核磁共振H 譜圖解析與結(jié)構(gòu)確定PPT課件

1、 （1）峰的數(shù)目：標(biāo)志分子中磁不等性質(zhì)子的種類， 多少種；（2）峰的強度(面積)：每類質(zhì)子的數(shù)目(相對)， 多少個；（3）峰的位移( )：每類質(zhì)子所處的化學(xué)環(huán)境， 化合物中位置；（4）峰的裂分數(shù)：相鄰碳原子上質(zhì)子數(shù)；（5）偶合常數(shù)(J)：確定化合物構(gòu)型。不足之處：僅能確定質(zhì)子（氫譜）。第1頁/共18頁 1HNMR圖譜的解析大體程序為：圖譜的解析大體程序為：（1）首先注意檢查TMS信號是否正常；（2）根據(jù)積分曲線算出各個信號對應(yīng)的H數(shù)；（3）解釋低磁場處（1016）出現(xiàn)的COOH及具有分子內(nèi)氫鍵締合的OH基信號；（4）參考化學(xué)位移、小峰數(shù)目及偶合常數(shù)，解釋低級偶合系統(tǒng)；（5）解釋芳香氫核信號及高

2、級偶合系統(tǒng)；（6）對推測出的結(jié)構(gòu)，結(jié)合化學(xué)法或利用UV、IR、MS等提供的信息進行確定。第2頁/共18頁6個質(zhì)子處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，單峰。沒有直接與吸電子基團（或元素）相連，在高場出現(xiàn)。1. 1. 譜圖解析譜圖解析第3頁/共18頁 質(zhì)子a與質(zhì)子b所處的化學(xué)環(huán)境不同，兩個單峰。單峰：沒有相鄰碳原子（或相鄰碳原子無質(zhì)子） 質(zhì)子b直接與吸電子元素相連，產(chǎn)生去屏蔽效應(yīng)，峰在低場（相對與質(zhì)子a ）出現(xiàn)。 質(zhì)子b也受其影響，峰也向低場位移。第4頁/共18頁裂分與位移第5頁/共18頁苯環(huán)上的質(zhì)子在低場出現(xiàn)。為什么？為什么1H比6H的化學(xué)位移大？第6頁/共18頁第7頁/共18頁2. 譜圖解析與結(jié)構(gòu)確定譜圖

3、解析與結(jié)構(gòu)確定5223化合物 C10H12O28 7 6 5 4 3 2 1 0第8頁/共18頁正確結(jié)構(gòu)：u=1+10+1/2(-12)=5, u=1+n4 + 1/2(n3-n1) 單峰三個氫，CH3峰 結(jié)構(gòu)中有氧原子，可能具有：COCH3芳環(huán)上氫，單峰烷基單取代CH2CH2OCOCH3abc 和三重峰和三重峰 OCH2CH2相互偶合峰 第9頁/共18頁9C7H16O3，推斷其結(jié)構(gòu)61第10頁/共18頁C7H16O3，u=1+7+1/2(-16)=0 u=1+n4 + 1/2(n3-n1)a. 和 1.37 四重峰和三重峰 CH2CH3相互偶合峰 b. 含有OCH2結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)中有三個氧原子，可

4、能具有(OCH2)3c. 上氫吸收峰，低場與電負性基團相連HCOOOCH2CH3CH2CH3CH2CH3正確結(jié)構(gòu)：第11頁/共18頁 化合物 C10H12O2，推斷結(jié)構(gòu)5H2H2H3H第12頁/共18頁 化合物 C10H12O2，u=1+10+1/2(-12)=51) 和 1.2CH2CH3相互偶合峰2) 芳環(huán)上氫，單峰烷基單取代3) 5.21CH2上氫，低場與電負性基團相連COCH2O CH2CH3CH2OCOCH2CH3ababAB哪個正確?正確：B為什么?第13頁/共18頁化合物 C8H8O2，推斷其結(jié)構(gòu)987654310第14頁/共18頁化合物 C8H8O2，u=1+8+1/2(-8)=57-8芳環(huán)上氫，四個峰對位取代醛基上上氫，低場正確結(jié)構(gòu)：COHH3COCOH 3.87 CH3峰，向低場位移,與電負性基團相連第15頁/共18頁1700cm-1, C=0, 醛,酮3000 cm-1, -C-H 飽和烴兩種質(zhì)子 1：3或3：9-CH3 ：-C(CH3)3無裂分，無相鄰質(zhì)子第16頁/共18頁1700cm-1, C=0, 醛,酮，排除羧酸，醇，酚3000 cm-1, -C-H 飽和烴，無芳環(huán)( 1) 三種質(zhì)子 4：4：(2) 裂分，有相鄰質(zhì)子；(3) =1.3(6H) 兩個 CH3 裂分為3,相鄰C有2H; CH3-CH2-(4) =2.5(4