有機(jī)推斷天津高考

1、7.（08年）（19分）某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：SA第步反應(yīng)_、BD_、DE第步反應(yīng)_、AP_。（2）B所含官能團(tuán)的名稱是_。（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)式：A：_、P：_、E：_、S：_。（4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（5）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式：_。27.（19分）（1）取代（或水解）反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)酯化（或取代）反應(yīng)（2）碳碳雙鍵羧基（09年天津理綜·8）（18分）請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分

2、，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；F為烴。請(qǐng)回答：（1）B的分子式為 。（2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)） 。a氧化反應(yīng)b聚合反應(yīng)c消去反應(yīng)d取代反應(yīng)e與Br2加成反應(yīng).（3）寫出DE、EF的反應(yīng)類型：DE 、EF 。（4）F的分子式為 。化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)； 。（5）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A： _、C： 、F的名稱： 。（6）寫出ED的化學(xué)力程式 。2（10年）（18分）已知：RCHCHOR RCH2

3、CHO + ROH （烴基烯基醚）烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量（M r）為176，分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為34 。與A相關(guān)的反應(yīng)如下： A的分子式為_。 B的名稱是_；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 寫出C D反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。 屬于芳香醛； 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（）的一條路線如下： 寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 寫出 步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和 步反應(yīng)類型：序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型8（共18分） C12H16O 1丙醇（或正丙醇） CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag+3N

4、H3 +H2O （寫出其中兩種） 序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），還原（或加成）反應(yīng)濃H2SO4，消去反應(yīng)Br2（或Cl2）加成反應(yīng)NaOH，C2H5OH，3.（2011天津，18分）已知：I.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：（1）A為一元羧酸，8.8g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為_。（2）寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫出BC的反應(yīng)方程式：_。（4）C+EF的反應(yīng)類型為_（5）寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_； F_。（6）D的苯環(huán)上

5、有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為_；寫出a、b所代表的試劑：a _; b_。.按如下路線，由C可合成高聚物H：（7）CG的反應(yīng)類型為_.（8）寫出GH的反應(yīng)方程式： 8.C4H8O2 、 +CH3CH2OH+H2O取代反應(yīng) 羥基、氯原子 Cl2 NaOH溶液 消去反應(yīng)解析：設(shè)A的分子式為CnH2nO2，則有：CnH2nO2+NaHCO3 CnH2n-1O2Na+CO2+H2O14n+32 22.48.8 2.24，解得n=4即A的分子式為C4H8O2。符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見答案；根據(jù)B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而確定A為，C為， F為，BC的反應(yīng)方

6、程式見答案；C+EF的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；見答案； 由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為，其中含有的官能團(tuán)有羥基和氯原子；是苯酚和Cl2反應(yīng)的產(chǎn)物，與NaOH或Na2CO3溶液反應(yīng)生成E。C在NaOH乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成(G)；G加聚生成H，反應(yīng)方程式見答案。8（12年）(18分)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成萜品醇G的路線之一如下：已知： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)B的分子式為_；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。核磁共振

7、氫譜有2個(gè)吸收峰能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)BC、EF的反應(yīng)類型分別為_、_。(5)CD的化學(xué)方程式為_。(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(7)通過(guò)常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是_和_。(8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。8答案：(1)羰基、羧基(2)(3)C8H14O3(4)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(5) (6)CH3MgX(XCl、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(其他合理答案均可)(8) 解析：(1)A中官能團(tuán)為(羰基)和COOH(羧基)。(2)A催化氫化可得，一定條件下OH與COOH可發(fā)生酯化反應(yīng)

8、而聚合，。(3)依據(jù)碳原子的4價(jià)鍵，補(bǔ)充氫原子，查出C、H、O的個(gè)數(shù)即得B的分子式C8H14O3；B的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰，說(shuō)明分子中有兩種類型氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明分子中的一種氫存在于CHO中，則另一類氫為甲基氫，且分子結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)依據(jù)反應(yīng)條件可知BC，EF的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(5)B中的OH在HBr/H2O條件下被Br取代生成C，依據(jù)反應(yīng)條件可知CD為消去反應(yīng)，則CD的化學(xué)方程式為：(C) (D)(6)D酸化得到E()，E與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)得F()，F(xiàn)與Y反應(yīng)后經(jīng)處理得到G，與題中已知反應(yīng)對(duì)比可知Y為CH3Mg

9、X(XCl、Br、I)。(7)區(qū)分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的試劑：NaHCO3溶液可與E反應(yīng)放出CO2，不與F、G反應(yīng)，Na可與E、G反應(yīng)放出H2，不與F反應(yīng)。(8)G與H2O催化加成可得兩種產(chǎn)物，分別為：和，比較上述兩個(gè)分子可知中環(huán)上含有手性碳，所以H的結(jié)構(gòu)為。42013（18分）已知2RCH2CHO RCH2CH=CCHO水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為 ；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為 。（2）B能與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（3）C有 種

10、結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭?。（4）第步的反應(yīng)類型為 ；D所含官能團(tuán)的名稱為 。（5）寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。a分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上；b分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。（6）第步的反應(yīng)條件為 ；寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。8（14年）（18分）從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫­非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：已知： (1)H的分子式為_。(2)B所含官能團(tuán)的名稱為_。(3)含兩個(gè)COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有_種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(

11、4)BD，DE的反應(yīng)類型分別為_、_。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為_。(7)寫出EF的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有_種(不考慮立體異構(gòu))。 【答案】（18分）(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(5)(6)聚丙烯酸鈉(7) 2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O(8) 3【解析】由AH的轉(zhuǎn)化加氫，有機(jī)物分子的碳鏈骨架沒(méi)有變化，可知A分子中含有一個(gè)六元環(huán)，結(jié)合A

12、的分子式C10H16可知還應(yīng)含有兩個(gè)不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、B的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，BD加氫，屬于加成反應(yīng)，則D為乳酸 ，由EF的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應(yīng)為鹵代烴的消去，逆推可知DE發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 和 。(3)兩個(gè)COOCH3基團(tuán)在端點(diǎn)，故可寫出其滿足條件的同分異構(gòu)體有：、 、和共四種，其中具有較強(qiáng)的對(duì)稱性，只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子。(8)A為共軛烯烴，與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，有兩種1、2加成產(chǎn)物，一種1、4加成產(chǎn)物，共3種。8（15年）(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體

13、，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：一定條件HOOHOHO濃硫酸，CH3OHABHOOHOCH3OHOBrOCH3O濃氫溴酸副產(chǎn)品E等CDF （1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_,寫出A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式為_.HOOHOHO （2） 3個(gè)OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是:_。（3）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種。（4）DF的反應(yīng)類型是_,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為_mol .寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、屬于一元酸類化合物，、苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基（5）已知：PCl3 RCH2COOHRCHCOOHClH2CCH2H2O催化劑 CH3CH2OHCH3CO