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1、第七章第七章 脂類代謝脂類代謝 the metabolism of lipids 內(nèi)容提要內(nèi)容提要n第一節(jié)第一節(jié) 脂類概述脂類概述n第二節(jié)第二節(jié) 甘油三酯的分解和脂肪酸代謝甘油三酯的分解和脂肪酸代謝n第三節(jié)第三節(jié) 脂肪酸和甘油三酯的生物合成脂肪酸和甘油三酯的生物合成第一節(jié)第一節(jié) 脂類概述脂類概述一、脂類的概念一、脂類的概念脂類是生物體中所有能夠溶于有機(jī)溶劑的多種化合物的總稱。它們的共同特性1) 不溶于水、易溶于乙醚、氯仿、苯等非極性溶劑。 2) 是脂肪酸與醇所組成的酯類。脂類具有重要的生物功能脂類具有重要的生物功能(1)(1)是構(gòu)成細(xì)胞膜的重要物質(zhì)。是構(gòu)成細(xì)胞膜的重要物質(zhì)。(2) (2) 脂類
2、中的油脂是機(jī)體代謝所需燃料的脂類中的油脂是機(jī)體代謝所需燃料的儲(chǔ)存形式和運(yùn)輸形式儲(chǔ)存形式和運(yùn)輸形式(9.3kcal/g)(9.3kcal/g)。(3) (3) 脂類物質(zhì)也可以為動(dòng)物機(jī)體提供溶于脂類物質(zhì)也可以為動(dòng)物機(jī)體提供溶于其中的脂溶性維生素和必需脂肪酸。其中的脂溶性維生素和必需脂肪酸。(4) (4) 在機(jī)體表面的脂類物質(zhì)有防止機(jī)體損在機(jī)體表面的脂類物質(zhì)有防止機(jī)體損傷與防止熱量散發(fā)等保護(hù)作用。傷與防止熱量散發(fā)等保護(hù)作用。(5) (5) 脂類作為細(xì)胞的表面物質(zhì),與細(xì)胞識(shí)脂類作為細(xì)胞的表面物質(zhì),與細(xì)胞識(shí)別、種特異性和組織免疫等密切相關(guān)。別、種特異性和組織免疫等密切相關(guān)。根據(jù)分子組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可分為簡(jiǎn)
3、單脂類簡(jiǎn)單脂類僅僅由脂肪酸與醇(甘油醇、高級(jí)一元醇)構(gòu)成的酯。主要有甘油三酯和蠟復(fù)合脂類復(fù)合脂類由脂肪酸與醇(甘油醇、鞘氨醇)所生成的酯,同時(shí)含有其它非脂性物質(zhì),如糖、磷酸及氮堿等。萜類、類固醇及其衍生物萜類、類固醇及其衍生物一般不含脂肪酸衍生脂衍生脂指上述脂類的水解產(chǎn)物。二、脂類化合物的種類二、脂類化合物的種類三、甘油三酯三、甘油三酯(simple lipid) ch2-o-co-r1ch -o-co-r2r為脂肪酸鏈ch2-o-co-r31、脂肪酸、脂肪酸 天然脂肪酸的分子結(jié)構(gòu)存在一些共同規(guī)律天然脂肪酸的分子結(jié)構(gòu)存在一些共同規(guī)律1) 一般都是碳數(shù)為偶數(shù)的長鏈脂肪酸,14-20個(gè)碳原子的占多
4、數(shù),最常見的是16或18碳原子酸。如 軟脂酸(16 0)、硬脂酸(18 0)、和油酸(18 19)。豆蔻酸軟脂酸蠟酸花生酸硬脂酸掬焦油酸山崳酸n2) 高等動(dòng)植物的不飽和脂肪酸一般都是順高等動(dòng)植物的不飽和脂肪酸一般都是順式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)(cis)(cis),反式很少,反式很少(trans) (trans) 。 哺乳動(dòng)物和人體不能合成亞油酸和亞麻酸,而哺乳動(dòng)物和人體不能合成亞油酸和亞麻酸,而它們又是生長所必需的,需要由食物供給,故它們又是生長所必需的,需要由食物供給,故稱為必需脂肪酸稱為必需脂肪酸。棕櫚油酸油酸油酸花生四烯酸亞油酸-亞麻酸3) 不飽和脂肪酸的雙鍵位置有一定的規(guī)律不飽和脂肪酸的雙鍵位置有
5、一定的規(guī)律一個(gè)雙鍵者,位置在一個(gè)雙鍵者,位置在9 9和和1010碳原子之間,多碳原子之間,多個(gè)雙鍵者,也常有個(gè)雙鍵者,也常有9 9位的雙鍵,其余雙鍵在位的雙鍵,其余雙鍵在c c9 9與碳鏈甲基末端之間,兩個(gè)雙鍵之間有亞與碳鏈甲基末端之間,兩個(gè)雙鍵之間有亞甲基間隔。甲基間隔。如如 油酸油酸(18 19,cis) 亞油酸亞油酸(18 29,12 , cis) 亞麻酸亞麻酸(18 39,12,15, cis ) 花生四烯酸花生四烯酸(20 45,8,11,14, cis )4) 一般動(dòng)物脂肪中含飽和脂肪酸多;而高等一般動(dòng)物脂肪中含飽和脂肪酸多;而高等植物和在低溫條件下生長的動(dòng)物的脂肪中,植物和在低溫
6、條件下生長的動(dòng)物的脂肪中,不飽和脂肪酸的含量高于飽和脂肪酸不飽和脂肪酸的含量高于飽和脂肪酸。飽和脂肪酸最普遍的是飽和脂肪酸最普遍的是 軟脂酸和硬脂酸軟脂酸和硬脂酸不飽和脂肪酸中最普遍的是不飽和脂肪酸中最普遍的是 油酸油酸2 2、甘油三酯的理化性質(zhì)、甘油三酯的理化性質(zhì)n溶解性溶解性不溶于水不溶于水(2) (2) 光學(xué)活性光學(xué)活性當(dāng)甘油當(dāng)甘油c c1 1和和c c3 3上的脂肪酸上的脂肪酸不同時(shí),不同時(shí),c c2 2為不對(duì)稱碳原子,這時(shí)甘油為不對(duì)稱碳原子,這時(shí)甘油三酯具有光學(xué)活性。三酯具有光學(xué)活性。(3) (3) 皂化與皂化值皂化與皂化值皂化皂化;當(dāng)用堿水解甘油三酯時(shí),則得到甘油和脂肪酸的鹽類,這
7、種鹽類稱皂,這種堿水解脂肪的作用稱為皂化作用稱為皂化作用。皂化所需的堿的數(shù)量稱皂化價(jià)或皂化值。皂化值皂化值 皂化皂化1 1克脂肪所需的克脂肪所需的kohkoh的毫克數(shù)的毫克數(shù)。皂化值=3561000/m皂化值與脂肪(或脂肪酸)的相對(duì)分子量成反比。(4) 酸敗與酸值酸敗與酸值酸敗酸敗 天然油脂暴露在空氣中經(jīng)相當(dāng)時(shí)間后即敗壞而發(fā)生臭味,這種現(xiàn)象稱為酸這種現(xiàn)象稱為酸 敗敗。酸敗的原因酸敗的原因 1) 水解 脂類經(jīng)光、熱或微生物的作用而被水解,產(chǎn)生游離脂肪酸,低分子的脂肪酸有臭味。2)氧化 因空氣中的氧使不飽和脂肪酸氧化,產(chǎn)生的醛和酮也有臭味。酸敗程度的大小通常用酸價(jià)來表示酸價(jià)酸價(jià) 中和中和1 1克脂
8、類的游離脂肪酸所需的克脂類的游離脂肪酸所需的kohkoh的毫克數(shù)。的毫克數(shù)。(5) 碘值碘值油脂的不飽和脂肪酸的雙鍵可以和鹵素發(fā)生加成反應(yīng),生產(chǎn)鹵代脂肪酸,這一作用稱為鹵化作用稱為鹵化作用。碘值碘值 指指100100克油脂所能吸收的碘的克數(shù)。克油脂所能吸收的碘的克數(shù)。該數(shù)值可用于推測(cè)油脂的不飽和程度。該數(shù)值可用于推測(cè)油脂的不飽和程度。四、磷脂類四、磷脂類 甘油醇磷脂磷脂 鞘氨醇磷脂1 1、磷酸甘油酯(甘油醇磷脂)、磷酸甘油酯(甘油醇磷脂)結(jié)構(gòu)膽堿甘油乙醇胺絲氨酸磷脂酰甘油肌醇磷脂酰肌醇二磷脂酰甘油(心磷脂)磷脂酰甘油磷脂酰磷脂酰乙醇胺磷脂酰膽堿(卵磷脂)磷脂酸2 2、鞘氨醇磷脂、鞘氨醇磷脂五、
9、固醇五、固醇 膽固醇膽固醇第二節(jié)第二節(jié) 甘油三酯的分解甘油三酯的分解和脂肪酸代謝和脂肪酸代謝當(dāng)生物體動(dòng)用體內(nèi)的儲(chǔ)存脂肪,或高等動(dòng)當(dāng)生物體動(dòng)用體內(nèi)的儲(chǔ)存脂肪,或高等動(dòng)物從食物中攝取脂肪時(shí),大都需要將其進(jìn)行物從食物中攝取脂肪時(shí),大都需要將其進(jìn)行酶水解,生成甘油和脂肪酸,才能被細(xì)胞吸酶水解,生成甘油和脂肪酸,才能被細(xì)胞吸收利用。甘油三酯的分解是經(jīng)脂肪酶水解的。收利用。甘油三酯的分解是經(jīng)脂肪酶水解的。催化脂肪水解的酶稱為脂肪酶。催化脂肪水解的酶稱為脂肪酶。一、脂肪的消化、吸收和傳送一、脂肪的消化、吸收和傳送n1 1、脂肪的消化發(fā)生在脂質(zhì)水的界面處、脂肪的消化發(fā)生在脂質(zhì)水的界面處n2 2、膽汁酸鹽促進(jìn)脂
10、類在小腸中的吸收、膽汁酸鹽促進(jìn)脂類在小腸中的吸收 膽汁酸鹽包括膽酸、甘氨膽酸和?;悄懰?,它們膽汁酸鹽包括膽酸、甘氨膽酸和?;悄懰?,它們是膽固醇的氧化產(chǎn)物,具有親水和親油兩性。是膽固醇的氧化產(chǎn)物,具有親水和親油兩性。 以膽汁酸鹽形成的微團(tuán)為載體將脂肪從以膽汁酸鹽形成的微團(tuán)為載體將脂肪從小腸腔小腸腔移移送到送到上皮細(xì)胞,上皮細(xì)胞,然后被吸收。然后被吸收。n3 3、吸收與轉(zhuǎn)移、吸收與轉(zhuǎn)移 脂肪經(jīng)消化后的產(chǎn)物脂肪酸和脂肪經(jīng)消化后的產(chǎn)物脂肪酸和2 2單酰甘油由小單酰甘油由小腸上皮細(xì)胞吸收,隨后又經(jīng)腸上皮細(xì)胞吸收,隨后又經(jīng)黏膜細(xì)胞黏膜細(xì)胞轉(zhuǎn)化為三轉(zhuǎn)化為三脂酰甘油,后者與蛋白質(zhì)一起包裝成乳糜微粒,脂酰甘油,
11、后者與蛋白質(zhì)一起包裝成乳糜微粒,釋放到血液,又通過淋巴系統(tǒng)運(yùn)送到各組織。釋放到血液,又通過淋巴系統(tǒng)運(yùn)送到各組織。 乳糜微粒中的脂肪在脂蛋白脂肪酶的作用下,乳糜微粒中的脂肪在脂蛋白脂肪酶的作用下,水解成甘油和游離脂肪酸,進(jìn)入血液后,水解成甘油和游離脂肪酸,進(jìn)入血液后,脂肪脂肪酸與清蛋白結(jié)合酸與清蛋白結(jié)合被轉(zhuǎn)運(yùn)。被轉(zhuǎn)運(yùn)。n當(dāng)當(dāng)饑餓、禁食饑餓、禁食時(shí),血液中時(shí),血液中激素(腎上腺素、胰高糖激素(腎上腺素、胰高糖素)濃度升高,素)濃度升高,脂肪細(xì)胞脂肪細(xì)胞中的貯存脂在激素敏感脂中的貯存脂在激素敏感脂肪酶的作用下,水解成甘肪酶的作用下,水解成甘油和游離脂肪酸,進(jìn)入血油和游離脂肪酸,進(jìn)入血液,該過程稱為脂
12、肪動(dòng)員液,該過程稱為脂肪動(dòng)員(fats fats mobilization ) 。n產(chǎn)物(甘油、脂肪酸)被產(chǎn)物(甘油、脂肪酸)被蛋白質(zhì)載運(yùn)通過在血液運(yùn)蛋白質(zhì)載運(yùn)通過在血液運(yùn)輸。輸。脂肪細(xì)胞adipocytes 脂肪動(dòng)員(脂肪動(dòng)員(fats fats mobilization) n腎上腺素、胰高血腎上腺素、胰高血糖素水平升高顯示糖素水平升高顯示血糖水平低血糖水平低;n腺苷酸環(huán)化酶被激腺苷酸環(huán)化酶被激素激活素激活ncampcamp 通過磷酸化通過磷酸化激活蛋白激酶激活蛋白激酶a a和和脂肪酶脂肪酶fatty acids are carried to target tissues by serum albuminnserum albumin constitutes about half of the serum proteins;neach albumin monomer can carry ten fatty acids.組織中有三種脂肪酶,一步一步地將甘組織中有三種脂肪酶,一步一步地將甘油三酯水解成甘油和脂肪酸。這三種脂肪酶油三酯水解成甘油和脂肪酸。這三種脂肪酶是是脂肪酶脂肪酶甘油二酯脂肪酶甘油二酯脂肪酶單脂酰
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