防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時，NH2(具有還原性)也被氧化。3對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)。完成下列填空：(1)寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體。寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件_。(3)將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。A的結(jié)構(gòu)簡式為_。由上述反應(yīng)可推知_。由A生成對溴苯乙烯的反應(yīng)條件為_。(4)丙烯催化二聚得到2,3二甲基1丁烯，B與2,3二甲基1丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_。設(shè)計一條由2,3二甲基1丁烯制備B的合成路線。答案(1) (2)Br2/Fe、Br2/光照解析(1)對溴苯乙烯形成高分子的鏈節(jié)為(2)苯環(huán)上的氫被溴取代的條件是FeBr3作催化劑，烴基上的氫被溴取代的條件是光照。4(2018青島市一模)蜂膠是蜜蜂從植物芽孢或樹干上采集的樹脂。在蜂膠眾多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯(CAPE)已經(jīng)被鑒定為蜂膠中的主要活性組分之一。已知：A的核磁共振氫譜有三個波峰，紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵。合成咖啡酸苯乙酯的路線設(shè)計如下：請回答下列各題：(1)物質(zhì)A的名稱為_。(2)由B生成C和C生成D的反應(yīng)類型分別是_、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化學(xué)方程式為_。答案(1)4氯甲苯或?qū)β燃妆?2)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)解析E催化氧化得到；D在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到E，結(jié)合前面合成路線推出D為；C在光照條件下反應(yīng)生成D，則C為；根據(jù)已知可知，B轉(zhuǎn)化為C是引入一個酚羥基，故B為；結(jié)合A的分子式及反應(yīng)條件可推知，A為，根據(jù)紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵和已知信息可推知G為(1)物質(zhì)A的名稱為4氯甲苯或?qū)β燃妆健?3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)咖啡酸與3溴乙基苯發(fā)生取代反應(yīng)生成咖啡酸苯乙酯和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)利用逆推法結(jié)合題給的合成路線上的信息得出合成路線?？键c(diǎn)有機(jī)綜合推斷典例3(2018北京高考)8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團(tuán)分類，A的類別是_。(2)AB的化學(xué)方程式是_。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)CD所需的試劑a是_。(5)DE的化學(xué)方程式是_。(6)FG的反應(yīng)類型是_。(7)將下列KL的流程圖補(bǔ)充完整：(8)合成8羥基喹啉時，L發(fā)生了_(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)，反應(yīng)時還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為_。解析A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，AB為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2；根據(jù)C、D的分子式，CD為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知，C中兩個Cl原子應(yīng)該連接在兩個不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl、C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH2OH；D在濃硫酸、加熱時消去2個“H2O”生成E；根據(jù)FGJ和EJK，結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡式，EJK為加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為、G的結(jié)構(gòu)簡式為、J的結(jié)構(gòu)簡式為；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，KL的過程中脫去1個“H2O”，結(jié)合KL的反應(yīng)條件和題給已知，KL先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2，A中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，按官能團(tuán)分類，A的類別是烯烴。(2)AB為CH3CH=CH2與Cl2高溫下的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH=CH2Cl2CH2=CHCH2ClHCl。(3)B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，由于B關(guān)于碳碳雙鍵不對稱，C可能的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl。(4)CD為氯原子的水解反應(yīng)，CD所需的試劑a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。(5)DE為消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO2H2O。答案(1)烯烴(2)CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH，H2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO2H2O(6)取代反應(yīng)(8)氧化31名師精講(1)有機(jī)推斷的思維模式(2)解有機(jī)推斷題的一般方法找已知條件最多、信息量最大的內(nèi)容。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)、反應(yīng)條件、實驗現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異，數(shù)據(jù)上的變化等。重視利用數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定有機(jī)物的分子式，官能團(tuán)的種類、位置和數(shù)目以及碳鏈結(jié)構(gòu)。既可以從反應(yīng)物按序推斷，也可以從生成物逆推斷，還可以正逆結(jié)合推斷，甚至還可以選擇中間易推斷出的物質(zhì)前后關(guān)聯(lián)進(jìn)行推斷。應(yīng)用新信息幫助推斷解決問題體現(xiàn)學(xué)以致用能力。尋找轉(zhuǎn)化關(guān)系中與新信息相同(似)的反應(yīng)條件，關(guān)鍵物質(zhì)，前引后聯(lián)，注意轉(zhuǎn)化關(guān)系與新信息原理相同但結(jié)構(gòu)有“差異”之所在。5有機(jī)化合物G常用作香料。合成G的一種路線如下：已知以下信息：A的分子式為C5H8O，核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，D中官能團(tuán)的名稱為_。(2)BC的反應(yīng)類型為_。(3)DE反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)檢驗M是否已完全轉(zhuǎn)化為N的實驗操作是_。(5)滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體有_種(不考慮立體異構(gòu))。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)；屬于芳香族化合物。其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為12223的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)參照上述合成路線，設(shè)計一條以1丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠(CH2CH=CHCH2)的合成路線：_。答案(1) 碳碳雙鍵、溴原子(2)消去反應(yīng)(4)取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH溶液至溶液呈堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N，否則M未完全轉(zhuǎn)化為N(或其他合理答案)(6)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2(或其他合理答案)解析由G的結(jié)構(gòu)簡式可知E、N分別為6(2018株洲市質(zhì)檢)有機(jī)物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有兩組峰；D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在條件下1 mol D可以與2 mol H2反應(yīng)生成乙；丙中含有兩個CH3。已知：RCH=CH2RCH2CH2OH(1)D所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)甲的結(jié)構(gòu)簡式為_；C的系統(tǒng)命名為_。(3)寫出由B生成