魯科版必修2 第3章第3節(jié) 飲食中的有機化合物（第2課時） 學案.doc

第2課時乙酸目標導航1.了解乙酸的組成、結構、物理性質(zhì)和主要應用。2.掌握乙酸的主要化學性質(zhì)。3.掌握酯化反應的原理和實驗操作。一、乙酸的物理性質(zhì)與分子結構1物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味熔點沸點溶解性(水和乙醇)揮發(fā)性冰醋酸無色液體強烈刺激性氣味16.6 溫度低于熔點時凝結成晶體117.9 易溶易揮發(fā)2.分子結構分子式結構式結構簡式官能團填充模型名稱化學式c2h4o2ch3cooh羧基或cooh【議一議】決定乙酸化學性質(zhì)的原子團是什么？答案羧基(cooh)。二、乙酸的化學性質(zhì)1弱酸性(1)乙酸在水中的電離方程式為ch3coohch3cooh，是一元弱酸，具有酸的通性。反應現(xiàn)象化學方程式石蕊溶液溶液變紅色活潑金屬(mg)產(chǎn)生氣體2ch3coohmg(ch3coo)2mgh2堿性氧化物( na2o)2ch3coohna2o2ch3coonah2o堿( naoh)ch3coohnaohch3coonah2o弱酸鹽(caco3)產(chǎn)生氣體2ch3coohcaco3(ch3coo)2caco2h2o(2)乙酸、碳酸和硅酸的酸性強弱的比較實驗裝置飽和nahco3溶液的作用是除去揮發(fā)出來的乙酸，防止干擾后面的實驗?，F(xiàn)象：圓底燒瓶內(nèi)出現(xiàn)氣泡，硅酸鈉溶液中有白色沉淀生成。結論：酸性：乙酸碳酸硅酸。2酯化反應(1)概念：像酸與醇這樣生成酯和水的反應。(2)特點：反應速率緩慢，一般加入濃硫酸作催化劑并加熱。反應是可逆的。乙酸與乙醇的酯化反應實驗裝置實驗現(xiàn)象a.飽和na2co3溶液的液面上有無色透明的油狀液體生成b.聞到香味化學方程式ch3ch2ohch3coohch3cooch2ch3h2o【議一議】1用食醋浸泡有水垢(主要成分為caco3)的暖瓶或水壺，可以清除其中的水垢。這是利用了醋酸的什么性質(zhì)？通過這個事實你能比較出醋酸與碳酸的酸性強弱嗎？答案利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性，它之所以能清除水垢是因為ch3cooh能與caco3發(fā)生反應：2ch3coohcaco3(ch3coo)2cah2oco2；該反應的發(fā)生可以說明ch3cooh的酸性比h2co3的酸性強。2酯化反應能進行到底嗎？為什么？答案不能，因為酯化反應是可逆反應。3酯化反應屬于取代反應嗎？答案屬于取代反應。4制取乙酸乙酯時用于吸收乙酸乙酯的試管中，為什么導管末端不能插入飽和na2co3溶液中？答案為防止因受熱不均勻發(fā)生倒吸。一、羥基中氫原子活潑性的比較羥基中氫原子活潑性比較羥基類型rohhohch3cooh羥基氫的活潑性電離程度不電離部分電離部分電離部分電離酸堿性中性弱酸性弱酸性na反應反應反應反應(快)naoh溶液不反應不反應反應反應nahco3溶液不反應不反應不反應反應【例1】分枝酸可用于生化研究。其結構簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是()a分子中含有2種官能團b可與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同c1 mol分枝酸最多可與3 mol naoh發(fā)生中和反應d可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色，且原理相同解析根據(jù)結構簡式可知分枝酸含碳碳雙鍵、羥基、羧基 和醚鍵四種官能團，a項不正確；分枝酸中含有羥基和羧基，可分別與乙酸、乙醇發(fā)生酯化反應，反應類型相同，b項正確； 1 mol分枝酸最多能與2 mol naoh發(fā)生中和反應，c項不正確；分枝酸含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液退色是發(fā)生了加成反應，使酸性高錳酸鉀溶液退色是發(fā)生了氧化反應，原理不同，d項不正確。答案b【解題感悟】有機物的官能團決定有機物的性質(zhì)，根據(jù)有機物的結構可預測其性質(zhì)。變式訓練1在同溫同壓下，某有機物和過量na反應得到v1 l h2，另一份等量的該有機物和足量的nahco3反應得到v2 l co2，若v1v20，則該有機物可能是()abhooccoohchoch2ch2ohdch3cooh答案a解析羥基與na反應，與nahco3不反應，羧基與na和nahco3都反應，且2ohh2,2coohh2，coohco2。因此能生成的h2和co2的量相等的只有a項。【解題感悟】兩類羥基氫反應的定量關系nah2naohna2co3co2nahco3co21 moloh1 mol0.5 mol不反應不反應不反應1 molcooh1 mol0.5 mol1 mol0.5 mol0.5 mol1 mol1 mol二、乙酸的酯化反應1實驗裝置(1)長導管的作用：導出和冷凝乙酸乙酯；冷凝回流乙酸和乙醇。(2)碎瓷片的作用：防止液體暴沸。(3)飽和na2co3溶液的作用：溶解揮發(fā)出來的乙醇；與揮發(fā)出來的乙酸反應生成乙酸鈉，除去乙酸；降低酯的溶解度，使溶液分層，便于分離乙酸乙酯。(4)導管末端位置：不能插入液面以下，防止液體發(fā)生倒吸。2反應原理(1)反應試劑：用無水乙酸、無水乙醇和濃硫酸，因為有水不利于酯化反應進行。(2)反應條件：濃h2so4、加熱。(3)反應實質(zhì)：酸脫羥基，醇脫氫。(4)反應特點：緩慢、可逆。(5)濃h2so4作用：催化劑(加快反應速率)和吸水劑(提高反應物轉化率)。3實驗操作(1)反應試劑加入順序：無水乙醇和冰醋酸的混合物緩慢加入濃硫酸，邊加邊振蕩。(2)小火加熱的目的：防止乙醇和乙酸的大量揮發(fā)，能加快反應速率，并將生成的乙酸乙酯蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。(3)加快反應速率的措施：加熱；使用催化劑；加入的乙醇、乙酸是無水的，且乙醇是過量的，以增大反應物的濃度。(4)增加產(chǎn)率的措施：加入的乙醇、乙酸是無水的，且乙醇過量，以增大反應物的濃度；蒸出乙酸乙酯。(5)乙酸乙酯的分離：用分液漏斗分液，上層為乙酸乙酯?！疽族e警示】制取乙酸乙酯的注意問題(1)乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸，且吸收液不能用naoh代替na2co3，因為naoh溶液堿性很強，會使乙酸乙酯水解。(2)實驗中小火加熱保持微沸，不能大火加熱，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸發(fā)且減少反應物的蒸發(fā)。(3)酯化反應的特點。【例2】實驗室用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯。請回答下列問題：(1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 ml，正確的加入順序及操作是_。(2)為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前應采取的措施是_。(3)實驗中加熱試管a的目的：_；_。(4)實驗中長導管不能伸到b管中液面以下，原因是_。試管b中加有飽和na2co3溶液，其作用是_。(5)反應結束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是_。(6)將生成的乙酸乙酯分離出來的實驗操作是_，所需要的主要儀器是_。解析(1)液體混合一般是將密度大的液體加入到密度小的液體中。(2)加沸石或碎瓷片是為了防止液體暴沸。(3)該酯化反應為可逆反應，升溫可加快化學反應速率，及時將乙酸乙酯蒸出，減小了生成物的濃度，使平衡有利于向生成乙酸乙酯的方向進行。(4)揮發(fā)出的乙酸與na2co3溶液反應，乙醇溶于水。用飽和的na2co3溶液吸收乙酸和乙醇，且乙酸乙酯在飽和na2co3溶液中的溶解度更小，有利于乙酸乙酯的收集。(5)乙酸乙酯為透明油狀液體，不溶于水且密度比水小，有果香味。因此實驗后在試管b中觀察到液體分層，上層是乙酸乙酯。(6)乙酸乙酯不溶于水，所以用分液法分離，使用的主要儀器為分液漏斗，分液時下層液體從分液漏斗的下口放出，上層液體從分液漏斗的上口倒出。答案(1)先加入2 ml乙醇和2 ml冰醋酸的混合物，然后邊搖動試管邊慢慢加入2 ml濃硫酸(2)在試管a中加入幾粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反應速率及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向進行(4)防止倒吸吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)及乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度(5)b中的液體分層，上層是透明的油狀液體，有香味(6)分液分液漏斗【解題感悟】可以選用飽和na2co3溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸或乙醇。變式訓練2與乙醇和乙酸在濃硫酸催化作用下發(fā)生酯化反應相似，某酸和某醇也能發(fā)生酯化反應生成酯c6h12o2，若某酸的化學式為c3h6o2，則某醇的化學式為_。答案c3h8o解析酯化反應表示為酸醇酯h2o，因為生成的酯的化學式為c6h12o2，所以該酯化反應表示為c3h6o2醇c6h12o2 h2o，醇的分子式為c3h8o。【解題感悟】酸和醇酯化反應的定量關系：1 mol cooh1 moloh酯化反應生成1 mol coo1 mol h2o。1下列關于乙醇和乙酸的說法中不正確的是()a等物質(zhì)的量的乙酸和乙醇分別與足量的鈉反應產(chǎn)生氫氣的物質(zhì)的量相等b乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和na2co3溶液鑒別c乙酸和乙醇都能與k和koh溶液反應d乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應和取代反應答案c解析2 mol ch3cooh或2 mol ch3ch2oh分別與足量的鈉反應放出的氫氣均為1 mol，a正確；乙醇與na2co3溶液互溶，不分層，不反應，沒有co2氣體放出，乙酸與na2co3溶液反應有co2氣體放出，乙酸乙酯不溶于飽和na2co3溶液，液體分層，b正確；乙醇能與k反應，與koh溶液不反應，乙酸與k和koh溶液都反應，c不正確； 乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應，酯化反應為取代反應，乙醇催化氧化、乙酸的燃燒反應都是氧化反應，d正確。2下列對酯化反應理解不正確的是()a酯化反應的產(chǎn)物只有酯b酯化反應可看成取代反應的一種c酯化反應是有限度的d濃硫酸可作酯化反應的催化劑答案a解析酯化反應的產(chǎn)物是酯和水。酯化反應是可逆的，濃硫酸可作酯化反應的催化劑。3若乙酸分子中的氧都是18o，乙醇分子中的氧原子都是16o，則乙酸與過量的乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，一段時間后，分子中含有18o的物質(zhì)有()a1種b2種c3種d4種答案c解析酯化反應是可逆反應，反應不能進行到底，所以平衡時反應混合物中含有18o的物質(zhì)有ho、。4制取乙酸乙酯的裝置正確的是()答案a解析玻璃導管不能插入到液面以下，以防止倒吸，不能用naoh溶液，應用飽和na2co3溶液。5某有機物的結構簡式如右圖所示，下列有關該有機物的說法正確的是()a分子中含有兩種官能團b可使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色，且原理相同c能發(fā)生加成、取代、氧化等反應d與鈉和氫氧化鈉溶液都能發(fā)生反應，且得到的產(chǎn)物相同答案c解析分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團，a項不正確；碳碳雙鍵可與溴水發(fā)生加成反應，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，b項不正確；碳碳雙鍵可發(fā)生氧化和加成反應，羥基、羧基和ch能發(fā)生取代反應，c項正確；分子中的羥基和羧基都能與鈉反應，但羥基與氫氧化鈉不反應故得到的產(chǎn)物不同，所以d項不正確。6已知a是乙烯，b、c、d、e均為常見的有機物，在一定條件下，它們有如圖所示的轉化關系。請回答：(1)c的結構簡式是_。(2)能與金屬鈉反應放出氫氣的物質(zhì)有_(填字母)。(3)在圖示轉化關系中，屬于氧化反應的有_(填序號)。(4)a、b、c三種物質(zhì)的摩爾質(zhì)量由大到小的順序是_。(5)反應的化學方程式是_(有機物用結構簡式表示)。答案(1)ch3cooh(2)b，c(3)(4)cba(5)ch3cooch2ch3naohch3coonach3ch2oh分層訓練基礎過關題組1乙酸的結構及其性質(zhì)1關于乙酸的下列敘述中正確的是()a乙酸是具有強烈刺激性氣味的液體，易溶于水和乙醇b用ch3cooh溶解caco3的離子方程式為caco32h=ca2h2oco2c乙酸和乙醇混合，在加熱條件下發(fā)生酯化反應制取乙酸乙酯d用na2co3溶液不能區(qū)分ch3cooh和ch3cooch2ch3答案a解析a正確；ch3cooh屬于弱酸，b項不正確；乙酸、乙醇與濃硫酸混合在加熱條件下制取乙酸乙酯，c不正確；ch3cooh與na2co3溶液反應放出 co2氣體，而ch3cooch2ch3與na2co3溶液不反應，故能用na2co3溶液區(qū)分ch3cooh和ch3cooch2ch3，d不正確。2下列說法不正確的是()a制備乙酸乙酯時，向乙醇和冰醋酸中緩慢加入濃硫酸b乙酸與na反應比乙醇與na反應劇烈，說明羧基h原子比羥基h原子活潑c在水溶液里，乙酸分子中的ch3 不可以電離出hd等物質(zhì)的量的乙醇和乙酸完全燃燒時所需o2的質(zhì)量相同答案d解析制備乙酸乙酯時，向乙醇和冰醋酸中慢慢加入濃硫酸并不斷振蕩試管，a正確；乙酸和乙醇與鈉反應的實質(zhì)是鈉與乙酸羧基氫和乙醇羥基氫的反應，反應越劇烈，其基團上的氫原子越活潑，b正確；在水溶液里，只有乙酸分子中的cooh才可以電離出h，電離方程式是ch3coohhch3coo，c正確；乙醇分子式為c2h6o，可寫成c2h4h2o，乙酸分子式為c2h4o2，可寫成c22h2o，可知相等物質(zhì)的量的乙醇和乙酸完全燃燒需o2的量乙醇多于乙酸，d不正確。3下列物質(zhì)中不能用來區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是()a金屬鈉b溴水cna2co3溶液d紫色石蕊溶液答案b解析a項，鈉與乙酸反應快于鈉與乙醇的反應，苯不與na反應；b項，溴水與乙醇、乙酸互溶，與苯萃取而使溴水層顏色變淺，b項不能；na2co3溶液與乙酸放出co2氣體，與乙醇混溶，與苯分層，c項可區(qū)分；紫色石蕊溶液與乙酸混合變紅，與乙醇混溶，與苯分層，d項可區(qū)分。4如圖是某種有機物的簡易球棍模型，該有機物中只含有c、h、o三種元素。下列關于該有機物的說法中不正確的是()a分子式是c3h6o2b不能和naoh溶液反應c能發(fā)生酯化反應d能使紫色石蕊溶液變紅答案b解析該有機物的結構簡式為，能和naoh溶液反應。5莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖，下列關于莽草酸的說法正確的是()a分子式為c7h6o5b分子中含有2種官能團c可發(fā)生加成和取代反應d在水溶液中羧基和羥基均能電離出h答案c解析分子式為c7h10o5，a不正確；分子中含有 cooh、oh、碳碳雙鍵三種官能團，b不正確；碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，羧基和羥基均能發(fā)生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，正確；在水溶液中羧基能電離出h，羥基不能電離出h，d不正確。6分子式為c5h10o2并能與飽和nahco3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)()a3種b4種c5種d6種答案b解析分子式為c5h10o2并能與飽和nahco3溶液反應放出氣體，這說明該有機物是羧酸，即分子組成為c4h9cooh，丁基有4種，所以有機物有4種，答案選b。7巴豆酸的結構簡式為ch3ch=chcooh，試根據(jù)巴豆酸的結構特點，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應的物質(zhì)是()hcl溴水純堿溶液乙醇酸性kmno4溶液a只有b只有c只有d全部答案d解析該有機物含有的官能團有碳碳雙鍵和羧基，碳碳雙鍵能與hcl、溴水中溴單質(zhì)發(fā)生加成反應，也能被酸性kmno4溶液氧化；羧基能與純堿反應、與乙醇發(fā)生酯化反應。因此d正確。題組2酯化反應8下列關于酯化反應的敘述正確的是()a酯化反應是取代反應，反應物可完全反應生成酯b酯化反應中，乙酸的斷鍵位置是c根據(jù)酯化反應可推出乙醇顯堿性d在酯化反應中，乙醇的斷鍵位置是答案b解析酯化反應是可逆反應，反應物不能完全轉化為生成物，a不正確；乙酸與乙醇酯化反應實質(zhì)是，可看作乙酸羥基被och2ch3取代，b正確、d不正確；乙醇不能電離出oh，c不正確。9乙酸分子中的氧都是18o，乙醇分子中的氧都是16o，二者在一定條件下反應生成物中水的相對分子質(zhì)量為()a22b20c18d16答案b解析生成的水的相對分子質(zhì)量為20。能力提升10有機物a是烴，有機物b易溶于水，且1 mol b能與足量的鈉反應生成標準狀況下11.2 l h2，但不能與nahco3溶液反應，已知a通過如下轉化關系(有關反應條件已略去)制得分子式為c4h8o2的酯e，且當de時，相對分子質(zhì)量增加28。請回答下列問題：(1)a的名稱為_，結構簡式為_。(2)a中含有的官能團的名稱為_，b中含有的官能團的名稱為_。(3)反應的反應類型為_，反應的反應類型為_。(4)4.4 g c物質(zhì)完全燃燒消耗_ mol氧氣。(5)完成下列反應的化學方程式：(有機物用結構簡式表示)反應_，反應_。答案(1)乙烯ch2=ch2(2)碳碳雙鍵羥基(3)加成反應取代(或酯化)反應(4)0.25(5)2ch3ch2oho22ch3cho2h2och3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2o解析由“有機物b易溶于水，且1 mol b能與足量的鈉反應生成標準狀況下的h2 11.2 l，但不能與nahco3溶液反應”，可推知b為醇；再從產(chǎn)物e分子中的碳原子數(shù)為4，可推得b為乙醇。11甲、乙、丙三位同學均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，分別設計了下列三套實驗裝置：(1)甲、乙兩位同學設計的裝置中，選擇_(填“甲”或“乙”)作為實驗室制取乙酸乙酯的裝置較合理。丙同學將甲裝置進行了改進，將其中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是_。(2)按丙同學選擇的裝置組裝儀器，在試管中先加入3 ml 乙醇和2 ml冰醋酸，并在搖動下緩緩加入2 ml濃硫酸充分搖勻，將試管固定在鐵架臺上。安裝好實驗裝置，加入樣品前還應進行的操作是_。(3)在試管中加入適量的飽和na2co3溶液，作用是_。(4)用酒精燈對試管小心均勻加熱，寫出試管中發(fā)生反應的化學方程式(注明反應條件)：_，該反應是可逆反應，反應物不能完全轉化為生成物，反應一段時間后，就達到了該反應的限度，即達到化學平衡狀態(tài)。下列描述能說明該反應已達到化學平衡狀態(tài)的是_(填字母)。a正反應速率和逆反應速率相等b單位時間里生成1 mol 乙酸乙酯的同時生成1 mol 乙酸c單位時間里消耗1 mol 乙醇的同時消耗1 mol 乙酸d混合物中各組分的濃度不再變化(5)中觀察到的實驗現(xiàn)象是_，停止實驗，從試管中分離出乙酸乙酯的實驗操作是_。答案(1)乙防止倒吸(2)檢查裝置的氣密性(3)吸收乙醇；除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，使其分層析出(4)ch3ch2ohch3coohch3cooch2ch3h2oabd(5)飽和na2co3溶液的液面上有一層無色透明、不溶于水、有香味的油狀液體分液解析根據(jù)甲、乙裝置的區(qū)別及丙的改進裝置知，應選擇乙裝置，這樣可防止倒吸，這也是改進后干燥管的作用之一。由于乙醇與乙酸均易揮發(fā)，因此制取的乙酸乙酯中會混有這兩種物質(zhì)，可用飽和na2co3溶液除去乙醇和乙酸，同時還降低了乙酸乙酯的溶解度，所以可用分液的方法分離。12某課外小組設計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如下圖所示，a中裝有濃硫酸，b中裝有無水乙醇和冰醋酸。已知：無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的cacl26c2h5oh有關有機物的沸點如下：試劑乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸點/34.778.511877.1請完成下列問題：(1)濃硫酸的作用是_；若用同位素18o示蹤法確定反應產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18o位置的化學方程式：_。(2)用過量乙醇的目的是_。(3)冷凝管的主要作用是將產(chǎn)物冷凝，則水應從冷凝管的_(填“c”或“d”)端進入。(4)錐形瓶中收集到的液體的主要成分是_，為得到比較純凈的該物質(zhì)，常用飽和na2co3溶液對粗產(chǎn)品進行洗滌，其目的是_，如果用naoh濃溶液代替na2co3溶液引起的后果是_。(5)錐形瓶中液體經(jīng)飽和na2co3溶液洗滌后，加入無水氯化鈣，除去_；再加入(此空從下列選項中選擇)_，然后進行蒸餾，收集77 左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯。a五氧化二磷b堿石灰c無水硫酸鈉d生石灰答案(1)催化劑、吸水劑h18och2ch3h2o或hoch2ch3ho(2)促使平衡向正反應方向移動，有利于乙酸乙酯的生成；提高乙酸的轉化率(3)c(4)乙酸乙酯除去乙酸乙酯中的乙酸和部分乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度致使乙酸乙酯水解(5)乙醇c解析(1)乙酸和乙醇反應緩慢且程度小，加濃硫酸可加快反