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文檔簡介
1、 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 1一、飽和脂肪烴的命名 1.習(xí)慣命名法 :依據(jù)烷烴分子中碳原子數(shù)來命名。 十個碳原子以內(nèi)的烷烴依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示,十個碳原子以上的則用中文數(shù)字表示。 異構(gòu)體之間,用漢字詞頭表示:“正”表示直鏈烷烴;“異”表示從鏈端起第二個碳原子上帶有一個甲基支鏈的烷烴;“新”表示從鏈端起第二個碳原子上帶有兩個甲基支鏈的烷烴。 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 2 如:C5H12的三個同分異構(gòu)體: 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3異戊烷CH3CH3H3
2、CCCH3新戊烷 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 32.烷基的名稱 烷烴分子中去掉一個氫原子剩下的基團為烷基,通??捎肦(或CnH2n+1)表示。如: 甲烷 CH3H 去氫 CH3 乙烷 CH3CH3 去氫 乙基 正丙烷 CH3CH2CH3去氫 正丙基 正丙烷(CH3)2CH2去氫 異丙基 正丁烷 CH3CH2CH2CH3去氫 正丁基 甲基CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH3CH2 CH2 CH2CH3CH2CH(CH3)去氫 仲丁基 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 4異丁烷(CH
3、3)2 CHCH3 (CH3)2 CHCH2 異丁烷 (CH3)3CH去氫 去氫 3.系統(tǒng)命名法 (1)直鏈烷烴 直鏈烷烴的系統(tǒng)命名法與直鏈烷烴的習(xí)慣命名法相似,只是把“正”字去掉。如:CH3CH2CH2CH3、CH3(CH2)10CH3分別稱:丁烷、十二烷。 叔丁基異丁基(CH3)3C 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 5(2)帶有支鏈的烷烴 將其看成是直鏈烷烴的烷基衍生物。 選主鏈 主鏈碳原子編號 確定母體 ,選擇含有碳原子最多的碳鏈為主鏈,支鏈當成取代基;如有等長的碳鏈可選擇時,選擇連有較多取代基的碳鏈為主鏈,依據(jù)主鏈中碳原子數(shù)稱“某”烷。 確定取代基位次
4、,從靠近支鏈的一端開始,依次用阿拉伯數(shù)字給主鏈碳原子編號,如果兩端與支鏈等距離的話,應(yīng)從靠近構(gòu)造較簡單的取代基的那端開始編號;如果兩端與支鏈等距離,且兩支鏈構(gòu)造相同的情況時,應(yīng)遵循取代基位次之和最小原則。 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 6 寫出全稱 把取代基名稱寫在烷烴母體名稱前,在取代基名稱之前用阿拉伯數(shù)字標明它的位置。在阿拉伯數(shù)字與取代基名稱之間用短線隔開。有不同取代基,應(yīng)將構(gòu)造簡單的寫在前,復(fù)雜的寫在后;如有相同的取代基,合并一起寫:位次之間用逗號隔開,取代基的數(shù)目用漢字寫在取代基名稱之前。 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名
5、 7如: 2D甲基戊烷 5 4 3 2 12D甲基D5D乙基庚烷7 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 13D甲基D5D乙基庚烷CH3CH2CHCH2CH2CHCH3CH3CH3CH4CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3C2H5CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 8 8 7 6 5 4 3 2 14,4,6,-三甲基-3-乙基辛烷練一練:命名下列烷烴 CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CHCH2CH3C2H5 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 9二、不飽和脂肪烴的命名 不飽和
6、脂肪烴中有官能團雙鍵或三鍵,在命名時要將雙鍵或三鍵的位置標記清楚。與直鏈烷烴的命名相似,根據(jù)分子中官能團的不同命名為:烯、二烯、炔等。如: H2CCHCH2 CH31 丁 烯CH3CHCH CH32丁烯C H3CC C H32丁炔 十一個及十一個以上碳的烯烴和炔烴,在“烯”字、“炔”字前面加一個“碳”字。如: CH3 CH = CH ( CH2)8 CH3 2十二碳烯 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 101.不飽和烴基的命名 不飽和烴分子中去掉一個氫原子剩下的基團叫不飽和烴基。簡單的不飽和烴基有: 2. 帶支鏈的烯、炔烴的命名 選擇含有雙鍵或參鍵的最長碳鏈作為主
7、鏈,根據(jù)主鏈碳原子數(shù)目命名為某烯或某炔。從靠近雙鍵或參鍵的一端進行編號;支鏈作為取代基;官能團的位置,以雙鍵或參鍵碳原子編號較小的阿拉伯數(shù)字來表示,寫在烯烴或炔烴母體名稱前面,取代基的位置、數(shù)目、名稱表示的原則和烷烴相似。 CH3CH2CH2CH3CHCHCH2CH乙烯基丙烯基烯丙基乙炔基CHHC 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 112,3-二甲基-2-戊烯 二烯烴的命名選擇含有兩個雙鍵官能團在內(nèi)的碳鏈為主鏈,編號使兩個官能團的位次之和為最小,其它和烯烴相似。如:4甲基1,3戊二烯的結(jié)構(gòu)為: 練一練: 命名下列化合物 如: 12345(CH3)2CHC(CH3)
8、CH2CH3H2CCHCHCH2CH3CH3CH3CHCCCCH3CH3(1)CHCCCH3CH3CH3CHCH(2) 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 123.烯烴順反異構(gòu)體的命名 (1)順反異構(gòu)體 烯烴分子中由于雙鍵碳原子不能自由旋轉(zhuǎn),對于烯烴雙鍵碳均連有兩個不同的原子或基團時如abC=Cab,就有兩個可能的異構(gòu)體存在。如:2丁烯有兩個異構(gòu)體。CH3CH2CHCCCH3CH2CH3(3)CH2CHCH3CCCH3CH3CH3CH(4)CCHHCH3CH3順D2D丁烯反D2D丁烯CCCH3HCH3H 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名
9、 13 分子中各原子或原子團在空間的排列方式不同即構(gòu)型不同產(chǎn)生的異構(gòu)體叫做順反異構(gòu)體。當雙鍵碳上所連的相同基團或原子在雙鍵同一側(cè)為順式,否則為反式。 (2)順反異構(gòu)體命名 順反異構(gòu)體中雙鍵碳上所連的相同基團或原子在雙鍵同一側(cè)的烯烴在其名稱之前加上一個“順”字標記,否則用“反”字標記;如: 對于abC=Cmn烯烴可能的順反異構(gòu)體不能用“順”“反”標記。 反D3,4D二甲基D3D庚烯CCCH3CH2CH2CH3CH3CCCH3CH3順D3,4D二甲基D3D庚烯CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 14系統(tǒng)命名法采用ZE標記法。
10、首先將常見原子按原子序數(shù)的大小排序,原子序數(shù)大的排在前面,原子序數(shù)小的排在后面;同位素則按相對原子質(zhì)量大小次序排列。如常見原子的優(yōu)先次序為: IBrClSPFONCDH 根據(jù)此次序來分別比較每一個雙鍵碳原子上所連接的兩個原子或基團,在次序中排在前者稱為“較優(yōu)基團”。如果兩個雙鍵碳原子的“較優(yōu)基團”在雙鍵的同側(cè),為Z型;在相反兩側(cè)的為E型。如: CCFBrClIZD1D氟D1D氯D2D溴D2D碘乙烯 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 15 如果與雙鍵碳原子相連接的不是單個原子,而是一個多原子基團,在排序時,只比較與雙鍵碳原子直接連接的原子;若第一個原子相同,才比較第
11、二個原子;第二個亦相同,則比較第三個,余次類推。下列烷基的次序為: C(CH3)3CH(CH3)2CH2CH3CH3 對于重鍵,可以看作是單鍵的重復(fù),再進行比較,如下列基團的先后次序是: 【實例分析】【實例分析】 下列三種烯烴的結(jié)構(gòu)和名稱為: CCCHCNCHCH2OOH 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 16CCCH3CH3CH2HCH(CH3)2CCHCH2CH3CH4CH3CCCH3CH3CH3CH2CH(CH3)2ZD2,4D二甲基D3D己烯ED3D甲基D2D戊烯順D3D甲基D2D戊烯ZD2,3,4D三甲基D3D己烯順D2,3,4D三甲基D3D己烯練一練練一練: 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。如有順反異構(gòu)體,寫出其構(gòu)型式,并用Z/E命名法命名。 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 17 第九章第九章脂肪烴脂肪烴 9 93 3脂肪烴的命名脂肪烴的命名 18(1)(2)(3)(4)(C2H5)2CCHCH3CH2C(CH2)2CH3CH3(CH3)3CCHCHCH2CH3C2H5CCHCHCH3
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