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文檔簡介

1、格氏試劑的應用,格氏試劑是有機金屬化合物中重要的一類化合物, 也是有機合成上的非常重要的試劑之一, 應用廣泛；格氏試劑與不同的物質(zhì)反應, 可以合成烴類、醇類、酮類、醛類、酸類及金屬有機化合物等。,1、格氏試劑的制備 2、格氏試劑的組成及結(jié)構(gòu) 3、格氏試劑在有機合成中的應用,合成金屬有機化合物 合成亞磺酸 合成硫醇 合成酸類 合成酮類 合成醛類 合成醇類 合成烴類,格氏試劑是把鎂屑放在無水醚中, 滴加鹵代烷而制得, 即:,這一反應為1912 年諾貝爾化學獎獲得者法國化學家格里尼亞所發(fā)現(xiàn), 故烴基鹵化鎂稱為Grignard試劑,此類反應也稱為Grignard反應。,格氏試劑的制備,格氏試劑的組成及

2、結(jié)構(gòu),“RMgX”是習慣用的一種簡化表示格氏試劑的通式,真實的格氏試劑并非單分子烴基鹵化鎂(RMgX)在醚中的簡單溶液, 而是 R2Mg , MgX2 ,(RMgX) n等多種物質(zhì)經(jīng)過一個希蘭克轉(zhuǎn)化形成的一種動態(tài)平衡混合體系, 即,在格氏試劑中, 乙醚, 也可以是苯、四氫吠喃或其他醚類，是起溶劑的作用，它能與格氏試劑絡合生成安定的溶劑化物即:,格氏試劑相對穩(wěn)定, 在無水的條件下, 可以保持一段時間, 但它對有些化合物顯出很大的活性, 如:,格氏試劑遇水分解, 故在制備保存、與其它試 劑反應時都必須在無水的條件下進行,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成烴類,1.烷烴的合成：與活潑氫的反應,RMg

3、X +,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成烴類,1.烷烴的合成：與鹵化物的反應,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成烴類,2.烯烴的合成,3.炔烴的合成,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成烴類,4.芳烴的合成,r,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成醇類,1.伯醇的合成 與甲醛反應 與環(huán)氧乙烷反應,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成醇類,2.仲醇的合成：與醛反應,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成醇類,3.叔醇的合成 與酮反應,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成醇類,3.叔醇的合成 與酰氯反應,X,X,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成醛類,1.與氫氰反應,MgX,l,l,H,O,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成醛類,2.與甲酸反應,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成酮類,1.與羧酸反應,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成酮類,2.與烯酮反應,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成酸類,1.與二氧化碳反應,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成酸類,2.與酸酐反應,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成硫醇,O,格氏試劑在有機合成中的應用 -合成亞

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