高三化學(xué)人教版復(fù)習(xí)講義專項突破24 同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定

1、專項突破(二十四)同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定 一、同分異構(gòu)體的書寫1同分異構(gòu)體的分類碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)類別異構(gòu)2同分異構(gòu)體的書寫方法(1)芳香族化合物同分異構(gòu)體1 烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。2 若有 2 個側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。若有 3 個側(cè)鏈則存在鄰、 偏、均三種位置異構(gòu)。(2)具有官能團的有機物一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團類別異構(gòu)。3幾種異類異構(gòu)體(1)C H (n3)：烯烴和環(huán)烷烴。n 2n(2) C H n 2n2(3) C H n 2n2(n4)：二烯烴和炔烴。O(n2)：飽和一元醇和飽和一元醚。(4)C H O(n3)：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧

2、烷、飽和一元酮。n 2n(5) C H O (n2)：飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等。 n 2n 2(6) C H O N(n2)：氨基酸、硝基烷。n 2n1 2典例導(dǎo)航(2018· 全國卷，節(jié)選) 已知 D(C H O )結(jié)構(gòu)簡式為 CHCCH COOC H ，6 8 2 2 2 5X 與 D 互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X 的核磁共振氫譜顯示三種 不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為 332。寫出 3 種符合上述條件的 X 的結(jié)1/8構(gòu)簡式_。思路點撥根據(jù)提示 X 分子中有 2 個CH 1 個3,答案：(任寫 3 種)對點訓(xùn)練1(2015· 全國

3、卷，節(jié)選)(1)已知烴 A 的相對分子質(zhì)量為 70，核磁共振氫 譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。則A 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)DHOOC(CH ) COOH 的 同 分 異 構(gòu) 體 中 能 同 時 滿 足 下 列 條 件 的 共 有2 3_種(不含立體異構(gòu))；能與飽和 NaHCO 溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體3既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為 3 組峰，且峰面積比為 611 的是_(寫 結(jié)構(gòu)簡式)；D 的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全 相同，該儀器是_(填字母)。a質(zhì)譜儀B紅外光譜儀 2/85 103c元素分析儀D核磁共振儀解析：(1)烴 A 的相對分子質(zhì)量為

4、 70，則 A 的分子式為 C H 。烴 A 的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明 A 分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán) 境相同，則其結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)由 D 的結(jié)構(gòu)簡式知，其同分異構(gòu)體滿足條件： 能與飽和 NaHCO 溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有COOH；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有CHO和COO(酯基)，結(jié)合 D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有(HCOO)結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有 5種結(jié)構(gòu)，分別為。核磁共振氫譜顯示為 3組峰，說明該有機物分子中有 3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為 611，說明 3種氫原子的個數(shù)比為 611，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

5、3/83 74 9答案：(1) (2)5c2 C H O 的有機物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 9 10 2_ 種 ， 寫 出 其 中 任 意 一 種 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ： _。含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；能發(fā)生水 解反應(yīng)。答案：5二、同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1一元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷(1)等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的 甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效。如：的一氯代烷有 3 種。(2)烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如：CH 、C H3 2 5各有一種，C H 有兩種，C H 有

6、四種。如：C H O 的醇有 4 種，C H O 的羧酸有 4 種。4 10 5 10 22替代法：如二氯苯 C H Cl 的同分異構(gòu)體有 3 種，四氯苯的同分異構(gòu)體6 4 2也有 3 種(將 Cl 替代 H)。3二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一4/8個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如：的二氯代物有 12 種。4疊加相乘法先考慮取代基的種數(shù)，后考慮位置異構(gòu)的種數(shù)，相乘即得同分異構(gòu)體的總數(shù) 目。分情況討論時，各種情況結(jié)果相加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。如：的苯環(huán)上氫原子被C H 取代所形成的結(jié)構(gòu)有 12

7、種。4 95拆分法酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有 m 種同分異構(gòu)體，醇有 n 種 同分異構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有 m×n 種。而羧酸和醇的同分異構(gòu)體可用等 效氫法確定。以 C H O 為例，推導(dǎo)其屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目：5 10 2甲酸丁酯(HCOOC H )同分異構(gòu)體數(shù)為 1×44 種；4 9乙酸丙酯(CH COOC H )同分異構(gòu)體數(shù)為 1×22 種；3 3 7丙酸乙酯(C H COOC H )同分異構(gòu)體數(shù)為 1×11 種；2 5 2 5丁酸甲酯(C H COOCH )同分異構(gòu)體數(shù)為 2×12 種。3 7 3因此，分子式為

8、C H O 的有機物，其屬于酯的同分異構(gòu)體共有 9 種。5 10 2典題導(dǎo)航(2017· 全國 卷 ， T ) 化合 物9C H ，下列說法正確的是( )6 6A b 的同分異構(gòu)體只有 d 和 p 兩種B b、d、p 的二氯代物均只有三種C b、d、p 均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) Db、d、p 中只有 b 的所有原子處于同一平面的分 子式均 為思路點撥二取代物可采用分次定位法確定同分異構(gòu)體數(shù)目5/8D A 項，b 的同分異構(gòu)還有等；C 項，b、p 不能與酸性 KMnO4溶液反應(yīng)；D 項，d、p 均有飽和碳原子，所有原子不可能共面。(1)d 可發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型有_。(2)的四氯代物有

9、_種。答案：(1)氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(2)3對點訓(xùn)練1如圖所示， b 、d 是運用有機合成制備的具有立體結(jié)構(gòu)的有機物， p、m 是廣泛存在于動植物體內(nèi)的萜類化合物，下列說法正確的是( )A d、p 均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)B b、d、p 中，只有 p 的所有碳原子在同一個平面上C b 與 d 互為同分異構(gòu)體，p 與 m 互為同分異構(gòu)體D d 與 H 加成后的產(chǎn)物的一氯代物有 4 種(不考慮立體異構(gòu))2A A 項，d 中的碳碳雙鍵、p 中苯環(huán)上的甲基均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，正確；B項，p中含有結(jié)構(gòu)，故不可能所有碳原子在同一個平面上，6/86 610 1410 1622錯誤；C 項

10、，b、d 的分子式都為 C H ，且結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，p 的分子式為 C H O，m 的分子式為 C H O，不互為同分異構(gòu)體，錯誤；D 項，d與 H 加成后的產(chǎn)物的一氯代物有 3種，錯誤。2(2019· 汕頭模擬 ) 分子式為 C H ClBr 的同分異構(gòu)體共有 ( 不考慮立體異3 6構(gòu))( )A3 種C5 種B4 種D6 種C C H ClBr 屬于飽和烴的二鹵代物，3 個碳原子的碳鏈只有 1 種，只考慮 3 6Cl 和Br 的位置異構(gòu)即可，二元取代采用定位移動法，共有 5 種同分異構(gòu)體：ClCH CHBrCH 、 BrCH CHClCH 、 2 3 2 3BrCH CH

11、 CH Cl。2 2 23(2019· 甘肅名校聯(lián)考)金剛烷胺可用于流感病毒 A 型感染性疾病的治療， 其合成線路圖如圖所示。下列說法中錯誤的是( )A金剛烷的分子式是 C H10 16B X 的同分異構(gòu)體不可能是芳香族化合物C 上述反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)D 金剛烷胺碳原子上的一溴代物有兩種D 金剛烷的分子式是 C H ，A 選項正確；X 的分子式是 C H Br，其同10 16 10 15分異構(gòu)體不可能是芳香族化合物，B 選項正確；金剛烷變成 X 的過程中 H 原子被 Br 原子取代，X 變成金剛烷胺的過程中 Br 原子被NH 取代，C 選項正確； 金剛烷胺碳原子上的一溴代物有 3 種，D 選項錯誤。4(2019· 長春模擬)青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機7/83物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))( )A5 種C7 種B6 種D8 種C該有機物的一氯取代物的種類如圖，共 7 種，C 正確。5已知 G 的結(jié)構(gòu)簡式為，同時滿足下列條件的 G 的同分異構(gòu)體數(shù)