有機(jī)化學(xué)做題技巧.doc

學(xué)習(xí)資料收集于網(wǎng)絡(luò)，僅供參考高考化學(xué)總復(fù)習(xí)有機(jī)推斷與有機(jī)合成題型應(yīng)考策略思考方法 一、有機(jī)物的推斷1有機(jī)物的推斷一般有以下幾種類型：(1)由結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物(2)由性質(zhì)推斷有機(jī)物 (3)由實(shí)驗(yàn)推斷有機(jī)物(4)由計(jì)算推斷有機(jī)物等2有機(jī)物的推斷方法分為順推法、逆推法和猜測(cè)論證法(1)順推法。以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步作出推斷，得出結(jié)論。(2)逆推法。以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步遞推，得出結(jié)論，這是有機(jī)合成推斷題中常用的方法。(3)猜測(cè)論證法。根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納、猜測(cè)、選擇，得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。其解題思路為： 審題印象 猜測(cè) 驗(yàn)證 (具有模糊性) (具有意向性) (具有確認(rèn)性)二、有機(jī)合成常見題型通常有：自行設(shè)計(jì)合成路線和框圖(指定合成路線)兩種1解題思路簡(jiǎn)要如下： 2有機(jī)合成常用的解題方法：解答有機(jī)合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具體某個(gè)題目是用正推法還是逆推法，或是正推、逆推雙向結(jié)合，這由題目給出條件決定。近幾年考題中出現(xiàn)的問題多以逆推為主，使用該方法的思維途徑是：(1)首先確定所要合成的有機(jī)物屬于何類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。(2)以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過一步反應(yīng)而制得，若甲不是所給已知原料，需再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)過一步反應(yīng)制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點(diǎn)。(3)在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)在兼顧原料省、副產(chǎn)物少、產(chǎn)率高、環(huán)保好的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。 熱點(diǎn)薈萃 一、有機(jī)推斷、有機(jī)合成的常用方法1官能團(tuán)的引入(1)引入雙鍵通過消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，如醇、鹵代烴的消去反應(yīng) 通過氧化反應(yīng)得到，如烯烴、醇的氧化(2)引入OH加成反應(yīng)：烯烴與水的加成、醛酮與H2的加成水解反應(yīng)：鹵代烴水解、酯的水解、醇鈉(鹽)的水解(3)引入COOH 氧化反應(yīng)：醛的氧化 水解反應(yīng)：酯、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解(4)引入X 加成反應(yīng)：不飽和烴與HX加成 取代反應(yīng)：烴與X2、醇與HX的取代2官能團(tuán)的改變 (1)官能團(tuán)之間的衍變?nèi)纾翰?RCH2OH，羥基所連碳有兩個(gè)氫) 醛 羧酸 酯 (2)官能團(tuán)數(shù)目的改變?nèi)纾?(3)官能團(tuán)位置的改變?nèi)纾?3官能團(tuán)的消除(1)通過加成可以消除碳碳雙鍵或碳碳三鍵 (2)通過消去、氧化、酯化可以消除OH(3)通過加成(還原)或氧化可以消除H (4)通過水解反應(yīng)消除O(酯基)4碳骨架的增減(1)增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鍵的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見方式有酯化、有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。(2)變短：如烴的裂化裂解、某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。二、常見有機(jī)反應(yīng)條件與反應(yīng)類型1有機(jī)物的官能團(tuán)和它們的性質(zhì)：官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4） 加聚碳碳叁鍵CC加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）鹵素原子X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羥基ROH取代【活潑金屬、HX、分子間脫水、酯化反應(yīng)】氧化【銅的催化氧化、燃燒】消去 酚羥基C6H5-OH取代（濃溴水）、弱酸性、加成（H2）、顯色反應(yīng)（Fe3+）醛基CHO加成或還原（H2）氧化【O2、銀氨溶液、新制Cu(OH) 2】羰基（酮里才有）（丙酮）加成或還原（H2） 羧基COOH酸性、酯化 酯基-COOR水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)2由反應(yīng)條件確定官能團(tuán) ：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸醇的消去（醇羥基）酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）纖維素水解(90)稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖(淀粉)的水解(20硫酸)NaOH水溶液鹵代烴的水解 酯的水解 NaOH醇溶液鹵代烴消去（X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基堿石灰/加熱RCOONa3根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán) :反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基 能與Na反應(yīng)的羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基 與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 醛基 （羧基為中和反應(yīng)）使溴水褪色碳碳雙鍵、-CC-加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚AB氧化氧化CA是醇（-CH2OH）或乙烯 4分子中原子個(gè)數(shù)比(1)CH=11，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)CH=l2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)CH=14，可能為甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)25反應(yīng)類型反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與溴水反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴 (2)炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層(3)醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層(4)苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴(3)苯的同系物(4)醛高錳酸鉀溶液均褪色與金屬鈉反應(yīng)(1)醇放出氣體，反應(yīng)緩和(2)苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快(3)羧酸放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉反應(yīng)(1)鹵代烴分層消失，生成一種有機(jī)物(2)苯酚渾濁變澄清(3)羧酸無明顯現(xiàn)象(4)酯分層消失，生成兩種有機(jī)物與碳酸氫鈉反應(yīng)羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁銀氨溶液或新制氫氧化銅(1)醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(3)甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成6、官能團(tuán)的引入：引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成，醛/酮加氫，鹵代烴水解，酯的水解鹵素原子（X）烴與X2取代，不飽和烴與HX或X2加成，(醇與HX取代)碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化，烯氧化，糖類水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化，酯酸性水解，羧酸鹽酸化，苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化酯基-COO-酯化反應(yīng)7、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)：反應(yīng)類型可能官能團(tuán) 加成反應(yīng)、CC、CHO、羰基、苯環(huán) 加聚反應(yīng)、CC酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)X、酯基、肽鍵 、多糖單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和胺基 8、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)：加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；二元醇和二元酸酯化成環(huán)；羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。9、有機(jī)合成中的增減碳鏈的反應(yīng)：增加碳鏈的反應(yīng)：酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng)減少碳鏈的反應(yīng)： 水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解； 裂化和裂解反應(yīng)； 氧化反應(yīng)：燃燒，烯催化氧化（信息題），脫羧反應(yīng)（信息題）。10、典型有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖11、特殊的物理性質(zhì)總結(jié)歸納：能溶于水：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物 比水輕：烴（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯,溴苯CCl4,（二）溴乙烷微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65以上任意溶常溫下為氣體的有機(jī)物：烴（C4）甲醛有毒物質(zhì)：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室裝修產(chǎn)生的甲醛氣體三、反應(yīng)條件不同、產(chǎn)物不同的幾種情況四、三個(gè)重要相對(duì)分子質(zhì)量增減的規(guī)律1RCH2OH RCHO RCOOHM M2 M142RCH2OH CH3COOCH2R M M423RCOOH RCOOCH2CH3M M28五、由高分子有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定單體 首先確定高分子化合物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中主鏈上是碳與碳原子形成碳鏈，則一般為加聚產(chǎn)物；若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中主鏈上有O或NH，則一般為縮聚產(chǎn)物。若為加聚產(chǎn)物，將加聚物的鏈節(jié)取出，單鍵改雙鍵，雙鍵改單，再斷開錯(cuò)誤的雙鍵(以C為4價(jià)鍵判)，得出加聚物單體；若為縮聚產(chǎn)物，只要將主鏈中的 或 斷開，分別補(bǔ)上（左）OH和（右）H即可得出相反應(yīng)單體。六、有機(jī)成環(huán)反應(yīng)方法1有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律：有機(jī)成環(huán)方式一種是通過加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的，另一種是至少含有兩個(gè)相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物分子，如多元醇、羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子(如水或氨等)而成環(huán)。2有機(jī)成環(huán)反應(yīng)類型(1)聚合反應(yīng)：如乙炔的聚合3CHCH C6H6。(2)脫水反應(yīng)多元醇脫水：分子內(nèi)脫水。如： H2O分子間脫水，如 2H2O(3)酯化反應(yīng)：多元醇與多元酸酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯，如2H2O羥基酸酯化反應(yīng)：分子內(nèi)酯化，如分子間酯化，如(4)縮合反應(yīng)。氨基酸可以分子內(nèi)縮合合成內(nèi)酰胺(含NH結(jié)構(gòu)的物質(zhì))，也可分子間縮合成環(huán)狀酰胺。分子內(nèi)縮合：如分子間縮合：如應(yīng)對(duì)策略一、利用結(jié)構(gòu)性質(zhì)推斷有機(jī)物性質(zhì)是與其所具有的官能團(tuán)相對(duì)應(yīng)的，可根據(jù)有機(jī)物的某些性質(zhì)(如反應(yīng)對(duì)象、反應(yīng)條件、反應(yīng)數(shù)據(jù)、反應(yīng)特征、反應(yīng)現(xiàn)象、反應(yīng)前后分子式的差異等等)，首先確定其中的官能團(tuán)及位置，然后再結(jié)合分子式價(jià)鍵規(guī)律、取代產(chǎn)物的種類、不飽和度等確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再根據(jù)題設(shè)要求進(jìn)行解答。例1有機(jī)物A(C6H8O4)為食品包裝紙的常用防腐劑。A可以使溴水褪色，且難溶于水，但在酸性條件可發(fā)生水解反應(yīng)，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。(1)A可以發(fā)生的反應(yīng)有_(選填序號(hào))加成反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)B分子所含官能團(tuán)的名稱是_、_。(3)B分子中沒有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，B的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)由B制取A的化學(xué)方程式是_。(5)天門冬氨酸(C4H7NO4)是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由B通過以下反應(yīng)制取天門冬氨酸。天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析：(1)由于A能使溴水褪色，說明分子中含碳碳雙鍵，故能發(fā)生加成、加聚及氧化反應(yīng)。(2)A在酸性條件下水解得B和醇，說明A含酯基，故B中應(yīng)含羧基、碳碳雙鍵。(3)從不飽和度看B少6個(gè)氫原子，含一個(gè)碳碳雙鍵(少2H)，又含羧基，還需少4H，則應(yīng)是含兩個(gè)羧基，故可推出B的結(jié)構(gòu)。 (5)由B到C應(yīng)是加成，C中應(yīng)含氯原子，由C到天門冬氨酸必然是NH2取代了氯原子。答案：(1)(2)碳碳雙鍵、羧基例2化合物A(C8H8O3)為無色液體、難溶于水、有特殊香味的物質(zhì)，從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)，化合物A硝化時(shí)可生成4種硝基取代物，化合物H分子式為C6H6O，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(已知RCOONaNaOHRHNa2CO3) 請(qǐng)回答：(1)下列化合物可能的簡(jiǎn)式：A，E。(2)反應(yīng)類型：(I) ，(II) ，(III) 。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：HK：；CE：；CFG：。解析：根據(jù)反應(yīng)條件I和A有特殊香味，可推知A為酯，由BD條件說明B有COONa，由HK加溴水有白色沉淀可知H為 ，則A、B中均應(yīng)含有“”結(jié)構(gòu)。根據(jù)ABDH的碳原子數(shù)變化可推知C為含一個(gè)碳原子的甲醇。則A中還應(yīng)有“”結(jié)構(gòu)。A有4種一硝基化合物可確定A中OH和OCH3鄰位或間位。答案：(1)或；HH(2)水解反應(yīng)；取代（酯化）反應(yīng)；取代反應(yīng) (3) 3Br2 3HBr；2CH3OHO22HCHO2H2O； CH3OHHCOOHHCOOCH3H2O二、利用數(shù)據(jù)、實(shí)驗(yàn)推斷數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定某種有機(jī)物分子式或官能團(tuán)的數(shù)目或推測(cè)發(fā)生的反應(yīng)類型。利用實(shí)驗(yàn)推斷實(shí)際是利用實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)驗(yàn)條件、實(shí)驗(yàn)對(duì)象、實(shí)驗(yàn)中相關(guān)物質(zhì)的個(gè)數(shù)比、同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)等等來推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。對(duì)相關(guān)實(shí)驗(yàn)知識(shí)必須要熟悉。需要注意的是這類題經(jīng)常同時(shí)考查“實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象描述”或“實(shí)驗(yàn)結(jié)論的判斷”等方面的書寫。例3下列圖示表示A、B、C、D之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A能跟NaOH溶液反應(yīng)，B能使溴水褪色。請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出A可能的各種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)反應(yīng)和的反應(yīng)類型分別為：反應(yīng)；反應(yīng)。(3)若將A催化氧化可得另一種化合物E，E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。寫出A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：。解析：從AD的反應(yīng)條件及對(duì)象可知，A含有COOH，從134162。結(jié)合酯化反應(yīng)前后相對(duì)分子質(zhì)量的變化特征(每結(jié)合一個(gè)甲酯相對(duì)分子質(zhì)量增加14)，可推知A有兩個(gè)COOH；而C4H6O5相對(duì)于C4H10減少4個(gè)氫原子，正好是兩個(gè)COOH所致，所以A中不含其他不飽和鍵。則再?gòu)腁B的反應(yīng)條件及B使溴水褪色可推知，A中有一個(gè)OH(所以A中只有5個(gè)O，兩個(gè)COOH只用去4個(gè)O)。答案： (2)消去反應(yīng)；加成反應(yīng)例4有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過150，經(jīng)測(cè)定，A具有下列性質(zhì)：A的性質(zhì)推斷A的組成、結(jié)構(gòu)A的燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2OA與醇或羧酸在濃H2SO4共熱條件下均能生成有香味的物質(zhì)一定條件下，A可發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應(yīng)，生成物與溴水混合，溴水褪色0.1molA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下4.48L氣體(1)填寫表中空白部分的內(nèi)容。(2)已知A中含氧元索的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(3)若A分子內(nèi)無含碳支鏈，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(4)A不可能發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序號(hào)) 。a水解反應(yīng)b取代反應(yīng)c加成反應(yīng)d消去反應(yīng)e加聚反應(yīng)f縮聚反應(yīng)(5)下列物質(zhì)與A互為同分異構(gòu)體的是(填序號(hào)) ，互為同系物的是(填序號(hào)) 。解析：從的數(shù)據(jù)和的表述可以椎知一個(gè)A含兩個(gè)COOH，至少有一個(gè)OH，則A至少含3個(gè)氧原子，由A中(O)=59.7且M(A)150。知A中氧原子數(shù)最多為=5.59，假設(shè)A有3個(gè)氧原子，則M(A)=80，而兩個(gè)COOH式量即為90，不合題意。A有4個(gè)氧原子，M(A)107，而兩個(gè)COOH、一個(gè)OH式量之和為107。不合題意。A有5個(gè)氧原子，M(A)134，分子中C、H的相對(duì)分子質(zhì)量之和為54。商余法求得“C4H6”，所以A的分子式為C4H6O5，羧基必須在端點(diǎn)。即可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案：(1)A中一定含C、H兩種元素，可能含氧元素，不合其他元素A結(jié)構(gòu)既有COOH又有OHA結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)COOH (4)a、c、e (5)a、h；b、g三、利用信息推斷解答此類題時(shí)，對(duì)試題給予的信息進(jìn)行分析，區(qū)分哪些是有用的信息，哪些是與解題無關(guān)的信息，一定要圍繞如何利用信息這個(gè)角度來思考，對(duì)于信息方程式要觀察舊化學(xué)鍵的斷裂(位置)方式和新化學(xué)鍵的生成(位置)方式，反應(yīng)物和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)上的差異。找出新信息與題目要求及舊知識(shí)之間的聯(lián)系，同時(shí)解題過程中要不斷地進(jìn)行驗(yàn)證或校正。例5設(shè)R為烴基，已知RXMg RMgX(格林試劑)分析下列合成線路，回答有關(guān)問題。(1)以上步反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是。(2)寫出A、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，D，E。(3)分別寫出第和步反應(yīng)的化學(xué)方程式：，。解析：信息遷移題。關(guān)鍵是思考如何用信息，格林試劑就是直接把變成，再增加了烴基R，是一種延長(zhǎng)碳鏈的方法，難點(diǎn)在于是否注意題目的暗示。D有6個(gè)C，B和C2H4O結(jié)合，則應(yīng)觀察出B為XMgCH2CH2MgX，套用信息，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案：(1)四、有機(jī)合成1有機(jī)合成中官能團(tuán)掩蔽和保護(hù)和定位合成，在有機(jī)合成中，尤其是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成中屬于難點(diǎn)，多種官能團(tuán)之間會(huì)相互影響和相互制約，即當(dāng)制備某一官能團(tuán)或拼接碳鏈時(shí)，分子中已有的官能團(tuán)或者被破壞，或者首先發(fā)生反應(yīng)，因而造成在制備的過程中要把分子中已存在的某種官能團(tuán)先用恰當(dāng)?shù)姆椒ㄑ诒味Ｗo(hù)起來，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再把它轉(zhuǎn)變過來，從而達(dá)到合成的目的。常見需保護(hù)的情況。如“氧化時(shí)先保護(hù)”，“對(duì)加成時(shí)先保護(hù)CHO”，“對(duì)苯環(huán)鄰位(或?qū)ξ?取代時(shí)先保護(hù)對(duì)位(或鄰位)”，“氧化其他基團(tuán)時(shí)先保護(hù)醛基”等等。2信息類有機(jī)合成仍以“圍繞如何運(yùn)用信息”這點(diǎn)來尋求突破點(diǎn)。例66羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥材的重要中間體，某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)已烷為原料合