有機化學(xué)精品課件——高考復(fù)習(xí)有機推斷必備.ppt

浙江省鎮(zhèn)海中學(xué)化學(xué)組張明zhangming00266 有機推斷 2011年高考專題復(fù)習(xí) 決定 反映 2009浙江卷 14分 芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品 學(xué)名對氨基苯甲酸乙酯 它以對硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得 請回答下列問題 1 寫出A B C的結(jié)構(gòu)簡式 A B C 2 用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境 3 寫出同時答合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 E F G除外 化合物是1 4一二取代苯 其中苯環(huán)上的一個取代基是硝基 分子中含有結(jié)構(gòu)的基因 芐佐卡因 D 的水解反應(yīng)如下 化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維 廣泛用于通訊 導(dǎo)彈 宇航等領(lǐng)域 請寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式 高考試題回眸 2009上海卷 尼龍 66廣泛用于制造機械 汽車 化學(xué)與電氣裝置的零件 亦可制成薄膜用作包裝材料 其合成路線如下圖所示 中間產(chǎn)物E給出了兩條合成路線 已知 完成下列填空 1 寫出反應(yīng)類型 反應(yīng) 反應(yīng) 2 寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式 3 寫出一種與C互為同分異構(gòu)體 且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式 4 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 5 下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是 a NaOHb Na2CO3c NaCld HCl 6 用化學(xué)方程式表示化合物B的另一種制備方法 原料任選 高考試題回眸 28 2010浙江卷 最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好 抗氧化能力強的活化化合物 其結(jié)構(gòu)如下 在研究其性能的過程中 發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對化合物A的性能起了重要作用 為了研究X的結(jié)構(gòu) 將化合物A在一定條件下水解只得到B 上左圖 和C 經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定 確定C的分子式為C7H6O3 C遇FeCl3水溶液顯紫色 與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生 請回答下列問題 1 化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng) A 取代反應(yīng)B 加成反應(yīng)C 縮聚反應(yīng)D 氧化反應(yīng) 2 寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 3 化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G 分子式為C8H6O2 分子內(nèi)含有五元環(huán) 已知 確認化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為 FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為 化合物E有多種同分異構(gòu)體 核磁共振譜圖表明 其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán) 且苯環(huán)下有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫 寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡式 例1 已知F的碳原子在同一直線上 H為環(huán)狀化合物 分子式C4H6O2 請回答以下問題 A中可能含有哪些官能團 1molA和2molH2反應(yīng)生成1molG 請寫出化學(xué)方程式 A的一種同分異構(gòu)體與A含相同官能團 請寫出它的結(jié)構(gòu)簡式 H的結(jié)構(gòu)簡式是 由E生成F的反應(yīng)類型是 醛基羧基碳碳雙鍵 HOOCCH CHCHO CH2 C CHO COOH 如何確定官能團 如何確定A的結(jié)構(gòu)簡式 消去反應(yīng) 典型例題剖析 解題方法小結(jié) 解題關(guān)鍵 認真審題 找出題給各類信息 數(shù)據(jù)信息 結(jié)構(gòu)信息 反應(yīng) 條件 現(xiàn)象 信息 隱含信息 新反應(yīng)信息 找到解題突破口 題眼 有機物結(jié)構(gòu)的推斷 分子式 官能團 碳鏈結(jié)構(gòu) 有機物的結(jié)構(gòu) 性質(zhì)信息 反應(yīng)條件信息 反應(yīng)現(xiàn)象信息 例2 2007年全國卷 鏈接高考 含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu) 與B有相同官能團 不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 5 G是重要的工業(yè)原料 用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途 特定反應(yīng)條件信息 碳架結(jié)構(gòu)信息 數(shù)字信息 反應(yīng)條件信息 參考答案 寫任一個合理的反應(yīng)式均可 填寫其中一個結(jié)構(gòu)簡式即可 請你點評 不規(guī)范答題示例 概念不明 畫蛇添足 答非所問 不規(guī)范答題示例 2 反應(yīng) 的化學(xué)方程式 濃硫酸 結(jié)構(gòu)簡式書寫錯誤 產(chǎn)物不全 反應(yīng)條件不完全 連接符號不符合有機反應(yīng)方程式書寫要求 不規(guī)范答題示例 0分 原子之間連接方式錯誤 特別提醒 1 寫官能團名稱 反應(yīng)類型時不能出現(xiàn)錯別字 不能多字或少字 2 寫有機物的分子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團的結(jié)構(gòu)時要規(guī)范 不能有多氫或少氫的現(xiàn)象 3 寫有機反應(yīng)方程式時 要注明反應(yīng)條件 要配平 特別注意小分子不要漏寫 如H2O HX等 有機綜合推斷題的一般解題思路 讀題審題提取信息 尋找題眼確定范圍 前后關(guān)聯(lián)假設(shè)推理 分子組成分子結(jié)構(gòu)物理特性化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)條件反應(yīng)現(xiàn)象轉(zhuǎn)化關(guān)系數(shù)量關(guān)系 代入驗證規(guī)范作答 挖掘明暗條件 尋找方向 排除干擾抓住關(guān)鍵 正逆結(jié)合跨越空間模仿遷移 查找錯誤注意多解 看清要求規(guī)范準確 上下求索左右逢源 積累得分 方法得分 規(guī)范得分 題眼1 有機反應(yīng)條件與反應(yīng)類型 鹵代烴的消去反應(yīng) 鹵代烴或酯的水解反應(yīng) 醇脫水生成醚或不飽化合物 或者是醇與酸的酯化反應(yīng) 酯或淀粉 庶糖 麥芽糖的水解反應(yīng) 醇氧化為醛 酮 或醛氧化為酸 碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng) X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng) 苯環(huán)上的H原子直接被取代 醛的氧化反應(yīng) 題眼2 常見實驗現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu) C C或C C 酚 醛 酚 低級羧酸 含羥基化合物 醇 酚或羧酸 低級羧酸 酚 酚 羧酸 酯或鹵代烴 低級羧酸 多羥基化合物 甘油 葡萄糖 C C或C C 苯的同系物 醇類 含 CHO的有機物 草酸 醛 甲酸及其鹽 甲酸酯 葡萄糖等還原性糖 氨基酸 蛋白質(zhì) 化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì) 可以與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體 與羧酸反應(yīng)生成有香味的物質(zhì) 可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸 催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 分子內(nèi)脫水反應(yīng)的產(chǎn)物 經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品 主要的 白色污染 源之一 請回答 對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是 A 苯環(huán)上直接連有羥基B 肯定有醇羥基C 苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基D 肯定是芳香烴 該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是 A和Na反應(yīng)的化學(xué)方程式 鞏固練習(xí) BC 知識整合 含羥基有機物羥基氫活潑性的比較 中性 極弱酸性 弱酸性 羥基氫的活潑性順序 羧酸 H2CO3 酚 H2O 醇 注意 苯酚 H2CO3的酸性不能將Cu OH 2溶解 但低級羧酸的酸性可將Cu OH 2溶解 乙醇一定不能與NaOH反應(yīng)嗎 CH3CH2OH NaOHCH3CH2ONa H2O 工業(yè)上用乙醇與NaOH反應(yīng)來制取乙醇鈉 加苯蒸餾 通過共沸帶水移除水分 平衡不斷向生成醇鈉的方向移動 思考 實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化 NaHCO3 Na2CO3 Na Na H2O CO2 H2O H 知識應(yīng)用 Na2CO3 H 鞏固練習(xí) 2009江蘇卷 具有顯著抗癌活性的10 羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示 下列關(guān)于10 羥基喜樹堿的說法正確的是A 能使溴水褪色B 不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C 不能發(fā)生酯化反應(yīng)D 通常條件下 1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng) 題眼3 由反應(yīng)中量的關(guān)系確定官能團的個數(shù) C C X2或HX或H2C C 2X2或2H2或2HX 3 銀鏡反應(yīng) 2 與X2的取代反應(yīng) H X2 1 與X2 HX H2的加成反應(yīng) CHO 2Ag 注意 HCHO 4Ag 4 與新制的Cu OH 2反應(yīng) 5 與鈉反應(yīng) 6 與NaOH反應(yīng) 1mol酚羥基 molNaOH 1mol羧基 molNaOH 1mol醇酯 molNaOH 1mol酚酯 molNaOH 1molR X molNaOH 1mol CHO molCu OH 2 molCu2O 1mol OH molH2 1mol COOH molCu OH 2 2 1 1 2 1 2 1 1 1 2 1 2 1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時 其相對分子質(zhì)量將增加 1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時 其相對分子質(zhì)量將增加 1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時 若A與B的相對分子質(zhì)量相差42 則生成乙酸 若A與B的相對分子質(zhì)量相差時 則生成2mol乙酸 由 CHO變?yōu)?COOH時 相對分子質(zhì)量將增加 增加32時 則為個 CHO 與氯氣反應(yīng) 若相對分子質(zhì)量增加71 則含有一個 若相對分子質(zhì)量增加 則為取代反應(yīng) 取代了一個氫原子 7 化學(xué)反應(yīng)與式量的變化 42 84 1mol 84 16 兩個 碳碳雙鍵 34 5 已知苯環(huán)上由于取代基的影響 致使與硝基相鄰的鹵原子的反應(yīng)活性增強 易與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng) 1mol有機物 如下圖所示 與足量的NaOH溶液混合 在一定條件下發(fā)生反應(yīng) 則消耗NaOH的物質(zhì)的量為A5molB6molC8molD9mol 鞏固練習(xí) 題眼4 有機反應(yīng) 轉(zhuǎn)化關(guān)系 RCOOR RCOOH R OH R CH2OH R CHO R COOH R 表示脂肪烴基 也可以表示芳香烴基 題眼5 有機物的物理性質(zhì) 1 狀態(tài) 在通常狀況下為氣態(tài)的烴 其碳原子數(shù)均小于或等于4 新戊烷除外 而烴的衍生物中只有CH3Cl HCHO CH2 CHCl在通常情況下是氣態(tài) 2 氣味 有苦杏仁味的是硝基苯 有水果香味的是低級酯 有刺激性氣味的是低級酸或醛 有特殊氣味的是苯及其同系物 酚 萘 石油 有特殊香味的是乙醇 有甜味的是乙二醇 丙三醇 葡萄糖 果糖 蔗糖 麥芽糖等 3 水溶性及密度 不溶于水比水輕的是 液態(tài)烴 一氯代烴 低級酯 不溶于水比水重的是 硝基苯 CHCl3 CCl4 溴碘代烴 水溶性的有機物是 低級醇 醛 酸 單糖 低聚糖 苯酚高于65 時 知識整合 式量相同的有機物 1 若少1個碳原子 則增加12個氫原子 1 C 12 H 如 C10H8 C9H20 2 若少1個碳原子 4個氫原子 則增加1個氧原子 1 CH4 1 O 如 C7H8O C6H4O2 3 若少4個碳原子 則增加3個氧原子 4 C 3 O 如 C10H8 C6H8O3 基本方法 規(guī)律1 含有n個碳原子的醇或醚與含有 n 1 個碳原子的同類型羧酸和酯 如 CH3CH2OH HCOOHCH3CH2CH2OH CH3COOH規(guī)律2 含有n個碳原子的烷烴與含有 n 1 個碳原子的飽和一元醛或酮 如 C2H6 HCHO C3H8 CH3CHO 知識整合 式量相同的有機物和無機物 常見物質(zhì) 知識整合 最簡式相同的有機物 規(guī)律1 含有n個碳原子的飽和一元醛或酮與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式 規(guī)律2 含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式 規(guī)律3 最簡式相同的有機物 無論多少種 以何種比例混合 混合物中元素質(zhì)量比值相同 C H 1 1的有機物有 C H 1 2的有機物有 C H 1 4的有機物有 C2H2 乙炔 C4H4 四面體烷或乙烯基乙炔 C6H6Ox 苯 苯酚 C8H8 苯乙烯 立方烷 烯烴 環(huán)烷烴 飽和一元醛 飽和一元酸 普通酯 葡萄糖等 CH4 CH3OH CO NH2 2 H2NCH2CH2NH2 乙二胺 例1 一未知有機物A 式量為161 該有機物除含有C H元素外 還含有一種鹵素 且分子中只含一個甲基 化合物A F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示 其中1molC與足量新制Cu OH 2反應(yīng)可生成1molD和1molCu2O B1 B2為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體 A B1 C D E B2 NaOH醇溶液 O3 Cu OH 2 F C6H9BrO2 六元環(huán)化合物 2 Ni 濃H2SO4 已知 1 R1 C C R3R1 C O O C R3 2 一個碳原子上同時連有兩個碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu) C C C 不穩(wěn)定 O3 R2 H 請回答下列問題 1 化合物A含有的官能團是 B1的相對分子質(zhì)量為 2 反應(yīng) 的反應(yīng)類型分別是 3 A F的結(jié)構(gòu)簡式分別是 4 寫出C D反應(yīng)的化學(xué)方程式 或碳碳雙鍵和溴原子 80 消去 加成或還原 酯化或取代 例2 有機物A B C都是僅含C H O三種元素的羧酸酯 它們的水解產(chǎn)物分子中全都含有苯環(huán) A的水解混合液不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B和C的水解混合液分別都能使FeCl3溶液呈紫色 A的相對分子質(zhì)量是其同系列中最小的 1 A的相對分子質(zhì)量是 其結(jié)構(gòu)簡式為 2 B的相對分子質(zhì)量比A少小13 則B的結(jié)構(gòu)簡式為 3 C的相對分子質(zhì)量和A相等 則C的可能結(jié)構(gòu)有 填數(shù)字 種 寫出其中的一種結(jié)構(gòu)簡式 2004年廣東23題 212 7 例3 10分 物質(zhì)A C11H18 是一種不飽和烴 它廣泛存在于自然界中 也是重要的有機合成中間體之一 某化學(xué)實驗小組從A經(jīng)反應(yīng) 到 完成了環(huán)醚F的合成工作 該小組經(jīng)過上述反應(yīng) 最終除得到F1外 還得到它的同分異構(gòu)體 其中B C D E F 分別代表一種或多種物質(zhì) 已知 請完成 1 寫出由A制備環(huán)醚F1的合成路線中C的結(jié)構(gòu)簡式 2 寫出B的一種結(jié)構(gòu)簡式 寫出由該B出發(fā)經(jīng)過上述反應(yīng)得到的F1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 3 該小組完成由A到F的合成工作中 最多可得到種環(huán)醚化合物 5 例4 江蘇卷 10分 香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物 大多具有光敏性 有的還具有抗菌和消炎作用 它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A 其分子式為C9H6O2 該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?提示 CH3CH CHCH2CH3CH3COOH CH3CH2COOH R CH CH2R CH2 CH2 Br請回答下列問題 1 寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式 2 化合物D有多種同分異構(gòu)體 其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物 且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 這類同分異構(gòu)體共有種 3 在上述轉(zhuǎn)化過程中 反應(yīng)步驟B C的目的是 9 保護酚羥基 使之不被氧化 4 請設(shè)計合理方案從合成 用反