2018版高中化學(xué)第3章重要的有機化合物章末重難點專題突破學(xué)案魯科版.docx

第3章 重要的有機化合物章末重難點專題突破一、烴的代表物分子結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)比較烴是有機物的母體，是有機物中的一大類物質(zhì)。烴是指僅由碳、氫兩種元素組成的化合物。烴可分為烷烴、烯烴、苯及其同系物等，其典型代表物分別為甲烷、乙烯、苯等。1烴的代表物分子結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)比較物質(zhì)甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6狀態(tài)氣體氣體液體結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點正四面體同一平面平面正六邊形與Br2反應(yīng)Br2試劑溴蒸氣溴水(或Br2/CCl4)純液溴反應(yīng)條件光照無鐵粉做催化劑反應(yīng)類型取代加成取代氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液退色能使酸性KMnO4溶液退色不能使酸性KMnO4溶液退色燃燒火焰呈淡藍色火焰明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙鑒別不能使溴水或酸性KMnO4溶液退色能使溴水或酸性KMnO4溶液退色將溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙紅色，下層為無色特別提示有機反應(yīng)的發(fā)生往往和反應(yīng)條件及反應(yīng)物的狀態(tài)有關(guān)。如CH4和溴蒸氣光照時發(fā)生取代反應(yīng)；乙烯和溴水可發(fā)生加成反應(yīng)；苯必須在催化劑存在時和純液溴才能發(fā)生取代反應(yīng)。2烴的代表物性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系烷烴分子中各原子均以單鍵結(jié)合，性質(zhì)穩(wěn)定，不與強酸、強堿、強氧化劑等反應(yīng)。烯烴、炔烴分子中含有或，因而易發(fā)生加成、氧化和加聚反應(yīng)等。而苯分子中碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵，因而既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能與溴水和酸性KMnO4溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使其退色。在苯環(huán)的影響下，苯的同系物側(cè)鏈易被氧化而使酸性KMnO4溶液退色。3分子空間構(gòu)型的判斷(1)典型分子的空間結(jié)構(gòu)甲烷()，正四面體結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面體的中心，分子中的5個原子中任何4個原子都不處于同一平面內(nèi)，其中任意3個原子在同一平面內(nèi)。乙烯()，平面結(jié)構(gòu)，分子中的6個原子處于同一平面內(nèi)。苯()，平面結(jié)構(gòu)，分子中的12個原子都處于同一平面內(nèi)。(2)對以上基本結(jié)構(gòu)組合成的復(fù)雜分子的判斷思路以上3種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。【例1】苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，它一般不可能具有的性質(zhì)是()A易溶于水，不易溶于有機溶劑B在空氣中燃燒產(chǎn)生黑煙C它能使溴的四氯化碳溶液退色，也能使酸性高錳酸鉀溶液退色D能發(fā)生加成反應(yīng)，在一定條件下可與4倍物質(zhì)的量的氫氣加成【例2】在丙烯、氯乙烯、苯、甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是()A BC D二、烴完全燃燒的三大規(guī)律1氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律(1)若燃燒后生成的水為液態(tài)：CxHy(x)O2xCO2H2O(l)1xxVV前V后1xx10由此可見，若燃燒后生成的水為液態(tài)，燃燒后氣體的體積一定減小，燃燒前后氣體體積減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無關(guān)。(2)若燃燒后生成的水為氣態(tài)：CxHy(x)O2xCO2H2O(g)1xxVV后V前x1x1則烴分子中氫原子數(shù)y由此可見，若燃燒后生成的水為氣態(tài)，氣體總體積只與氫原子數(shù)有關(guān)，可能增大，可能不變，也可能減小。2烴完全燃燒時耗氧量規(guī)律烴燃燒通式為CxHy(x)O2xCO2H2O依上式可得如下規(guī)律：(1)物質(zhì)的量相同的烴，(x)越大，耗氧量越多，若兩種烴的(x)相等，則耗氧量相同。(2)質(zhì)量相同的烴，越大(含氫量越大)，則耗氧量越多，若兩種烴的相等，質(zhì)量相等時，則耗氧量相同。(3)質(zhì)量相同的烴，越大(含碳量越大)，則生成的CO2越多，若兩種烴的相等，質(zhì)量相等時，則生成的CO2和H2O的量均相等。3烴的組成與燃燒生成水和二氧化碳的量的關(guān)系規(guī)律(1)相同狀況下，有機物燃燒后：n(CO2)n(H2O)(2)分子中具有相同碳(或氫)原子數(shù)的烴混合，只要混合物總物質(zhì)的量恒定，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值?！纠?】120 時，1體積某烴和4體積O2混合，完全燃燒后，恢復(fù)到原來的溫度和壓強，測得反應(yīng)前后氣體的體積不變。該烴分子中所含的碳原子數(shù)不可能是()A1 B2 C3 D4【例4】等質(zhì)量的下列烴完全燃燒時，消耗氧氣量最多的是()ACH4 BC2H6 CC3H6 DC6H6【例5】a mL三種氣態(tài)烴組成的混合物與足量氧氣混合，點燃爆炸后，恢復(fù)到原來的狀態(tài)(常溫、常壓)，體積共縮小2a mL。則三種烴可能是()ACH4、C2H4、C3H4BC2H6、C3H6、C4H6CCH4、C2H6、C3H8DC2H4、C2H2、CH4三、乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基性質(zhì)比較在中均含有羥基，由于與這些羥基相連的基團不同，羥基上氫原子的活潑性也不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，現(xiàn)比較如下：乙醇水碳酸乙酸羥基氫原子的活潑性從左到右逐漸增強電離情況極難電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與鈉是否發(fā)生反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH是否發(fā)生反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3是否發(fā)生反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)特別提示應(yīng)用羥基的活潑性，可以解決有關(guān)物質(zhì)類別推斷的題目。解題時可以先從羥基與Na、NaOH、NaHCO3的反應(yīng)情況以及量的關(guān)系進行比較，最后推斷出是醇羥基還是羧基，并分別計算出數(shù)目?！纠?】下列物質(zhì)都能與Na反應(yīng)放出H2，其產(chǎn)生H2的速率排列順序正確的是()C2H5OHCH3COOH(aq)NaCl(aq)A BC D【例7】某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，取Na、NaOH和Cu(OH)2分別與等物質(zhì)的量的A在一定條件下充分反應(yīng)時，理論上需Na、NaOH和Cu(OH)2三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_。四、常見的“五大”有機反應(yīng)類型有機物化學(xué)反應(yīng)的類型主要決定于有機物分子里的官能團(如碳碳雙鍵、羥基、羧基等)，此外還受反應(yīng)條件的影響。1取代反應(yīng)有機物分子里的某些原子或原子團被其他的原子或原子團所替代的反應(yīng)。主要有：(1)鹵代反應(yīng)：如烷烴的鹵代反應(yīng)、苯的鹵代反應(yīng)。(2)硝化反應(yīng)：如苯的硝化反應(yīng)。(3)酯化反應(yīng)：如乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)。(4)水解反應(yīng)：如酯的水解反應(yīng)，油脂的水解反應(yīng)，淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)等。2加成反應(yīng)有機物分子里以不飽和鍵相結(jié)合的不飽和原子與其他的原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng)，苯與氫氣的加成反應(yīng)等，都屬于加成反應(yīng)。3加聚反應(yīng)不飽和的小分子有機物通過加成反應(yīng)的形式相互結(jié)合生成高分子化合物的反應(yīng)。如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等，都屬于加聚反應(yīng)。4氧化反應(yīng)有機物得氧或去氫的反應(yīng)。如有機物在空氣中燃燒，乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛，葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液退色等都屬于氧化反應(yīng)。5還原反應(yīng)有機物去氧或得氫的反應(yīng)。如乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)?！纠?】下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是()A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷【例9】下列反應(yīng)(反應(yīng)條件略)屬于取代反應(yīng)的是()A(NH4)2SO4BaCl2=BaSO42NH4ClBCH3OHHClCH3ClH2OCCH2=CH2Br2CH2BrCH2BrD2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O【例10】某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，其可能具有的性質(zhì)是()能發(fā)生加成反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液退色能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生中和反應(yīng)能發(fā)生氧化反應(yīng)A全部 B能發(fā)生C除外都能 D除外都能【例11】人體內(nèi)的葡萄糖在酶的作用下發(fā)生以下變化。請?zhí)羁眨?1)過程是_反應(yīng)，過程是_反應(yīng)。(填寫反應(yīng)類型的名稱)(2)上述物質(zhì)_和_互為同分異構(gòu)體(填寫字母代號)。五、高分子化合物單體的判斷方法已知加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，可用下面介紹的“單雙鍵互換法”巧斷合成它的單體，其步驟是(1)首先去掉結(jié)構(gòu)簡式兩端的“” 和 “”。(2)再將高分子鏈節(jié)中主鏈上碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。(3)再從左到右檢查高分子鏈節(jié)中各原子的價鍵，將碳原子價鍵超過四價的碳原子找出來，用“”號標(biāo)記。(4)去掉不符合四價的碳原子間的價鍵(一般為雙鍵)，即得到合成該加聚產(chǎn)物的單體。例如：判斷的單體，按“單雙鍵互換法”推斷如下：可得合成該有機物的單體有CH2=CHCH3、CH2=CHCH=CHCH3、CH2=CH2、?！纠?2】高聚物的單體是()【例13】已知某高聚物的結(jié)構(gòu)簡式如下：(1)在該高聚物分子的基本鏈節(jié)中，碳原子總數(shù)是_個。(2)生成該高聚物的單體中，相對分子質(zhì)量最小者的名稱是_，相對分子質(zhì)量最大者的相對分子質(zhì)量是_?！纠?4】下面是一種線型高分子的一部分：由此分析，這種高分子化合物的單體至少有_種，它們的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案精析【例1】A因苯乙烯為烴，故難溶于水，易溶于有機溶劑，A錯誤；苯乙烯的分子式為C8H8，與苯(C6H6)具有相同的最簡式，故燃燒時現(xiàn)象相同，B正確；因分子中含乙烯基，故能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正確；1 mol苯基能與 3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol乙烯基能與 1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確?！纠?】B在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中，CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似)，這四個原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面結(jié)構(gòu)；苯是十二個原子共面結(jié)構(gòu)?！纠?】D【例4】A12 g碳和4 g氫分別完全燃燒都消耗1 mol O2，顯然，含氫質(zhì)量分數(shù)越大的烴，等質(zhì)量時耗O2越多。故耗氧氣量最多的是CH4?！纠?】A設(shè)三種氣態(tài)烴的平均分子組成為CnHmCnHm(n)O2nCO2H2O(l)體積減少1 nn 1a 2a，m4?！纠?】D【例7】421【例8】BA項，乙烯中有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)；B項，苯和氯乙烯都含有不飽和鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)；C項，乙酸和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng)；D項，丙烯中含有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，丙烷中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)?！纠?】B判斷一個反應(yīng)是否為取代反應(yīng)，一要看是否為有機反應(yīng)，二要看是否符合取代反應(yīng)的特點“斷一下一上一”。A反應(yīng)不是有機反應(yīng)，故不是取代反應(yīng)；在B反應(yīng)中，CH3OH中的CO鍵斷裂，下來一個 OH，上去一個 Cl原子，下來的 OH與HCl中的H原子結(jié)合生成HOH，即H2O，所以符合取代反應(yīng)的“斷一下一上一”的特點，是取代反應(yīng)；C反應(yīng)是“只上不下”，D反應(yīng)是氧化反應(yīng)，它們都不屬于取代反應(yīng)?！纠?0】A該有機物結(jié)構(gòu)中含有的官能團有碳碳雙鍵、醇羥基、羧基，具有三類官能團的性質(zhì)，即能發(fā)生加成反應(yīng)、能使酸性高錳酸鉀溶液退色、能發(fā)生中和反應(yīng)、能發(fā)