確定同分異構(gòu)體數(shù)目PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1 確定同分異構(gòu)體數(shù)目確定同分異構(gòu)體數(shù)目 同一碳原子上的氫原子是等效的；如同一碳原子上的氫原子是等效的；如CHCH4 4中的中的4 4個(gè)氫個(gè)氫 原子等同。原子等同。 同一碳原子上所連的甲基是等效的；如同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CHC(CH3 3) )4 4中的中的 4 4個(gè)甲基上的個(gè)甲基上的1212個(gè)氫原子等同。個(gè)氫原子等同。 處于對稱位置上的氫原子是等效的，如處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CHCH3 3CHCH3 3中的中的6 6 個(gè)氫原子等同；乙烯分子中的個(gè)氫原子等同；乙烯分子中的4 4個(gè)個(gè)H H等同；苯分子中的等同；苯分子中的 6 6個(gè)氫等同；個(gè)氫等同；CHCH3

2、3C(CHC(CH3 3) )2 2C(CHC(CH3 3) )2 2CHCH3 3上的上的1818個(gè)氫原子等個(gè)氫原子等 同。同。 第1頁/共54頁 【典例導(dǎo)析典例導(dǎo)析1 1】下列有機(jī)物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目下列有機(jī)物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目 相等的是相等的是 （） 第2頁/共54頁 A.A.和和B.B.和和C.C.和和 D.D.和和 第3頁/共54頁 解析解析 首先判斷對稱面首先判斷對稱面: :和無對稱面，和有和無對稱面，和有 鏡面對稱，只需看其中一半即可。然后，看是否有連鏡面對稱，只需看其中一半即可。然后，看是否有連 在同一碳原子上的甲基：中有兩個(gè)甲基連在一個(gè)碳在同一碳原子上的甲基：

3、中有兩個(gè)甲基連在一個(gè)碳 原子上，六個(gè)氫原子等效；中也有兩個(gè)甲基連在同原子上，六個(gè)氫原子等效；中也有兩個(gè)甲基連在同 一碳原子上，加上鏡面對稱，應(yīng)有十二個(gè)氫原子等效一碳原子上，加上鏡面對稱，應(yīng)有十二個(gè)氫原子等效 。最后用箭頭確定不同的氫原子，如下圖所示，即可。最后用箭頭確定不同的氫原子，如下圖所示，即可 知和都有知和都有7 7種同分異構(gòu)體，和都只有種同分異構(gòu)體，和都只有4 4種同分種同分 異構(gòu)體。異構(gòu)體。 答案答案 B 第4頁/共54頁 二、基團(tuán)位移法二、基團(tuán)位移法 該方法比等效氫法來得直觀，該方法的特點(diǎn)是，對給定該方法比等效氫法來得直觀，該方法的特點(diǎn)是，對給定 的有機(jī)物先將碳鍵展開，然后確定該有

4、機(jī)物具有的基團(tuán)的有機(jī)物先將碳鍵展開，然后確定該有機(jī)物具有的基團(tuán) 并將該基團(tuán)在碳鏈的不同位置進(jìn)行移動(dòng)，得到不同的有并將該基團(tuán)在碳鏈的不同位置進(jìn)行移動(dòng)，得到不同的有 機(jī)物。需要注意的是，移動(dòng)基團(tuán)時(shí)要避免重復(fù)。此方法機(jī)物。需要注意的是，移動(dòng)基團(tuán)時(shí)要避免重復(fù)。此方法 適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。 【典例導(dǎo)析典例導(dǎo)析2 2】分子式為分子式為C C5 5H H10 10的鏈狀烯烴，可能的結(jié)構(gòu) 的鏈狀烯烴，可能的結(jié)構(gòu) 有有 （） A.3A.3種種B.4B.4種種C.5C.5種種D.6D.6 種種 第5頁/共54頁 解析解析 先寫出碳鏈，共有以下先寫出碳鏈，共有以下3 3種

5、：種： 有有2 2種：種：C=CC=CC CC CC C、C CC C=C CC CC C。 不能有雙鍵。不能有雙鍵。 答案答案 C C 第6頁/共54頁 三、定一移二法三、定一移二法 對于二元取代物（或含有官能團(tuán)的一元取代物）的同對于二元取代物（或含有官能團(tuán)的一元取代物）的同 分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另 一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。 【典例導(dǎo)析典例導(dǎo)析3 3】若萘分子中有兩個(gè)氫原子分別被溴原子若萘分子中有兩個(gè)氫原子分別被溴原子 取代后，所形成的化合物的數(shù)目有取代后，所形成的化合物的數(shù)目有

6、（ ） A.5A.5B.7B.7C.8C.8 D.10D.10 解析解析 萘分子中兩個(gè)苯環(huán)是等同的，除并在一起的兩萘分子中兩個(gè)苯環(huán)是等同的，除并在一起的兩 個(gè)碳原子外，只存在兩種不同的碳原子，即個(gè)碳原子外，只存在兩種不同的碳原子，即位的和位的和 位的碳原子。定一個(gè)位的碳原子。定一個(gè)位的碳原子，再連接其余的位的碳原子，再連接其余的 位的和位的和位的碳原子，這樣形成的二溴代物有位的碳原子，這樣形成的二溴代物有7 7種種 ；定一個(gè)；定一個(gè) 第7頁/共54頁 位的碳原子，再連接其余的位的碳原子，再連接其余的位的碳原子，這樣形位的碳原子，這樣形 成的二溴代物有成的二溴代物有3 3種。如下圖所示，因此，總

7、共有種。如下圖所示，因此，總共有1010 種。種。 答案答案 D D 第8頁/共54頁 四、軸線移動(dòng)法四、軸線移動(dòng)法 對于多個(gè)苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香烴，要確定兩者是對于多個(gè)苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香烴，要確定兩者是 否為同分異構(gòu)體，可以畫一根軸線，再通過平移或翻否為同分異構(gòu)體，可以畫一根軸線，再通過平移或翻 轉(zhuǎn)來判斷是否互為同分異構(gòu)體。轉(zhuǎn)來判斷是否互為同分異構(gòu)體。 【典例導(dǎo)析典例導(dǎo)析4】萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為 或或 ,兩者是等同的。苯并兩者是等同的。苯并a芘是強(qiáng)致芘是強(qiáng)致 癌物癌物 質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)

8、燃 機(jī)機(jī) 的尾氣中）。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)的尾氣中）。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu) 式可表示為（式可表示為（）或（）或（）式，這兩者也是等同的。）式，這兩者也是等同的。 現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式（現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式（A）（D），其中），其中 第9頁/共54頁 第10頁/共54頁 （1 1）跟（）跟（）、（）、（）式等同的結(jié)構(gòu)式是）式等同的結(jié)構(gòu)式是 。 （2 2）跟（）跟（）、（）、（）式是同分異構(gòu)體的是）式是同分異構(gòu)體的是 。 解析解析 首先要看出首先要看出C C式中右上邊的環(huán)不是苯環(huán)，因有式中右上邊的環(huán)不是苯環(huán)，因有 一個(gè)碳原子連有一個(gè)碳原子連有2 2個(gè)氫原子，其次在連在一條線上的個(gè)氫原子，其

9、次在連在一條線上的3 3 個(gè)苯環(huán)畫一條軸線，如下圖，再移動(dòng)或翻轉(zhuǎn)便可看出個(gè)苯環(huán)畫一條軸線，如下圖，再移動(dòng)或翻轉(zhuǎn)便可看出 A A、D D與（與（）、（）、（）式等同，為同一物質(zhì)。）式等同，為同一物質(zhì)。B B與（與（ ）、（）、（）式結(jié)構(gòu)不同，另兩個(gè)苯環(huán)分別在軸線的）式結(jié)構(gòu)不同，另兩個(gè)苯環(huán)分別在軸線的 兩側(cè)，故為同分異構(gòu)體。兩側(cè)，故為同分異構(gòu)體。 第11頁/共54頁 答案答案 (1)AD (2)B(1)AD (2)B 第12頁/共54頁 五、排列組合法五、排列組合法 【典例導(dǎo)析典例導(dǎo)析5 5】有三種不同的基團(tuán)，分別為有三種不同的基團(tuán)，分別為X X、Y Y、 Z Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子

10、，能生成的，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的 同分異構(gòu)體數(shù)目是同分異構(gòu)體數(shù)目是（ ） A.10A.10種種B.8B.8種種C.6C.6種種D.4D.4種種 解析解析 鄰位鄰位3 3種：種：XYZXYZ，XZYXZY，ZXYZXY；鄰間位；鄰間位6 6種：種：XYXYZ Z， XZXZY Y，YXYXZ Z，YZYZX X，ZXZXY Y，ZYZYX X；間位；間位1 1種：種： X XY YZ,Z,共有共有1010種。種。 答案答案 A A 第13頁/共54頁 六、不飽和度法六、不飽和度法 不飽和度不飽和度又稱缺又稱缺H H指數(shù)，有機(jī)物每有一不飽和度，指數(shù)，有機(jī)物每有一不飽和度， 就

11、就 比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個(gè)比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個(gè)H H原子，所以，有機(jī)物原子，所以，有機(jī)物 每每 有一個(gè)環(huán)或一個(gè)雙鍵有一個(gè)環(huán)或一個(gè)雙鍵 或或 ，相當(dāng)于，相當(dāng)于 有一個(gè)有一個(gè)，CCCC相當(dāng)于兩個(gè)相當(dāng)于兩個(gè)， 相當(dāng)于四個(gè)相當(dāng)于四個(gè)。利用不飽和度可幫助檢測有機(jī)物可能。利用不飽和度可幫助檢測有機(jī)物可能 有的結(jié)構(gòu)，寫出其同分異構(gòu)體。有的結(jié)構(gòu)，寫出其同分異構(gòu)體。 第14頁/共54頁 【典例導(dǎo)析典例導(dǎo)析6 6】有機(jī)物有機(jī)物 的同分異構(gòu)體有多的同分異構(gòu)體有多 種，請寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。種，請寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 （1 1）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上只有一個(gè)鏈狀取代基；

12、）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上只有一個(gè)鏈狀取代基； （2 2）已知不飽和碳碳鍵上不能連有）已知不飽和碳碳鍵上不能連有OHOH。 解析解析 根據(jù)不飽和度概念，該有機(jī)物的不飽和度為根據(jù)不飽和度概念，該有機(jī)物的不飽和度為6 6 ，除苯環(huán)外還有：要么兩個(gè)雙鍵，要么一個(gè)三鍵。，除苯環(huán)外還有：要么兩個(gè)雙鍵，要么一個(gè)三鍵。 第15頁/共54頁 答案答案 第16頁/共54頁 常見不同類物質(zhì)之間的同分異構(gòu)體常見不同類物質(zhì)之間的同分異構(gòu)體 CnH2n(n3) 烯烴和環(huán)烷烴烯烴和環(huán)烷烴 CnH2n+2O(n3) 飽和一元醇和醚飽和一元醇和醚 CnH2n-2(n 4) 炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴 CnH2nO(

13、n3) 飽和一元醛和酮、烯醇飽和一元醛和酮、烯醇 CnH2nO2(n2) 飽和一元羧酸、酯和羥基醛飽和一元羧酸、酯和羥基醛 CnH2n-6O(n7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n2) 氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物 第17頁/共54頁 遷移應(yīng)用遷移應(yīng)用 1.1.某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該 烴的分子式不可能的是烴的分子式不可能的是（ ） A.CA.C2 2H H6 6B.CB.C4 4H H10 10 C.CC.C5 5H H12 12 D.CD.C8 8H H18

14、18 2.2.分子式為分子式為C C4 4H H10 10O O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合 并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合 物有物有（ ） A.3A.3種種B.4B.4種種C.5C.5種種 D.6D.6種種 B B 第18頁/共54頁 3.3.環(huán)己烷有兩種空間立體結(jié)構(gòu)：船式環(huán)己烷（環(huán)己烷有兩種空間立體結(jié)構(gòu)：船式環(huán)己烷（ ）和椅式環(huán)己烷（）和椅式環(huán)己烷（）。如果環(huán)）。如果環(huán) 己烷分子中有兩個(gè)不同碳上的氫原子被氯原子取代，己烷分子中有兩個(gè)不同碳上的氫原子被氯原子取代， 考慮環(huán)己烷的船式和椅式結(jié)構(gòu)，則二氯環(huán)己烷應(yīng)有同考慮環(huán)己烷的船式和椅式結(jié)構(gòu)，則二氯環(huán)己烷應(yīng)有同 分異構(gòu)體分異構(gòu)體（） A

15、.12A.12種種B.6B.6種種C.18C.18種種 D.9D.9種種 解析解析 船式環(huán)己烷和椅式環(huán)己烷各有船式環(huán)己烷和椅式環(huán)己烷各有2 2種碳原子，船種碳原子，船 式環(huán)己烷分子中有兩個(gè)不同碳上的氫原子被氯原子取式環(huán)己烷分子中有兩個(gè)不同碳上的氫原子被氯原子取 代，有代，有6 6種同分異構(gòu)體，同理椅式環(huán)己烷也有種同分異構(gòu)體，同理椅式環(huán)己烷也有6 6種同分種同分 異構(gòu)體，因此二氯環(huán)己烷共有異構(gòu)體，因此二氯環(huán)己烷共有1212種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。 A 第19頁/共54頁 4.4.分子式為分子式為C C6 6H H9 9BrBr的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是 （） A.A.含

16、有一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物含有一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物 B.B.含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物 C.C.含有一個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物含有一個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物 D.D.含有一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物含有一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物 A 第20頁/共54頁 有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的測定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的測定 有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的測定，過去常用有機(jī)化合物的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的測定，過去常用有機(jī)化合物的 化學(xué)性質(zhì)確定分子中所含的官能團(tuán)，再確定其所化學(xué)性質(zhì)確定分子中所含的官能團(tuán)，再確定其所 在的位置?，F(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可用在的位置。現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可用 現(xiàn)代化的物理方法，如核磁共振氫譜和紅外光譜現(xiàn)代化的物理

17、方法，如核磁共振氫譜和紅外光譜 等。確定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的一般步驟為：等。確定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的一般步驟為： 附：根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)進(jìn)行鑒別附：根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)進(jìn)行鑒別 實(shí)驗(yàn)突破實(shí)驗(yàn)突破 第21頁/共54頁 被鑒別或被被鑒別或被 檢驗(yàn)的物質(zhì)檢驗(yàn)的物質(zhì) 試劑與方法試劑與方法 現(xiàn)象與結(jié)論現(xiàn)象與結(jié)論 飽和烴與飽和烴與 不飽和烴不飽和烴 加入溴水或酸性加入溴水或酸性 KMnOKMnO4 4溶液溶液 褪色的是不飽和烴褪色的是不飽和烴 苯與苯的苯與苯的 同系物同系物 加酸性加酸性 KMnOKMnO4 4溶液溶液 褪色的是苯的同系物褪色的是苯的同系物 鹵代烴中鹵代烴中 鹵原子鹵原子 加堿溶液加熱，加稀

18、加堿溶液加熱，加稀 HNOHNO3 3中和堿，再加硝中和堿，再加硝 酸銀酸銀 白色沉淀說明是氯代白色沉淀說明是氯代 烴，淺黃色沉淀說明烴，淺黃色沉淀說明 是溴代烴，黃色沉淀是溴代烴，黃色沉淀 說明是碘代烴說明是碘代烴 醇醇 加入活潑金屬鈉（應(yīng)加入活潑金屬鈉（應(yīng) 先排除其他酸性基團(tuán)先排除其他酸性基團(tuán) 的影響，如羧基、酚的影響，如羧基、酚 羥基等）；加乙酸、羥基等）；加乙酸、 濃濃H H2 2SOSO4 4共熱共熱 有氣體放出；有水果有氣體放出；有水果 香味物質(zhì)生成香味物質(zhì)生成 第22頁/共54頁 醛醛 加入銀氨溶液或加入新加入銀氨溶液或加入新 制的氫氧化銅懸濁液制的氫氧化銅懸濁液 試管底部會(huì)出現(xiàn)

19、光亮試管底部會(huì)出現(xiàn)光亮 的銀；溶液中出現(xiàn)紅的銀；溶液中出現(xiàn)紅 色沉淀色沉淀 羧酸羧酸 加紫色石蕊試液；加加紫色石蕊試液；加 NaNa2 2COCO3 3溶液溶液 顯紅色；有無色無味顯紅色；有無色無味 的氣體逸出的氣體逸出 酯酯聞氣味；加稀聞氣味；加稀NaOHNaOH溶液溶液 有水果香味；檢驗(yàn)水有水果香味；檢驗(yàn)水 解產(chǎn)物解產(chǎn)物 酚類酚類加加FeClFeCl3 3溶液或濃溴水溶液或濃溴水 溶液顯紫色或生成白溶液顯紫色或生成白 色沉淀色沉淀 淀粉淀粉碘單質(zhì)（同時(shí)加水）碘單質(zhì)（同時(shí)加水） 變藍(lán)變藍(lán) 蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)灼燒灼燒 有燒焦羽毛的氣味有燒焦羽毛的氣味 第23頁/共54頁 【典例導(dǎo)析典例導(dǎo)析】經(jīng)測定乙

20、醇的化學(xué)式是經(jīng)測定乙醇的化學(xué)式是C C2 2H H6 6O O，由于有，由于有 機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，推測乙醇的結(jié)構(gòu)可機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，推測乙醇的結(jié)構(gòu)可 能是下列兩種之一。能是下列兩種之一。 為測定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性進(jìn)行定性、定為測定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性進(jìn)行定性、定 量實(shí)驗(yàn)，現(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要的儀器，請甲、量實(shí)驗(yàn)，現(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要的儀器，請甲、 乙、丙、丁四位同學(xué)直接利用下圖給定的裝置開始乙、丙、丁四位同學(xué)直接利用下圖給定的裝置開始 進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，確定乙醇的結(jié)構(gòu)。進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，確定乙醇的結(jié)構(gòu)。 第24頁/共54頁 （1 1）學(xué)生甲得到一組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：）學(xué)生甲得到一

21、組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)： 乙醇的物質(zhì)的量（乙醇的物質(zhì)的量（molmol） 氫氣的體積（氫氣的體積（L L） 0.100.101.121.12（標(biāo)準(zhǔn)狀況）（標(biāo)準(zhǔn)狀況） 根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為（ 用用、表示），理由為表示），理由為 。 第25頁/共54頁 （2 2）同學(xué)乙分別準(zhǔn)確稱量）同學(xué)乙分別準(zhǔn)確稱量4.60 g4.60 g乙醇進(jìn)行多次實(shí)乙醇進(jìn)行多次實(shí) 驗(yàn)，結(jié)果發(fā)現(xiàn)以排在量筒內(nèi)的水的體積作為生成驗(yàn)，結(jié)果發(fā)現(xiàn)以排在量筒內(nèi)的水的體積作為生成 的的H H2 2體積換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況后都小于體積換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況后都小于1.12 L1.12 L，如果，如果 忽略量筒本身及乙讀數(shù)造成的誤

22、差，那么乙認(rèn)為忽略量筒本身及乙讀數(shù)造成的誤差，那么乙認(rèn)為 可能是由于樣品中含有少量水造成的，你認(rèn)為正可能是由于樣品中含有少量水造成的，你認(rèn)為正 確嗎？確嗎？ （填（填“正確正確”或或“不正確不正確”），）， 如果你認(rèn)為正確，請說明理由；如果你認(rèn)為不正如果你認(rèn)為正確，請說明理由；如果你認(rèn)為不正 確，那么產(chǎn)生這種情況的原因應(yīng)該是什么？確，那么產(chǎn)生這種情況的原因應(yīng)該是什么？ 。 （3 3）同學(xué)丙認(rèn)為實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵有：裝置氣密）同學(xué)丙認(rèn)為實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵有：裝置氣密 性要良好，實(shí)驗(yàn)開始前準(zhǔn)確確定乙醇的量，性要良好，實(shí)驗(yàn)開始前準(zhǔn)確確定乙醇的量， 鈉足量，廣口瓶內(nèi)水必須充滿，氫氣體積的鈉足量，廣口瓶內(nèi)水必須

23、充滿，氫氣體積的 測算方法正確、數(shù)值準(zhǔn)確。其中正確的有測算方法正確、數(shù)值準(zhǔn)確。其中正確的有 （填序號）。（填序號）。 第26頁/共54頁 （4 4）同學(xué)丁不想通過稱量乙醇的質(zhì)量來確定乙醇）同學(xué)丁不想通過稱量乙醇的質(zhì)量來確定乙醇 的 量 ， 那么 他 還 需 知 道 的 數(shù) 據(jù) 是的 量 ， 那么 他 還 需 知 道 的 數(shù) 據(jù) 是 。 （5 5）實(shí)驗(yàn)后，四名同學(xué)從乙醇的可能結(jié)構(gòu)分析入）實(shí)驗(yàn)后，四名同學(xué)從乙醇的可能結(jié)構(gòu)分析入 手對乙醇和鈉的量的關(guān)系進(jìn)行了討論，如果乙醇手對乙醇和鈉的量的關(guān)系進(jìn)行了討論，如果乙醇 的物質(zhì)的量為的物質(zhì)的量為n n mol mol，那么對鈉的物質(zhì)的量的取值，那么對鈉的物

24、質(zhì)的量的取值 要求必須是要求必須是。 解析解析 本題考查學(xué)生實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力、測量氣體體本題考查學(xué)生實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力、測量氣體體 積的方法及分析誤差的能力，是一個(gè)探究性實(shí)驗(yàn)積的方法及分析誤差的能力，是一個(gè)探究性實(shí)驗(yàn) 。（。（1 1）實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)表明：）實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)表明：1 mol C1 mol C2 2H H6 6O O與足量的鈉與足量的鈉 反應(yīng)，產(chǎn)生反應(yīng)，產(chǎn)生11.2 L H11.2 L H2 2，即，即0.5 mol H0.5 mol H2 2，也就是，也就是1 1 mol Hmol H。說明。說明1 1個(gè)個(gè)C C2 2H H6 6O O分子中只有分子中只有1 1個(gè)氫原子被個(gè)氫原子被NaNa 置換，故結(jié)構(gòu)

25、式為置換，故結(jié)構(gòu)式為而不是而不是。（2 2）乙同學(xué)認(rèn)為乙同學(xué)認(rèn)為 樣品中含樣品中含 第27頁/共54頁 少 量 水 是 錯(cuò) 誤 的 ， 因 為少 量 水 是 錯(cuò) 誤 的 ， 因 為 2 N a + 2 H2 N a + 2 H 2 2 O O 2NaOH2NaOH +H+H2 2，且等質(zhì)量的水產(chǎn)生的氫氣比等質(zhì)量的乙醇，且等質(zhì)量的水產(chǎn)生的氫氣比等質(zhì)量的乙醇 多，應(yīng)大于多，應(yīng)大于1.12 L1.12 L。真正的原因是廣口瓶與量筒之。真正的原因是廣口瓶與量筒之 間間 玻璃導(dǎo)管中水柱的體積沒計(jì)算在內(nèi)。（玻璃導(dǎo)管中水柱的體積沒計(jì)算在內(nèi)。（3 3）同學(xué)丙關(guān)）同學(xué)丙關(guān) 于實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵的五點(diǎn)中，只有是不必要

26、的，于實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵的五點(diǎn)中，只有是不必要的， 因?yàn)榉磻?yīng)的燒瓶和導(dǎo)管中都存在空氣，并不影響實(shí)因?yàn)榉磻?yīng)的燒瓶和導(dǎo)管中都存在空氣，并不影響實(shí) 驗(yàn)的準(zhǔn)確性。（驗(yàn)的準(zhǔn)確性。（4 4）同學(xué)丁不想稱量乙醇的質(zhì)量，則）同學(xué)丁不想稱量乙醇的質(zhì)量，則 只有量取其體積，因此必須知道乙醇的密度。只有量取其體積，因此必須知道乙醇的密度。 （5 5）本實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖峭茰y乙醇分子的結(jié)構(gòu)，乙醇必須）本實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖峭茰y乙醇分子的結(jié)構(gòu)，乙醇必須 作用完，若乙醇為作用完，若乙醇為n n mol mol，由化學(xué)反應(yīng)方程式知：，由化學(xué)反應(yīng)方程式知： 2C2C2 2H H5 5OH+2Na 2COH+2Na 2C2 2H H5 5ONa+H

27、ONa+H2 2，金屬鈉的物質(zhì)，金屬鈉的物質(zhì) 的量必須大于的量必須大于n n mol mol。 第28頁/共54頁 答案答案 （1 1） 得到乙醇分子中有一個(gè)得到乙醇分子中有一個(gè)H H與其他與其他 五個(gè)五個(gè)H H不同，從而確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)為不同，從而確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)為 （2 2 ）不正確）不正確 廣口瓶與量筒之間玻璃導(dǎo)管中水柱的廣口瓶與量筒之間玻璃導(dǎo)管中水柱的 體積沒計(jì)算在內(nèi)體積沒計(jì)算在內(nèi) （3 3） （4 4）所給乙醇樣品的密度）所給乙醇樣品的密度 （5 5）大于）大于n n mol mol 第29頁/共54頁 遷移應(yīng)用遷移應(yīng)用 1.1.為了測定乙醇的結(jié)構(gòu)式，有人設(shè)計(jì)了用無水酒精與為了測

28、定乙醇的結(jié)構(gòu)式，有人設(shè)計(jì)了用無水酒精與 鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置和測定氫氣體積的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置和測定氫氣體積的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。 可供選用的實(shí)驗(yàn)儀器如下圖所示。可供選用的實(shí)驗(yàn)儀器如下圖所示。 請回答以下問題：請回答以下問題： （1 1）測量氫氣體積的正確裝置是）測量氫氣體積的正確裝置是（填寫編號）（填寫編號） 。 第30頁/共54頁 （2 2）裝置中）裝置中A A部分的分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接部分的分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接 的導(dǎo)管所起的作用是的導(dǎo)管所起的作用是（填寫編號）。（填寫編號）。 A.A.防止無水酒精揮發(fā)防止無水酒精揮發(fā) B.B.保證實(shí)驗(yàn)裝置不漏氣保證實(shí)驗(yàn)裝置不漏氣 C.C.使

29、無水酒精容易滴下使無水酒精容易滴下 （3 3）實(shí)驗(yàn)前預(yù)先將小塊鈉在二甲苯中溶化成小鈉）實(shí)驗(yàn)前預(yù)先將小塊鈉在二甲苯中溶化成小鈉 珠，冷卻后倒入燒瓶中，其目的是珠，冷卻后倒入燒瓶中，其目的是。 （4 4）已知無水酒精的密度為）已知無水酒精的密度為0.789 g/cm0.789 g/cm3 3，移取，移取 2.0 mL2.0 mL酒精，反應(yīng)完全后（鈉過量），收集酒精，反應(yīng)完全后（鈉過量），收集390 mL390 mL 氣體。則乙醇分子中能被鈉取代出的氫原子數(shù)為氣體。則乙醇分子中能被鈉取代出的氫原子數(shù)為 , ,由此可確定乙醇的結(jié)構(gòu)式為由此可確定乙醇的結(jié)構(gòu)式為 而不而不 是是。 第31頁/共54頁 解析

30、解析 該實(shí)驗(yàn)利用的反應(yīng)原理是該實(shí)驗(yàn)利用的反應(yīng)原理是ROHROH可與可與NaNa反應(yīng)產(chǎn)反應(yīng)產(chǎn) 生生H H2 2，以此計(jì)算乙醇分子中可被，以此計(jì)算乙醇分子中可被NaNa取代出的取代出的H H原子原子 數(shù)從而確定乙醇的結(jié)構(gòu)。據(jù)（數(shù)從而確定乙醇的結(jié)構(gòu)。據(jù)（4 4）可知）可知C C向上排空向上排空 氣法不可取，能產(chǎn)生氣法不可取，能產(chǎn)生390 mL H390 mL H2 2，D D、E E排水法均不排水法均不 可取，并且可取，并且E E中滴定管無此容量，因此只能選中滴定管無此容量，因此只能選B B作作 為測量為測量H H2 2體積的裝置，整個(gè)裝置連接為體積的裝置，整個(gè)裝置連接為ABAB。A A部部 分中分

31、液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接導(dǎo)管能使燒瓶分中分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接導(dǎo)管能使燒瓶 與分液漏斗中壓強(qiáng)保持一致，分液漏斗的液柱差與分液漏斗中壓強(qiáng)保持一致，分液漏斗的液柱差 使乙醇易于滴下。將鈉熔成小珠，是為了增大乙使乙醇易于滴下。將鈉熔成小珠，是為了增大乙 醇與鈉的接觸面積，提高反應(yīng)速率，使乙醇與鈉醇與鈉的接觸面積，提高反應(yīng)速率，使乙醇與鈉 充分反應(yīng)。根據(jù)充分反應(yīng)。根據(jù)2ROHH2ROHH2 2知，乙醇分子中能被鈉知，乙醇分子中能被鈉 取代出的取代出的H H原子數(shù)為：原子數(shù)為： 第32頁/共54頁 測定結(jié)果偏高的原因：根據(jù)上述算式知，測定的測定結(jié)果偏高的原因：根據(jù)上述算式知，測定的 體積偏大，或醇的

32、物質(zhì)的量偏小，即室溫下進(jìn)行體積偏大，或醇的物質(zhì)的量偏小，即室溫下進(jìn)行 或無水酒精中混有微量甲醇?；驘o水酒精中混有微量甲醇。 =1.01=1.011 1 g/mol46 g/cm789. 0mL0 . 2 L/mol4 .22 L10390 3 3 答案答案 （1 1）B B （2 2）C C （3 3）增大無水乙醇與鈉的接觸面積，使之充分反應(yīng)）增大無水乙醇與鈉的接觸面積，使之充分反應(yīng) 第33頁/共54頁 2.2.實(shí)驗(yàn)室用燃燒法測定某種氨基酸（實(shí)驗(yàn)室用燃燒法測定某種氨基酸（C Cx xH Hy yO Oz zN Np p) )的分子組成。的分子組成。 取取w w g g該種氨基酸放在純氧中充分燃

33、燒，生成二氧化碳、該種氨基酸放在純氧中充分燃燒，生成二氧化碳、 水和氮?dú)狻，F(xiàn)用圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)（鐵架臺(tái)、鐵夾、水和氮?dú)狻，F(xiàn)用圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)（鐵架臺(tái)、鐵夾、 酒精燈等未畫出）。酒精燈等未畫出）。 第34頁/共54頁 請回答下列問題：請回答下列問題： （1 1）實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，首先打開止水夾）實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，首先打開止水夾a a，關(guān)閉止水夾，關(guān)閉止水夾b b ，通一段時(shí)間的純氧，這樣做的目的是，通一段時(shí)間的純氧，這樣做的目的是 ； 之后則需關(guān)閉止水夾之后則需關(guān)閉止水夾 ，打開止水夾，打開止水夾 。 （2 2）以上裝置中需要加熱的有（填裝置代號）以上裝置中需要加熱的有（填裝置代號） ，操作時(shí)應(yīng)先點(diǎn)燃，

34、操作時(shí)應(yīng)先點(diǎn)燃 處處 的酒精燈。的酒精燈。 （3 3）裝置）裝置A A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 （4 4）裝置）裝置D D的作用是的作用是 。 第35頁/共54頁 （5 5）為將）為將N N2 2所排水的體積測準(zhǔn)，反應(yīng)前應(yīng)將連接所排水的體積測準(zhǔn)，反應(yīng)前應(yīng)將連接E E和和F F 裝置的玻璃導(dǎo)管中充滿裝置的玻璃導(dǎo)管中充滿 （填（填“水水”、 “空氣空氣”或或“氧氣氧氣”），簡述理由：），簡述理由： 。 （6 6）讀取氮?dú)馑潘捏w積時(shí)，要注意：）讀取氮?dú)馑潘捏w積時(shí)，要注意： ； 。 （7 7）實(shí)驗(yàn)中測得）實(shí)驗(yàn)中測得N N2 2的體積為的體積為V V mL mL（已換

35、算成標(biāo)準(zhǔn)狀況（已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況 ）。為確定此氨基酸的分子式，還需得到的有關(guān)數(shù)據(jù)）。為確定此氨基酸的分子式，還需得到的有關(guān)數(shù)據(jù) 有（填字母）有（填字母） 。 A.A.生成二氧化碳?xì)怏w的質(zhì)量生成二氧化碳?xì)怏w的質(zhì)量 B.B.生成水的質(zhì)量生成水的質(zhì)量 C.C.通入氧氣的體積通入氧氣的體積 D.D.該氨基酸的相對分子質(zhì)量該氨基酸的相對分子質(zhì)量 第36頁/共54頁 （8 8）如果將裝置中）如果將裝置中B B、C C的連接順序變?yōu)椤?，該的連接順序變?yōu)?、，?實(shí)驗(yàn)的目的能否達(dá)到？簡述理由：實(shí)驗(yàn)的目的能否達(dá)到？簡述理由： 。 答案答案 （1 1）將裝置中的）將裝置中的N N2 2排凈排凈a b a b （2 2

36、）A A和和D DD D （3 3）C Cx xH Hy yO Oz zN Np p+(+(x x+ + )O )O2 2 x xCO CO2 2+ H+ H2 2O+ O+ N N2 2 （4 4）吸收未反應(yīng)的）吸收未反應(yīng)的O O2 2，保證最終收集的氣體是反應(yīng)生，保證最終收集的氣體是反應(yīng)生 成的成的N N2 2 （5 5）水）水 這段玻璃管中如充滿氣體不能被收集和測這段玻璃管中如充滿氣體不能被收集和測 量，導(dǎo)致較大的實(shí)驗(yàn)誤差（此外，可測出量，導(dǎo)致較大的實(shí)驗(yàn)誤差（此外，可測出E E、F F一段導(dǎo)一段導(dǎo) 管中氣體的體積）管中氣體的體積） 24 zy 2 y 2 p 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 第37頁/共54頁

37、 （6 6）量筒中的液面應(yīng)與廣口瓶中的液面相持平）量筒中的液面應(yīng)與廣口瓶中的液面相持平 視線應(yīng)與刻度線、凹液面最低點(diǎn)相切視線應(yīng)與刻度線、凹液面最低點(diǎn)相切 （7 7）ABDABD （8 8）不能達(dá)到該實(shí)驗(yàn)的目的。因?yàn)閴A石灰是堿性干）不能達(dá)到該實(shí)驗(yàn)的目的。因?yàn)閴A石灰是堿性干 燥劑，將同時(shí)吸收燥劑，將同時(shí)吸收H H2 2O O和和COCO2 2兩種氣體，使實(shí)驗(yàn)結(jié)果缺兩種氣體，使實(shí)驗(yàn)結(jié)果缺 少必要的數(shù)據(jù)，無法確定該氨基酸的分子組成少必要的數(shù)據(jù)，無法確定該氨基酸的分子組成 第38頁/共54頁 易錯(cuò)題重練易錯(cuò)題重練 1.1.下列化學(xué)用語表示正確的是下列化學(xué)用語表示正確的是 （ ） A.A.甲基的電子式：甲

38、基的電子式： B.C(CB.C(C2 2H H5 5) )4 4系統(tǒng)命名為系統(tǒng)命名為3 3，3-3-二甲基戊烷二甲基戊烷 C.C.正丁烷分子中碳鏈的空間結(jié)構(gòu)為直線形正丁烷分子中碳鏈的空間結(jié)構(gòu)為直線形 D.D.天然橡膠的主要成分的結(jié)構(gòu)簡式：天然橡膠的主要成分的結(jié)構(gòu)簡式： 第39頁/共54頁 解析解析 化學(xué)用語是高考?？碱}型之一?；瘜W(xué)用語是高考?？碱}型之一。A A項(xiàng)中，甲基的項(xiàng)中，甲基的 電電 子式應(yīng)為子式應(yīng)為 ；B B項(xiàng)中，物質(zhì)的正確命名為項(xiàng)中，物質(zhì)的正確命名為3 3， 3-3-二乙二乙 基戊烷；基戊烷；C C項(xiàng)中，正丁烷分子中碳鏈的空間結(jié)構(gòu)應(yīng)為鋸齒項(xiàng)中，正丁烷分子中碳鏈的空間結(jié)構(gòu)應(yīng)為鋸齒 形；

39、天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，形；天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，D D正確。正確。 答案答案 D 第40頁/共54頁 2.2.對有機(jī)物對有機(jī)物 的下列說法中正確的下列說法中正確 的是的是 （ ） A.A.至少有至少有1010個(gè)原子在同一平面上個(gè)原子在同一平面上 B.B.至少有至少有2626個(gè)原子在同一平面上個(gè)原子在同一平面上 C.C.最多有最多有2626個(gè)原子在同一平面上個(gè)原子在同一平面上 D.D.最多有最多有1616個(gè)原子在同一平面上個(gè)原子在同一平面上 解析解析 可把題中的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)一步展開可把題中的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)一步展開 不難發(fā)現(xiàn)，能處在同一平面上的原子最多是分子中所含的不難發(fā)現(xiàn)，能處在同

40、一平面上的原子最多是分子中所含的 第41頁/共54頁 2626個(gè)原子，因?yàn)樵撚袡C(jī)物的分子式是個(gè)原子，因?yàn)樵撚袡C(jī)物的分子式是C C14 14H H1212。由于苯環(huán)與 。由于苯環(huán)與 “”相連的相連的“C CC C”單鍵能旋轉(zhuǎn)，故對單鍵能旋轉(zhuǎn)，故對 所處平面來說無論單鍵怎樣旋轉(zhuǎn)至少也應(yīng)有所處平面來說無論單鍵怎樣旋轉(zhuǎn)至少也應(yīng)有1010個(gè)原子位于個(gè)原子位于 該平面，圖中的、號該平面，圖中的、號C C原原 子再加上、號子再加上、號C C原子上的氫原子。但對于苯環(huán)的平面原子上的氫原子。但對于苯環(huán)的平面 來說，至少也得有來說，至少也得有1212個(gè)原子在同一平面上，故該分子同一個(gè)原子在同一平面上，故該分子同一

41、 平面上的原子數(shù)至少是平面上的原子數(shù)至少是1212個(gè)。個(gè)。 答案答案 C 第42頁/共54頁 3.3.（20082008全國全國，8 8）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的 是是 （ ） A.2A.2，2-2-二甲基丙醇和二甲基丙醇和2-2-甲基丁醇甲基丁醇 B.B.鄰氯甲苯和對氯甲苯鄰氯甲苯和對氯甲苯 C.2-C.2-甲基丁烷和戊烷甲基丁烷和戊烷 D.D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯甲基丙烯酸和甲酸丙酯 第43頁/共54頁 解析解析 通過命名確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷通過命名確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷 該該 組物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體。組物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體

42、。D D選項(xiàng)選項(xiàng) 和和HCOOCHHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3的分子式不同，前者為的分子式不同，前者為C C4 4H H6 6O O2 2，后者為，后者為 C C4 4H H8 8O O2 2，不符合同分異構(gòu)體的，不符合同分異構(gòu)體的“同分同分”。 答案答案 D 第44頁/共54頁 4.4.下列分子中，處在同一直線上的原子數(shù)目最多的是下列分子中，處在同一直線上的原子數(shù)目最多的是 （ ） 第45頁/共54頁 解析解析 A A項(xiàng)可寫成項(xiàng)可寫成 ，共有，共有6 6個(gè)原子在同一條直線上；個(gè)原子在同一條直線上；B B項(xiàng)由于項(xiàng)由于 這種結(jié)構(gòu)，這種結(jié)構(gòu)， 兩個(gè)苯環(huán)與中間的兩個(gè)苯環(huán)與中間的C C原子不可能在同一直線上，在同一直原子不可能在同一直線上，在同一直 線上的原子數(shù)只能是線上的原子數(shù)只能是4 4個(gè)，即個(gè)，即 ；根據(jù)碳原子的成鍵特點(diǎn)，；根據(jù)碳原子的成鍵特點(diǎn)，D D選項(xiàng)也只能有選項(xiàng)也只能有4 4個(gè)。個(gè)。 答案答案 A 第46頁/共54頁 5.5.下列分子中的下列分子中的1414個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是 （ ） 第47頁/共54頁 解析解析 B B項(xiàng)中項(xiàng)中CHCH2 2CHCH3 3基團(tuán)可以通過旋轉(zhuǎn)而位于萘環(huán)所基團(tuán)可以通過旋轉(zhuǎn)而位于萘環(huán)所 處的平面上；處的平面上；D D項(xiàng)中，同時(shí)連在兩個(gè)苯環(huán)上的那個(gè)碳原項(xiàng)中，同時(shí)連在兩個(gè)苯環(huán)