溴乙烷性質(zhì)教案

1、省句中、省揚(yáng)高中、 省淳中校際聯(lián)誼活動(dòng)澳乙烷的性質(zhì)教案-江蘇省句容高級(jí)中學(xué)王泰山（2015.5.15）【三維目標(biāo)】（一）知識(shí)與技能：1 . 了解澳乙烷的物理性質(zhì)。2 .掌握其澳乙烷的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。3 .通過分析澳乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，進(jìn)一步結(jié)合已經(jīng)學(xué)習(xí)過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型， 充分認(rèn)識(shí)鹵代燃的水解和消去反應(yīng)；初步形成根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能在何種試劑條件 下發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物的 ，思路。（二）過程與方法：1 .通過澳乙烷的水解實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力；2 .通過學(xué)習(xí)澳乙烷的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生認(rèn)識(shí)澳乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 的能力；3 .通過學(xué)習(xí)消去反應(yīng)，培養(yǎng)學(xué)生

2、對(duì)概念的深刻理解和概念之間比較的思維能力；【教學(xué)重點(diǎn)】澳乙烷的結(jié)構(gòu)分析，水解反應(yīng)和 消去反應(yīng)及反應(yīng)條件?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】澳乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件?！緦W(xué)習(xí)方法】學(xué)思導(dǎo)練【教學(xué)方法和手段】1 .通過分析澳乙烷分子的球棍模型，探討其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2 .通過教師啟發(fā)、設(shè)疑、實(shí)驗(yàn)探究等方式，掌握澳乙烷的化學(xué)性質(zhì)。3 .通過設(shè)疑、舉例、分析討論，總結(jié)鹵代煌發(fā)生消去反應(yīng)和消去反應(yīng)應(yīng)滿足的條件?！窘虒W(xué)過程設(shè)計(jì)】【引言】同學(xué)，你好。本微課是由江蘇省句容高級(jí)中學(xué)傅立華老師主講?！驹O(shè)疑】乙烷分子中一個(gè)氫原子被澳原子取代可以得到什么分子？其結(jié)構(gòu)與乙烷有什么區(qū)別？ C H鍵與C Br鍵有什么不同？其分子中有無 Br-,如

3、何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來證明呢？為了更好 地解答這些問題，今天我們來學(xué)習(xí)澳乙烷的知識(shí)。【板書】一、澳乙烷【動(dòng)畫展示、分析澳乙烷的比例模型和球棍模型，引導(dǎo)學(xué)習(xí)者書寫澳乙烷的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡 式?！景鍟?.分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式：HHIIIIH C - CErIIIHH：結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2Br / C 2H5Br【設(shè)疑】澳乙烷的物理性質(zhì)包括哪些方面呢？【板書】2.物理性質(zhì)無色液體，難溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，密度比水大，沸點(diǎn) 38.4 Co【設(shè)疑】澳乙烷在水中是否能電離出Br ?它是否為電解質(zhì)？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證這一點(diǎn)呢？【動(dòng)畫展示實(shí)驗(yàn)一】將 AgNO3溶液滴加到澳乙烷中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。【現(xiàn)象】無明顯現(xiàn)象?！镜贸鼋Y(jié)

4、論】澳乙烷是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Br ,滴加AgNO3溶液無沉淀。【設(shè)疑】如何利用水解反應(yīng)的原理設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來檢驗(yàn)澳乙烷中的澳元素？【動(dòng)畫展示實(shí)驗(yàn)二】取一支試管，加入約2mL澳乙烷和2mL氫氧化鈉的水溶液，按下圖連接，加熱，直至大使管中不再出現(xiàn)分層現(xiàn)象為止，加入足量的稀硝酸， 然后滴加硝酸銀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?！粳F(xiàn)象】大試管中有淺黃色沉淀生成?！景鍟浚?）水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）f 口CH3CH2Br + NaOH .卜 CH3CH20H + NaBr【設(shè)疑】（1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？（取代反應(yīng)）（2）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？（采取加熱和NaOH的

5、方法，原因是水解吸熱，NaOH與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，使水解正向移動(dòng)。）（3）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？（中和過量的NaOH溶液，防止生成 Ag2 0暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗(yàn)。）（4）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？（5）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？（看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。）【設(shè)疑】除了用上述方法可以檢驗(yàn)澳乙烷中含有澳元素外，還可以用哪些方法來達(dá)到這一目的呢？【動(dòng)畫展示實(shí)驗(yàn)三】取一支試管，加入約2mL澳乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高鎰酸鉀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?！粳F(xiàn)象】產(chǎn)生的氣體能使酸性高鎰酸鉀溶液褪

6、色。【實(shí)驗(yàn)分析】1.分析產(chǎn)生的氣體有可能是什么？并分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜 質(zhì)？會(huì)不會(huì)對(duì)乙烯的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾？用實(shí)驗(yàn)證明。（可能是乙烯氣體；可能的雜質(zhì)氣體：浪乙烷、乙醇、水蒸汽；乙醇也能使高鎰酸鉀溶液褪色。）2 .如何排除乙醇對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干擾？（乙醇易溶于水，將產(chǎn)生的氣體通過盛水的洗氣瓶，然后再通入酸性高鎰酸鉀溶液。）3 .在澳乙烷轉(zhuǎn)變?yōu)橐蚁r(shí)，從分子結(jié)構(gòu)上看，脫去了一分子的澳化氫，在逸出的氣體中 有澳化氫嗎？假如沒有，其將會(huì)以何種形式存在？用實(shí)驗(yàn)證明你的設(shè)想成立。（HBr+NaOH=NaBr+H 2O；用稀硝酸中和氫氧化鈉后，加入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成。）【板書】2.消去反應(yīng)C

7、H 3CH2Br + NaOH -CH2=CH2 + NaBr + H 2O【總結(jié)】（1）消去反應(yīng)的定義：在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成 不飽和化合物（含雙鍵或叁鍵）的反應(yīng)。（2）鹵代燃消去反應(yīng)的條件： NaOH的醇溶液要加熱【動(dòng)畫展示常見的消去反應(yīng)方程式】【思考、討論如何理解其它鹵代燃的消去反應(yīng)】【設(shè)疑】（1）是否每種鹵代燃都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng)講出你的理由。（不是，要 鄰碳有氫”。）（2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代燒，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH 2-CH3消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種 ？（不一定，可能有多種。一般消去時(shí)要遵循札依采夫規(guī)則”一一鹵代煌發(fā)生消去反

8、應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。）（3）消去反應(yīng)為什么不用 NaOH水溶液而用醇溶液？（用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著 水解方向進(jìn)行。）（4）消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？（乙醇作溶劑，使澳乙烷充分溶解。）【小結(jié)】1、比較澳乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取 代消 去反應(yīng)物CH 3CH2BrCH 3CH2Br反應(yīng)條件NaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱生成物CH 3CH 2OH、NaBrCH 2=CH 2> NaBr、H2O結(jié)論澳乙烷在不同的條件卜發(fā)生不同類型的反應(yīng)2、官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。鹵代煌（R-X）的官能團(tuán)：一X （

9、X表示鹵素原子）鹵代煌的活潑性：鹵代煌強(qiáng)于燃原因：鹵素原子的引入 一一官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。主要的化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)、消去反應(yīng)【板書】二、鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)（與澳乙烷相似）活潑性：鹵代煌強(qiáng)于燃原因：鹵素原子的引入主要的化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)（水解）：鹵代烷燒水解成醇CH3CH2CH2Br + NaOHCH3CH2CH20H + NaBr說明：同一碳原子上的多鹵代燃水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。（2）消去反應(yīng)CH3CH2CH2Br + NaOH月亨aCH3CH=CH 2 + NaBr + H 2O發(fā)生消去反應(yīng)的條件：煌中碳原子數(shù)2鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子） 反應(yīng)條件

10、：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。（3）飽和鹵代煌和芳香鹵代燃不被酸性高鎰酸鉀溶液氧化！【典型例題】1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯煌的是（）。A. C 6H5CH2CIB. （CH 3） 3CBrC. CH3CHBr CH 3D. CH 3 Cl2、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式 3、由2-澳丙烷為原料制取1, 2-丙二醇，需要經(jīng)過的反應(yīng)為 （）。A、加成 消去取代 B、消去加成取代C、消去一一取代一一加成 D、取代 消去一一加成【課后鞏固練習(xí)】基礎(chǔ)鞏固1 .下列說法中，正確的是（）。A.所有的鹵代煌都不溶于水B.所有的鹵代煌都能發(fā)生水解反應(yīng)C.所有的鹵代煌都能發(fā)生消

11、去反應(yīng)D.所有的鹵代煌的密度都比水的小【答案】AB解析1本題考查了鹵代煌的性質(zhì)。所有的鹵代煌都不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑；所有的鹵代煌都能發(fā)生水解反應(yīng)，但不一定能發(fā)生消去反應(yīng)，如 CH3C1、（CH3）3CCH2C1就不 能發(fā)生消去反應(yīng)；除脂肪燒的一氟代物和一氯代物等部分鹵代燃外，液態(tài)鹵代燃的密度一般比水的大。故正確答案為 AB。2 .有關(guān)澳乙烷的下列敘述中，正確的是（）。A.澳乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑B.澳乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成乙醇C.在澳乙烷中滴入 AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成D. .澳乙烷通常用乙烷與液澳直接反應(yīng)來制取【答案】A解析澳乙烷與NaOH的醇溶液

12、共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，澳乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）生成乙醇，兩者反應(yīng)的條件不同，其反應(yīng)的類型和產(chǎn)物也不 相同，不能混淆；澳乙烷不溶于水，也不能在水中離解出Br-,因而不能與AgNO3溶液反應(yīng)；由于乙烷與液澳發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，其取代是逐步的，反應(yīng)生成的各種澳代物中澳乙烷的很少，且無法分離，因此實(shí)驗(yàn)室里并不采用乙烷的澳代反應(yīng)來制取澳乙烷，而通常是用乙烯與澳化 氫加成來制取澳乙烷。3 . 1-澳丙烷與2-澳丙烷分別與NaOH的醇溶液共熱，則（）。A.產(chǎn)物不同B .產(chǎn)物相同C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同D.碳濱鍵斷裂的位置相同【答案】 B解析1-澳丙烷與2-澳丙烷分別和NaOH的醇

13、溶液共熱，反應(yīng)產(chǎn)物均為丙烯。4 .下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共煮后，可得 3種有機(jī)物的是（）。A.CH 3CHCl CH2CH3B.C.CH3CH 2C(CH 3)Cl (CH 2)2 CH3D【答案】 CD解析A、B發(fā)生消去反應(yīng)可得 2種有機(jī)物,5.有機(jī)物CH3CH=CHCl能發(fā)生的反應(yīng)有（）。 取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；使酸性 生成白色沉淀；聚合反應(yīng)。A.以上反應(yīng)均能發(fā)生C.只有不能發(fā)生【答案】CC、D發(fā)生消去反應(yīng)可得 3種有機(jī)物。KMnO4溶液褪色；與 AgNO3溶液反應(yīng)B.只有不能發(fā)生D.只有不能發(fā)生解析1有機(jī)物的官能團(tuán)決定了有機(jī)物的化學(xué)特性。題給有機(jī)物含有“ -二”鍵,故具有不飽和

14、燒的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色，能發(fā)生加聚反應(yīng)等;題給有機(jī)物含有 “YH3”“一 Cl在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)；又由于有機(jī)物CH3CH=CHCl不能電離出Cl-,故不能與AgNO 3溶液反應(yīng)生成白色沉淀。6 .（學(xué)科與日常生活）1999年9月，比利時(shí)查出污染雞的根源是生產(chǎn)雞Q飼料的油脂被二口源.英所污染，口懼英是兩大芳香族化合物的總稱。其中 四氯化二苯口惡:英毒性最大,其結(jié)構(gòu)簡式為：下列有關(guān)該化合物的說法中正確的是（）。A.分子式為 Cl2H802cl4B.是一種可溶于水的氣體C.是最危險(xiǎn)的致癌物之一D.是一種多鹵代燃【答案】 C解析1該化合物分子式是 Ci2H402c

15、l4,故A不正確；從結(jié)構(gòu)上看，該物質(zhì)為芳香族化合物，應(yīng)不溶于水，故 B錯(cuò)；因結(jié)構(gòu)還有氧原子，不符合鹵代煌的概念，所以D也不正確。7 .下列物質(zhì)分別與 NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物不存在同分 異構(gòu)體的是（）CM-CH-C 甩C.CH3C1 D.皿答案1B能力提升1.消去反應(yīng)后的生成物不止一種結(jié)構(gòu)的鹵代煌是（）。I3rBrIAE bC.【答案】解析1CD.CD鹵代脛消去時(shí)去掉了鹵素原子同時(shí)去掉了鄰碳上的一個(gè)氫原子,A、B無論去掉哪一個(gè)鄰碳上的氫，結(jié)果均相同，只產(chǎn)生一種結(jié)構(gòu)的鹵代煌;C、D去鄰碳?xì)鋾r(shí)產(chǎn)生不同結(jié)構(gòu)，C中可能產(chǎn)生CH3CH=CHCH 3和2.化合物X的分子式為C

16、5HiiCl,用 物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到CH3CH2CH=CH 2NaOH的醇溶液處理則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()。D中可能產(chǎn)生X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)2-甲基丁烷。若將化合物 X用NaOH的水溶液處理,A.CH 3CH2CH2CH2CH20HB.嚴(yán)CFT3C.【答案】BCCH(OTTD.產(chǎn)C H口 * ：t ： H.J C解析1 化合物X(C5HiiC1)用NaOH的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過程中，有機(jī)物X的碳架結(jié)構(gòu)不變，而 Y、Z經(jīng)催化加氫時(shí)，其有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)也未變，由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知 X的碳架結(jié)構(gòu)為：l -L- -c ,其連接Cl原子的相

17、鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為CFT3 r I丐CTT, 貯H err ctr, 設(shè) cr73 c cr c1i3匕。則X水解的產(chǎn)物可能是 B ,也可能是Co3.從下列反應(yīng)物到生成物，反應(yīng)類型可能屬于消去反應(yīng)的是()IIIA.丘一一吐' -吠一七一ILOOHIIB .R一七一R', 收仁hC. R-X ROHd"Qp【答案】A解析1根據(jù)消去反應(yīng)的概念，有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去小分子，生成 不飽和化合物的反應(yīng)，可知消去反應(yīng)的結(jié)果是有機(jī)物分子的不飽和度有所增加，所以由題意 可知A由醇到烯是在一定條件下通過消去反應(yīng)才

18、能實(shí)現(xiàn)的，故A正確；B由酮到醇是在一定條件下通過加成反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)的，所以B不正確；C由鹵代燒到醇是在 NaOH的水溶液中通過取代反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)的， 所以C不正確；由于D不是在分子內(nèi)部脫去小分子而使不飽和度增 加，所以D不符合題意。費(fèi)也應(yīng)，Br?4 .化合物丙由如下反應(yīng)得到：" 或" 工 溶制E. e丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()。A. CH3CH2CHBrCH 2BrB . CH3CH(CH 2Br)2C. CH3CHBrCHBrCH 3D. (CH3)2CBrCH 2Br【答案】B解析1由題中的反應(yīng)關(guān)系可知：乙為烯燒，丙為乙與B2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，故丙中兩個(gè)澳原子必連在兩個(gè)相鄰碳原子上，故B不可能。5.已知有機(jī)物 A與NaOH的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物 C和溶液D, C與乙烯的混合物在催化 -E-C 14- 4：鼻劑作用下可生成高聚物口,而在溶液D中先加入硝酸酸化，后加()。入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，則 A的結(jié)構(gòu)簡式為CH,-C-C H7CH7C1