四川大學(xué)華西藥學(xué)院《有機化學(xué)(II)-1,2》教學(xué)大綱.doc

有機化學(xué)（II）-1,2（藥物化學(xué)專業(yè)）教學(xué)大綱 一、課程基本信息 課程名稱 ( 中、英文 ): 有機化學(xué) -1Organic Chemistry -1 有機化學(xué) -2Organic Chemistry -2 課程號 ( 代碼 ) ： 20321040 ， 20321130 課程類別 : 類級平臺課程，必修課 學(xué)時： 學(xué)分： 先修課程 ：無機化學(xué)、分析化學(xué) 基本面向 ： 藥物化學(xué)專業(yè) 二 、教學(xué)目的及要求 有機化學(xué)與藥學(xué)淵源深厚。該課程要求藥物化學(xué)專業(yè)的學(xué)生系統(tǒng)地、扎實地掌握有機化學(xué)的基本理論和基本規(guī)律，為后續(xù)課程的學(xué)習(xí)以及繼續(xù)深造，為將來利用有機化學(xué)，服務(wù)藥學(xué)奠定堅實的基礎(chǔ)。通過有機化學(xué)的教學(xué)，把有機化學(xué)與藥學(xué)緊密結(jié)合起來，進(jìn)一步加強對學(xué)生解決問題、分析問題和提出問題的能力培養(yǎng)。 在學(xué)習(xí)該課程時學(xué)生要著重掌握各類有機化合物的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)、光譜性質(zhì)、常用制備方法和用途。緊緊抓住結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，深入理解各類有機化合物的典型反應(yīng)的規(guī)律，機理，立體化學(xué)。 三 、教學(xué)內(nèi)容 1 前言（學(xué)時） 基本要求：一、了解有機化學(xué)的發(fā)展史、主要任務(wù)和學(xué)習(xí)方法；二、了解有機化合物的基本特點、分類和反應(yīng)類型；三、了解共價健的本質(zhì)，掌握共價健的屬性，熟悉利用鍵能數(shù)據(jù)推算反應(yīng)的焓變；四、掌握下述名詞術(shù)語：有機化學(xué)；同分異構(gòu)現(xiàn)象；分子間作用力； Van der walls 力；官能團 1-1 有機化學(xué)的由來和發(fā)展 1-2 有機化合物的特點：分子結(jié)構(gòu)和組成（同分異構(gòu)現(xiàn)象，結(jié)構(gòu)的表示方法）；理化性質(zhì) 1-3 共價鍵的鍵參數(shù)：鍵能、鍵長、鍵角；鍵的極性與誘導(dǎo)效應(yīng)；鍵的可極化性 1-4 共價鍵的斷裂方式與有機反應(yīng)的類型 1-5 有機化合物的分類 1-6 學(xué)習(xí)有機化學(xué)的目的和學(xué)習(xí)方法 2 烷烴和環(huán)烷烴 （學(xué)時） 基本要求：一、了解烷烴的物理性質(zhì)，掌握烷烴的命名規(guī)則。二、掌握構(gòu)象的表示方法和典型的構(gòu)象 ap, sp, sc, ac 的穩(wěn)定性分析；三、了解飽和碳原子的 sp 3 雜化軌道與烷基自由基的 sp 2 雜化軌道的形成與構(gòu)型；四、著重掌握烷烴的自由基取代反應(yīng)（鹵代反應(yīng)）的基本規(guī)律（區(qū)域選擇性）和反應(yīng)機理（自由基反應(yīng)），五、弄清下列概念：同系列與同分異構(gòu)；構(gòu)造異構(gòu)與鏈異構(gòu)； T.S 與活潑中間體；扭轉(zhuǎn)張力與 Van der Walls 張力； Newman 投影式與透視式；活性與選擇性； Baeyer 張力；船式與椅式構(gòu)象 2-1 烷烴的同系列與同分異構(gòu)現(xiàn)象（鍵異構(gòu)） 2-2 烷烴和命名：習(xí)慣命名；系統(tǒng)命名（采用 1980 年中國化學(xué)會有機化學(xué)命名原則）衍生物命名與俗名 2-3 烷烴的結(jié)構(gòu)： CH 4 的正四面體結(jié)構(gòu)與 sp 3 雜化軌道；烷烴的構(gòu)象 2-4 烷烴的物理性質(zhì) 2-5 烷烴的反應(yīng)：烷烴的鹵代反應(yīng)（ CH 4 的氯代反應(yīng)及自由基反應(yīng)歷程）；鹵代反應(yīng)中鹵素的活性與選擇性；氧化反應(yīng)（燃燒與部分氧化）；熱裂反應(yīng) 2-6 烷烴自由基的立體化學(xué)（ sp 2 雜化） 2-7 環(huán)烷烴的分類、異構(gòu)與命名 2-8 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 2-9 環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng) 2-10 拜爾張力學(xué)說與近代觀點 2-11 環(huán)烷烴的構(gòu)象（環(huán)丙烷、環(huán)己烷及其衍生物、十氫萘） 3 立體化學(xué) - 對映異構(gòu)（學(xué)時） 基本要求：一、掌握對稱因素與手性的關(guān)系；二、掌握 Fischer 投影式的書寫規(guī)則，并能熟練地掌握 R/S 的命名法，正確地判斷手性中心的構(gòu)型；三、弄清下列概念：對映異構(gòu)體和非對映異構(gòu)體；手性和旋光性；旋光度與比旋光度；內(nèi)消旋體和外消旋體；手性與對稱因素，手性中心與手性分子；赤式與蘇式；外消旋化與內(nèi)消旋化 3-1 手性現(xiàn)象 3-2 平面偏振光與物質(zhì)的光活性：平面偏振光；物質(zhì)的光活性；旋光度與比旋光度 3-3 手性與對稱因素（對稱面、心、軸，更迭對稱軸） 3-4 手性分子構(gòu)型表示方法與命名 結(jié)構(gòu)表示法（透視式與投影式）命名（ R 、 S ，赤式與蘇式，次序規(guī)則） 3-5 含兩個手性碳原子的化合物 3-6 含三個手性碳原子的化合物 3-7 其它手性分子 4 鹵代烴（學(xué)時） 基本要求：一、重點掌握鹵代烴的三類反應(yīng)：親核取代、消去反應(yīng)與活潑金屬的反應(yīng)以及前兩類反應(yīng)的極端歷程的描述和特征（動力學(xué)特征、立體化學(xué)特征等）；二、掌握影響 S N 1 ， S N 2 ， E1 ， E2 歷程的影響因素及其規(guī)律（判斷反應(yīng)的歷程）；三、熟練掌握消去反應(yīng)的規(guī)律 Saytzev 烯和 Hofman 烯；四、熟練掌握 Grignard 試劑的制備和應(yīng)用，了解 RLi ， R 2 CuLi ， RNa 等的形成與應(yīng)用；五、掌握下述概念：親核劑；溶劑解；氫解； Walden 轉(zhuǎn)化；兩可離子；鄰基參與與鄰位促進(jìn) 4-1 鹵代烴的分類、異構(gòu)與命名 4-2 鹵代烴的化學(xué)反應(yīng) 一親核取代反應(yīng)：碳親核劑的反應(yīng)；氧親核劑的反應(yīng)；氯親核劑的反應(yīng)硫親核劑的反應(yīng)；鹵親核劑的反應(yīng) 二鹵代烷 SN 反應(yīng)的歷程和立體化學(xué)（ S N 1 、 S N 2 ） 三影響 SN 反應(yīng)的因素： R 的結(jié)構(gòu)； L 離去基團； Nu 的親核性；溶劑 四芳鹵的 SN 反應(yīng)（ Meisenheimer 絡(luò)合物，苯炔歷程） 五鹵代烴的消去反應(yīng)： - 消去的歷程（ E1 ， E2 ， E1cb ）影響因素；定向規(guī)律 六鹵代烷與金屬的反應(yīng)：格氏試劑及其反應(yīng)；類格氏試劑及其反應(yīng) 七鹵代烴的還原 八多鹵代烴與 - 消去反應(yīng) 九分子內(nèi)的 SN 反應(yīng)與鄰基參與 5 烯烴 （學(xué)時） 基本要求：一、掌握烯烴和環(huán)烷烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象和 E/Z 命名法；二、掌握烯烴的各類反應(yīng)，重點掌握其反應(yīng)規(guī)律及離子型親電加成反應(yīng)的歷程；三、了解環(huán)烷烴的性質(zhì)和構(gòu)象，掌握環(huán)丙烷和環(huán)已烷的構(gòu)象及其理論解釋；四、掌握下述概念： Markovnikov 規(guī)則與過氧化物效應(yīng)；立體選擇性反應(yīng)與立體與一性反應(yīng)；親電劑；親電反應(yīng)；氫化熱與燃燒熱； 5-1 烯的結(jié)構(gòu) 5-2 烯烴的異構(gòu)與命名：烯烴的異構(gòu)（位置、順反異構(gòu)）；命名（ Z 、 E 命名法） 5-3 烯烴的物理性質(zhì) 5-4 烯烴的化學(xué)反應(yīng)；烯烴與鹵素的加成反應(yīng)與親電加成反應(yīng)的歷程 立體選擇性 與立體專一性；烯烴與無機酸的親電加成反應(yīng)（ Markovnikov 規(guī)則）；烯烴與 H 2 O 的反應(yīng)；烯烴與 HOX 的反應(yīng)；烯烴的聚合反應(yīng)；硼氫化一氧化反應(yīng)；溶劑汞化一去汞化反應(yīng)；烯烴的還原與氧化反應(yīng)；烯烴的自由基加成反應(yīng)；烯烴的 -H 反應(yīng) 5-5 烯烴的制備；醇脫水（ Saytzev 規(guī)律）和鹵代烴脫 HX （ Hofmann 規(guī)律） 6 炔烴與二烯烴（學(xué)時） 基本要求：一、掌握炔烴的親電加成反應(yīng)、氧化還原和炔氫的反應(yīng)，了解親核加成、聚合反應(yīng)等；二、掌握共軛二烯的親電加成反應(yīng)規(guī)律和共軛二烯的 Diels-Alder 反應(yīng)；三、掌握下述概念：共軛效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng)；雙烯組分與親雙烯組分；乙烯基化反應(yīng)與乙炔基化反應(yīng)；速度控制與平衡控制； 1 ， 2- 加成與共軛加成 6-1 炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名 6-2 炔烴的化學(xué)反應(yīng)：加成反應(yīng)（親電加成）；炔烴與含活潑氫化物反應(yīng)（親核加成、乙烯基化）；氧化與還原反應(yīng)（ Lindlar 催化劑）；炔氫的反應(yīng)（酸性、親核取代、乙炔基化反應(yīng)）；乙炔的聚合反應(yīng) 6-3 炔烴的制備 6-4 二烯烴的分類與多烯烴的命名 6-5 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與 、 共軛效應(yīng) 6-6 其它類型的共軛效應(yīng)（ P- 、 P-P 、 - 、 -P ） 6-7 共軛二烯烴的反應(yīng)：與 H 2 和 HX 的反應(yīng)（動力學(xué)和熱力學(xué)控制反應(yīng)）加 H 2 ；游離基加成反應(yīng)； Diels-Alder 反應(yīng)；聚合反應(yīng) 6-8 共軛二烯烴的制備 7 芳烴（學(xué)時） 基本要求：一、掌握苯系芳烴的親電取代反應(yīng)類型（鹵代；硝化；磺化；付一克烷化與?；?、歷程和定位規(guī)則，能充分利用電子效應(yīng)和共振論來解釋其規(guī)律；二、掌握側(cè)鏈上的氧化與鹵代反應(yīng)規(guī)律，了解芳環(huán)被催化氫化，催化氧化， Birch 還原的規(guī)律；三、掌握萘及一取代萘的親電取代反應(yīng)和蒽、菲的特性；四、掌握 Huckel 規(guī)律與芳香性判斷；五、掌握下述概念和人名反應(yīng)：共振論和 Kekule 結(jié)構(gòu)；活化基與鈍化基；鄰對位定位基與間位定位基；同位素效應(yīng)；空間效應(yīng)； Friedel-Crafts 烷化和?；?； Clemensen 還原； Haworth 合成法 7-1 芳烴的分類和命名 7-2 苯的結(jié)構(gòu)：苯的特性與 Kekule 結(jié)構(gòu)；苯結(jié)構(gòu)的描述（ MO 和共振論） 7-3 苯系芳烴的親電取代反應(yīng)的反應(yīng)歷程：鹵代；硝化；磺化；付一克烷化與?；?7-4 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則及其應(yīng)用：定位規(guī)律及理論解釋；苯二元取代物再取代的定位規(guī)律；定位規(guī)律的應(yīng)用 7-5 氧化（苯環(huán)上氧化，側(cè)鏈氧化） 7-6 游離基反應(yīng)（環(huán)的加成，側(cè)鏈鹵代） 7-7 萘的結(jié)構(gòu)與衍生物的命名 7-8 萘的化學(xué)反應(yīng)；親電取代（定位規(guī)則）；氧化與還原 7-9 蒽、菲的特性 7-10 致癌烴 7-11 非苯芳烴：芳香性的條件（ Huckel 規(guī)則）；幾個典型碳環(huán)非苯芳香族化合物（環(huán)丙烯正離子，環(huán)戊二烯負(fù)離子，環(huán)庚三烯正離子，籃烴，杯烯、輪烯） 8 醇、醚（學(xué)時） 基本要求：一、了解醇、醚的結(jié)構(gòu)的共性、命名與物理性質(zhì)及一些主要合成法；二、掌握醇的親核取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律，了解醇氧化和掌握鄰二醇的特性；三、掌握不對稱醚的醚鍵斷裂規(guī)律和酸堿作用下的環(huán)醚開環(huán)規(guī)律；四、弄清下述試劑與反應(yīng)的體質(zhì)： Lucas 試劑； Sarett 試劑； Oppenmer 氧化法； Williamenson 醚合成； Pinacol 重排； Wagner-meerwein 重排； Fries 重排 8-1 醇的分類和命名 8-2 醇的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 8-3 醇的化學(xué)性質(zhì)：酸性、堿性、親核性（與 R-X 反應(yīng)，與 ROH 反應(yīng)，與 RCOOH 反應(yīng)，與 TsCl 和無機酰鹵反應(yīng)，與 CS 2 反應(yīng)）與無機酸反應(yīng)；消去反應(yīng)；醇的氧化 8-4 鄰二醇的特性（氧化與重排） 8-5 醇的制備 8-7 醚（分類，命名，反應(yīng)，制備） 8-8 硫醇和硫醚：命名；物理性質(zhì)；化學(xué)性質(zhì) 9 醛、酮（學(xué)時） 基本要求：一、重點掌握羧基上的各種親核加成反應(yīng)的規(guī)律及歷程，注意 Cram 規(guī)則的立體化學(xué)問題；二、掌握醛、酮的 -H 的反應(yīng)歷程；三、了解插烯原理，掌握 、 - 不飽和醛酮的共軛加成規(guī)律及意義；四、搞清下列名稱反應(yīng)： Aldol 反應(yīng)； Claisen-Schmidt 縮合； Mamich 反應(yīng)； Wittig 反應(yīng)； Baeyer-Villiger 反應(yīng)； Wolff-Kisher- 黃鳴龍反應(yīng)； Michael 反應(yīng)； Robinson 反應(yīng)； Cannizzaro 反應(yīng) 9-1 醛酮的分類與命名 9-2 醛酮羰基上的親核加成反應(yīng)加 HCN 、 NaHSO 3 ，有機金屬化合物， H 2 O ， LiAlH 4 ， NaBH 4 ， PCl 5 等和立體化學(xué)；與氨及氨衍生物的反應(yīng)（肟、腙、縮氨脲），與醇的加成縮合反應(yīng)半縮醛（酮）、縮醛（酮）的生成，醛（酮）的 Wittig 反應(yīng)、 Mannich 反應(yīng)、安息香縮合； 9-3 醛酮 -H 的反應(yīng)：酮 - 烯醇互變，鹵代與鹵仿反應(yīng)， aldol 反應(yīng)； 9-4 醛酮的氧化與還原：醛酮的一般氧化， Baeyer-Villiger 氧化和 Riley 氧化； Cannizzaro 反應(yīng)；還原成醇（催化氫化和金屬氫化物和金屬還原）；還原成烴基（ Clemensen 還原， Wolff-Kisher- 黃鳴龍還原） 9-5 醛、酮、的制備 9-6 不飽和醛、酮（插烯原理與共軛加成） 10 酚、醌（學(xué)時） 基本要求：一、 掌握酚的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)和制備方法；二、掌握醌的結(jié)構(gòu)特征和對體醌的基本反應(yīng)；三、弄清 Reimer-Tiemann 反應(yīng)； Kolbe 反應(yīng)； 10-1 酚的結(jié)構(gòu)和命名 10-2 酚的化學(xué)反應(yīng)（酸性，氧上的烷化與?；@色反應(yīng)，芳環(huán)上的反氧化與還原， 10-3 酚的制備（磺化法、氯苯水解法、異丙苯法等） 10-4 醌的分類與命名 10-5 對苯醌的反應(yīng) 10-6 醌的制備 11 羧酸及取代羧酸（學(xué)時） 基本要求：一、重點掌握羧酸羰基碳上的親核取代反應(yīng)，熟悉 取代羧酸 的特性；二、了解羧酸的結(jié)構(gòu)對酸性的影響，羧酸的脫酸與還原反應(yīng)，羧酸的 -H 的反應(yīng)；三、適當(dāng)?shù)恼莆整u代酸、酚酸、醇酸的特有反應(yīng)。 11-1 羧酸的分類與命名；羧酸的結(jié)構(gòu)與性能 11-2 羧酸的反應(yīng)：羧基中氫的反應(yīng)（酸性、影響酸性的結(jié)構(gòu)因素）；羰基碳上的反應(yīng)（酯化反應(yīng)、酰鹵的形成、酰胺的形成，貝克曼重排、酸酐的生成）；脫羧反應(yīng)；羧酸的還原反應(yīng)（有機金屬化合物反應(yīng)）；羧酸的 -H 的反應(yīng)（ Hell-Volhavd-Zelinsky 反應(yīng)） 11-3 羧酸的制備 11-4 取代酸：鹵代酸和鹵代酸酯的特性（ Darzen 反應(yīng)， Reformatsky 反應(yīng)）；醇酸特性；酚酸的性質(zhì)與制備方法；羰基酸的特性 12 羧酸衍生物 （學(xué)時） 基本要求：掌握酯和羧酸的 -H 的反應(yīng)，了解酯的熱消去反應(yīng)和酰胺的一些特殊反應(yīng)；熟悉 - 丁酮酸酯與丙二酸二乙酯的合成法，同時掌握 - 酮酸酯及其類似物的互變異構(gòu)現(xiàn)象及其影響因素；掌握 Perkinr 反應(yīng)； Claisen 縮合； Hofmann 降解； Darzen 反應(yīng)； Reformatsky 反應(yīng)； - 丁酮酸酯和丙二酸二乙酯合成法 12-1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與命名 12-2 羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)：?；忌系?SN 反應(yīng)；與有機金屬化合物的反應(yīng)；還原反應(yīng)； -H 的反應(yīng)（酰鹵 -H 反應(yīng)；酸酐 -H 的反應(yīng)， Perkinr 反應(yīng)；酯的 -H 的反應(yīng)， Claisen 縮合）；酯的熱消去反應(yīng)；酰胺的特殊反應(yīng)，如 Hofmann 降解 12-3 - 丁酮酸酯和丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用 13 有機含氮化合物（學(xué)時） 基本要求：一、掌握硝基化合物的還原反應(yīng)，尤其是芳香族硝基化合物不同程度還原在有機合成上的意義；二、重點掌握胺類的堿性規(guī)律，氮上的取代反應(yīng)和與 HNO 2 及 TsCl NaOH 的反應(yīng)（ Hinsberg 分胺法），了解叔胺氮上的氧化反應(yīng)及其氧化產(chǎn)物在合成上的應(yīng)用（ Cope 反應(yīng)）；三、重點掌握芳香重氮鹽的生成及其在合成上的應(yīng)用，如 Sandmeger 反應(yīng)和偶聯(lián)反應(yīng)等；四、掌握烯胺和季胺化合物的反應(yīng)（重點 Hofmann 徹底甲基化反應(yīng)）；五、掌握胺的各種制備方法，如還原胺化法與 Gabriel 合成法等；六、了解重氮甲烷與氮烯的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用。 13-1 硝基化合物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)（還原、縮合等） 13-2 胺的分類、命名和物理性質(zhì) 13-3 胺的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)（堿性、親核性；與 HNO 2 反應(yīng)；氧化）；芳胺環(huán)上的反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化） 13-4 烯胺的合成與反應(yīng) 13-5 季胺鹽與季胺堿 13-6 胺的制備：硝基、腈、酰胺、肟等化合物的還原；羧基還原胺化；氨或胺的羥化；特殊的伯胺合成法（ Hofmann 降解、 Gabriel 合成法） 13-7 芳香重氮鹽的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)：結(jié)構(gòu)；反應(yīng)（脫氮、 Sandmeger 反應(yīng)等，不脫氮反應(yīng)，偶聯(lián)等） 13-8 重氮甲烷與碳烯的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)：重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)：碳烯的結(jié)構(gòu)和反應(yīng) 14 有機化合物的光譜性質(zhì)（學(xué)時） 基本要求：一、了解 MS 、 IR 、 NMR 波譜的基本原理；二、掌握主要類型有機化合物的波譜特征，能夠用于不太復(fù)雜的有機化合物的結(jié)構(gòu)測定與鑒定，其中：（ 1 ） MS 要求掌握 M + 和碎片離子的識別，對各類有機化合物的開裂規(guī)律有總體了解；（ 2 ） IR 要求掌握一些典型基團的特征吸收峰及影響峰位的因素；（ 3 ） NMR 要求掌握化學(xué)位移 、 偶合常數(shù) J 與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 14-1 IR 與有機分子結(jié)構(gòu)：概述（ IR 形成、 IR 表示方法，化學(xué)鍵振動類型與規(guī)律）；影響峰強度的因素； IR 譜應(yīng)用舉例 14-2 1 H-NMR 與有機分子結(jié)構(gòu)：基本原理；化學(xué)位移；化學(xué)位移與分子結(jié)構(gòu)；自旋偶合與自旋裂分； NMR 的應(yīng)用舉例 14-3 MS 與有機分子結(jié)構(gòu)：概述（ MS 的產(chǎn)生與 IR 表示方法） M + 與碎片（ M + 的形成與識別， M + 強度與結(jié)構(gòu)等）； MS 的應(yīng)用舉例 15 雜環(huán)化合物（學(xué)時） 基本要求：一、二、熟悉簡單雜環(huán)化合物的類型與命名；三、主要掌握五元和六元雜環(huán)中的呋喃、吡咯、噻吩、吡啶化合物的結(jié)構(gòu)與性能；四、了解五元雜環(huán)化合物的制備及其衍生物的反應(yīng)；六、了解以吲哚、喹啉為代表的稠雜環(huán)的結(jié)構(gòu)與性能，并對某些天然含雜環(huán)有機化合物有一定的了解。 15-1 15-2 芳香雜環(huán)化合物：雜環(huán)化合物的分類和命名； 15-3 五元雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)（呋喃、吡啶、噻吩、咪唑的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)，呋喃衍生物的反應(yīng)；稠雜環(huán)（吲哚） 15-4 六元雜環(huán)化合物吡啶及其衍生物（結(jié)構(gòu)與性能，吡啶的化學(xué)反應(yīng)、吡啶及其取代吡啶的合成）；吡喃及其衍生物；稠雜環(huán)（喹啉、異喹啉、嘧啶、嘌啉等） 16 周環(huán)反應(yīng)（學(xué)時） 基本要求：一、了解周環(huán)反應(yīng)的特點及理論；二、掌握前線軌道理論的基本思想，能熟練地描述 HOMO 和 LUMO ；三、掌握三類周環(huán)反應(yīng)的選擇規(guī)律，能預(yù)言反應(yīng)的進(jìn)程。 16-1 電環(huán)化反應(yīng)： 4n 電子體系； 4n+2 電子體系 16-2 環(huán)加成體系： 2+2 環(huán)加成； 4n+2 電子環(huán)加成； 1.3- 偶極加成；鉗合反應(yīng) 16-3 - 遷移； I.J - 遷移（氫原子參加，碳原子參加）； 3.3 - 遷移（ Cope 重排， Claisen 重排） 17 碳水化合物（學(xué)時） 基本要求：一、了解單糖的結(jié)構(gòu)與性能，熟悉成苷與成脎等反應(yīng)；二、掌握以葡萄糖為代表的單糖結(jié)構(gòu)的表示法（ Fischer 式， Haworth 式和構(gòu)象式）及 D/L 命名法；三、學(xué)習(xí)以葡萄糖為代表的單糖結(jié)構(gòu)表征的推論方法和幾個典型的雙糖的結(jié)構(gòu)以及推導(dǎo)方法；四、掌握下述概念：變旋光作用；正位異構(gòu)體（ 、 ）；差向異構(gòu)體；轉(zhuǎn)化糖和