《有機(jī)化學(xué)(OrganicChemistry)》教學(xué)大綱

1、Organic Chemistry ) 教學(xué)大綱一、課程地位、意義及其要求課程類型：化學(xué)系四年制本科生的學(xué)科核心課程；學(xué)時(shí)： 102 ；學(xué)分： 4 ；開課學(xué)期：第3、 4 學(xué)期；授課方式：課堂講授；授課手段：多媒體課件，課外輔導(dǎo)（每周一次，每次3學(xué)時(shí)） ，討論等；考試方式：閉卷筆試。有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)學(xué)科的重要分支，一直是占據(jù)基礎(chǔ)學(xué)科中心地位之一的重要基礎(chǔ)課程。相對(duì)于其它基礎(chǔ)課程而言，有機(jī)化學(xué)是一門發(fā)展十分迅猛的學(xué)科，根據(jù)目前數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)，有機(jī)化合物數(shù)目在1800 萬(wàn)種以上，現(xiàn)仍在以指數(shù)形式的速率迅速增長(zhǎng)。這些層出不窮的有機(jī)化合物不僅帶動(dòng)了有機(jī)學(xué)科本身的發(fā)展， 也成了其它化學(xué)學(xué)科的研究對(duì)象， 這使有

2、機(jī)化學(xué)在化學(xué)學(xué)科中占有一種十分特殊的地位； 無(wú)論從事化學(xué)中哪個(gè)領(lǐng)域的工作， 都必須具備有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)， 若從發(fā)展的眼光來(lái)看， 這種需要還將進(jìn)一步加強(qiáng)， 有機(jī)化學(xué)的另一個(gè)特點(diǎn)是它與學(xué)科之間的交叉滲透十分廣泛。 例如： 發(fā)展很快的生物有機(jī)是有機(jī)化學(xué)與生物化學(xué)之間的邊緣科學(xué)， 有機(jī)金屬化合物的化學(xué)則是有機(jī)化學(xué)與無(wú)機(jī)化學(xué)之間的邊緣科學(xué)， 因此學(xué)生打好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)對(duì)于將來(lái)從事新穎的邊緣學(xué)科的研究也有十分重要的作用。 通過(guò)有機(jī)化學(xué)課程的學(xué)習(xí)， 使學(xué)生掌握各類有機(jī)化合物的基本性質(zhì)、 制備方法及分析鑒定的手段， 為解決各類有機(jī)化學(xué)問(wèn)題打下基礎(chǔ)，教學(xué)的具體要求如下：1 . 掌握重要類型有機(jī)化合物的命名、物

3、理性質(zhì)、典型反應(yīng)和制備方法；2 初步掌握典型的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系以及幾類典型反應(yīng)的歷程；3 掌握各種異構(gòu)現(xiàn)象，了解構(gòu)象和反應(yīng)中的立體化學(xué)；4 了解測(cè)定結(jié)構(gòu)的物理方法，初步掌握識(shí)譜能力；5 對(duì)幾類重要的天然產(chǎn)物的基本知識(shí)作一般了解。本課程講授總時(shí)數(shù)為 102 學(xué)時(shí)。 學(xué)生自學(xué)時(shí)間為講授學(xué)時(shí)的兩倍以上， 并在自學(xué)中多做習(xí)題，以鞏固和加深對(duì)課程內(nèi)容的理解，培養(yǎng)分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。二教學(xué)內(nèi)容、要求及學(xué)時(shí)分配第一章 緒論（ Introduction） （2 學(xué)時(shí) ）知識(shí)點(diǎn)：有機(jī)化合物定義和特性， 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史、 發(fā)展與展望及其任務(wù)和作用， 經(jīng)典的結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)、離子鍵和共價(jià)鍵、原子軌道、價(jià)

4、鍵法、分子軌道法，碳談單鍵、碳碳三鍵的特點(diǎn)，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式，有機(jī)化合物分類。內(nèi)容與要求：了解有機(jī)化合物的定義和特性、 有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史、 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與展望、 有機(jī)化學(xué)的任務(wù)和作用。熟悉經(jīng)典的結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)、離子鍵和共價(jià)鍵、原子軌道、價(jià)鍵法、分子軌道法。掌握碳碳單鍵、 碳談雙鍵、碳碳三鍵的特點(diǎn)。 掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法。 熟悉有機(jī)化合文物分類。第二章烷烴（Alkanes） （3 學(xué)時(shí) ）第一節(jié) 烷烴的同系列和異構(gòu)（ Homenlogous series and isomerism of alkanes）知識(shí)點(diǎn)： 同系列，構(gòu)造，構(gòu)造異構(gòu)體，碳原子、氫原子的類型。內(nèi)容與要求： 熟悉烷烴的

5、同系列、同系物、構(gòu)造、構(gòu)造異構(gòu)體的定義，掌握構(gòu)造異構(gòu)體的寫法。熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子。第二節(jié) 烷烴的命名( Nomenclature of alkanes)知識(shí)點(diǎn)：普通命名，系統(tǒng)命名(IUPAC法，CCS法)，烷基的命名。內(nèi)容與要求 ：了解烷烴的普通命名，掌握烷基的命名、烷烴的系統(tǒng)命名( IUPAC 法， CCS 法) 。第三節(jié) 烷烴的構(gòu)型(Configuration of alkanes)知識(shí)點(diǎn) ：構(gòu)型，構(gòu)型表示方法。內(nèi)容與要求 ：了解碳原子四面體概念、雜化形式及分子立體結(jié)構(gòu)的表示方法。第四節(jié) 烷烴的構(gòu)象( Conformation of alkanes )知識(shí)點(diǎn) ：構(gòu)象

6、，構(gòu)象異構(gòu)體，構(gòu)象異構(gòu)體的表示方法，轉(zhuǎn)動(dòng)能壘，扭轉(zhuǎn)角。內(nèi)容與要求 ：了解轉(zhuǎn)動(dòng)能壘、扭轉(zhuǎn)角的概念，熟悉構(gòu)象的定義，掌握構(gòu)象的表示方法：透視式、紐曼投影式，掌握構(gòu)象的命名，會(huì)寫乙烷、丁烷和高級(jí)烷烴的穩(wěn)定構(gòu)象。第五節(jié) 烷烴的物理性質(zhì)(Physical properties of alkanes)知識(shí)點(diǎn) ：沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重、折射率、溶解度。內(nèi)容與要求 ：理解烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重、折射率、溶解度等物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，會(huì)用物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系分析烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)的大小。第六節(jié) 烷烴的化學(xué)性質(zhì)(Chemical properties of alkanes)知識(shí)點(diǎn) ： 鹵化反應(yīng)， 自由基反應(yīng)機(jī)理， 中

7、間體， 過(guò)渡態(tài)， 自由基， 磺化反應(yīng)， 硝化反應(yīng)， 熱化學(xué)概念。內(nèi)容與要求： 理解鍵離解能、 燃燒熱、 生成熱和平均鍵能的概念，掌握鹵化反應(yīng)及其反應(yīng)的歷程：自由基反應(yīng)，理解中間體，過(guò)渡態(tài)，自由基的概念，理解超共軛效應(yīng)，掌握中間體：自由基的穩(wěn)定性，了解磺化反應(yīng)、硝化反應(yīng)。第七節(jié) 烷烴鹵代反應(yīng)歷程 (Reaction mechanism of alkanes halogenation)知識(shí)點(diǎn) ：鹵化反應(yīng)，自由基反應(yīng)機(jī)理，中間體，過(guò)渡態(tài)，自由基。內(nèi)容與要求 ：掌握鹵化反應(yīng)及其反應(yīng)的歷程：自由基反應(yīng)，理解中間體，過(guò)渡態(tài)，自由基的概念，理解超共軛效應(yīng)。第八節(jié) 過(guò)渡態(tài)理論( Theory of trans

8、ition state )知識(shí)點(diǎn) ：過(guò)渡態(tài)理論。內(nèi)容與要求 ：了解過(guò)渡態(tài)理論。第九節(jié) 甲烷和天然氣(Methane and nature gas)第三章 單烯烴 (Alkenes) (5 學(xué)時(shí) )第一節(jié) 烯烴的結(jié)構(gòu)(Structure of alkenes)知識(shí)點(diǎn) ：結(jié)構(gòu)。內(nèi)容與要求 ：理解烯烴的結(jié)構(gòu)。第二節(jié) 烯烴的同分異構(gòu)和命名(Isomerism and nomenclature of alkenes)知識(shí)點(diǎn) ：同分異構(gòu)，命名。內(nèi)容與要求 ：掌握烯烴的構(gòu)造異構(gòu)、立體異構(gòu)，并會(huì)用系統(tǒng)命名法( CCS 法)命名。第三節(jié) 烯烴的物理性質(zhì)(Physical properties of alkene

9、s)知識(shí)點(diǎn) ：熔點(diǎn)，沸點(diǎn)，偶極矩。內(nèi)容與要求 ：了解烯烴的物理性質(zhì)：熔點(diǎn)，沸點(diǎn)，偶極矩。第四節(jié) 烯烴的化學(xué)性質(zhì)(Chemical properties of alkenes)知識(shí)點(diǎn) ：自由基加成，自由基取代，硼氫化反應(yīng)，羥汞化 - 脫汞反應(yīng)，氧化反應(yīng)，聚合 反應(yīng)。內(nèi)容與要求 ：掌握烯烴的溴化氫自由基加成反應(yīng)、硼氫化氧化反應(yīng)，羥汞化 -脫汞反應(yīng)，烯烴被高錳酸鉀、臭氧、過(guò)酸的氧化反應(yīng)，熟悉聚合反應(yīng)：異丁烯的聚合，乙烯的聚合，掌握烯煌加鹵素、加鹵化氫的反應(yīng)歷程及碳正離子重排機(jī)理，掌握烯煌的“-H自由基取代反應(yīng)，理解烯丙基自由基的穩(wěn)定性，掌握烯烴與氫、鹵素、鹵化氫、次鹵酸加成的立體化學(xué)，掌握烯烴硼氫化

10、氧化、烯烴被高錳酸鉀、過(guò)酸氧化的立體化學(xué)。第五節(jié) 誘導(dǎo)效應(yīng)( Induction effect )知識(shí)點(diǎn) ：誘導(dǎo)效應(yīng)。內(nèi)容與要求 ：了解誘導(dǎo)效應(yīng)第六節(jié) 烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和馬爾科夫尼科夫規(guī)則( Electronic addition and theMarconicoves rules)知識(shí)點(diǎn) ：加成反應(yīng)，親電試劑，馬爾科夫尼科夫規(guī)則。內(nèi)容與要求 ：理解親電試劑的含義，掌握烯烴與氫、鹵素、鹵化氫、水、醇、次鹵酸的加成反應(yīng)以及馬爾科夫尼科夫規(guī)則。第七節(jié)乙烯和丙烯(Ethylene and propene)第八節(jié)烯烴的制備(Preparation of alkenes )知識(shí)點(diǎn) ：烯烴的制備。內(nèi)

11、容與要求 ：了解制備烯烴的制備方法。第九節(jié) 石油( Nature oil )知識(shí)點(diǎn) ：石油的組成及煉制。內(nèi)容與要求 ：初步了解石油化工。第四章 烘爛和二烯爛(Alkynes and alkadiene雙5學(xué)時(shí))第一節(jié) 炔烴( Alkynes )知識(shí)點(diǎn) ：結(jié)構(gòu)，異構(gòu)，命名，物理性質(zhì), 端基炔氫的酸性，加成反應(yīng)，硼氫化反應(yīng)，氧化反應(yīng)，加氫和還原，聚合反應(yīng)。內(nèi)容與要求 ：理解炔烴的結(jié)構(gòu)，掌握炔烴的異構(gòu)，并會(huì)用系統(tǒng)命名法( CCS 法)命名，了解炔烴的物理性質(zhì)，理解碳素酸的酸性，掌握炔烴與氫、鹵素、鹵化氫、水、醇、醋酸和氫氰酸的反應(yīng)，掌握炔烴的硼氫化、加氫和還原、成環(huán)聚合、氧化、炔化物的生成等反應(yīng)。第

12、二節(jié) 二烯烴 (Dialkadienes)知識(shí)點(diǎn) ：分類，命名，二烯烴的結(jié)構(gòu)，丙二烯型化合物的立體異構(gòu)，累積多烯烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，共軛作用，共振論，共軛二烯烴的反應(yīng)。內(nèi)容與要求： 理解二烯烴的分類， 掌握二烯烴的命名， 理解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、 共軛作用、共軻體系的分類：兀-兀共軻、p-兀共軻、b-兀超共軻、d - p超共軻，理解共振論、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)，并會(huì)用共振論、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)解釋一些現(xiàn)象，掌握共軛二烯加氫、加鹵素、加鹵化氫及其加成反應(yīng)的歷程，了解速度控制和平衡控制的概念，掌握Diels-Alder 反應(yīng)，介紹綠色化學(xué)、原子經(jīng)濟(jì)、有機(jī)化合物的綠色合成等知識(shí)，了解共軛二烯烴的用

13、途。第三節(jié) 共軛效應(yīng) ( Effect of conjugation)第四節(jié) 速率控制與平衡控制(Rate determine and equilibrium determine )第五章 脂環(huán)烴(Cycloalkynes)(5 學(xué)時(shí) )第一節(jié) 脂環(huán)烴的分類和命名法( Nomenclature and classification of cycloalkynes)知識(shí)點(diǎn) ：脂環(huán)烴的分類、順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象、環(huán)烷橋環(huán)烴和單螺環(huán)烴命名法內(nèi)容與要求 ：掌握脂環(huán)烴的分類、順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象、環(huán)烷橋環(huán)烴和單螺環(huán)烴命名法。第二節(jié) 環(huán)烷烴的性質(zhì)( Properties of cycloalkynes)知識(shí)點(diǎn)：環(huán)烷烴性質(zhì)

14、內(nèi)容與要求：掌握環(huán)烷烴的性質(zhì)。知識(shí)點(diǎn)：環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、張力學(xué)說(shuō)及性質(zhì)內(nèi)容與要求：掌握環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、及性質(zhì)，理解張力學(xué)說(shuō)。第三節(jié) 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性( Structure and stability of cycloalkynes)知識(shí)點(diǎn) ：環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、張力學(xué)說(shuō)。內(nèi)容與要求 ：掌握環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，理解張力學(xué)說(shuō)。第四節(jié)環(huán)己烷的構(gòu)象(Conformation of cyclohexane)第五節(jié)多環(huán)烴()知識(shí)點(diǎn) ：十氫化萘的順?lè)串悩?gòu)內(nèi)容與要求：掌握十氫化萘的順?lè)串悩?gòu)表示方法。第六章對(duì)映異構(gòu)( Enantionmerism) (4 學(xué)時(shí) )第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性(Rotation of substanc

15、e)知識(shí)點(diǎn) ：偏光，旋光物質(zhì)，比旋光度。內(nèi)容與要求 ：了解偏光、旋光物質(zhì)的含義，熟悉物質(zhì)的比旋光度。第二節(jié) 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 (The relationship of enantionmerism with molecules structure)知識(shí)點(diǎn)： 對(duì)應(yīng)異構(gòu)和手性，對(duì)稱元素，不對(duì)稱碳原子。內(nèi)容與要求： 理解對(duì)應(yīng)異構(gòu)和手性的關(guān)系以及不對(duì)稱碳原子，理解對(duì)稱軸、 對(duì)稱面、 對(duì)稱中心概念，會(huì)判斷分子有無(wú)手性。第三節(jié) 含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) (Enantionmerism of compounds with one asymmetry carbon)知識(shí)點(diǎn) ：對(duì)映異構(gòu)體的命

16、名、表示方法，對(duì)映異構(gòu)體和外消旋體的性質(zhì)。內(nèi)容與要求 ：掌握對(duì)映體命名：R、 S 法，掌握對(duì)映體的表示方法：透視式、 Fischer 投影式，了解對(duì)映體和外消旋體的性質(zhì)。第四節(jié) 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) (Enantionmerism of compounds with two asymmetry carbon )知識(shí)點(diǎn) ： 含兩個(gè)不相同的不對(duì)稱碳原子的化合物， 含兩個(gè)以上不相同的不對(duì)稱碳原子的化合物， 含兩個(gè)相同的不對(duì)稱碳原子的化合物， 含兩個(gè)以上不相同的不對(duì)稱碳原子的化合物。內(nèi)容與要求： 掌握含兩個(gè)不相同的手性碳原子的化合物， 理解對(duì)映體、 非對(duì)映體的含義。熟悉含兩個(gè)相同的手性碳原

17、子的化合物， 理解內(nèi)消旋體和外消旋體的含義， 了解含兩個(gè)以上 不相同的不對(duì)稱碳原子的化合物。第五節(jié) 構(gòu)型的R、 S 命名規(guī)則知識(shí)點(diǎn) ：構(gòu)型的 R、 S 命名規(guī)則內(nèi)容與要求 ：掌握構(gòu)型的R、 S 命名規(guī)則第六節(jié) 碳環(huán)化合物的立體異構(gòu)(Stereoisomerism of cyclic compounds)知識(shí)點(diǎn) ：環(huán)丙烷衍生物的立體異構(gòu)，環(huán)己烷衍生物的立體異構(gòu)。內(nèi)容與要求 ：會(huì)寫環(huán)丙烷衍生物、環(huán)己烷衍生物的立體異構(gòu)，并會(huì)命名。第七節(jié) 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)( Enantionmerism of compounds with no asymmetry carbon )知識(shí)點(diǎn) ：不含手性碳原

18、子化合物的對(duì)映異構(gòu)。內(nèi)容與要求 ：了解不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)。第八節(jié) 外消旋體的拆分( Resolution of enantiomers)第九節(jié) 親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)( Stereochemistry of electronic addition)第七章 芳烴 (Aromatic hydrocarbon) (8 學(xué)時(shí) )第一節(jié) 苯的結(jié)構(gòu)( Structure of benzene)知識(shí)點(diǎn)： 苯的結(jié)構(gòu)的表示方法。內(nèi)容與要求： 理解苯的凱庫(kù)勒式、 苯的穩(wěn)定性、苯的分子軌道模型、 苯的共振式和共振能，掌握苯結(jié)構(gòu)的表示方法。第 二 節(jié) 芳 烴 的 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 和 命 名 (Isomer

19、ism and nomenclature of Aromatic hydrocarbons)知識(shí)點(diǎn) ：芳烴的異構(gòu)，命名。內(nèi)容與要求 ：掌握苯衍生物的異構(gòu)和命名。第三節(jié) 單環(huán)芳烴的性質(zhì)(Properties of monocyclic Aromatic hydrocarbons)知識(shí)點(diǎn) ：鹵化，硝化，磺化， Friedel-Crafts 反應(yīng)，物理性質(zhì)：偶極矩、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度。內(nèi)容與要求 ：掌握苯及其同系物的反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、 Friedel-Crafts 反應(yīng)，掌握苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的機(jī)理，了解芳烴的物理性質(zhì)：偶極矩、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度，第四節(jié) 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng)( Effec

20、t of substituents on reactivity and orientation )知識(shí)點(diǎn) ： 定位規(guī)律，活化作用，鈍化作用，定位規(guī)律的理論解釋，多取代苯的反應(yīng)，定位規(guī)律的應(yīng)用。內(nèi)容與要求： 理解并掌握苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其定位規(guī)律的應(yīng)用， 理解定位規(guī)律的理論解釋，會(huì)根據(jù)定位規(guī)律寫出多取代苯的親電取代反應(yīng)的產(chǎn)物。第五節(jié) 幾種重要的單環(huán)芳烴(Several important monocyclic benzenoid aromatichydrocarbons)第六節(jié) 多環(huán)芳烴 ( Polycyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)知識(shí)點(diǎn)

21、 ：多苯代脂烴，聯(lián)苯，稠環(huán)芳烴。內(nèi)容與要求： 熟悉多苯代脂烴的制備、 性質(zhì)及反應(yīng)，掌握聯(lián)苯的親電取代反應(yīng)， 熟悉萘的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，了解萘的衍生物：萘酚、萘胺，了解蒽和菲的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)。第七節(jié) 非苯系芳烴(Aromatic hydrocarbons with Chirality )知識(shí)點(diǎn) ：聯(lián)苯型化合物，有手性面的化合物，螺旋型化合物，芳香性，休克爾規(guī)律，非苯芳香化合物。內(nèi)容與要求： 理解聯(lián)苯型化合物、 有手性面的化合物、 螺旋型化合物的結(jié)構(gòu)，會(huì)判斷這些分子有無(wú)光學(xué)活性，熟悉休克爾規(guī)律，會(huì)利用休克爾規(guī)律判斷有機(jī)化合物的芳香性。第八節(jié) 富勒烯與C60(Fullene an

22、d C60)第九節(jié) 芳烴的來(lái)源和用途 (Origin and use of aromatic hydrocarbons )知識(shí)點(diǎn) ：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，異丙苯，苯乙烯。內(nèi)容與要求： 了解單環(huán)芳烴： 苯， 甲苯， 乙苯， 二甲苯， 異丙苯， 苯乙烯的來(lái)源和用途。第八章 現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用(Application of modernphysical experimental methods in organic chemistry ) (7 學(xué)時(shí) )第一節(jié) 電磁波譜的一般概念( Generality of electronic spectroscopy)知識(shí)點(diǎn) ：電磁波譜。內(nèi)容

23、與要求 ：了解電磁波譜的基本原理第 二 節(jié) 紫 外 和 可 見 光 吸 收 光 譜 ( Absorption spectroscopy of ultraviolet visible spectroscopy)知識(shí)點(diǎn) ： 譜圖特征， 基本原理， 不同基團(tuán)在紫外頻區(qū)和可見頻區(qū)的特征吸收， 譜圖分析。內(nèi)容與要求： 了解紫外光譜的基本原理， 熟悉紫外光譜的一般特征， 初步掌握識(shí)譜能力。第三節(jié) 紅外光譜 ( Infrared spectroscopy)知識(shí)點(diǎn) ：譜圖特征，基本原理，不同基團(tuán)在紅外頻區(qū)的特征吸收，譜圖分析。內(nèi)容與要求： 了解紅外光譜的基本原理， 熟悉紅外光譜的一般特征， 初步掌握識(shí)譜能力。

24、第四節(jié) 核磁共振譜(Nuclear magnetic resonance spectroscopy)知識(shí)點(diǎn) ：譜圖特征，基本原理，化學(xué)位移，自旋裂分，譜圖分析。內(nèi)容與要求： 了解核磁共振譜的基本原理， 熟悉其譜圖特征，初步掌握化學(xué)位移，自旋偶合，會(huì)識(shí)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的 l HNMR 譜。第五節(jié) 質(zhì)譜(Mass spectroscopy)知識(shí)點(diǎn) ：譜圖特征，基本原理，分子離子、分子量和分子式確定，烴類化合物的質(zhì)譜特征。內(nèi)容與要求： 了解質(zhì)譜的基本原理、 烴類質(zhì)譜特征， 熟悉鹵代烴的質(zhì)譜特征， 掌握基峰、分子離子峰、質(zhì)荷比等概念。第九章 鹵代烷 ( Alkyl halides)(5學(xué)時(shí))第一節(jié) 鹵代

25、烷的分類、命名及 同分異構(gòu)現(xiàn)象(Classification ， Nomenclature andisomerism of alkyl halides)知識(shí)點(diǎn) ：習(xí)慣命名，系統(tǒng)命名( IUPAC 法， CCS 法) ，異構(gòu)。內(nèi)容與要求 ：了解鹵代烷的習(xí)慣命名，掌握鹵代烷的系統(tǒng)命名( IUPAC 法， CCS 法) ， 熟悉鹵代烷的異構(gòu)。第二節(jié) 一鹵代烷(Alkyl halides)知識(shí)點(diǎn) ：結(jié)構(gòu)，偶極矩，沸點(diǎn)，密度和溶解度。內(nèi)容與要求： 理解一鹵代烷的結(jié)構(gòu)和偶極矩，了解一鹵代烷的物理性質(zhì)： 沸點(diǎn)、 密度和溶解度。第三節(jié) 親核取代反應(yīng)歷程 (Mechanism for nucleophilic

26、substitution reactions )知識(shí)點(diǎn) ：取代反應(yīng)，親核試劑，消去反應(yīng)，還原反應(yīng)，SN1 機(jī)理，SN2 機(jī)理，離子對(duì)機(jī)理，鄰基參預(yù)機(jī)理。內(nèi)容與要求 ：理解親核試劑的含義，掌握親核取代反應(yīng)，理解1,1-消去反應(yīng)，掌握1,2-消去反應(yīng)， 熟悉氫化鋁鋰還原一鹵代烷的機(jī)理， 掌握一鹵代烷的氫化鋁鋰還原， 理解作用物的結(jié)構(gòu)、正碳離子的穩(wěn)定性、溶劑的極性等對(duì)SN1 親核取代反應(yīng)的影響，掌握SN1 機(jī)理、反應(yīng)動(dòng)力學(xué)、過(guò)渡狀態(tài)、活化能、正碳離子的穩(wěn)定性及反應(yīng)的立體化學(xué)，掌握中間體：碳正離子的穩(wěn)定性， 理解作用物的結(jié)構(gòu)、 試劑的親核性、 溶劑的極性等對(duì)SN2 親核取代反應(yīng)的影響，掌握SN2 機(jī)理

27、、反應(yīng)動(dòng)力學(xué)、過(guò)渡狀態(tài)、活化能、反應(yīng)的立體化學(xué)，理解離子對(duì)機(jī)理、鄰基參預(yù)機(jī)理。第四節(jié) 一鹵代烯烴和一鹵代芳烴( Olefin halides and aromatic hydrocarbon halides)第五節(jié) 鹵代烷的制法(Preparations of alkyl halides )知識(shí)點(diǎn) ：烷烴的鹵代，烯烴與鹵化氫加成，醇的取代，鹵素交換反應(yīng)。內(nèi)容與要求： 掌握由烷烴的鹵代、 烯烴與鹵化氫加成、 醇的取代、鹵素交換反應(yīng)制備一鹵代烷的方法。第六節(jié) 重要的鹵代烷(Important alkyl halides )知識(shí)點(diǎn) ：一鹵代烷，多鹵代烷。內(nèi)容與要求 ：熟悉 1 ， 2-二氯乙烷的構(gòu)象

28、，了解一鹵代烷， 多鹵代烷， 多氟化物的應(yīng)用，介紹綠色化學(xué)知識(shí)。第七節(jié) 有機(jī)氟化合物 (Organic compounds containing fluorine)知識(shí)點(diǎn) ：有機(jī)氟化合物，多氟化物。內(nèi)容與要求 ：了解有機(jī)氟化合物，介紹綠色化學(xué)知識(shí)。第十章 醇、酚、醚(Alcohols， phenols and ethers) (5 學(xué)時(shí) )第一節(jié) 醇 (alcohols)知識(shí)點(diǎn) ： 結(jié)構(gòu)， 命名， 物理性質(zhì)：沸點(diǎn)、溶解度、 密度，醇的波譜，與活潑金屬的反應(yīng)，與氫鹵酸的反應(yīng)，與鹵化磷、氯化亞砜的反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化反應(yīng)，鄰二醇的反應(yīng)。內(nèi)容與要求： 了解醇的物理性質(zhì)， 熟悉氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響，

29、掌握醇的結(jié)構(gòu)、 命名和波譜特征，掌握醇的反應(yīng)：與活潑金屬的反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng)、與鹵化磷、氯化亞砜的反應(yīng)、去水、氧化和去氫，掌握與氫鹵酸反應(yīng)的歷程、離去基團(tuán)對(duì)反應(yīng)速度的影響，掌握去水反應(yīng)的 Saytzeff 規(guī)律，掌握鄰二醇發(fā)生的反應(yīng)：與高碘酸的反應(yīng)、鄰二叔醇重排、Wagner-Meerwein 重排。第二節(jié) 酚(Phenols)知識(shí)點(diǎn) ： 酚的結(jié)構(gòu)、 命名， 酚的物理性質(zhì)，酚的波譜, 酸性，苯環(huán)上的取代反應(yīng)，氧化，制備。內(nèi)容與要求： 了解酚的物理性質(zhì)， 掌握酚的結(jié)構(gòu)、 命名和酚的波譜, 掌握一元酚的反應(yīng)：酸性、 取代基對(duì)酸性的影響、 酚羥基的烷基化、 取代反應(yīng) (鹵化、 硝化、 磺化、 Fr

30、iedel-Crafts 反應(yīng)) 、氧化，掌握異丙苯氧化法制苯酚，熟悉磺酸鹽堿熔法、鹵苯水解法制苯酚，了解多元酚的制法、反應(yīng)。第三節(jié) 醚 (Ethers )知識(shí)點(diǎn) ：結(jié)構(gòu)，命名，物理性質(zhì)，醚鍵氧原子上孤對(duì)電子的堿性，醚鏈的斷裂，過(guò)氧化物的生成， Claisen 重排，醇去水， Williamson 合成法，溶劑汞化反應(yīng)內(nèi)容與要求： 了解醚的物理性質(zhì)， 掌握醚的結(jié)構(gòu)及命名， 熟悉醚鍵氧原子上孤對(duì)電子的堿性，過(guò)氧化物的生成，掌握醚的反應(yīng)：醚鏈的斷裂， Claisen 重排，掌握醚的制法：醇去水， Williamson 合成法，汞化反應(yīng)。第十一章醛和酮 (Aldehydes and Ketones)

31、 (10 學(xué)時(shí) )第一節(jié) 醛、酮的分類，同分異構(gòu)和命名(Classification， Nomenclature and isomerismof aldehydes and ketones)知識(shí)點(diǎn) ：分類，命名，同分異構(gòu)。內(nèi)容與要求 ：掌握醛酮的分類、同分異構(gòu)現(xiàn)象及命名。第二節(jié) 醛、酮的結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)( Structure ， physical properties and spectroscopic of aldehydes and ketone)s知識(shí)點(diǎn) ：結(jié)構(gòu)，光譜性質(zhì)，物理性質(zhì)。內(nèi)容與要求 ：了解醛酮的物理性質(zhì)，掌握醛酮的結(jié)構(gòu)及波譜特性。第三節(jié) 醛、酮的化學(xué)性質(zhì)( Chemi

32、cal properties of aldehydes and ketones)知識(shí)點(diǎn)：氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，親核加成反應(yīng)，岐化反應(yīng)以及a氫的酸性。內(nèi)容與要求 ：了解醛酮的化學(xué)性質(zhì)，掌握醛酮的氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，親核加成反應(yīng)，岐化反應(yīng)以及a氫的酸性。第四節(jié) 親核加成反應(yīng)歷程( Mechanism of nucleophilic addition reaction )知識(shí)點(diǎn) ：簡(jiǎn)單的親核加成反應(yīng)，復(fù)雜的親核加成反應(yīng)以及羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)。內(nèi)容與要求： 了解醛酮親核加成反應(yīng)， 復(fù)雜的親核加成反應(yīng)， 掌握醛酮羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)。第五節(jié) 醛、酮的制法( Preparation of aldehy

33、des and ketones)第六節(jié) 重要的醛酮( Important aldehydes and ketones )第七節(jié) 不飽和羰基化合物( Unsaturated carbonyl compounds )第十二章羧酸 (Carboxylic acids) (5學(xué)時(shí) )第一節(jié) 羧酸的分類和命名(Classification and nomenclature of carboxylic acids)知識(shí)點(diǎn) ：羧基的結(jié)構(gòu)，羧基負(fù)離子的結(jié)構(gòu)，羧酸的命名。內(nèi)容與要求 ：理解羧基、羧基負(fù)離子的結(jié)構(gòu)，掌握羧酸的命名。第二節(jié) 飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)(Physical properties a

34、nd spectroscopicofcarboxylic acids)知識(shí)點(diǎn) ：一元羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，一元羧酸的波譜特征。內(nèi)容與要求 ：熟悉一元羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，掌握一元羧酸的波譜特征。第三節(jié) 羧酸的化學(xué)性質(zhì)(Chemical properties of carboxylic acids)知識(shí)點(diǎn) ：羧酸的酸性，誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)，場(chǎng)效應(yīng)，羧酸與重氮甲烷反應(yīng)，羧酸鹽與鹵代烷反應(yīng)，竣基中羥基的取代反應(yīng)，脫竣反應(yīng)，竣酸的還原，a -H的鹵代反應(yīng)。內(nèi)容與要求 ：理解誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)，場(chǎng)效應(yīng)的概念，會(huì)利用誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)，場(chǎng)效應(yīng)解釋取代基對(duì)羧酸酸性的影響。掌握一元羧酸的反應(yīng)：酸性，羧酸與重氮甲烷反應(yīng)

35、，羧酸鹽與鹵代烷反應(yīng)，羧基中羥基的取代反應(yīng)：生成酯、生成酰鹵、生成酸酐、生成酰胺和睛，脫竣反應(yīng)：Hunsdiecker反應(yīng)、Kolbe反應(yīng)、Cristo反應(yīng)，a -H的鹵代反應(yīng)： Hell-V olhard-Zelinsky 反應(yīng)，羧酸的還原。第四節(jié) 羧酸的來(lái)源和制備 (Origins and Preparations of carboxylic acids)知識(shí)點(diǎn) ：氧化法，水解法、格利雅試劑法。內(nèi)容與要求 ：掌握一元羧酸的制法：氧化法、水解法、格利雅試劑法。第五節(jié) 重要的一元羧酸 (Important carboxylic acids )知識(shí)點(diǎn) ：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，異丁酸，高級(jí)脂肪酸

36、。內(nèi)容與要求 ：了解一元羧酸：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，異丁酸，高級(jí)脂肪酸的來(lái)源和用途。第六節(jié) 二元羧酸 ( Dicarboxylic acids)知識(shí)點(diǎn) ：命名，物理性質(zhì)，反應(yīng)：酸性、熱分解，來(lái)源和用途。內(nèi)容與要求 ：掌握二元羧酸的命名，熟悉二元羧酸的物理性質(zhì)，掌握二元羧酸的反應(yīng)：酸性， 熱分解反應(yīng)， 熟悉丁烯二酸： 順?lè)串悩?gòu)、 順?lè)串悩?gòu)的互變， 環(huán)丙烷 -1,2-二甲酸的異構(gòu)。 了解二元羧酸的來(lái)源和用途。第七節(jié)取代羧酸( Substitution carboxylic acids)第八節(jié)酸堿理論( Theory about acids and base)知識(shí)點(diǎn) ：布朗斯特酸堿理論， 路易斯酸

37、堿理論。內(nèi)容與要求 ：掌握布朗斯特酸堿理論， 路易斯酸堿理論。第十三章羧酸衍生物 (Carboxylic acid derivatives) (6 學(xué)時(shí) )第一節(jié) 羧 酸衍 生物 的分 類 、 命名和 光譜性質(zhì)(Classification ， nomenclature andspectroscopic of carboxylic acid derivatives)知識(shí)點(diǎn) ：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)，命名。 內(nèi)容與要求 ：掌握羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和波譜 特征。第二節(jié) 酰鹵和酸酐( Acyl halides and acid anhydride )知識(shí)點(diǎn) ：水解，醇解和氨解反應(yīng)。 內(nèi)容與要求 ：掌握酰

38、鹵和酸酐的水解，醇解和氨解反 應(yīng)。第三節(jié) 羧酸酯(carboxylic esters)知識(shí)點(diǎn) ：酯的水解、醇解、氨解、酸解、與格利雅試劑的反應(yīng)，克萊森縮合反應(yīng)。 內(nèi)容與要求 ：掌握酯的水解、醇解、氨解、酸解、與格利雅試劑的反應(yīng)以及克萊森縮合反應(yīng)。第四節(jié) 油脂和合成洗滌劑 ( Grease and synthetic scouring agent )第五節(jié) 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用 (Applications of acetoacetic ester and diethyl malonate)知識(shí)點(diǎn) ：乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，制備，應(yīng)用。內(nèi)容與要求 ：掌握乙酰乙酸乙酯和丙

39、二酸二乙酯的合成方法及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。第五節(jié) 烯酮(Olefine ketones)知識(shí)點(diǎn) ：性質(zhì)，反應(yīng)，制備。內(nèi)容與要求： 了解乙烯酮的性質(zhì)及制法， 掌握乙烯酮的反應(yīng)： 水解、 醇解、 氨解、 酸解。第六節(jié) 酰胺(Amides)知識(shí)點(diǎn) ：酰胺的物理性質(zhì)，酰胺的化學(xué)性質(zhì)，霍夫曼降級(jí)反應(yīng)內(nèi)容與要求 ：了解酰胺的物理性質(zhì)，掌握霍夫曼降級(jí)反應(yīng)。第七節(jié) 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解歷程 ( Mechanism of hydrolyse ， ammonolysis and alcoholysis about Carboxylic acid derivatives)第八節(jié)碳酸衍生物(Carbonic

40、 acid derivative)第九節(jié)有機(jī)合成路線(Organic synthesis route)第十四章含氮有機(jī)化合物 (Organic compounds of containing nitrogen) (6 學(xué)時(shí) )第一節(jié) 硝基化合物(Nitro-compounds)知識(shí)點(diǎn) ：芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物，亞硝基化合物。內(nèi)容與要求： 了解芳香族硝基化合物的物理性質(zhì)， 掌握芳香族硝基化合物還原反應(yīng)， 掌握芳環(huán)上親核取代反應(yīng)， 理解芳環(huán)上親核取代反應(yīng)的機(jī)理， 了解脂肪族硝基化合物， 亞硝基 化合物。第二節(jié) 胺( Amines)知識(shí)點(diǎn) ：胺的分類，化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)，光譜性質(zhì)及制法。

41、內(nèi)容與要求 ：了解胺的物理性質(zhì)及制法，掌握胺與亞硝酸作用的反應(yīng)、科普( Cope)消除反應(yīng)以及烴化、?；磻?yīng)。第三節(jié) 重氮和偶氮化合物 (Diazo and azonic compounds)知識(shí)點(diǎn) ： 重氮甲烷的結(jié)構(gòu)， 重氮化合物的制法， 重氮化合物的反應(yīng)及性質(zhì)。 偶氮化合物，芳基重氮鹽的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)，制備，聯(lián)苯胺重排。內(nèi)容與要求： 了解重氮化合物的性質(zhì)及制法， 熟悉重氮甲烷的結(jié)構(gòu)， 掌握重氮甲烷的反應(yīng)：與酸反應(yīng)、與醛酮反應(yīng)、與酰氯的反應(yīng)( Wolff 重排、 Arndt-Eistert 合成法) ，掌握碳烯和類碳烯的制法及反應(yīng)： Simmons-Smith 反應(yīng)。理解芳基重氮鹽的結(jié)構(gòu)，掌握芳

42、基重氮鹽的制備，掌握芳基重氮鹽的取代反應(yīng)：羥基取代、鹵素及鼠基取代(Sandmeyer反應(yīng)，Schiemann反應(yīng) )、硝基取代(Gatterman 反應(yīng))、氫取代，掌握芳基重氮鹽作為親電試劑與活化芳香族化合物的偶聯(lián)反應(yīng)， 了解芳基重氮鹽的還原。 熟悉疊氮化合物的制法， 熟悉疊氮化合物的反應(yīng)：Curtius 重排、 Schmidt 重排。第四節(jié) 分子重排( Rearrangement of molecules)知識(shí)點(diǎn) ：親核重排，親電重排，自由基重排，芳香族重排。內(nèi)容與要求 ：了解親核重排，親電重排，自由基重排，芳香族重排的過(guò)程和條件。第 十 五 章 含 硫 和 含 磷 有機(jī) 化 合 物 (Compounds of containing sulfur, phosphor)( 2 學(xué)時(shí))知識(shí)點(diǎn) ：含硫化合物、含磷化合物。內(nèi)容與要求 ：熟悉含硫化合物的命名，掌握含硫化合物的反應(yīng)：酸性、與醛酮的反應(yīng)。掌握硫醚的制備(