乙醇和苯酚的性質(zhì)課件二33張

1、知識知識預備預備1 1、乙醇的性質(zhì)、乙醇的性質(zhì)（1）乙醇與鈉反應生成乙醇鈉并放出氫氣，）乙醇與鈉反應生成乙醇鈉并放出氫氣，溶液逐漸變稠，金屬鈉表面包裹著一層乙醇鈉，溶液逐漸變稠，金屬鈉表面包裹著一層乙醇鈉，反應逐漸變慢，這時稍稍加熱可使反應加快。反應逐漸變慢，這時稍稍加熱可使反應加快。然后靜置或用冷水冷卻反應溶液，乙醇鈉從溶然后靜置或用冷水冷卻反應溶液，乙醇鈉從溶液中析出。若試管上用帶尖嘴玻璃導管的橡膠液中析出。若試管上用帶尖嘴玻璃導管的橡膠塞塞住，用小試管收集氣體，經(jīng)檢驗該氣體是塞塞住，用小試管收集氣體，經(jīng)檢驗該氣體是氫氣。氫氣。 用玻璃棒蘸取用玻璃棒蘸取12滴反應溶液涂在玻璃片上滴反應溶液

2、涂在玻璃片上蒸發(fā)，玻璃片上有乙醇鈉晶體析出。向乙醇鈉蒸發(fā)，玻璃片上有乙醇鈉晶體析出。向乙醇鈉溶液中滴加溶液中滴加12毫升水，因乙醇鈉遇水分解生毫升水，因乙醇鈉遇水分解生成乙醇和氫氧化鈉，用成乙醇和氫氧化鈉，用phph試紙可檢驗溶液呈堿試紙可檢驗溶液呈堿性。性。分析材料中關(guān)于乙醇的性質(zhì)并寫出有關(guān)化學方程式分析材料中關(guān)于乙醇的性質(zhì)并寫出有關(guān)化學方程式（2）取一根粗銅絲，放在酒精燈上加熱，讓銅絲穿過酒）取一根粗銅絲，放在酒精燈上加熱，讓銅絲穿過酒精燈的內(nèi)焰、焰心、外焰，稍待取出，可以觀測到外焰加精燈的內(nèi)焰、焰心、外焰，稍待取出，可以觀測到外焰加熱處變黑，而內(nèi)焰和焰心加熱處仍然紅色。熱處變黑，而內(nèi)焰和

3、焰心加熱處仍然紅色。試用已經(jīng)學過的知識分析原因，并寫出試用已經(jīng)學過的知識分析原因，并寫出有關(guān)化學方程式。有關(guān)化學方程式。（3）你知道嗎？你知道嗎？乙醇和濃硫酸共熱，既可生成乙烯有可生成乙醚，這跟乙醇和濃硫酸共熱，既可生成乙烯有可生成乙醚，這跟哪些條件有關(guān)？請閱讀下列材料分析得出結(jié)論。哪些條件有關(guān)？請閱讀下列材料分析得出結(jié)論。乙醇的脫水反應有兩種形式：一種是分子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應生成乙乙醇的脫水反應有兩種形式：一種是分子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應生成乙烯；另一種是分子間脫水，發(fā)生取代反應生成乙醚。烯；另一種是分子間脫水，發(fā)生取代反應生成乙醚。 由于乙醇分子間脫水發(fā)生取代反應生成醚的活化能較低，所以加

4、熱至由于乙醇分子間脫水發(fā)生取代反應生成醚的活化能較低，所以加熱至140140即可，而分子內(nèi)脫水需加熱至即可，而分子內(nèi)脫水需加熱至170170。除了溫度影響乙醇脫水的兩個競爭反應外，作為催化劑的酸與乙醇的物除了溫度影響乙醇脫水的兩個競爭反應外，作為催化劑的酸與乙醇的物質(zhì)的量之比也對兩個反應有影響，當質(zhì)的量之比也對兩個反應有影響，當酸與乙醇的物質(zhì)的量之比較高酸與乙醇的物質(zhì)的量之比較高時，時，能有更多的乙醇質(zhì)子化，因此缺乏未被質(zhì)子化的乙醇與其發(fā)生分子間脫能有更多的乙醇質(zhì)子化，因此缺乏未被質(zhì)子化的乙醇與其發(fā)生分子間脫水，則主要發(fā)生水，則主要發(fā)生分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水；當；當酸與乙醇的物質(zhì)的量之比較低酸與

5、乙醇的物質(zhì)的量之比較低時，則有時，則有較多的未被質(zhì)子化的乙醇作為親核試劑向質(zhì)子化了的乙醇進攻，則主要較多的未被質(zhì)子化的乙醇作為親核試劑向質(zhì)子化了的乙醇進攻，則主要發(fā)生發(fā)生分子間脫水分子間脫水。答：在化學反應中，相同的反應物在不同的條件答：在化學反應中，相同的反應物在不同的條件下，可能生成不同的產(chǎn)物，內(nèi)因（下，可能生成不同的產(chǎn)物，內(nèi)因（-oh-oh）決定反）決定反應物的性質(zhì)，外因（條件）通過內(nèi)因影響反應的應物的性質(zhì)，外因（條件）通過內(nèi)因影響反應的產(chǎn)物，也不可忽視，所以在化學反應中，控制反產(chǎn)物，也不可忽視，所以在化學反應中，控制反應條件是很重要的。應條件是很重要的。2 2、苯酚的性質(zhì)、苯酚的性質(zhì)閱

6、讀課本閱讀課本2626頁并思考如下問題頁并思考如下問題（1 1）如何理解苯酚的酸性？）如何理解苯酚的酸性？答：苯酚具有酸性，向苯酚的懸濁液中加入氫氧化鈉答：苯酚具有酸性，向苯酚的懸濁液中加入氫氧化鈉溶液會變澄清，這是因為苯酚和氫氧化鈉發(fā)生中和反溶液會變澄清，這是因為苯酚和氫氧化鈉發(fā)生中和反應生成可溶與水的苯酚鈉。利用強酸制弱酸的原理，應生成可溶與水的苯酚鈉。利用強酸制弱酸的原理，向苯酚鈉的溶液中通入適量的向苯酚鈉的溶液中通入適量的coco2 2氣體，溶液變渾濁，氣體，溶液變渾濁，說明生成了苯酚，證明苯酚的酸性比碳酸弱；再向等說明生成了苯酚，證明苯酚的酸性比碳酸弱；再向等體積的水、飽和碳酸鈉溶液

7、中分別加入等量的苯酚，體積的水、飽和碳酸鈉溶液中分別加入等量的苯酚，振蕩，觀察到前者變渾濁，后者變澄清，說明苯酚溶振蕩，觀察到前者變渾濁，后者變澄清，說明苯酚溶于碳酸鈉溶液：于碳酸鈉溶液：c c6 6h h5 5oh+naoh+na2 2coco3 3cc6 6h h5 5ona+nahcoona+nahco3 3證明證明苯酚的酸性比苯酚的酸性比hcohco3 3- -強。強。（2 2）在苯酚的顯色反應實驗中，若多加一些）在苯酚的顯色反應實驗中，若多加一些feclfecl3 3溶液，溶液，紫色為什么反而變淺？紫色為什么反而變淺？答：向透明的苯酚溶液中滴入答：向透明的苯酚溶液中滴入34滴滴1 1

8、的三氯化鐵溶液，的三氯化鐵溶液，震蕩，溶液顯紫色。顏色的產(chǎn)生是由于生成電離度很大的震蕩，溶液顯紫色。顏色的產(chǎn)生是由于生成電離度很大的配合物：配合物：6c6c6 6h h5 5oh+feoh+fe3+3+fefe（ococ6 6h h5 5）6 6 3-3-+6h+6h+ +，但如果滴入，但如果滴入的三氯化鐵溶液過量，使有顏色的離子的濃度相應降低，的三氯化鐵溶液過量，使有顏色的離子的濃度相應降低，則溶液的顏色將會變淺。則溶液的顏色將會變淺。（3 3）苯酚與濃溴水反應為什么要加入過量的濃溴水？）苯酚與濃溴水反應為什么要加入過量的濃溴水？答：若苯酚過量，生成的三溴苯酚沉淀會溶于苯酚溶液中，答：若苯酚

9、過量，生成的三溴苯酚沉淀會溶于苯酚溶液中，觀察不到白色沉淀。觀察不到白色沉淀。（4 4）分離苯酚經(jīng)常采用分液而不用過濾，為什么？）分離苯酚經(jīng)常采用分液而不用過濾，為什么？答：因為苯酚的熔點低，剛生成的苯酚一般以液態(tài)的形式答：因為苯酚的熔點低，剛生成的苯酚一般以液態(tài)的形式存在，其密度比水大，常溫下不溶于水，能和水分層，且存在，其密度比水大，常溫下不溶于水，能和水分層，且分液比過濾更快捷方便。分液比過濾更快捷方便。3 3、驗證苯酚在不同溫度下水中的溶解度。、驗證苯酚在不同溫度下水中的溶解度。1 1、仔細觀測苯酚和乙醇了解其物、仔細觀測苯酚和乙醇了解其物理性質(zhì)。（觀測和聞氣味等）理性質(zhì)。（觀測和聞氣

10、味等）2、請用規(guī)范的操作從氣味上識別放在實、請用規(guī)范的操作從氣味上識別放在實驗桌上的兩瓶無標簽的無色液體（無水驗桌上的兩瓶無標簽的無色液體（無水乙醇和苯酚水溶液）。（乙醇和苯酚水溶液）。（制作標簽并粘制作標簽并粘貼貼）在試管中加入在試管中加入2ml2ml蒸餾水，逐漸加的入少量苯酚晶蒸餾水，逐漸加的入少量苯酚晶體，邊加邊振蕩，直至試管中出現(xiàn)渾濁為止，靜體，邊加邊振蕩，直至試管中出現(xiàn)渾濁為止，靜止片刻。（記錄現(xiàn)象）止片刻。（記錄現(xiàn)象）再將試管放入再將試管放入8080的熱水浴中加熱一段時間，觀的熱水浴中加熱一段時間，觀測現(xiàn)象。（記錄）測現(xiàn)象。（記錄）1. 1. 如何設計實驗方案比較乙醇和苯酚這如何設

11、計實驗方案比較乙醇和苯酚這兩種物質(zhì)的羥基上氫的活潑性兩種物質(zhì)的羥基上氫的活潑性? ?用乙醚做溶劑把他們分別配成溶液、投入金用乙醚做溶劑把他們分別配成溶液、投入金屬鈉觀測在相同條件時對比發(fā)生的兩個反應屬鈉觀測在相同條件時對比發(fā)生的兩個反應的劇烈程度。的劇烈程度。：取一支試管、向其中加入：取一支試管、向其中加入溶液，再向其中加入溶液，再向其中加入溶液，然后滴入乙醇，并振溶液，然后滴入乙醇，并振蕩，觀察現(xiàn)象。蕩，觀察現(xiàn)象。2 2、乙醇的氧化反應、乙醇的氧化反應思考：常溫下苯酚是固體，因不能跟金屬鈉充分思考：常溫下苯酚是固體，因不能跟金屬鈉充分接觸，因而很難跟金屬鈉反應，乙醇是液體可以接觸，因而很難跟

12、金屬鈉反應，乙醇是液體可以跟金屬鈉充分接觸，容易反應，很難比較這兩個跟金屬鈉充分接觸，容易反應，很難比較這兩個反應的現(xiàn)象，如何處理？反應的現(xiàn)象，如何處理？實驗實驗探究探究實驗實驗內(nèi)容內(nèi)容主要主要現(xiàn)象現(xiàn)象實驗實驗結(jié)論結(jié)論實驗注意實驗注意事項事項1mlc1mlc2 2h h5 5oh(2oh(2mlml乙醚乙醚) )小塊鈉小塊鈉1.5gc1.5gc6 6h h5 5ohoh（2ml2ml乙醚）乙醚）小塊鈉小塊鈉3 35 5滴滴k k2 2crcr2 2o o7 7(1ml(1ml2mol/lh2mol/lh2 2soso4 4) )滴入乙醇滴入乙醇并振蕩，微并振蕩，微熱熱鈉沉在液體底鈉沉在液體底部

13、，并產(chǎn)生細部，并產(chǎn)生細小的氣泡小的氣泡鈉浮在液面上鈉浮在液面上四處游動，產(chǎn)四處游動，產(chǎn)生較多的氣泡生較多的氣泡溶液從橙黃溶液從橙黃色變成藍色色變成藍色鈉可與乙醇反鈉可與乙醇反應生成氣體應生成氣體鈉可與苯酚鈉可與苯酚反應生成氣體反應生成氣體把兩支試管放在把兩支試管放在5050左右熱水浴中微熱，左右熱水浴中微熱，做對比實驗做對比實驗擦干金屬鈉表面擦干金屬鈉表面的煤油、兩塊鈉的煤油、兩塊鈉的大小盡量相同的大小盡量相同也可用也可用kmnokmno4 4(h(h+ +) )溶液，效果更加溶液，效果更加明顯明顯乙醇還原了乙醇還原了k k2 2crcr2 2o o4 4生生成了淺綠色成了淺綠色的的crcr2

14、 2(so(so4 4) )2 2 2 2、利用所給試劑：鹽酸，大理石，飽和碳酸氫、利用所給試劑：鹽酸，大理石，飽和碳酸氫鈉溶液，苯酚鈉溶液，儀器自選。請你設計實驗鈉溶液，苯酚鈉溶液，儀器自選。請你設計實驗過程證明：鹽酸，碳酸，石炭酸酸性強弱過程證明：鹽酸，碳酸，石炭酸酸性強弱( (并畫出并畫出實驗裝置圖表達實驗裝置圖表達) ) 1 1、如何進一步證明苯酚的水溶液顯酸性、如何進一步證明苯酚的水溶液顯酸性? ?在變渾濁的苯酚和水的混合物中逐滴滴入在變渾濁的苯酚和水的混合物中逐滴滴入naohnaoh溶液溶液現(xiàn)象：渾濁變澄清，說明苯酚能跟現(xiàn)象：渾濁變澄清，說明苯酚能跟naohnaoh溶液反應，具有溶

15、液反應，具有酸性，同時得到苯酚鈉溶液（作下個實驗用）。酸性，同時得到苯酚鈉溶液（作下個實驗用）。操作：操作：苯酚的酸性強苯酚的酸性強弱：如附圖二弱：如附圖二裝置，在發(fā)生裝置，在發(fā)生裝置中加入裝置中加入cacocaco3 3固體，固體，分液漏斗中加分液漏斗中加入稀鹽酸緩緩入稀鹽酸緩緩滴入錐形瓶中，滴入錐形瓶中，將生成的氣體將生成的氣體中通入盛有中通入盛有c c6 6h h5 5onaona溶液的溶液的試管，觀察現(xiàn)試管，觀察現(xiàn)象象現(xiàn)象：（現(xiàn)象：（1 1）燒瓶中產(chǎn)燒瓶中產(chǎn)生大量氣生大量氣體體（2 2）盛有）盛有c c6 6h h5 5onaona溶溶液的試管液的試管中出現(xiàn)渾中出現(xiàn)渾濁濁原理：原理：根

16、據(jù)復分解根據(jù)復分解反應較強的反應較強的酸可以制取酸可以制取相對較弱的相對較弱的酸的原則，酸的原則，證明酸性：證明酸性：hclhhclh2 2coco3 3 c c6 6h h5 5ohoh注意：注意：鹽酸不宜鹽酸不宜加入過快加入過快稀鹽酸稀鹽酸caco3固體固體飽和飽和nahco3c6h5ona溶液溶液乙醇的脫水反應乙醇的脫水反應按右圖按右圖裝置組裝置組裝，注裝，注意檢查意檢查氣密性氣密性注意安注意安全！全！操作：在裝置中操作：在裝置中加入加入15ml15ml濃硫酸濃硫酸與乙醇（體積比與乙醇（體積比3 3：1 1）的混合溶液，）的混合溶液，加入少量沸石，加入少量沸石，在洗氣瓶中加入在洗氣瓶中加

17、入2mol/lnaoh2mol/lnaoh溶液，溶液，迅速加熱到迅速加熱到170170將生成的氣體將生成的氣體通入通入2ml2ml溴水中溴水中將生成的氣體將生成的氣體通通2ml0.1mol/l2ml0.1mol/lkmnokmno4 4(h(h+ +) )溶液中溶液中觀察現(xiàn)象觀察現(xiàn)象實驗報告實驗報告現(xiàn)象：現(xiàn)象：（1 1）燒瓶中溶液）燒瓶中溶液逐漸變成黑色逐漸變成黑色（2 2）加熱到）加熱到170170后產(chǎn)生大量氣體，后產(chǎn)生大量氣體，分別通入溴水、酸分別通入溴水、酸性性kmnokmno4 4溶液中，溶液中，兩種溶液均迅速褪兩種溶液均迅速褪色色結(jié)論：結(jié)論：（1 1）乙醇在濃硫酸）乙醇在濃硫酸催化作

18、用下，發(fā)生消催化作用下，發(fā)生消去反應，生成氣體乙去反應，生成氣體乙烯烯（2 2）乙烯被酸性）乙烯被酸性kmnokmno4 4溶液氧化而溶液氧化而使之褪色使之褪色（3 3）乙烯與溴水中）乙烯與溴水中的溴發(fā)生加成反應的溴發(fā)生加成反應而使之褪色而使之褪色注意事項：注意事項：（1 1）取用濃硫酸）取用濃硫酸要注意安全！要注意安全！（2 2）加熱時可用）加熱時可用半石棉網(wǎng)，可以半石棉網(wǎng)，可以使溫度更加迅速升使溫度更加迅速升高到高到170170（3 3）反應很劇烈）反應很劇烈后，通過控制酒精后，通過控制酒精等的加熱部位控制等的加熱部位控制溫度防止過熱。溫度防止過熱。1 1 苯酚與苯酚與溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應注意注意( (溶液量要少溶液量要少) )2 2、苯酚與濃、苯酚與濃brbr2 2水的沉淀反應水的沉淀反應注意注意:(:(濃濃brbr2 2要過量要過量) )取二支試管，分別加入苯酚的水溶液，振取二支試管，分別加入苯酚的水溶液，振蕩觀測現(xiàn)象并記錄。蕩觀測現(xiàn)象并記錄。3 3、將一段螺旋狀粗銅絲在酒精燈火焰、將一段螺旋狀粗銅絲在酒精燈火焰上灼燒后，立即伸入裝有少量乙醇的上灼燒后，立即伸入裝有少量乙醇的小燒杯中，反復幾次，觀測現(xiàn)象并記小燒杯中，反復幾次，觀測現(xiàn)象并記錄。錄。問一：如果把乙醇和水都