五氟苯甲醇溶液結(jié)構(gòu)研究畢業(yè)論文

1、luoyang normal university2012屆本科畢業(yè)論文(設(shè)計(jì))五氟苯甲醇溶液結(jié)構(gòu)研究院（系）名稱化學(xué)化工學(xué)院專 業(yè) 名 稱化學(xué)學(xué)生姓名 學(xué)號(hào)080614092指導(dǎo)教師 完 成 時(shí) 間2012年05月五氟苯甲醇溶液結(jié)構(gòu)研究 摘要： 本文所測定的是五氟苯甲醇溶液的結(jié)構(gòu)，我們通過測定溶液中氫的化學(xué)位移，從而進(jìn)一步判斷五氟苯甲醇溶液的結(jié)構(gòu)，結(jié)果表明溶液中五氟苯和甲醇是通過碳?xì)溲鯕滏I的形式存在。關(guān)鍵字： 五氟苯 甲醇 結(jié)構(gòu) 1 引言 晶體結(jié)構(gòu)可以通過射線單晶衍射儀測得，而溶液的結(jié)構(gòu)沒有直接的實(shí)驗(yàn)測定方法，所以研究比較具有挑戰(zhàn)性。為含有o富電子原子或者基團(tuán)的原子氫鍵o的孤對(duì)電子與靜電作用

2、hc溶液中到底是形成氫鍵還是孤對(duì)電子靜電吸引相互作用？我們通過氫譜來確定。 什么是氫鍵？氫鍵（hydrogen bonding）是指與電負(fù)性極強(qiáng)的元素x相結(jié)合的氫原子和另一分子中電負(fù)性極強(qiáng)的原子y之間形成的一種弱鍵?？梢员硎境蓌hy1。氫鍵的本質(zhì)是靜電吸引作用。氫鍵的鍵能一般要比共價(jià)鍵弱，但比范德華力強(qiáng)。氫鍵與范德華力還有一個(gè)明顯不同之處就是前者具有飽和性和方向性2。氫鍵雖然是一種弱鍵，但由于它的存在，物質(zhì)的性質(zhì)出現(xiàn)了反常現(xiàn)象，影響化合物的熔沸點(diǎn)，對(duì)物質(zhì)溶解度和酸性也有影響，主要表現(xiàn)在形狀結(jié)構(gòu)等方面受到了很大的影響3。氫鍵不僅能存在分子之間，也能存在與分子內(nèi)部。例如，鄰硝基苯酚可以形成內(nèi)氫鍵，

3、而間、對(duì)位硝基苯酚則不能形成內(nèi)氫鍵?？傊?，氫鍵相當(dāng)普遍的存在許多化合物與溶液中4。下面將從氫鍵的形成、特征、對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的影響和應(yīng)用前景等方面逐一論述。氫鍵由于廣泛存在與化合物中，因此在研究化合物的性能時(shí)，氫鍵起著重要的作用。氫鍵的鍵能介于共價(jià)鍵和范德華力之間，其鍵能小，形成或破壞所需的活化能也小，加上形成氫鍵的結(jié)構(gòu)條件比較靈活，特別容易在常溫下引起反應(yīng)和變化，故氫鍵是影響化合物性質(zhì)的一個(gè)重要因素5。 什么是氫譜？氫原子具有磁性，如電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的

4、位置也不同，利用化學(xué)位移，峰面積和積分值以及耦合常數(shù)等信息，進(jìn)而推測其在碳骨架上的位置6。在核磁共振氫譜圖中，特征峰的數(shù)目反映了有機(jī)分子中氫原子化學(xué)環(huán)境的種類；不同特征峰的強(qiáng)度比（及特征峰的高度比）反映了不同化學(xué)環(huán)境氫原子的數(shù)目比7。 氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境不同，而顯示出不同的吸收峰，峰與峰之間的差距被稱作化學(xué)位移；化學(xué)位移的大小，可采用一個(gè)標(biāo)準(zhǔn)化合物為原點(diǎn)，測出峰與原點(diǎn)的距離，就是該峰的化學(xué)位移8，現(xiàn)在一般采用(ch3)4si(四甲基硅烷tms)為標(biāo)準(zhǔn)化合物，其化學(xué)位移值為0。 由于相鄰碳上質(zhì)子之間的自旋偶合，因此能夠引起吸收峰裂分9。例如，一個(gè)質(zhì)子共振峰不受相鄰的另一個(gè)質(zhì)子的自旋偶合影響

5、，則表現(xiàn)為一個(gè)單峰，如果受其影響，就表現(xiàn)為一個(gè)二重峰，該二重峰強(qiáng)度相等，其總面積正好和未分裂的單峰面積相等。自旋偶合使核磁共振譜中信號(hào)分裂成多重峰，峰的數(shù)目等于n+1，n是指鄰近h的數(shù)目，例如ch3-chcl2中ch3的共振峰是1+1=2，因?yàn)樗徑鶊F(tuán)chcl2上只有一個(gè)h；-chcl2的共振峰是3+1=4，因?yàn)樗徑鶊F(tuán)-甲基上有三個(gè)h。注意，只有當(dāng)自旋偶合的鄰近h原子都相同時(shí)才適用n+1規(guī)則。當(dāng)自旋偶合的鄰近h原子不相同時(shí)，裂分?jǐn)?shù)目為（n+1)(n+1)(n+1)。例如化合物cl2ch-ch2-chbr2中，兩端兩個(gè)基團(tuán)-chcl2和-chbr2中的h并不相同，因而-ch2-應(yīng)該裂分成為

6、(1+1)(1+1)=4重峰。又如clch2-ch2-ch2br中-ch2-該裂分為(2+1)(2+1)=9重峰。核磁共振氫譜中，峰的數(shù)量就是氫的化學(xué)環(huán)境的數(shù)量，而峰的相對(duì)高度，就是對(duì)應(yīng)的處于某種化學(xué)環(huán)境中的氫原子的數(shù)量。使用核磁共振儀自帶的自動(dòng)積分儀可以對(duì)各峰的面積進(jìn)行自動(dòng)積分，得到的數(shù)值用階梯式積分曲線高度表示出來10。不同化學(xué)環(huán)境中的h，其峰的位置是不同的。峰的強(qiáng)度(也稱為面積)之比代表不同環(huán)境h的數(shù)目比。例：ch3ch2oh中，有3種h，則有3個(gè)峰，強(qiáng)度比為：3:2:1。ch3och3中，只有一種h，則有1個(gè)峰。ch2=ch-ch3中，有三種h，個(gè)數(shù)比為：2:1:3一氯苯中：有3種h，

7、個(gè)數(shù)比：2:2:1ch3cooch3中有2種h，個(gè)數(shù)比3:3or1:1。2 實(shí)驗(yàn)部分2.1 試劑 實(shí)驗(yàn)所用試劑五氟苯以及氘代甲醇從aldrich公司購買，沒有經(jīng)過進(jìn)一步處理直接使用。所測樣品直接在核磁管(5 mm)中配制: 把不同量的氘代甲醇(甲醇d6, 氘代純度:99.9%) 加入到五氟苯中以得到不同濃度的混合液,然后加入微量的四甲基硅烷(tms)作為內(nèi)標(biāo), 用封口膜把口封住, 用超聲波振蕩使其混合均勻進(jìn)行測定。2.2 實(shí)驗(yàn) nmr 實(shí)驗(yàn)在bruker av-400 超導(dǎo)核磁共振儀完成, 測定1h 的頻率為400 mhz, 1h的測定采用寬帶去偶法。實(shí)驗(yàn)溫度為(25.00.1)。如果h化學(xué)位

8、移峰出現(xiàn)裂分，我們?nèi)』瘜W(xué)位移值時(shí)采取的原則是單數(shù)峰取中間峰的位置，雙數(shù)峰取當(dāng)中兩個(gè)峰中間位置。3 結(jié)果與討論 實(shí)驗(yàn)測得的氫譜見圖待添加的隱藏文字內(nèi)容3序號(hào)v(c6hf5):v(meod-4d)峰高平均值10.3:0.056.92 6.906.91520.3:0.106.99 6.966.97530.3:0.157.017.0140.3:0.207.057.0550.3:0.307.127.1260.3:0.457.187.1870.1:0.237.23 7.227.22580.1:0.407.277.2790.1:0.907.30 7.297.295 結(jié)論：隨著體積比的減小，氫鍵形成越多，相互

9、作用導(dǎo)致化學(xué)位移增加；如果形成孤對(duì)電子相互作用，則會(huì)導(dǎo)致化學(xué)位移減小。通過對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的處理，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明隨著體積比的減小，化學(xué)位移是增加的，說明是以碳?xì)溲鯕滏I形式存在，從而證明了我們所測定的是五氟苯甲醇溶液。致謝： 本論文是在張愚副教授的悉心指導(dǎo)下完成的。老師淵博的專業(yè)知識(shí)，嚴(yán)謹(jǐn)?shù)闹螌W(xué)態(tài)度，精益求精的工作作風(fēng)，誨人不倦的高尚師德，嚴(yán)以律己、寬以待人的崇高風(fēng)范，樸實(shí)無華、平易近人的人格魅力對(duì)我影響深遠(yuǎn)。不僅使我樹立了遠(yuǎn)大的學(xué)術(shù)目標(biāo)、掌握了基本的研究方法,還使我明白了許多待人接物與為人處世的道理。本論文從選題到完成，每一步都是在老師的指導(dǎo)下完成的，傾注了老師大量的心血。在此,謹(jǐn)向老師表示崇高的敬意

10、和衷心的感謝！ 本論文的順利完成，離不開各位老師、同學(xué)和朋友的關(guān)心和幫助，在此表示深深的感謝。沒有他們的幫助和支持是沒有辦法完成我的學(xué)士學(xué)位論文的，同窗之間的友誼永遠(yuǎn)長存。參考文獻(xiàn)1. 凌永樂，化學(xué)概念和理論的發(fā)現(xiàn)，高等教育出版社，北京，2001, 135.2. 李東方，吳道澄，謝揚(yáng)，基礎(chǔ)化學(xué)，科學(xué)教育出版社，北京，2002, 104.3. 何培之，王世駒，李續(xù)娥等，普通化學(xué)，北京大學(xué)出版社，北京，2001, 211.4. 華彤文，楊駿英，陳景祖，劉淑珍，普通化學(xué)原理，高等教育出版社，北京，1993, 288.5. 周公度，段連運(yùn)，結(jié)構(gòu)化學(xué)，北京大學(xué)出版社，北京，2009, 69.6. 趙瑤興

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