201X_202x學(xué)年高中化學(xué)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第1節(jié)第2課時有機(jī)合成路線的設(shè)計和應(yīng)用魯科版選修5

1、第2課時 有機(jī)合成路線的設(shè)計和應(yīng)用,第3章第1節(jié)有機(jī)化合物的合成,核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo) HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏觀辨識與微觀探析： 結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)衍變過程中的反應(yīng)規(guī)律，能利用反應(yīng)規(guī)律進(jìn)行有機(jī)物的推斷與合成。 2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：落實有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)分析的思路和方法，建立對有機(jī)反應(yīng)多角度認(rèn)識模型、并利用模型進(jìn)一步掌握有機(jī)合成的思路和方法,新知導(dǎo)學(xué) 啟迪思維 探究規(guī)律,達(dá)標(biāo)檢測 檢測評價 達(dá)標(biāo)過關(guān),內(nèi)容索引 NEIRONGSUOYIN,課時對點練 注重雙基 強(qiáng)化落實,01,新知導(dǎo)學(xué),1.正向合成分析法 (1)方法：從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過 和_ 來完

2、成。 (2)步驟：首先要比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括和 兩個方面的異同；然后，設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向產(chǎn)物的合成路線,碳鏈的連接,官能團(tuán)的,安裝,官能團(tuán),碳骨架,一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(正向合成分析法,2.優(yōu)選合成路線依據(jù) (1)合成路線是否符合化學(xué)原理。 (2)合成操作是否安全可靠。 (3)綠色合成：主要考慮有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公害性。 3.有機(jī)合成中常用的“四條路線” (1)一元合成路線,2)二元合成路線,3)芳香化合物合成路線,4)改變官能團(tuán)位置,1.常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 若以乙醇為原料合成乙二酸(HOOCCOOH)，則依次發(fā)生反應(yīng)的類型是

3、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解(或取代)反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng),2.有機(jī)合成路線的基本要求 (1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。 (2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線，步驟越少，最后產(chǎn)率越高。 (3)合成路線要符合“綠色環(huán)?！钡囊?。 (4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。 (5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán),例1以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是,解析題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案，A項與D項相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng)； B項步驟最少，但取代反應(yīng)不會停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，原

4、料浪費； C項比D項多一步取代反應(yīng)，顯然不合理； D項相對步驟少，操作簡單，副產(chǎn)物少，較合理,例2已知,請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步主要反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件,答案(1)CH2=CH2H2OCH3CH2OH (2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O,3)2CH3CHO,4,5)CH3CH=CHCHO2H2CH3CH2CH2CH2OH,解析由題給信息知：兩個醛分子在一定條件下通過自身加成反應(yīng)，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應(yīng)的兩個醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個碳原子，原料乙烯分子中只有2個碳原子，運用題給信息，將乙烯氧

5、化為乙醛，兩個乙醛分子再進(jìn)行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進(jìn)行加成反應(yīng)，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法,本題中乙烯合成乙醛的方法有兩種,例3(2018廣東佛山月考)軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯制成超薄鏡片，其中聚甲基丙烯酸羥乙酯的合成路線如圖所示,已知,試回答下列問題： (1)A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為A_，E_,CH2=CHCH3,CH3)2C(OH)COOH,解析A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)得到B(C3H7Br)，則A為丙烯(CH2=CHCH3)，C3H7Br在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)得到C(C3H7OH)；C催化氧化得到丙酮D(CH3COCH3)；丙酮

6、與HCN、H2O及H等發(fā)生反應(yīng)，最終得到E(CH3)2C(OH)COOH；E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到FCH2=C(CH3)COOH。乙烯(CH2=CH2)與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到I，則I為1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)；1,2-二氯乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，得到G，即乙二醇(CH2OHCH2OH)。FCH2=C(CH3)COOH與乙二醇 (CH2OHCH2OH)發(fā)生酯化反應(yīng)得到H( )，H發(fā)生加聚反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物,2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：AB_，EF_,解析轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為加成反應(yīng)；E轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)為消去反應(yīng),加成反應(yīng),消去反應(yīng),2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A

7、B_，EF_。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： IG_； CD_,加成反應(yīng),消去反應(yīng),思維啟迪解決有機(jī)合成題的基本步驟 第一步：要正確判斷合成的有機(jī)物屬于何種有機(jī)物，它帶有什么官能團(tuán)，它和哪些知識、信息有關(guān)，它所在的位置的特點等。 第二步：根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物解剖成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段(小分子化合物)拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點。 第三步：將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇出最佳合成方案,有機(jī)合成中常見的新信息 1.苯環(huán)側(cè)鏈引羧基 如 (R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成,

8、此反應(yīng)可縮短碳鏈。 2.鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸,鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個碳原子的常用方法,3.烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮 如,RCH=CHR(R、R代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置,4.雙烯合成 如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯，,這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法,5.羥醛縮合 有-H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成-羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng),6.格林試劑延長碳鏈 鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng)，可得格

9、林試劑RMgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成,RMgX,1.逆向合成分析法 (1)方法：采取從 逆推出 ，設(shè)計合理的合成路線的方法,產(chǎn)物,原料,二、逆合成分析法,2)一般程序,觀察目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu),目標(biāo)化合物分子的碳骨架特征，以及官能團(tuán)的種類和位置,由目標(biāo)化合物分子逆推原料分子，并設(shè)計合成路線,目標(biāo)化合物分子碳骨架的構(gòu)建，以及官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化,對不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選,以綠色合成思想為指導(dǎo),2.利用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線 (1)觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu),相同,相同,苯環(huán),2)逆推原料分子,3)設(shè)計合成路線(設(shè)計四種不同的合成路線,_,3)設(shè)計合成路線(設(shè)計四種不同的合成路線,4)評價

10、優(yōu)選合成路線 路線由甲苯分別制備 和 較合理。路線制備苯甲酸的步驟多、成本較高，且使用較多的Cl2，不利于環(huán)境保護(hù)。路線的步驟雖然少，但使用了價格昂貴的還原劑LiAlH4和要求無水操作，成本較高,苯甲醇,苯甲酸,有機(jī)合成遵循的原則 (1)符合有機(jī)合成中原子經(jīng)濟(jì)性的要求。所選擇的每個反應(yīng)的副產(chǎn)物應(yīng)盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。 (2)發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。 (3)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，必要時應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。 (4)所選用的合成原料要綠色化且易得、經(jīng)濟(jì)；所選用的試劑與催化劑無

11、公害性,歸納總結(jié),例4以 和 為原料合成 請用合成反應(yīng) 的流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應(yīng)條件,提示,答案,解析本題可用逆合成法解答，其思維過程為,其逆合成分析思路為,由此確定可按以上6步合成,例5現(xiàn)有 溴、濃硫酸和其他無機(jī)試劑，請設(shè)計出由,解析本題中需要保護(hù)原有官能團(tuán)碳碳雙鍵，在設(shè)計合成路線時，可以暫時使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，等引入新的官能團(tuán)后，再通過消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵,的正確合成路線,答案,方法規(guī)律有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù) (1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH溶液反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na(或使其與ICH3反應(yīng)，把OH變?yōu)镺CH3)將其

12、保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。 (2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵,3)氨基(NH2)的保護(hù)：如在對硝基甲苯 對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時，NH2(具有還原性)也被氧化,學(xué)習(xí)小結(jié),XUEXIXIAOJIE,02,達(dá)標(biāo)檢測,1.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的 與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170 在催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)在Cu或

13、Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱 A. B. C. D,解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2-二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項設(shè)計合理,1,2,3,4,5,2.(2018沈陽期中)有下列幾種反應(yīng)類型：消去取代氧化加成還原水解，用丙醛制取1,2-丙二醇( )，按正確的合成 路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型不可能是 A. B. C. D,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,解析用丙醛制取1,2-丙二醇( )，由結(jié)構(gòu)變化可知是從消 除CHO到引入2個OH，則合成路線可以為a.先發(fā)生丙醛與氫氣加成反應(yīng)生成丙醇，為加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng),b.

14、再發(fā)生丙醇消去反應(yīng)生成丙烯，為消去反應(yīng)； c.然后丙烯與溴加成，為加成反應(yīng)； d.最后1,2-二溴丙烷水解生成1,2-丙二醇，為水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；則合成中不會涉及氧化反應(yīng)，故選D,A.B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵 B.A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2CH3 C.該有機(jī)烯醚不能發(fā)生加聚反應(yīng) D.的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng),3.(2018桂林聯(lián)考) 是一種有機(jī)烯醚，可由鏈烴A通過下列路線制得，下列說法正確的是,1,2,3,4,5,解析由題述分析可知，A為CH2=CHCH=CH2，B為BrCH2CH=CHCH2Br，C為HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能團(tuán)

15、有溴原子、碳碳雙鍵，故A正確； A為CH2=CHCH=CH2，故B錯誤； 該有機(jī)烯醚含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，故C錯誤； 的反應(yīng)類型分別為加成、水解(取代)、取代，故D錯誤,1,2,3,4,5,4.乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中，受反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類不同類型的反應(yīng),1,4-二氧六環(huán)是一種常見的溶劑。它可以通過下圖所示的合成路線制得,其中A可能是 A.乙烯 B.乙醇 C.乙二醇 D.乙酸,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,解析根據(jù)題示信息可以得出1,4-二氧六環(huán)是由乙二醇通過分子間脫水反應(yīng)的方式合成的，結(jié)合官能團(tuán)在各反應(yīng)條件下變化的特點，各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可借助 于逆推法得到：

16、HOCH2CH2OHCH2BrCH2Br CH2=CH2,5.乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成。回答下列問題,解析根據(jù)流程圖可知，A為乙烯，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，再與C酯化生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個碳，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生-H的取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl。 根據(jù)上述分析，B為丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3,1,2,3,4,5,1)B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_,CH2=CHCH3,2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_， 其反應(yīng)類型為_,1,2,3,4,5,加成反應(yīng),解析反應(yīng)為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為C

17、H2=CH2H2O CH3CH2OH，反應(yīng)類型為加成反應(yīng),3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_,解析反應(yīng)是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng),1,2,3,4,5,取代反應(yīng)(或水解反應(yīng),4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_,解析根據(jù)上述分析，C為乙二酸，則C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH,1,2,3,4,5,HOOCCOOH,5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _,1,2,3,4,5,CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O,解析反應(yīng)是乙醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2CH3CH2OHHOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O,03,課時對點練,題

18、組一有機(jī)合成路線的設(shè)計與選擇 1.在有機(jī)合成中，若制得的有機(jī)化合物較純凈且易分離，在工業(yè)生產(chǎn)上才有實用價值。據(jù)此判斷下列有機(jī)合成一般不適用于工業(yè)生產(chǎn)的是 A.酚鈉與鹵代烴作用合成酚醚,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,對點訓(xùn)練,DUIDIANXUNLIAN,NaBr,B.乙烷與氯氣在光照下制備氯乙烷：CH3CH3Cl2 CH3CH2ClHCl C.萘與濃硫酸制備萘磺酸： HOSO3H H2O D.乙烯水化制乙醇：CH2=CH2H2O CH3CH2OH,解析乙烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的有機(jī)物是多種氯代乙烷的混合物,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,2.以下反應(yīng)均可在

19、一定條件下進(jìn)行，其符合綠色化學(xué)原理的是 2CH2=CH2O2 乙烷與氯氣制備氯乙烷 乙醇與濃硫酸共熱制取乙烯 乙烯在一定條件下制備聚乙烯 A. B. C. D,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析以“原料分子中原子全部轉(zhuǎn)變?yōu)樗璁a(chǎn)物”為依據(jù)進(jìn)行分析，乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成產(chǎn)物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等和氯化氫，原子不能全部轉(zhuǎn)化為一種產(chǎn)物，不符合題意；乙醇在濃硫酸作用下生成乙烯、水及其他副產(chǎn)物，也不符合；而中反應(yīng)物的原子可以完全轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物，符合要求,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,3.已知酸性： H2CO3 ，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化 率和原料成本等因素，將 轉(zhuǎn)變?yōu)?

20、的最佳方 法是 A.與稀H2SO4共熱后，加入足量NaOH溶液 B.與稀H2SO4共熱后，加入足量Na2CO3溶液 C.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4 D.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,4.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基,產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧 化，則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析由甲苯制取產(chǎn)物時，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基

21、應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基，故A正確，D錯誤。 另外還要注意CH3為鄰、對位取代定位基，而COOH為間位取代定位基，所以B錯誤,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,題組二有機(jī)合成方法的分析與應(yīng)用 5.由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)時，需要經(jīng)過的反應(yīng)是 A.加成取代取代取代B.取代加成取代取代 C.取代取代加成取代D.取代取代取代加成,解析考查有機(jī)物的合成，一般采用逆推法。根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通過酯化反應(yīng)生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3-三氯丙

22、烷通過水解反應(yīng)生成；生成1,2,3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯氣通過加成反應(yīng)生成；丙烯通過取代反應(yīng)即生成CH2ClCH=CH2，所以答案選B,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,6.化合物A( )可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,則下列說法錯誤的是,A.反應(yīng)1可用的試劑是氯氣 B.反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅 C.反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為消去反應(yīng) D.A可發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為Y,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,反應(yīng)3是將羥基氧化成羰基，可用的試劑是氧氣和銅，B項正確； 反應(yīng)1為烷烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)2為鹵代烴的水解反應(yīng)，都屬于取代反

23、應(yīng)，C項錯誤,A為 ，Y為 ，則羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可實現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故D 項正確,7.以環(huán)己醇為原料有如下合成路線,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,則下列說法正確的是,A.反應(yīng)的反應(yīng)條件是：NaOH溶液、加熱 B.反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng) C.環(huán)己醇屬于芳香醇 D.反應(yīng)中需加入溴水,解析此題可以應(yīng)用逆推法。由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)的條件知C應(yīng)為二元鹵代烴；則反應(yīng)應(yīng)該是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，故A錯誤； 反應(yīng)應(yīng)該是烯烴的加成反應(yīng)，故B錯誤、D正確； 環(huán)己醇中不含苯環(huán)，不屬于芳香醇，故C錯誤,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,8.由E( )轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔(,1,2,3,

24、4,5,6,7,8,9,10,的一條合成路線如下,G為相對分子質(zhì)量為118的烴) 下列說法不正確的是 A.G的結(jié)構(gòu)簡式： B.第步的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液，加熱 C.第步的反應(yīng)類型是還原反應(yīng) D.E能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析根據(jù)E和對甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式可知，由E合成對甲基苯乙炔的過程實際上就是由CH2CHO轉(zhuǎn)化成CH=CH2，最終轉(zhuǎn)化成CCH的過程。 具體合成路線為,第步的反應(yīng)條件應(yīng)是NaOH的醇溶液，加熱，B項錯誤； 第步E與氫氣加成，屬于還原反應(yīng)，C項正確； E結(jié)構(gòu)中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D項正確,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,9.

25、(2018重慶一中高二下學(xué)期期中)化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最 簡單的二苯乙炔類化合物是 以互為同系物的單取代芳香 烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,綜合強(qiáng)化,ZONGHEQIANGHUA,回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_， B中的官能團(tuán)名稱是_,羰基,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析由題意可知A為乙苯，結(jié)構(gòu)簡式為： B的官能團(tuán)為羰基,2)的反應(yīng)類型是_，F(xiàn)的名稱為_,還原反應(yīng),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,對乙基苯乙炔(或4-乙基苯乙炔,解析反應(yīng)使羰基轉(zhuǎn)化成羥基，反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；D是對乙基苯乙烯， E是 E在KOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，得到產(chǎn) 物為 名稱為對乙基苯乙炔,3)寫出由C生成B的化學(xué)方程式：_,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1,2