研究有機化合物的一般步驟和方法課件

1、研究有機化合物的一般步驟和方法 研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法冷卻，結(jié)晶，冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌過濾，洗滌重結(jié)晶基本操作步驟重結(jié)晶基本操作步驟研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定元素定量分析的原理：元素定量分析的原理： 將將一定量一定量的有機物燃燒，的有機物燃燒，分解分解為簡單的無機物，并為簡單的無機物，并作作定量測定定量測定，通過無機物的質(zhì)量，通過無機物的質(zhì)

2、量推算推算出組成該有機物元出組成該有機物元素原子的素原子的質(zhì)量分數(shù)質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式確定其實驗式（又稱為最簡式）（又稱為最簡式）（李比希法）（李比希法）定量分析確定物質(zhì)的步驟：定量分析確定物質(zhì)的步驟：計算組成各原子的整數(shù)比計算組成各原子的整數(shù)比 （確定實驗式）（確定實驗式）測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量 （確定分子式）（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定物質(zhì)）（確定物質(zhì)）研究有機化合物的一般步驟和方法有機物分子式的確定有機物分子式的確定5.8g5.8g某有機物完全燃燒，生成某

3、有機物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2g , H 13.2g , H2 2O O 5.4g .5.4g .含有哪些元素含有哪些元素? ?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接確定含有氧能否直接確定含有氧? ?如何確定如何確定? ?能否直接確定該有機物的分子式能否直接確定該有機物的分子式? ?實驗式和分子式有何區(qū)別實驗式和分子式有何區(qū)別? ?研究有機化合物的一般步驟和方法 2 2、實驗式和分子式的區(qū)別、實驗式和分子式的區(qū)別研究有機化合物的一般步驟和方法 原理原理 它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去

4、電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 【思考與交流】【思考與交流】1 1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2 2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分質(zhì)荷比最大的就是未知物

5、的相對分子質(zhì)量子質(zhì)量）研究有機化合物的一般步驟和方法 例例2220022002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（少量的（1010-9-9g g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離離子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后測定其質(zhì)，然后測定其質(zhì)荷比

6、。設(shè)荷比。設(shè)H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法1 1、紅外光譜、紅外光譜 由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，

7、當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定研究有機化合物的一般步驟和方法 例一例一 下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的有機物的紅外光的

8、有機物的紅外光譜譜圖譜譜圖, ,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CHCH3 3研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法 練習(xí)練習(xí)2200222002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼仨検侨鹗靠茖W(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同化學(xué)環(huán)境

9、的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCHO B CHA HCHO B CH3 3OH OH C HCOOH D CHC HCOOH D CH3 3COOCHCOOCH3 3研究有機化合物的一般步驟和方法 練習(xí)練習(xí)3 3 分子式為分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強

10、度為種情況峰給出的強度為1 11 1；第二種情況峰給出的強；第二種情況峰給出的強度為度為3 32 21 1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）構(gòu)簡式） 。CHCH3 3COOCHCOOCH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH研究有機化合物的一般步驟和方法列式計算下列有機物的相對分子質(zhì)量：列式計算下列有機物的相對分子質(zhì)量：(1)(1)某有機物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的某有機物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的1414倍；倍；(2)(2)某有機物在相同狀況下對空氣的相對密度為某有機物在相同狀況下對空氣的相對密度為2 2；(3)(3)標(biāo)準(zhǔn)狀況下標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g0.56g某氣態(tài)烴的體積為某氣態(tài)烴的體積為44.8ml;44.8ml;(4)3.2g(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(1.12L(標(biāo)標(biāo)況況) )氫氣。氫氣。研究有機化合物的一般步驟和方法總結(jié)：總結(jié)：求有機物相對分子質(zhì)量的方法求有機物相對分子質(zhì)