魯科版選修5《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》學(xué)案1

1、最新魯科版選修5有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定學(xué)案1一 有機(jī)物分子式的確定1.確定有機(jī)物的元素組成碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法2.測(cè)定有 機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法3.有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式的確定例題1：某有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成,該有機(jī)物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%,所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2 倍；又知最簡(jiǎn)式即為分子式,則有機(jī)物的分子式為（）a ch 2o b ch 2o2 c c2h4o2 d c 2h 4o4.有機(jī)物分子式的確定例題 2：寫出下列烴的分子式：（ 1）相對(duì)分子質(zhì)量為 142 的烴的分子式為 _（ 2）相對(duì)分子質(zhì)量為 178 的烴的分子式為 _（ 3）

2、相對(duì)分子質(zhì)量為 252 的烴的分子式為 _例題 3：標(biāo)準(zhǔn)狀況下 1.68l 無(wú)色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水 ,得到的白色沉淀質(zhì)量為 15.0g,若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物 ,增重 9.3g 計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。若原氣體是單一氣體,通過(guò)計(jì)算推斷它的分子式。若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物,其中只有一種是烴,請(qǐng)寫出他們的分子式（只要求寫出一組）例題 4：0.16g 某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng),產(chǎn)生 56ml 氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。則飽和一元醇的分子式為_ _例題 5：某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成。取2.24l 該混合氣體完全燃燒后得到4.48l 二氧化碳（氣

3、體已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）和3.6g 水 ,則這兩種氣體可能是（）a ch 4 和 c3h8 b ch 4 和 c3h 4 c c2h 4 和 c3h 4 d c2h 4 和 c2h 6【方法指導(dǎo)】實(shí)驗(yàn)式的確定：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最簡(jiǎn)式。方法：若已知有機(jī)物分子中c、h 等元素的質(zhì)量或已知c 、 h 等元素的質(zhì)量比或已知c、 h 等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) ,則 n(c):n(h):n(o)=_若有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(co 2)和 n(h 2o),則 n(c):n(h)= _2確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法：m=m/n(m 表示摩爾質(zhì)量 m

4、 表示質(zhì)量 n 表示物質(zhì)的量 )已知有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度：mr= 22.4* 密度（注意密度的單位）已知有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)（相對(duì)分子質(zhì)量為m ）在相同狀況下的相對(duì)密度d ：則mr=m * dm= m(a)* x(a)+ m(b)*x(b) （ m 表示平均摩爾質(zhì)量 ,m(a) 、 m(b) 分別表示 a 、b1 / 4物質(zhì)的摩爾質(zhì)量,x(a) 、 x(b) 分別表示 a b 物質(zhì)的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)或體積分?jǐn)?shù)）根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算確定。3.有機(jī)物分子式的確定：直接法密度（相對(duì)密度）摩爾質(zhì)量1 摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量分子式最簡(jiǎn)式法最簡(jiǎn)式為 cahboc,則分子式為（cah boc） n,

5、 n=mr/(12a+b+16c) （ mr 為相對(duì)分子質(zhì)量）.余數(shù)法：a)用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除 14,視商和余數(shù)。 m(c xhy)/m(ch 2)=m/14=a 若余 2,為烷烴 ;若除盡 ,為烯烴或環(huán)烷烴;若差 2,為炔烴或二烯烴;若差為 6,為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運(yùn)用于具有通式的烴）b)若烴的類別不確定： cxhy, 可用相對(duì)分子質(zhì)量除以 12,看商和余數(shù)。即 m/12=x 余 ,分子式為 cxhy方程式法：利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算確定。平均分子式法：當(dāng)烴為混合物時(shí) ,可先求出平均分子式 ,然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分

6、子式。二.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定：測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子 的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì) ,進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。閱讀 p123-124 有機(jī)物分子不飽和度的計(jì)算。 思 考討論 （ 1）不飽和度的定義？（ 2）常見幾種官能團(tuán)的不飽和度？（ 3）不飽和度的計(jì)算公式？（ 4）有機(jī)物中若有鹵素 、氧、氮原子的處理方法？通過(guò)表格 ,熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳叁鍵一個(gè)羧基一個(gè)苯環(huán)一個(gè)脂環(huán)一個(gè)氰基2 確定有機(jī)物的官能團(tuán)有機(jī)物的官能團(tuán)都有著相對(duì)獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì), 所以可以通過(guò)化學(xué)反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定 ,從而推斷有機(jī)物的可能

7、官能團(tuán)。 活動(dòng)探究 通過(guò)表格 ,熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或叁鍵鹵素原子醇羥基酚羥基酚羥基2 / 4羧基硝基氰基 拓展視野 閱讀 p光譜分析的作用。 案例 醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測(cè)定交流、研討 ,回答課本問(wèn)題：（） 確定分子式（） 推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式例題6 ：有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng),甲催化氫還原為乙 ,1mol乙與足量金屬鈉反應(yīng)放出22.4lh 2（標(biāo)準(zhǔn)狀況） ,據(jù)此推斷乙一定不是（）a ch2oh ch 2ohb ch 2oh-choh ch3c ch3 ch(oh) ch(oh) ch332d chch oh例題7：某一元羧酸 a, 含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 50%, 氫氣、溴、

8、溴化氫都可以跟a 起加成反應(yīng)。試求：（ 1） a 的分子式 _（ 2） a 的結(jié)構(gòu)式 _（ 3）寫出推算過(guò)程。例題 8： a 、 b 都是芳香族化合物 ,1mol a 水解得到 1 molb 和 1mol 醋酸。 ab 式量都不 超過(guò) 200,完全燃燒 a 、 b 只生成 co2 和水 ,b 中氧的含量為 65.2%。a 溶液具有酸性 ,不能使溶液顯色 。（ 1） a 、 b 式量之差為 _（ 2） 1 個(gè) b 分子中應(yīng)有 _個(gè)氧 原子。（ 3） a 的分子式是 _（ 4） b 可能有的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _ _ _【課堂練習(xí)】1嗎啡和海洛因是嚴(yán)格查禁的毒品 ,嗎啡分子含 c 71.58% h 6

9、.67% n 4.91% 其余為 o,已知其相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò) 300。試求：（ 1）嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。（ 2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯 ,可以看成是 2 個(gè)乙?；?ch 3co-）取代嗎 啡分子的 2 個(gè)氫原子所得 ,試求海洛因的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。2 25某氣態(tài)烴與o2 混合 ,在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25。此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來(lái)的一半 ,再經(jīng) naoh 溶液處理 ,容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為（）3（ 2004 年）某芳香族有機(jī)物的分子式為 ,它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（ ）a 兩個(gè)羥基 b 一個(gè)醛基 c 兩個(gè)醛基 d 一個(gè)羧酸4.（ 2004 年廣州）某有機(jī)物甲經(jīng)水解可得乙,乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙,1mol 丙和2mol 甲反應(yīng)得一種含氯的酯（c6h 8o4cl2）。由此推斷有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)式為（）a ch 2cl-cho b hoch 2ch 2oh c ch 2cooh d hooc cooh5.有 a b c 三種氣態(tài)烴組成的混合物共x mol, 與足量氧氣混合點(diǎn)燃完全燃燒后恢復(fù)原狀況（標(biāo)準(zhǔn)狀況）時(shí) ,氣體體積減少了 2x mol, 則 3 種烴可能為（ ）a ch 4 c2h 6 c3h8 b ch 4 c2h4 c3h 4 c c2h4 c2h