兆鑰加謝?5522考試大綱.doc

高綱1603江蘇省高等教育自學(xué)考試大綱 05522有機(jī)化學(xué)（五）南京醫(yī)科大學(xué)編（2016年）江蘇省高等教育自學(xué)考試委員會(huì)辦公室一、課程性質(zhì)及其設(shè)置目的與要求（一）課程性質(zhì)和特點(diǎn)有機(jī)化學(xué)（五）是我省高等教育自學(xué)考試藥學(xué)專業(yè)的一門重要的專業(yè)基礎(chǔ)理論課，主要研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)、合成、化合物之間相互轉(zhuǎn)化及機(jī)理。通過本課程的學(xué)習(xí)應(yīng)使學(xué)生掌握從事藥學(xué)等相關(guān)工作所必須的有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)，要求掌握各類有機(jī)化合物命名法、異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)特征、主要性質(zhì)、制備方法以及它們之間的相互關(guān)系；應(yīng)用化學(xué)鍵理論，理解有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)，并通過電子效應(yīng)和立體效應(yīng)，進(jìn)一步掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；熟悉親電和親核取代反應(yīng)，親電和親核加成反應(yīng)，游離基取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、重排反應(yīng)等歷程，初步掌握立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論，了解各類重要有機(jī)化合物在藥學(xué)中的用途及學(xué)科領(lǐng)域的新成果和發(fā)展動(dòng)態(tài)，以適應(yīng)進(jìn)一步學(xué)習(xí)天然產(chǎn)物化學(xué)、藥物化學(xué)、藥物分析、生物化學(xué)、藥物合成、藥理學(xué)等后繼課程的需要，為今后走上工作崗位對(duì)藥物性質(zhì)、制劑及藥物臨床使用與研究等實(shí)際工作的需要打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。（二）本課程的基本要求通過本課程的學(xué)習(xí)，應(yīng)達(dá)到以下要求：1. 熟練掌握各類有機(jī)化合物的命名。2. 熟練掌握各類有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。3在熟悉各類有機(jī)化合物制備的基礎(chǔ)上，能將這些知識(shí)靈活應(yīng)用于有機(jī)合成。4. 熟悉一般有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系，理解典型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理和有機(jī)化合物的立體化學(xué)。了解自由基取代、親電加成、親核取代、親核加成、消除和芳香族親電取代、親核取代等反應(yīng)機(jī)理。5. 了解一些重要有機(jī)物的物理性質(zhì)及其在醫(yī)藥中的用途等。6. 掌握單糖和氨基酸的主要結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，了解蛋白質(zhì)、核酸等的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及某些生命體內(nèi)進(jìn)行的有機(jī)反應(yīng)。（三）本課程與相關(guān)課程的聯(lián)系在研修本課程前應(yīng)具有一定的無機(jī)化學(xué)中原子、分子結(jié)構(gòu)理論及元素及其化合物性質(zhì)的知識(shí)，以利于學(xué)習(xí)各類有機(jī)化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)機(jī)理、合成以及用途等方面的基本知識(shí)；以適應(yīng)進(jìn)一步學(xué)習(xí)藥物化學(xué)、生物化學(xué)、藥物合成等后繼課程的需要。二、課程內(nèi)容與考核目標(biāo)第一章 緒論一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的概念，了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化合物按碳架和官能團(tuán)的分類、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方式、碳原子主要的雜化形式和相應(yīng)的分子形狀，了解鍵參數(shù)，了解鍵的極性和分子極性之間的關(guān)系，了解有機(jī)酸堿的概念(J.N. Bronsted及路易斯酸堿理論)，能識(shí)別常見的官能團(tuán)。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥學(xué)的關(guān)系。有機(jī)物的分類：按官能團(tuán)分類、按碳架分類。2. 掌握：共價(jià)鍵屬性，有機(jī)酸堿的概念。3. 熟練掌握：有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義；有機(jī)化合物構(gòu)造式的書寫；雜化軌道理論。第二章 烷烴和環(huán)烷烴 一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解烷烴和環(huán)烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象，掌握烷烴和環(huán)烷烴的系統(tǒng)命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、游離基取代反應(yīng)歷程、小環(huán)烷烴與普通環(huán)烷烴的性質(zhì)的異同，熟練掌握環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)和典型構(gòu)象的書寫。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)（熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度）。2. 掌握：烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu)；伯、仲、叔、季碳原子、伯、仲、叔氫的概念；構(gòu)象與構(gòu)象異構(gòu)：乙烷、丁烷、環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象（豎鍵和橫鍵）；環(huán)烷烴的穩(wěn)定性；過渡態(tài)和反應(yīng)中間體的概念。3. 熟練掌握：烷烴的命名：普通命名法、系統(tǒng)命名法；常見烷基基團(tuán)的結(jié)構(gòu)及中英文名稱；鹵代反應(yīng)(甲烷的鹵代反應(yīng)、甲烷鹵代反應(yīng)機(jī)理、其它烷烴的鹵代反應(yīng)、鹵代反應(yīng)的取向與自由基的穩(wěn)定性、反應(yīng)活性與選擇性)；脂環(huán)烴的命名、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)（與開鏈烷烴相似的化學(xué)性質(zhì)、環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的開環(huán)反應(yīng)）。第三章 烯烴一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解烯烴的物理性質(zhì)及親電加成反應(yīng)的歷程。掌握烯烴的順反異構(gòu)及其系統(tǒng)命名、化學(xué)性質(zhì)以及鑒別、制備。掌握誘導(dǎo)效應(yīng)。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：烯烴的物理性質(zhì)（熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度）。烯烴的聚合反應(yīng)。2. 掌握：烯烴的結(jié)構(gòu)；同分異構(gòu)（構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)）；烯烴的制備。3. 熟練掌握：烯烴的命名（順反、ZE）；化學(xué)性質(zhì)：催化加氫、親電加成反應(yīng)（加鹵化氫、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸、硼氫化-氧化反應(yīng)）；親電加成反應(yīng)歷程（鎓離子歷程、碳正離子歷程）、親電加成反應(yīng)的取向（Markovnikov規(guī)則）；過氧化物效應(yīng)（自由基加成）；氧化反應(yīng)（高錳酸鉀氧化、臭氧化反應(yīng)、過氧酸氧化）、a氫的鹵代反應(yīng)。第四章 炔烴和二烯烴一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解炔烴的物理性質(zhì)、二烯烴的分類、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛效應(yīng)及其應(yīng)用；掌握炔烴和共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)及其系統(tǒng)命名、化學(xué)性質(zhì)以及鑒別、制備；掌握共軛效應(yīng)。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：炔烴的物理性質(zhì)；炔烴的聚合反應(yīng)；聚集二烯烴；共軛二烯烴的共振論描述。2. 掌握：炔烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)；二烯烴的分類、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng)。3. 熟練掌握：炔烴和二烯烴的命名；炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔烴的反應(yīng)、還原、親電加成（加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水）、親核加成（加HCN、加ROH）、硼氫化-氧化反應(yīng)、氧化；共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)（1,2-加成和1,4-加成、Diels-Alder反應(yīng)）；共軛效應(yīng)。第五章 芳烴一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解芳香烴分類、苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)、親電取代反應(yīng)歷程、取代苯親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律、聯(lián)苯、萘蒽菲等稠環(huán)及多環(huán)芳烴、非苯芳烴的結(jié)構(gòu)。掌握芳香烴同分異構(gòu)和系統(tǒng)命名、一元取代苯定位規(guī)律及其應(yīng)用，熟練掌握芳香烴親電取代、側(cè)鏈的氧化和取代反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用。掌握休克爾規(guī)則及芳香性的判斷。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：苯的物理性質(zhì)。2. 掌握：苯的結(jié)構(gòu)（雜化軌道理論）、苯衍生物的同分異構(gòu)、單、雙取代苯親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律、定位規(guī)律的應(yīng)用。苯的加成、氧化反應(yīng)。聯(lián)苯、多環(huán)芳烴和稠環(huán)芳烴；萘、蒽和菲的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3. 熟練掌握：苯的命名、親電取代反應(yīng)及機(jī)理（反應(yīng)機(jī)理、苯的常見親電取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、傅-克烷基化反應(yīng)、傅-克?；磻?yīng)）、一取代苯的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律、烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)。非苯芳烴與休克爾規(guī)則。第六章 立體化學(xué)一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解物質(zhì)的旋光與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、平面偏振光、對(duì)映異構(gòu)的性質(zhì)、對(duì)映異構(gòu)體的合成與拆分等基本知識(shí)，掌握分子的對(duì)稱性和手性、外消旋體、非對(duì)映異構(gòu)及內(nèi)消旋體等基本概念，熟練掌握對(duì)映異構(gòu)的表示和構(gòu)型的表示及其命名方法，熟練掌握取代環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)和典型構(gòu)象的書寫。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：偏振光、比旋光度、前手性化合物、光學(xué)純度的概念。2. 掌握：對(duì)稱因素；手性分子的形成和外消旋體的拆分；無手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)現(xiàn)象。3. 熟練掌握：對(duì)映異構(gòu)體和手性（手性分子、手性碳原子）、對(duì)映異構(gòu)體的表示法（Fischer投影式）、構(gòu)型的命名（D/L、R/S命名）、外消旋體、非對(duì)映異構(gòu)體和內(nèi)消旋體、取代環(huán)狀化合物的順反、對(duì)映異構(gòu)及構(gòu)象。第七章 鹵代烴一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解鹵代烴的分類、鹵代烷烴的物理性質(zhì)，掌握鹵代烴的親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、還原反應(yīng)以及金屬化合物的形成，并熟悉影響親核取代反應(yīng)的因素、親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的區(qū)別，重要的鹵代烴的用途。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：鹵代烴物理性質(zhì)（沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、相對(duì)密度和溶解度）；多鹵代烷和氟代烷。2. 掌握：鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)；鹵代烯烴和鹵代芳烴的反應(yīng)活性。3. 熟練掌握：鹵代烴的命名；鹵代烴的親核取代 反應(yīng)（常見親核取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)機(jī)理SN1、SN2、影響反應(yīng)機(jī)理和活性的因素）、消除反應(yīng)（消除反應(yīng)機(jī)理E1、E2、消除反應(yīng)取向、E2消除反應(yīng)的立體化學(xué)、消除反應(yīng)中鹵代烷活性）、親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)關(guān)系、還原反應(yīng)、有機(jī)金屬化合物的形成（Grignard試劑和有機(jī)鋰化合物的生成）。第八章 醇和醚一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解醇和醚的結(jié)構(gòu)和分類、物理性質(zhì)；了解硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)、命名及其性質(zhì)；一般了解冠醚的命名、結(jié)構(gòu)和用途；理解環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)及其開環(huán)方向。掌握醇和醚的系統(tǒng)命名、化學(xué)性質(zhì)及其鑒定、制備。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：醇和醚的物理性質(zhì)（氫鍵對(duì)沸點(diǎn)和水溶性的影響）；重要的醇、醚和冠醚。2. 掌握：醇和醚的分類與結(jié)構(gòu)；醇的制備（酸催化水合、硼氫化氧化反應(yīng)、鹵代烴水解、格氏Grignard試劑與醛和酮加成）；醚的制備（醇分子間脫水、Williamson合成法）3. 熟練掌握：醇的命名；醇的化學(xué)性質(zhì)：醇的酸性、鹵代烴的生成及反應(yīng)歷程（SN1、SN2）和重排反應(yīng)、與無機(jī)酸的反應(yīng)、脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水及反應(yīng)取向、分子間脫水）；氧化和脫氫反應(yīng)、二元醇的化學(xué)反應(yīng)（氧化反應(yīng)、Pinacol重排）；醚的命名、醚的化學(xué)性質(zhì)（堿性、醚氧鍵的斷裂）；環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)、環(huán)氧化合物的反應(yīng)（開環(huán)反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理、開環(huán)反應(yīng)的方向、開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)）。第九章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定（不作考試要求）第十章 醛和酮一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解醛酮的分類、結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵（羰基）的結(jié)構(gòu)差異，了解親核加成反應(yīng)歷程，理解醛、酮結(jié)構(gòu)之間的不同及其物理性質(zhì)。掌握醛、酮的系統(tǒng)命名、化學(xué)性質(zhì)及其鑒定、制備，掌握a,b-不飽和醛、酮的化學(xué)性質(zhì)。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：醛、酮的物理性質(zhì)，烯酮的化學(xué)反應(yīng)。2. 掌握：醛、酮的結(jié)構(gòu)；醛和酮的制備；不飽和醛酮（a,b-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)、a,b-不飽和醛、酮的反應(yīng)1,4-親電加成、1,4-親核加成、麥克爾Michael加成、烯酮）。3. 熟練掌握：醛、酮的命名、化學(xué)性質(zhì)：親核加成反應(yīng)（加HCN、加NaHSO3、加H2O、加ROH、與氨及其衍生物的加成、與有機(jī)金屬化合物的加成）、a-活潑氫的反應(yīng)（烯醇互變異構(gòu)、鹵代反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)）、氧化和還原反應(yīng)（氧化反應(yīng)、Cannizzaro反應(yīng)、Clemmensen還原、Wolf-Kishner-Huang Minglong還原、Meerwein-Ponndorf還原、酮的雙分子還原）、其它反應(yīng)（Wittig反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Darzen反應(yīng)、Knoevenagel縮合反應(yīng)）。第十一章 酚和醌一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解酚的結(jié)構(gòu)和分類、物理性質(zhì)，以及酚的結(jié)構(gòu)與醇的結(jié)構(gòu)之間的差異；掌握酚的系統(tǒng)命名、化學(xué)性質(zhì)及其鑒定、制備。了解醌類化合物的命名，熟悉醌的化學(xué)反應(yīng)。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：酚的物理性質(zhì)；醌類化合物的命名、化學(xué)性質(zhì)。2. 掌握：酚的結(jié)構(gòu)；酚的制法（磺酸鹽堿融熔法、鹵代苯的水解、異丙苯氧化法）。3. 熟練掌握：酚的結(jié)構(gòu)和命名；酚的化學(xué)性質(zhì)：酚羥基上的反應(yīng)（酸性及影響酸性強(qiáng)度的因素、成醚和成酯反應(yīng)、Claisen重排反應(yīng)、Fries重排與FeCl3的顯色反應(yīng)）、芳環(huán)上的反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)、與CO2、CHCl3的反應(yīng)、Kolbe-Schmidt反應(yīng)）、氧化反應(yīng)。第十二章 羧酸和取代羧酸一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解羧酸和取代羧酸的分類、物理性質(zhì)，了解誘導(dǎo)效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)及共軛效應(yīng)對(duì)取代羧酸的酸性的影響。掌握羧酸的系統(tǒng)命名和熟悉常見羧酸的俗名。掌握羧酸的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)及其制備，掌握羧基中羥基的取代反應(yīng)（親核加成-消除反應(yīng)）；熟練掌握取代羧酸化學(xué)性質(zhì)。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：羧酸的物理性質(zhì)。2. 掌握：羧酸的分類；羧酸的制備；羥基酸的制備鹵代酸水解、羥基腈水解、Refomatsky反應(yīng)；鄰基參與效應(yīng)。3. 熟練掌握：羧酸的命名、結(jié)構(gòu)和酸性、化學(xué)性質(zhì)（成鹽反應(yīng)、羧酸衍生物的生成、還原反應(yīng)、a-氫的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元酸的熱解反應(yīng)）；取代羧酸的結(jié)構(gòu)和命名；鹵代酸和羥基酸的化學(xué)反應(yīng)。第十三章 羧酸衍生物一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解羧酸衍生物的分類，了解碳酸衍生物脲、胍的結(jié)構(gòu)與用途。掌握羧酸衍生物的系統(tǒng)命名和結(jié)構(gòu)及各結(jié)構(gòu)之間性質(zhì)的差異；熟練掌握酰鹵、酸酐、酯、酰胺等的親核取代反應(yīng)，熟練掌握羧酸衍生物的生成及其性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化與制備。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：羧酸衍生物的物理性質(zhì)（沸點(diǎn)、波譜性質(zhì)）；碳酸衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2. 掌握：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)；羧酸衍生物的制備3. 熟練掌握：羧酸衍生物的命名、化學(xué)性質(zhì)（水解反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng)、與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)、還原反應(yīng)、Claisen酯縮合反應(yīng)、酰胺的Hofmann降解反應(yīng)）；a-氫的酸性和互變異構(gòu)；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用。第十四章 有機(jī)含氮化合物一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)，了解硝基化合物、胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；掌握胺的分類、命名、季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；熟練掌握胺的化學(xué)性質(zhì)與制備；掌握重氮鹽的制備與化學(xué)性質(zhì)及其在合成中的應(yīng)用。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)；芳香硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)（還原反應(yīng)、苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)）；胺的物理性質(zhì)、偶氮化合物。2. 掌握：胺的分類、胺的制法（氨或胺的烴基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原氨化、霍夫曼降解、加布瑞爾合成法、曼尼希反應(yīng)）、季銨鹽和季銨堿。3. 熟練掌握：胺的命名、胺的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)堿性及影響堿性強(qiáng)度的因素、烴基化、酰化反應(yīng)和磺反應(yīng)、與亞硝酸反應(yīng)、芳環(huán)上的取代、席夫堿的生成）、季銨堿的熱分解；重氮化合物和偶氮化合物（芳香重氮鹽及性質(zhì)放氮反應(yīng)、保留氮的反應(yīng)及在合成上的應(yīng)用）。第十五章 雜環(huán)化合物一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解雜環(huán)化合物的分類，基本掌握雜環(huán)化合物的命名，理解雜環(huán)化合物的芳香性及其與芳香族化合物的異同點(diǎn)，掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)；掌握呋喃甲醛的化學(xué)性質(zhì)。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：生物堿，稠雜環(huán)化合物的命名。2. 掌握：雜環(huán)化合物的分類；五元和六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性。3. 熟練掌握：常見雜環(huán)化合物的命名；吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，吡啶的親電、親核取代反應(yīng)；喹啉和異喹啉的親電、親核取代反應(yīng)；五元雜環(huán)化合物呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)及反應(yīng)活性。第十六章 周環(huán)反應(yīng)一、學(xué)習(xí)目的與要求了解周環(huán)反應(yīng)的概念、特點(diǎn)和分類。二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：分子軌道的對(duì)稱性、前線軌道理論、分子軌道對(duì)稱守恒原理。2. 掌握：電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)選擇規(guī)律的理論解釋、s-遷移反應(yīng)的規(guī)律。3. 熟練掌握：電環(huán)化反應(yīng)的選擇規(guī)律；4+2環(huán)加成反應(yīng)、Claisen重排、Cope重排。第十七章 氨基酸、肽、蛋白質(zhì)和酶化學(xué)一、學(xué)習(xí)目的與要求掌握氨基酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：氨基酸、蛋白質(zhì)及酶在生命中的重要意義。2. 掌握：氨基酸的分類和理化性質(zhì)；肽的組成、命名、肽鍵平面；氨基酸的合成；縮合劑DCC、多肽合成的一般方法。3. 熟練掌握：常見氨基酸及其名稱；氨基酸的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型；兩性電離和等電點(diǎn)的概念；氨基酸與亞硝酸反應(yīng)、氨基酸與茚三酮的顯色反應(yīng)；氨基酸的氨基保護(hù)和氨基酸的羧基保護(hù)。第十八章 糖一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解糖的分類、二糖（還原性二糖與非還原性二糖）以及多糖的結(jié)構(gòu)；掌握葡萄糖的開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象；熟練掌握變旋光現(xiàn)象、單糖的氧化、還原、成苷、成酯與成醚等反應(yīng)二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：重要的單糖：丁醛糖、核糖、脫氧核糖、葡萄糖、半乳糖、果糖。寡糖和多糖（麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖、環(huán)糊精、纖維素、淀粉與糖原的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)）。2. 掌握：糖的定義與分類，糖的變旋光現(xiàn)象。3. 熟練掌握：?jiǎn)翁堑慕Y(jié)構(gòu)（開鏈?zhǔn)健aworth式、構(gòu)象式、開鏈?zhǔn)?氧環(huán)式的互變異構(gòu)）；還原糖和非還原糖的概念；單糖的化學(xué)性質(zhì)：稀堿溶液中的差向互變異構(gòu)、氧化、還原、成苷反應(yīng)、成酯和成醚反應(yīng)。第十九章 核酸 輔酶（不作考試要求）第二十章 脂類一、學(xué)習(xí)目的和要求通過學(xué)習(xí)本章，了解油脂、蠟、磷脂、甾類、萜類化合物的基本結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。掌握異戊二烯規(guī)律和萜類化合物的分類。二、考核知識(shí)點(diǎn)和考核要求1. 領(lǐng)會(huì)：油脂、磷脂、萜類和甾族化合物在醫(yī)藥學(xué)中的應(yīng)用。2. 掌握：油脂的組成結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)：皂化、加成（加氫、加碘），酸敗。磷脂：卵磷脂、腦磷脂。萜類化合物（異戊二烯規(guī)律、分類）。3. 熟練掌握： 油脂、磷脂、萜類和甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)。三、有關(guān)說明和實(shí)施要求（一）關(guān)于“課程內(nèi)容與考核目標(biāo)”中有關(guān)提法的說明在大綱的考核要求中，提出了“領(lǐng)會(huì)”、“掌握”和“熟練掌握”三個(gè)層次，它們之間是遞進(jìn)等級(jí)關(guān)系，后者必須建立在前者基礎(chǔ)上，它們的含義是：領(lǐng)會(huì)：對(duì)教學(xué)內(nèi)容為一般理解，屬于泛讀以擴(kuò)展知識(shí)面的內(nèi)容。掌握：對(duì)教學(xué)內(nèi)容要求清楚理解，并記住其中主要內(nèi)容。熟練掌握：要求對(duì)教學(xué)內(nèi)容能夠深入透徹的理解，牢固記憶，并能靈活運(yùn)用、融會(huì)貫通。（二）自學(xué)教材本課程使用教材為：有機(jī)化學(xué)案例版，陸揚(yáng)、李勤耕主編，科學(xué)出版社，2010年9月第一版。相關(guān)參考書：1. 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第三版），邢其毅等編，高等教育出版社。2. 有機(jī)化學(xué)核心教程，裴偉偉編，科學(xué)出版社。3. 有機(jī)化學(xué)（第三版），王積濤、胡青眉等編，南開大學(xué)出版社。（三）自學(xué)方法的指導(dǎo)有機(jī)化學(xué)內(nèi)容繁雜，除有機(jī)物命名是規(guī)定需強(qiáng)記外，大多數(shù)感到比較多、亂、難的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)大多有其規(guī)律可循，應(yīng)抽出時(shí)間來作一些總結(jié)，找出其規(guī)律性以幫助記憶，要注意化學(xué)理論(熱力學(xué)、動(dòng)力學(xué)、結(jié)構(gòu)化學(xué)、機(jī)理)的指導(dǎo)(即多問幾個(gè)為什么)而不應(yīng)機(jī)械記憶，這樣有利于減輕工作量。舉例如下：1. 同類化合物及不同類化合物其物理性質(zhì)的變化規(guī)律及理由。2. 化合物的結(jié)構(gòu)是如何影響其化學(xué)性質(zhì)的(即有哪些反應(yīng)且為什么會(huì)這么反應(yīng))？ 3. 反應(yīng)的影響因素有哪些，即考察某反應(yīng)的難易及可能產(chǎn)物應(yīng)從何處入手？ 4. 哪些試劑是親電試劑，哪些是親核試劑？各可與哪些有機(jī)物作用，該有機(jī)物為什么會(huì)發(fā)生此反應(yīng)？5. 總結(jié)每一類化合物的化學(xué)性質(zhì)(包括用途)及合成方法。6. 總結(jié)每一類主要反應(yīng)，對(duì)每類化合物反應(yīng)的難易程度加以解釋。重點(diǎn)反應(yīng)包括親電加成、親電取代、親核加成、親核取代、氧化還原；其次為自由基加