《萜類甾體化合物》PPT課件.ppt

萜類和甾族化合物 terpenoidsandsteroids 第十八章 一 萜類 一 定義及分類 萜類化合物 terpenoids 是指由兩個(gè)或兩個(gè)以上異戊二烯分子頭尾相連而成的聚合物及其衍生物 異戊二烯規(guī)則 分類 根據(jù)分子中所含異戊二烯單位的數(shù)目分 二 單萜類化合物 單萜類化合物又可分為鏈狀 單環(huán)及雙環(huán)單萜三類 1 鏈狀單萜 2 環(huán)狀單萜 1 單環(huán)單萜 萜烷 薄荷醇 三個(gè)手性碳 薄荷醇有三個(gè)不同的手性碳原子 有四對(duì)對(duì)映異構(gòu)體 自然界存在的是 薄荷醇 薄荷醇的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 薄荷醇又稱薄荷腦 醫(yī)療上用作清涼劑和驅(qū)風(fēng)劑 清涼油 人丹等藥品中均含有此成份 2 雙環(huán)單萜 a 蒎烯 蒎烯 蒎烯 為主 b 樟腦 樟腦 莰酮 樟腦分子中有兩個(gè)手性碳原子 理論上應(yīng)有四個(gè)異構(gòu)體 但實(shí)際只存在兩個(gè) 及 樟腦 樟腦 樟腦 橋環(huán)需要的船式構(gòu)象限制了橋頭兩個(gè)手性碳的構(gòu)型 c 龍腦與異龍腦 異龍腦 isoborneol 是龍腦的差向異構(gòu)體 三 倍半萜和二萜 1 倍半萜 麝子油烯 含有三個(gè)異戊二烯單位的萜類化合物 2 二萜 由四個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成的萜類化合物 葉綠素的組成部分 因而稱為植物醇 phytol 五個(gè)雙鍵 均為反式構(gòu)型 維生素A的制劑貯存過(guò)久 會(huì)因構(gòu)型轉(zhuǎn)化而影響其活性 二 甾族化合物 一 基本骨架及編號(hào) 甾體母核編號(hào) 實(shí)線 構(gòu)型 上 虛線 構(gòu)型 下 甾體母核 二 甾族化合物的命名 2 甾族化合物 Steroids 的命名 甾族化合物的命名相當(dāng)復(fù)雜 通常用與其來(lái)源或生理作用有關(guān)的俗名 其系統(tǒng)命名首先需要確定母核的名稱 然后在母核名稱的后面標(biāo)明取代基的位置 數(shù)目 名稱及構(gòu)型 甾體母核上所連的集團(tuán)的空間有不同的取向 構(gòu)型不同 位于環(huán)平面上方的原子或基團(tuán) 實(shí)線表示 為 構(gòu)型 位于環(huán)平面下方的原子或基團(tuán) 虛線表示 為 構(gòu)型 波紋線表示構(gòu)型待定 17 甲基 17 羥基 雄甾 4 烯 3 酮 甲基睪丸素 雌二醇 雌甾 1 3 5 10 三烯 3 17b 二醇 11 17 21 三羥基 孕甾 4 烯 3 20 二酮 氫化可的松 18 去甲基 孕甾 4 烯 3 20 二酮 三 甾族化合物的構(gòu)型和構(gòu)象 膽甾烷分子中有8個(gè)手性碳原子 理論上可有256 28 種不同構(gòu)型的光學(xué)異構(gòu)體 1 甾族化合物碳架的構(gòu)型 絕大多數(shù)天然或人工合成的甾族化合物 其基本母核的構(gòu)型分別屬于正系或別系 正系 5 型