第二章第1節(jié)有機化學(xué)反應(yīng)類型教案_第1頁
第二章第1節(jié)有機化學(xué)反應(yīng)類型教案_第2頁
第二章第1節(jié)有機化學(xué)反應(yīng)類型教案_第3頁
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文檔簡介

1、第二章第1節(jié)有機化學(xué)反應(yīng)類型第1課時教案一、教學(xué)目標(biāo)1 了解有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型。2通過一些典型例子的學(xué)習(xí)及對其進行歸納,更進一步了解加成反應(yīng),取代反應(yīng),消去 反應(yīng)以及它們在有機化工合成中的用途。二、教學(xué)重點與難點重點:加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)難點:用電負(fù)性解釋加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)。三、教學(xué)內(nèi)容(一)、復(fù)習(xí)引課:提問:常見有機化學(xué)反應(yīng)類型有幾種?請判斷下列有機化學(xué)反應(yīng)的類型。學(xué)生回答。例如:CH2= CH2 +Br2CH2BrCH2 Br加成反應(yīng)CH2= CH2+HC1 CH3CH2C1加成反應(yīng)-光照 一 一 一 一CH3-CH3 + CI2CH3-CH2CI + HCl 取代反

2、應(yīng)+HNO3 (濃)濃硫酸加。5060° C -2+ H2O取代反應(yīng)引發(fā)劑n CH2= CH2桂"CH2CH承加聚反應(yīng)Cu2CH3CH20H + O2-2CH3CHO + 2H2O 氧化反應(yīng)其中,加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)是有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型。下面,我們就這幾 類反應(yīng),進行討論和歸納(進一步學(xué)習(xí))。(二)、講授新課有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型1加成反應(yīng)定義:加成反應(yīng)是有機化合物分子中的雙鍵或叁鍵(不飽和鍵)兩端的原子與其他原子 或原子團相互結(jié)合,生成新化合物的反應(yīng)。比較回答:展示必修2中加成反應(yīng)的定義(有機物分子中雙鍵上的碳原子與其他原 子或原子團直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)

3、),請學(xué)生比較過去的和現(xiàn)在的加成反應(yīng)含義的區(qū) 別。教師總結(jié):在高中,只要是不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結(jié)合就是加成反應(yīng); 加成反應(yīng)對是什么原子形成的不飽和鍵,或者雙鍵還是三鍵,都無要求。這比過去學(xué)習(xí)的要 深入。練習(xí):請學(xué)生判斷下列反應(yīng)是否為加成反應(yīng):/ 健價劑CH2 = CH2+ H0HCH3CH20H催化劑2)CH 三 CH + HCNCH2 = CHCNOOH CH3CH + H -CN >CH3CCNICN教師評講:常見的不飽和鍵有碳碳雙鍵、碳碳參鍵、碳氧雙鍵、碳氮叁鍵,均能發(fā)生加 成反應(yīng)。思考:請學(xué)生觀察以上三個反應(yīng),與不飽和鍵發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有何特點?用部分正 電荷(

4、6 +)和部分負(fù)電荷(6 -)描述這些試劑中指定化學(xué)鍵的極性。小結(jié):與碳碳雙鍵加成的試劑有鹵素單質(zhì)(X2)、氫鹵酸(HX)、硫酸(H SO3H);與 碳氧雙鍵、碳氮叁鍵加成的試劑有氫氟酸(H CN)、氨(H NH2);碳碳三鍵能與以上所有 試劑加成。交流研討1:把能發(fā)生加成反應(yīng)有機物和試劑用線連起來物 質(zhì)試 劑CH3CH2CH = CH2 HBrO.CH3CCHs-2:C12CH3C FH 一HCN思考:展示乙醛和氫氟酸加成反應(yīng)方程式,請問從形式上看加成反應(yīng)的產(chǎn)物是怎樣形成 的?從部分帶電的角度分析,加成的產(chǎn)物有無規(guī)律?OH ®*CH3CCN I CN規(guī)律:加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律

5、Ai = Bi + A2B2Ai BiI IB2 A2交流研討2:寫出2一甲基丙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)的方程式+-CH3一C=CH2 + H-ClCH3催化齊Lch3-ch3CH3規(guī)律:烯姓與鹵化氫加成時,“氫加氫多”。小結(jié):在發(fā)生加成反應(yīng)時,原有機物中的不飽和鍵發(fā)生了變化,生成了具有另一種官能 團的有機物。這在有機合成中有著廣泛的用途,比如:工業(yè)上曾用乙烯與硫酸加成反應(yīng)作為 制備乙醇的重要過程,曾用乙快與氫氟酸加成反應(yīng)來制備人造羊毛的原料。過渡:取代反應(yīng)也是一種重要的有機化學(xué)反應(yīng)類型,哪位同學(xué)能回答出什么是取代反應(yīng) 嗎?2取代反應(yīng)定義:有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替

6、的反應(yīng)。交流研討:列舉熟悉的取代反應(yīng),請學(xué)生交流討論在這些取代反應(yīng)中,爛分子中的何種 原子被試劑中的哪些原子或原子團取代了 ? CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl+ h2oNO2+ HO NO2SO3l3+ h2so4(濃)I + H2O2 CH3CH2CH2Br + NaOHH2O 七H3CH2CH2OH + NaBr CH3CH2OH + H BrH+丁 CH3CH2Br + H2O小結(jié):烷燒、苯發(fā)生取代反應(yīng)時是碳?xì)滏I上的氫原子被取代;止匕外,與碳原子相連的鹵 素原子、羥基等也能被取代。思考:觀察第個取代反應(yīng),用部分正電荷(6 +)和部分負(fù)電荷(6 -)描述指定化學(xué)鍵

7、的極性,請問取代反應(yīng)的產(chǎn)物有沒有規(guī)律呢?一 +c 6666H + CH3CH2OH + H Br A CH3CH2Br + H2O規(guī)律:取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律_ +-Ai -Bi/6-A2B2AiB2 + A2Bi練習(xí):一C -66 CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+ NaBr會 /"6+6- CH3CH2Br + H NH2* CH3CH2NH2+ HBr和醇發(fā)生取代反應(yīng)時:H-Cl、H -Br+- 6 666和鹵代姓發(fā)生取代反應(yīng)時:Na CN、H-NH2擴展:要正確寫出取代反應(yīng)的產(chǎn)物,關(guān)鍵是要清楚試劑進行取代反應(yīng)時斷鍵的位置 / 6-/ ”和苯發(fā)生取代反應(yīng)時:HOS

8、O3H、HO-NO2過渡:烯姓、快燒、醛、竣酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng)。其中,與官能團 直接相連的碳原子(a C)上的碳?xì)滏I最容易發(fā)生斷裂。例如:寫出丙烯與氯氣發(fā)生取代 反應(yīng)生成主要一氯代物的化學(xué)反應(yīng)方程式CH3CH=CH2 + Cl2 500-600£ CH2CH=CH2+ HClCl3-氯-1-丙烯思考:為什么1號、2號碳原子上的氫難以被取代,而 3號碳上的氫就容易被取代呢? 小結(jié):由于官能團的影響,a碳原子上的氫易被取代。講解:取代反應(yīng)在有機合成中有很重要的作用。例如:人們可以通過鹵代烷的取代反應(yīng), 將鹵原子轉(zhuǎn)化為氟基、氨基等官能團,從而制得用途廣泛的月青、胺等有機化

9、合物。設(shè)疑:乙烯的產(chǎn)量是一個國家石油化工水平的重要標(biāo)志,以下是實驗室制取乙烯的反應(yīng) 此反應(yīng)屬于什么有機反應(yīng)類型呢?cu cu濃硫酸,9H2CH2 CH2=CH2 + + H 2O170 CH OH3消去反應(yīng)定義:在一定條件下,有機化合物脫去小分子物質(zhì)(如 H2O、HBr等)生成分子中有雙 鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。思考:以下反應(yīng)是否為消去反應(yīng)?一 一一 乙醇一一CH 3 一C” CH3 + NaOH C CH 2CH CH 3 + NaCl + H 2OCl提示該反應(yīng)的另一種寫法:講解消去反應(yīng)的產(chǎn)物與試劑類型緊密相關(guān):醇脫水制烯爛時用濃硫酸、氧化鋁;鹵代烷 脫去鹵化氫時用NaOH或KOH的醇溶液等堿性試劑;由鄰二鹵代烷脫去鹵素單質(zhì)是用金屬 鋅。練習(xí):寫出下列轉(zhuǎn)化所需試劑嚴(yán)一CH3Br' H2ACH2 + HBrZ CH3-C” - C” - CH 3Br Br CH3CHCH CH3OH BrL CH3CHCH CH3U CH3 CH=CCH33Br講解:根據(jù)以上反應(yīng)可知,利用醇或鹵代姓等的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵 等不飽和鍵。(三)、復(fù)習(xí)小結(jié)回顧:本節(jié)課在復(fù)習(xí)幾種有機化學(xué)反應(yīng)類型的基礎(chǔ)上,又學(xué)習(xí)了哪些新的內(nèi)容?加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律,不對稱烯姓與鹵化氫加成時“氫加氫多”取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律,a碳原子上的氫原子

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