(完整版)大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)總結(jié)(各種知識(shí)點(diǎn)_鑒別_命名),推薦文檔

1、一有機(jī)化合物的命名有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié)1. 能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類(lèi)型化合物：包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴），芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺），多官能團(tuán)化合物（官能團(tuán)優(yōu)先順序：coohso3hcoorcoxcnchocooh(醇)oh(酚)shnh2orcccc(rxno2)，并能夠判斷出 z/e 構(gòu)型和 r/s 構(gòu)型。2. 根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式（傘形式，鋸架式，紐曼投影式，fischer 投影式）。立體結(jié)構(gòu)的表示方法：h1） 傘形式： h3ccooh cohh2） 鋸架式：ch3

2、hohc2h5ohhhhhhhhh3） 紐曼投影式：hh hh5） 構(gòu)象(conformation)h4） 菲舍爾投影式：coohohch3(1) 乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。(2) 正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對(duì)位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。(3) 環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是 e 取代的椅 式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是 e 取代最多或大基團(tuán)處于 e 鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法1. z/e 標(biāo)記法：在表示烯烴的構(gòu)型時(shí)，如果在次序規(guī)則中兩個(gè)優(yōu)先的基團(tuán)在同一側(cè)，為 z 構(gòu)型，在相反側(cè)，為 e 構(gòu)型。ch3 cchclc2h5ch3

3、hc2h5cccl(z)- 3- - 2- (e)- 3- - 2- 2、順/反標(biāo)記法：在標(biāo)記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時(shí)，如果兩個(gè)相同的基團(tuán)在同一側(cè)， 則為順式；在相反側(cè)，則為反式。ccch3ch3 ch3h ccch3ch3hch3hhhch3hhch3h- 2- - 2- - 1,4- - 1,4- 3、 r/s 標(biāo)記法：在標(biāo)記手性分子時(shí)，先把與手性碳相連的四個(gè)基團(tuán)按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者，再以次觀察其它三個(gè)基團(tuán)，如果優(yōu)先順序是順時(shí)針，則為 r 構(gòu)型，如果是逆時(shí)針，則為 s 構(gòu)型。accadbdcc brs注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書(shū)寫(xiě)其透視式

4、或投影式，然后分別標(biāo)出其 r/s 構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相同，則為同一化合物，否則為其對(duì)映體。二. 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及特點(diǎn)1. 反應(yīng)類(lèi)型 ( ) - h , 環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán)反應(yīng)，醚鍵斷裂反應(yīng),鹵苯的 炔烴的親核加成 - 還原反應(yīng)（包括催化加氫）：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應(yīng)：烯烴的氧化（高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化）；炔烴高錳酸鉀氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烴側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化）2. 有關(guān)規(guī)律1） 馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2） 過(guò)氧化效應(yīng)：自由基加成反應(yīng)的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3） 空間效應(yīng)：體積較大的基團(tuán)總是取代到空間位阻較小的位置

5、。4） 定位規(guī)律：芳烴親電取代反應(yīng)的規(guī)律，有鄰、對(duì)位定位基，和間位定位基。5） 查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。6） 休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個(gè)環(huán)狀的大 鍵，成環(huán)原子必須共平面或接近共平面， 電子數(shù)符合 4n+2 規(guī)則。7） 霍夫曼規(guī)則：季銨鹽消除反應(yīng)的規(guī)律，只有烴基時(shí)，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較少的烯烴（動(dòng)力學(xué)控制產(chǎn)物）。當(dāng) 碳上連有吸電子基或不飽和鍵時(shí)，則消除的是酸性較強(qiáng)的氫，生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物（熱力學(xué)控制產(chǎn)物）。8） 基團(tuán)的“順序規(guī)則”3. 反應(yīng)中的立體化學(xué)烷烴：烷烴的自由基取代：外消旋化烯烴：烯烴的親電加成：溴，氯，hobr（hoc

6、l），羥汞化-脫汞還原反應(yīng) 反式加成其它親電試劑：順式+反式加成烯烴的環(huán)氧化，與單線態(tài)卡賓的反應(yīng)：保持構(gòu)型烯烴的冷稀 kmno4/h2o 氧化：順式鄰二醇烯烴的硼氫化-氧化：順式加成烯烴的加氫：順式加氫環(huán)己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烴：選擇性加氫：lindlar 催化劑順式烯烴na/nh3（l）反式加氫親 核 取 代 ： sn1：外消旋化的同時(shí)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)sn2：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)（walden 翻轉(zhuǎn)）消除反應(yīng)：e2，e1cb: 反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán)反應(yīng)：反式產(chǎn)物四概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性（一）.概念1. 同分異構(gòu)體碳架異構(gòu) h2c chch2ch2ch3h2c c c

7、h3同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)位置異構(gòu) ch2 chch2ch3 ch3ch chch3官能團(tuán)異構(gòu) ch3ch2ohch3och3互變異構(gòu)ch2 ch ohch3cho2. 試劑親電試劑：簡(jiǎn)單地說(shuō)，對(duì)電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrophilic reagent）。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的 p 軌道或 d 軌道，能夠接受電子對(duì)的中性分子， 如：h、cl、br、rch2、ch3co、no2、so3h、so3、bf3、alcl3 等，都是親電試劑。親核試劑：對(duì)電子沒(méi)有親合力，但對(duì)帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑（nucleophilic reagent）。

8、親核試劑一般是帶負(fù)電荷的試劑或是帶有未共用電子對(duì)的中性分子，如：oh、hs、cn、nh2、rch2、ro、rs、pho、rcoo、x、h2o、roh、ror、nh3、rnh2 等，都是親核試劑。自由基試劑：cl2 hv 2clbr2 hv 2brcl2、br2 是自由基引發(fā)劑，此外，過(guò)氧化氫、過(guò)氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過(guò)硫酸銨等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反應(yīng)進(jìn)行下去。3. 酸堿的概念布朗斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。lewis 酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿。4. 共價(jià)鍵的屬性鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。5. 雜化軌道理論sp3、sp

9、2、sp 雜化。6. 旋光性平面偏振光： 手性：手性碳： 旋光性：旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)），左旋體，右旋體：內(nèi)消旋體、外消旋體，兩者的區(qū)別：對(duì)映異構(gòu)體，產(chǎn)生條件： 非對(duì)映異構(gòu)體：chohohhohch2oh赤式chohohhohch2oh蘇式蘇式，赤式： 差向異構(gòu)體：walden 翻轉(zhuǎn):7. 電子效應(yīng)1） 誘導(dǎo)效應(yīng)2） 共軛效應(yīng)（- 共軛，p- 共軛，-p 超 2 共軛，- 超共軛。3） 空間效應(yīng) oh- - ohch3ch () - so3h3 sohhh3h hh hhh8. 其它hhhh內(nèi)型（endo）, 外型（exo）：hcoch3coch3endo(內(nèi)型)hexo 外型順?lè)串悩?gòu)體，

10、產(chǎn)生條件： 烯醇式：（二）. 物理性質(zhì)1. 沸點(diǎn)高低的判斷？不同類(lèi)型化合物之間沸點(diǎn)的比較；同種類(lèi)型化合物之間沸點(diǎn)的比較。2. 熔點(diǎn)，溶解度的大小判斷？3. 形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件：（三）. 穩(wěn)定性判斷1. 烯烴穩(wěn)定性判r2c=cr2 r2c=chr rch=chr（e-構(gòu)型） rch=chr（z-構(gòu)型） rhc=ch2 ch2=ch22. 環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷3. 開(kāi)鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性4. 環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性5. 反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負(fù)離子，自由基） 碳正離子的穩(wěn)性順序：ch2 chch2 ch2(ch3)3c (ch3)2ch ch3ch2 ch3自由基穩(wěn)定性順序：c

11、h2 chch2 (ch3)3c 碳負(fù)離子穩(wěn)定性順序c：h2(ch3 )2 ch ch3ch2 ch3ch2 chch2 ch2 ch3 1r 2r 3r6. 共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢獻(xiàn)程度）：（四）酸堿性的判斷1. 不同類(lèi)型化合物算堿性判斷ho h ro h hc c h nh2 h ch2c=ch h ch3ch2 hpka15.71619253440492. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對(duì)酸性的影響）：（五）反應(yīng)活性大小判斷1. 烷烴的自由基取代反應(yīng)x2 的活性：f2 cl2 br2 i2選擇性：f2 cl2 br2 r2c=chr

12、rch=chr rch=ch2 ch2=ch2 ch2=chx3. 烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活性r2c=cr2 r2c=chr rch=chr rch=ch2 ch2=ch24. 烯烴的催化加氫反應(yīng)活性：ch2=ch2 rch=ch2 rch=chr r2c=chr r2c=cr25. diles-alder 反應(yīng)雙烯體上連有推電子基團(tuán)（349 頁(yè)），親雙烯體上連有吸電子基團(tuán)，有利于反應(yīng)進(jìn)行。 ; d.例如：下列化合物a. ; ; p與異戊二烯進(jìn)行 diels-alder 反應(yīng)的活性強(qiáng)弱順序?yàn)椋骸?. 鹵代烴的親核取代反應(yīng)sn1 反應(yīng)：ch2 chch2x 3 rx 2 rx 1 rx ch3xch2x

13、（ch3)3cbrbrbrbr形成碳正離子的相對(duì)速率110-310-610-11sn2 反應(yīng)：ch3x 1o rx 2o rx 3o rx成環(huán)的 sn2 反應(yīng)速率是：v 五元環(huán) v 六元環(huán) v 中環(huán)，大環(huán) v 三元環(huán) v 四元環(huán)7. 消除反應(yīng)鹵代烴堿性條件下的消除反應(yīng)e2 消除ch2 chchxch3chxch3 3 rx 2 rx 1 rx ch3xri rbrrclch2 chchch3oh chch3 oh 3 roh 2 roh 1 roh醇脫水主要 e18. 芳烴的親電取代反應(yīng)芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基（給電子基）反應(yīng)活性提高芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對(duì)位定

14、位基反應(yīng)活性下降。例如：下列芳香族化合物：a.cl nh2 no2 b.ch3 c.d.硝化反應(yīng)的相對(duì)活性次序?yàn)?。例如?萘環(huán)的a. 位 ； b. 位 ； c. 氯 苯 ； d. 苯 p 在親電取代反應(yīng)中相對(duì)活性次序?yàn)闉?。例如：下列各化合物中，最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)的是（）。a.;b.;c.;d.（六）其它1. 親核性的大小判斷：2. 試劑的堿性大?。?. 芳香性的判斷：4. 定位基定位效應(yīng)強(qiáng)弱順序：鄰、對(duì)位定位基：on(ch3)2nh2ohoch3nhcoch3rococh3c6h5fclbri間位定位基：nh3no2cncoohso3hchococh3cooch3conh2五、活性中間

15、體與反應(yīng)類(lèi)型、反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理：1. 自由基取代反應(yīng)機(jī)理中間體：自由基反應(yīng)類(lèi)型：烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的 h 鹵代。2. 自由基加成反應(yīng)機(jī)理中間體：自由基：反應(yīng)類(lèi)型：烯烴、炔烴的過(guò)氧化效應(yīng)。3. 親電加成反應(yīng)機(jī)理中間體：環(huán)鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子） 反應(yīng)類(lèi)型：烯烴與溴，氯，次鹵酸的加成中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類(lèi)型：烯烴的其它親電加成（hx，h2o，h2so4，b2h6，羥汞化-去汞還原反應(yīng)）、炔烴的親電加成，小環(huán)烷烴的開(kāi)環(huán)加成，共軛二烯烴的親電加成。或環(huán)鎓離子）：4. 親電取代反應(yīng)機(jī)理：中間體：-絡(luò)合物（氯代和溴代先生成 絡(luò)合物）反應(yīng)類(lèi)型：芳烴親電取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化，烷基化

16、，?；?，氯甲基化）。5. 親核加成反應(yīng)機(jī)理： 中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類(lèi)型：炔烴的親核加成6. 親核取代反應(yīng)機(jī)理：sn1 反應(yīng)中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類(lèi)型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是 3），醚鍵斷裂反應(yīng)（3烴基生成的醚）。sn2 反應(yīng)中間體：無(wú)（經(jīng)過(guò)過(guò)渡態(tài)直接生成產(chǎn)物）反應(yīng)類(lèi)型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是 1），分子內(nèi)的親核取代，醚鍵斷裂反應(yīng)（1烴基生成的醚，酚醚），環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán)反應(yīng)。7. 消除反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理e1 機(jī)理：中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類(lèi)型：醇脫水，3rx 在無(wú)堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應(yīng)。e2 機(jī)理：中間體：無(wú)（直接經(jīng)過(guò)過(guò)渡態(tài)生成烯烴） 反應(yīng)類(lèi)型：rx

17、的消除反應(yīng)e1cb 機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類(lèi)型：鄰二鹵代烷脫鹵素。重排反應(yīng)機(jī)理：（rearrangement）重排反應(yīng)規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不穩(wěn)定的反應(yīng)物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。1、碳正離子重排h（1） 負(fù)氫 1,2遷移： ch3 chch2ch3chch3ch3ch3 cch2ch3cch2ch3（2） 烷基 1,2遷移：ch3ch3（3） 苯基 1,2遷移：c6h5 c6h5 cohch2c6h5cch2c6h5c6h5cch2c6h5h c6h5cch2c6h5ohoho頻哪醇重排：ch3 ch3ch3 ch3chchchcc ch h h o3333c

18、h3 ccch32ch3 cc ch3oh ohoh oh2ohch3ch3ch3 ccch3h ch3 ccch3 ( )oh ch3och3在頻哪醇重排中，基團(tuán)遷移優(yōu)先順序?yàn)椋篴rrh（4） 變環(huán)重排： chch3 hchch3 ohoh2 ch h2ochch3cl clch33（5） 烯丙位重排：堿性水解chch chch cl cl chchchchoh 3232ch3 chchch22、其它重排 ch3 ch ch ch2ohch3 ch chohch2（1） 質(zhì)子 1,3遷移（互變異構(gòu)現(xiàn)象）chcchh2oo ho3hgso4, h2so4 chch c ch六、鑒別與分離方法c

19、h3c233七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1. 化學(xué)性質(zhì)：烯烴的高錳酸鉀氧化；烯烴的臭氧化反應(yīng)；芳烴的氧化； 鄰二醇的高碘酸氧化2. 光波譜性質(zhì)： 紅外光譜：36502500cm1oh，nh 伸縮振動(dòng)33003000cm1cch（3300），c=ch（3100），arh（3030)伸縮振動(dòng)30002700cm1ch3，ch2，次甲基，cho（2720，2820） 伸縮振動(dòng)18701650cm1c=o ( 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸縮振動(dòng)16901450cm1c=c，苯環(huán)骨架伸縮振動(dòng)14751300cm1ch3，ch2，次甲基面內(nèi)彎曲振動(dòng)1000670cm1c=ch，arh，ch2 的 面外彎曲振動(dòng)類(lèi)別鍵和官

20、能團(tuán)伸縮(cm-1)說(shuō)明醛、酮c=or-cho1750-16802720羧酸c=o1770-1750（締合時(shí)在1710）oh氣相在3550，液固締合時(shí)在3000-2500（寬峰）酰鹵c=o1800酸酐c=o1860-18001800-1750酯c=o1735酰胺c=onh21690-16503520，3380（游離）締合降低100核磁共振譜：偶合裂分的規(guī)律：n+1 規(guī)律一組化學(xué)等價(jià)的質(zhì)子有 n 個(gè)相鄰的全同氫核存在時(shí)，其共振吸收峰將被裂分為 n+1個(gè)，這就是 n+1 規(guī)律。按照 n+1 規(guī)律裂分的譜圖叫做一級(jí)譜圖。在一級(jí)譜圖中常用溶劑的質(zhì)子的化學(xué)位移值chcl (7.27)3doh nh2 n

21、h24.768.51.7310.5124.65.9131211109876543210rcoohrcr2=ch-rhrchoch2f ch2cl ch2br ch2i ch2o ch2no2ch2ar ch2nr2 ch2s cch ch2c=och2=ch-ch3c3ch c2ch2 c-ch3環(huán)烷烴0.21.59100.5(1)5.5具體的推到方法：1）.不飽和度的計(jì)算w（不飽和度）= 1/2（2 + 2n4 + n3 - n1）n41、n3、n1 分別表示分子中四價(jià)、三價(jià)和一價(jià)元素的原子個(gè)數(shù)。如果 w=1，表明該化合物含一個(gè)不飽和鍵或是環(huán)烷烴；w=2，表明該化合物含兩個(gè) c=c 雙鍵，或

22、含一個(gè) cc 三鍵等；w4，表明該化合物有可能含有苯環(huán)。2）. 紅外光譜觀察官能團(tuán)區(qū)域(1). 先觀察是否存在 c=o(18201660cm-1, s) (2). 如果有 c=o, 確定下列狀況.羧酸:是否存在 o-h(34002400cm-1, 寬峰, 往往與 c-h 重疊)酰胺:是否存在 n-h(3400cm-1 附近有中等強(qiáng)度吸收; 有時(shí)是同等強(qiáng)度的兩個(gè)吸收峰酯:是否存在 c-o(13001000cm-1 有強(qiáng)吸收)酸酐: 1810 和 1760cm-1 附近有兩個(gè)強(qiáng)的 c=o 吸收醛:是否存在 o=c-h(2850 和 2750 附近有兩個(gè)弱的吸收)酮:沒(méi)有前面所提的吸收峰(3). 如

23、果沒(méi)有 c=o, 確定下列狀況.醇、酚:是否存在 o-h(34003300cm-1, 寬峰; 13001000cm-1 附近的c-o 吸收)胺:是否存在 n-h(3400cm-1 附近有中等強(qiáng)度吸收; 有時(shí)是同等強(qiáng)度的兩個(gè)吸收醚:是否存在 c-o(13001000cm-1 有強(qiáng)吸收, 并確認(rèn)34003300cm-1 附近是否有 o-h 吸收峰) (4).觀察是否有 c=c 或芳環(huán)c=c:1650cm-1 附近有弱的吸收芳環(huán):16001450cm-1 范圍內(nèi)有幾個(gè)中等或強(qiáng)吸收結(jié)合 31003000cm-1 的 c-h 伸縮振動(dòng), 確定 c=c 或芳環(huán)。3）分析核磁共振譜圖（1）根據(jù)化學(xué)位移（）、

24、偶合常數(shù)（j）與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，識(shí)別一些強(qiáng)單峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亞甲基質(zhì)子信號(hào)，極低磁場(chǎng)（1016）出現(xiàn)的羧基，醛基和形成分子內(nèi)氫鍵的羥基信號(hào)。ooch3och3nch3cch3ccrcch2clch3cr3roch2cncoohchooh（2）. 采用重水交換的方法識(shí)別-oh、-nh2、-cooh 上的活潑氫。如果加重水后相應(yīng)的信號(hào)消失，則可以確定此類(lèi)活潑氫的存在。（3） 如果 在 6.58.5ppm 范圍內(nèi)有強(qiáng)的單峰或多重峰信號(hào)，往往是苯環(huán)的質(zhì)子信號(hào)，再根據(jù)這一區(qū)域的質(zhì)子數(shù)目和峰型，可以確定苯環(huán)上取代基數(shù)目和取代基的相對(duì)位置。（4）.解析比較簡(jiǎn)單的多重峰（一級(jí)譜），根據(jù)每個(gè)組峰的化

25、學(xué)位移及其相應(yīng)的質(zhì)子數(shù)目對(duì)該基團(tuán)進(jìn)行推斷，并根據(jù) n+1 規(guī)律估計(jì)其相鄰的基團(tuán)。（5）. 根據(jù)化學(xué)位移和偶合常數(shù)的分析，推出若干個(gè)可能的結(jié)構(gòu)單元，最后組合可能的結(jié)構(gòu)式。綜合各種分析，推斷分子的結(jié)構(gòu)并對(duì)結(jié)論進(jìn)行核對(duì)。轉(zhuǎn)有機(jī)化學(xué)鑒別方法終極版找了很久有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié)1 烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的 ccl4 溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）2 烷烴和芳香烴就不好說(shuō)了，但芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)， 苯就不行3 另外，醇的話，顯中性4 酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色5 可利用溴水區(qū)分醛糖與

26、酮糖6 醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng)，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用，生成過(guò)氧化合物。7 醌類(lèi)化合物是中藥中一類(lèi)具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類(lèi)型，具體顏色不同反應(yīng)類(lèi)型較多 一各類(lèi)化合物的鑒別方法1. 烯烴、二烯、炔烴：（1） 溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2） 高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2. 含有炔氫的炔烴：（1） 硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀（2） 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3. 小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4. 鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快

27、，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5. 醇：（1） 與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別 6 個(gè)碳原子以下的醇）；（2） 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無(wú)變化。6. 酚或烯醇類(lèi)化合物：（1） 用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。（2） 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7. 羰基化合物：（1） 鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（2） 區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；（3） 區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4） 鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液

28、，生成黃色的碘仿沉淀。8. 甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9. 胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法（1） 用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，?naoh 溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于 naoh； 仲胺生成的產(chǎn)物不溶于 naoh 溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。（2） 用 nano2+hcl：脂肪胺：伯胺放出氮?dú)?，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10. 糖：（1） 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；（2） 葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3） 麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林

29、試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。二例題解析例 1用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和 2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而 2-丁炔沒(méi)有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：例 2用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和 2-氯丙烷。分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類(lèi)化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級(jí)、一級(jí)鹵代烴，它們?cè)诜磻?yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物

30、的鑒別方法為：例 3用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類(lèi)，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：（1） 將化合物各取少量分別放在 7 支試管中，各加入幾滴 2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無(wú)沉淀生成的是醇與酚。（2） 將 4 種羰基化合物各取少量分別放在

31、 4 支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無(wú)銀鏡生成的是 2-戊酮和3-戊酮。（3） 將 2 種醛各取少量分別放在 2 支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無(wú)沉淀生成的是苯甲醛。（4） 將 2 種酮各取少量分別放在 2 支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為 2-戊酮，無(wú)黃色沉淀生成的是 3-戊酮。（5） 將 3 種醇和酚各取少量分別放在 3 支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無(wú)蘭紫色的是醇。（6） 將 2 種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘

32、的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無(wú)黃色沉淀生成的是丙醇。1化學(xué)分析（1） 烴類(lèi)烷烴、環(huán)烷烴 不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很穩(wěn)定且不和常用試劑反應(yīng)，故常留待最后鑒別。不與 kmno4 反應(yīng)，而與烯烴區(qū)別。烯烴 使 br2ccl4（紅棕色）褪色；使 kmno4/oh-（紫色）變成 mno2 棕色沉淀； 在酸中變成無(wú)色 mn2+。共軛雙烯 與順丁烯二酸酐反應(yīng)，生成結(jié)晶固體。炔烴（cc）使 br2ccl4（紅棕色）褪色；使 kmno4oh-（紫色）產(chǎn)生mno2棕色沉淀，與烯烴相似。芳烴 與 chcl3+無(wú)水 alcl3 作用起付氏反應(yīng)，烷基苯呈橙色至紅色，萘呈藍(lán)色，菲呈紫色，蒽呈綠色，

33、與烷烴環(huán)烷烴區(qū)別；用冷的發(fā)煙硫酸磺化，溶于發(fā)煙硫酸中，與烷烴相區(qū)別； 不能迅速溶于冷的濃硫酸中，與醇和別的含氧化合物區(qū)別；不能使 br2ccl4 褪色， 與烯烴相區(qū)別。（2） 鹵代烴 rx（cl、br、i）在銅絲火焰中呈綠色，叫 beilstein 試驗(yàn)，與 agno3 醇溶液生成 agcl（白色）、agbr（淡黃色）、agi（黃色）。叔鹵代烷、碘代烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應(yīng)， 仲鹵代烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應(yīng)，乙烯型鹵代烴不起反應(yīng)。（3） 含氧化合物醇（roh）加 na 產(chǎn)生 h2（氣泡），含活性h 化合物也起反應(yīng)。用 rcoclh2so4 或酸酐可酯化產(chǎn)生香味，但限于低級(jí)羧酸和低

34、級(jí)醇。使k2cr2o7h2so4 水溶液由透明橙色變?yōu)樗{(lán)綠色 cr3+（不透明），可用來(lái)檢定伯醇和仲醇。用 lucas 試劑（濃hcl+zncl2）生成氯代烷出現(xiàn)渾濁，并區(qū)別伯、仲、叔醇。叔醇立即和 lucas 試劑反應(yīng)，仲醇 5 分鐘內(nèi)反應(yīng)，伯醇在室溫下不反應(yīng)。加硝酸銨溶液呈黃至紅色，而酚呈naoh）生成 chi3（黃色）。酚（aroh） 加入 1fecl3 溶液呈藍(lán)紫色fe（aro）63-或其它顏色，酚、烯醇類(lèi)化合物起此反應(yīng)；用 naoh 水溶液與 nahco3 水溶液，酚溶于 naoh 水溶液，不溶于nahco3，與 rcooh 區(qū)別；用 br2 水生成 （白色，注意與苯胺區(qū)別）。醚（r

35、or） 加入濃 h2so4 生成 鹽、混溶，用水稀釋可分層，與烷烴、鹵代烴相區(qū)別（含氧有機(jī)物不能用此法區(qū)別）。酮 加入 2，4-二硝基苯肼生成黃色沉淀；用碘仿反應(yīng)（i2naoh）生成 chi3（黃色），鑒定甲基酮；用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲，測(cè)熔點(diǎn)。醛用 tollens 試劑 ag（nh3）2oh 產(chǎn)生銀鏡 ag；用 fehling 試劑 2cu2+4oh-或 benedict 試劑生成 cu2o（紅棕色）；用 schiff 試驗(yàn)品紅醛試劑呈紫紅色。羧酸 在 nahco3 水溶液中溶解放出 co2 氣體；也可利用活性 h 的反應(yīng)鑒別。酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物 水解后檢驗(yàn)產(chǎn)物。（4） 含

36、氮化合物利用其堿性，溶于稀鹽酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊變藍(lán)。脂肪胺 采用 hinsberg 試驗(yàn)芳香胺芳香伯胺還可用異腈試驗(yàn)：苯胺 在 br2+h2o 中生成 （白色）。苯酚有類(lèi)似現(xiàn)象。（5） 氨基酸采用水合茚三酮試驗(yàn)脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質(zhì)也有此呈色反應(yīng)。（6） 糖類(lèi)淀粉、纖維素需加 sncl2 防止氧對(duì)有色鹽的氧化。碳水化合物均為正性。淀粉加入 i2 呈蘭色。葡萄糖 加 fehling 試劑或 benedict 試劑產(chǎn)生 cu2o（紅棕色），還原糖均有此反應(yīng)；加 tollens 試劑ag（nh3）2+oh-產(chǎn)生銀鏡?；瘜W(xué)命名法一般規(guī)則取代基的順序規(guī)則當(dāng)主鏈上有多種取代基時(shí)，

37、由順序規(guī)則決定名稱(chēng)中基團(tuán)的先后順序。一般的規(guī)則是：1. 取代基的第一個(gè)原子質(zhì)量越大，順序越高；2. 如果第一個(gè)原子相同，那么比較它們第一個(gè)原子上連接的原子的順序；如有雙鍵或三鍵，則視為連接了 2 或 3 個(gè)相同的原子。以次序最高的官能團(tuán)作為主要官能團(tuán)，命名時(shí)放在最后。其他官能團(tuán)，命名時(shí)順序越低名稱(chēng)越靠前。主鏈或主環(huán)系的選取以含有主要官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，靠近該官能團(tuán)的一端標(biāo)為 1 號(hào)碳。如果化合物的核心是一個(gè)環(huán)（系），那么該環(huán)系看作母體；除苯環(huán)以外，各個(gè)環(huán)系按照自己的規(guī)則確定 1 號(hào)碳，但同時(shí)要保證取代基的位置號(hào)最小。支鏈中與主鏈相連的一個(gè)碳原子標(biāo)為 1 號(hào)碳。數(shù)詞位置號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。

38、官能團(tuán)的數(shù)目用漢字?jǐn)?shù)字表示。碳鏈上碳原子的數(shù)目，10 以內(nèi)用天干表示，10 以外用漢字?jǐn)?shù)字表示。雜環(huán)化合物（最近學(xué)員經(jīng)常在答疑板提到關(guān)于命名的疑問(wèn)，以下內(nèi)容可供參考）把雜環(huán)看作碳環(huán)中碳原子被雜原子替換而形成的環(huán)，稱(chēng)為“某雜（環(huán)的名稱(chēng)）”；（如：氧雜環(huán)戊烷）給雜原子編號(hào)，使雜原子的位置號(hào)盡量小。其他官能團(tuán)視為取代基。1. 帶支鏈烷烴主鏈 選碳鏈最長(zhǎng)、帶支鏈最多者。編號(hào)按最低系列規(guī)則。從*側(cè)鏈最近端編號(hào)，如兩端號(hào)碼相同時(shí)，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質(zhì)如何）。（最小命名法）2，3，5-三甲基己烷，不叫 2，4，5-三甲基己烷，因 2，3，5 與 2，4，5

39、對(duì)比是最低系列。取代基次序 iupac 規(guī)定依英文名第一字母次序排列。我國(guó)規(guī)定采用立體化學(xué)中“次序規(guī)則”：優(yōu)先基團(tuán)放在后面，如第一原子相同則比較下一原子。2-甲基-3-乙基戊烷，因ch2ch3ch3，故將ch3 放在前面。2. 單官能團(tuán)化合物主鏈選含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈、帶側(cè)鏈最多者，稱(chēng)為某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、）。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標(biāo)明取代基位置。編號(hào)從*近官能團(tuán)（或上述取代基）端開(kāi)始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團(tuán)列在后面。3. 多官能團(tuán)化合物（1） 脂肪族選含官能團(tuán)最多（盡量包括重鍵）的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。官能團(tuán)詞尾取法習(xí)慣上按下列次序，ohnh2（=nh）ccc=c如烯、炔處在相同位次時(shí)則給雙鍵以最低編號(hào)。（2） 脂環(huán)族、芳香族如側(cè)鏈簡(jiǎn)單，選環(huán)作母體；如取代基復(fù)雜，取碳鏈作主鏈。（3） 雜環(huán)從雜原子開(kāi)始編號(hào)，有多種雜原子時(shí)，按 o、s、n、p 順序編號(hào)。4順?lè)串悩?gòu)體（1） 順?lè)疵ōh(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側(cè)稱(chēng)為順式，處于異側(cè)稱(chēng)為反式。（2）