烯烴和炔烴(定稿帶答案)

1、第X課時(shí) 烯烴和炔烴高考目標(biāo)與要求1以烷、烯、炔的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)加成、取代反應(yīng)。3舉例說(shuō)明烴類(lèi)物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。知識(shí)梳理1烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2物理性質(zhì)(1)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，烴的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有14個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水(2)甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

2、比較 3.甲烷、烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷的化學(xué)性質(zhì)通常狀況下,甲烷的性質(zhì) 穩(wěn)定 ,與強(qiáng)氧化劑(如KMnO4)、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等均不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。但在一定條件下可以燃燒，可以發(fā)生取代反應(yīng)。取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：(2)烷烴的化學(xué)性質(zhì)和甲烷類(lèi)似，通常較穩(wěn)定，在空氣中能點(diǎn)燃，在光照條件下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。 穩(wěn)定性：通常情況下，與 強(qiáng)氧化劑 、 強(qiáng)酸 及 強(qiáng)堿 都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合。 可燃性： 取代反應(yīng):與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)。如乙烷和氯氣生成一氯乙烷: 高溫裂解：如重油裂化過(guò)程: 4乙

3、烯、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)乙烯的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)a.乙烯在空氣中能燃燒，火焰明亮帶有黑煙。燃燒的化學(xué)方程式為: C2H43O2 2CO22H2Ob.乙烯通入酸性KMnO4溶液中，現(xiàn)象為KMnO4溶液的紫紅色褪去 。加成反應(yīng)a.定義：有機(jī)物分子中的 雙鍵或三鍵斷裂，兩端 碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。b乙烯與溴水、H2、HCl、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為。加聚反應(yīng)合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式為(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì)與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液 褪色 ，發(fā)生 氧化 反應(yīng)。燃燒燃燒通式為 。加成反應(yīng)CH2=CHCH3Br2 CH2=CHCH3H2O 加聚反應(yīng)n

4、CH2=CHCH3 。5炔烴的化學(xué)性質(zhì)(1)與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液 褪色 ，如：CHCH CO2 (主要產(chǎn)物)。(2)燃燒燃燒通式為 。(3)加成反應(yīng)CH2=CH2 CH3CH3 CHCHH2 CHCH2H2 (4)加聚反應(yīng)nCHCH 6乙烯實(shí)驗(yàn)室制法實(shí)驗(yàn)室制備乙烯時(shí)的注意事項(xiàng)用量:濃硫酸作催化劑和脫水劑,乙醇和濃硫酸的體積比約為13。順序：反應(yīng)物進(jìn)行混合時(shí)，應(yīng)把濃硫酸慢慢注入酒精中。溫度：140 時(shí)生成乙醚，所以溫度要迅速升高到170 。干擾:濃硫酸使乙醇脫水生成碳而使混合液變黑,碳與濃硫酸反應(yīng)會(huì)生成二氧化硫。由于二氧化硫能使溴水和高錳酸鉀溶液褪色,在驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)

5、時(shí)必須把二氧化硫除去以排除干擾。溫度計(jì)：控制溫度實(shí)驗(yàn)裝置：水銀球位置：混合溶液中,但不接觸器壁碎瓷片：防爆沸CH3CH2OH CH2=CH2+H2O實(shí)驗(yàn)原理：方法點(diǎn)撥一是必須熟悉不飽和烴的代表物乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°，如。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°，如。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共線。二是必須掌握不飽和烴如烯烴、炔烴和二烯烴的性質(zhì)，它

6、們均具有不飽和鍵，化學(xué)性質(zhì)也類(lèi)似，均可發(fā)生以下反應(yīng)：加成反應(yīng)：分子中的碳碳雙鍵或碳碳三鍵斷裂，雙鍵或三鍵兩端的原子可與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合。加聚反應(yīng)：實(shí)質(zhì)上是加成反應(yīng)，與普通加成反應(yīng)有所不同的是生成的產(chǎn)物一般為高分子化合物。氧化反應(yīng)：可以燃燒，也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。典型考題回放1（11全國(guó)卷一）金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過(guò)下列途徑制備：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1） 環(huán)戊二烯分子中最多有_個(gè)原子共平面；（2） 金剛烷的分子式為_(kāi)，其分子中的CH2基團(tuán)有_個(gè)；（3） 下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱(chēng)是_，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_，反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是

7、_；（4） 已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (5) A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸【提示：苯環(huán)上的烷基(一CH3，一CH2R，一CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基】，寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))： 答案：（1）9（2）C10H16 ；6（3）氯代環(huán)戊烷；氫氧化鈉乙醇溶液,加熱 ；加成反應(yīng)（4）（5）鞏固練習(xí)1有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類(lèi)型較多，將下列反應(yīng)歸類(lèi)。(填寫(xiě)序號(hào))由乙烯制氯乙烷乙烷在氧氣中燃燒乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷與氯氣在光照

8、的條件下反應(yīng)其中屬于取代反應(yīng)的是_；屬于氧化反應(yīng)的是_；屬于加成反應(yīng)的是_；屬于聚合反應(yīng)的是_。2.判斷正誤(1)聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng) ( )(2)乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別 ( )(3)乙烯和苯都能與溴水反應(yīng) ( )(4)乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng) ( )(5)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類(lèi)似的碳碳雙鍵 ( )(6)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類(lèi)型的反應(yīng)( ) 31 mol乙烷和1 mol氯氣混合，在紫外線作用下可以發(fā)生反應(yīng)，則生成的含氯有機(jī)物是 ()A只有CH3CH2ClB只有CH2ClCH2ClC只有CH2Cl2D多種氯代物4下列過(guò)

9、程與加成反應(yīng)有關(guān)的是 ()A苯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺B乙烯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺C乙烯與高錳酸鉀溶液混合振蕩，溶液顏色變淺D甲烷與氯氣混合光照，氣體顏色變淺5. “不粘鍋”炊具是在金屬鍋的內(nèi)壁上涂一薄層聚四氟乙烯制成，下列各項(xiàng)對(duì)聚四氟乙烯的敘述中正確的是 （ ）A. 在聚四氟乙烯的單體中不含有碳碳雙鍵 B. 聚四氟乙烯在高溫時(shí)容易燃燒 C. 聚四氟乙烯的化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，正常使用時(shí)不會(huì)發(fā)生化學(xué)變化D. 聚四氟乙烯的分子內(nèi)支鏈很多，且彼此纏繞，不會(huì)污染食物6.下列各組物質(zhì)在一定條件下反應(yīng)，可以制得較純凈的1，2-二氯乙烷的是（ ）A.乙烷與氯氣混合 B.乙烯與氯化氫氣體混合C.乙烯與氯

10、氣混合 D.乙烯通入濃鹽酸7實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量的二氧化硫，有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。（1）、裝置可盛放的試劑是：_；_；_；_（將下列有關(guān)試劑的序號(hào)填入空格內(nèi)）。A品紅溶液BNaOH（aq）C濃H2SO4D酸性KMnO4（aq）（2）能說(shuō)明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_。（3）使用裝置的目的是_。（4）使用裝置的目的是_。（5）確證含有乙烯的現(xiàn)象是_。答案：1、6； 2，4； 1,3； 52、（1）錯(cuò)（2）對(duì)（3）錯(cuò)（4）錯(cuò)（5）對(duì)（6）錯(cuò)3、D4、B5、C6、C7、（1）ABAD（2）裝置中品紅溶液褪色（3）除去SO2氣體，

11、以免干擾乙烯實(shí)驗(yàn)（4）檢查SO2是否除盡（5）裝置中的品紅溶液不褪色，裝置中的高錳酸鉀酸性溶液褪色有機(jī)綜合練習(xí)（標(biāo)題設(shè)為黑體三號(hào)）（練習(xí)時(shí)間60分鐘，滿(mǎn)分100分）一、選擇題（每小題5分，共60分。每小題有1個(gè)選項(xiàng)符合題意）1下列說(shuō)法中的各項(xiàng)性質(zhì)，屬于CH4、C2H4、C2H2共性的是()A常溫常壓下是無(wú)色無(wú)味氣體 B.在通常狀況下，密度比空氣小C能使酸性KMnO4溶液褪色 D.在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)2實(shí)現(xiàn)下列變化的有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型，不正確的是()ACH3CH3CH3CH2Cl取代反應(yīng)BCH2=CH2CH2BrCH2Br加成反應(yīng)CCH2=CH2CH3CH2OH取代反應(yīng)D. CHCHCHBr=

12、CHBr加成反應(yīng)3下列對(duì)乙烯和聚乙烯的描述不正確的是()A乙烯是純凈物，常溫下為氣態(tài)，聚乙烯為固態(tài)，是混合物B乙烯比聚乙烯易發(fā)生氧化反應(yīng)C取等質(zhì)量乙烯和聚乙烯完全燃燒后，生成的CO2和H2O的質(zhì)量分別相等D. 取等物質(zhì)的量的乙烯和聚乙烯，完全燃燒后生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量分別相等4既可以用來(lái)鑒別乙烯和甲烷，又可用來(lái)除去甲烷中混有乙烯的方法是（ ）A.通入足量的溴水 B.與足量液溴反應(yīng)C.在導(dǎo)管口點(diǎn)燃 D.一定條件下與H2反應(yīng)5 質(zhì)量相同的乙烯和一氧化碳具有相同的 （ ）A.物質(zhì)的量 B.原子個(gè)數(shù)C.體積和密度 D.燃燒產(chǎn)物6. 由A、B兩種烴組成的混合物，當(dāng)混合物質(zhì)量一定時(shí)，無(wú)論A、B以

13、何種比例混合，完全燃燒消耗氧氣的質(zhì)量為一恒量。對(duì)A、B兩種烴有下面幾種說(shuō)法：互為同分異構(gòu)體；互為同系物；具有相同的最簡(jiǎn)式；烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。正確的說(shuō)法是A. B.C. D.7.具有單雙鍵交替長(zhǎng)鏈（如CH=CHCH=CH）的高分子可能成為導(dǎo)電塑料。2000年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)即授予開(kāi)辟此領(lǐng)域的3位科學(xué)家，下列高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是（ ）A.聚乙烯 B.聚丁二烯C.聚苯乙烯 D.聚乙炔8.用乙炔為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是（ ）（1） 先加Cl2，再加Br2（2） 先加Cl2，再加HBr （3） 先加HCl ，再加HBr （4） 先加HCl ，再加Br2A.1 B.2 C

14、.3 D.49下列關(guān)于乙烷、乙烯和乙炔的比較的說(shuō)法中，不正確的是()A乙烯和乙炔都屬于不飽和鏈烴B乙烯和乙炔分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子原子不在同一平面上C乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)榉肿又械膯捂I鍵能與乙烯和乙炔相比較大，不容易發(fā)生斷裂。D乙烯和乙炔都能使酸性KMnO4溶液退色，乙烷不能10下列說(shuō)法正確的是 ()A乙烯和乙炔都能使溴水退色，但乙炔反應(yīng)時(shí)要比等物質(zhì)的量的乙烯消耗溴單質(zhì)要少B烯烴能夠發(fā)生氧化反應(yīng)說(shuō)明烯烴分子具有不飽和鍵C炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，難發(fā)生取代反應(yīng)D乙炔含碳量高于乙烯，等物質(zhì)的量的乙炔和乙烯充分燃燒時(shí)，乙炔耗氧多二、非選擇題（本題包括4個(gè)小題，共40分）11現(xiàn)有A、

15、B、C三種烴，其球棍模型如下圖：(1) 等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是_(填對(duì)應(yīng)字母，下同)；(2) 同狀況、同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是_；(3) 等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)燃燒時(shí)，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_。(4) 在120、1.01×105 Pa下時(shí)，有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點(diǎn)燃，相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化，這兩種氣體是_。12乙烯的產(chǎn)量標(biāo)志著一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，它是很重要的工業(yè)原料。(1)已知聚苯乙烯塑料的單體是苯乙烯，由苯乙烯合成聚苯乙烯塑料屬于_反應(yīng)；苯乙烯也能使溴水退色，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(

16、2)乙烯的某同系物A(化學(xué)式為C5H10)和H2加成后的產(chǎn)物的一氯取代物有3種，試寫(xiě)出A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。13.為探究乙烯與溴的加成反應(yīng)，甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯(CH3CH2OHCH2CH2+H2O)，將生成的氣體直接通入溴水中，發(fā)現(xiàn)溴水褪色，即證明乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中，產(chǎn)生的氣體有刺激性氣味，推測(cè)在制得的乙烯中還可能含有少量有還原性的雜質(zhì)氣體，由此他提出必須先把雜質(zhì)氣體除去，再與溴水反應(yīng)。(1)甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)(填“能”或“不能”)驗(yàn)證乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)，其理由是(填編號(hào))。A.使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)B.使

17、溴水褪色的反應(yīng)，就是加成反應(yīng)C.使溴水褪色的氣體，未必是乙烯D.使溴水褪色的氣體，就是乙烯(2)乙同學(xué)推測(cè)此乙烯中可能含有的一種雜質(zhì)氣體是，它與溴水發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，在驗(yàn)證過(guò)程中必須全部除去。(3)為了驗(yàn)證乙烯與溴水的反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)，可采取哪些方法？ 14.醇脫水是合成烯烴的常用方法，實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如下：可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下：合成反應(yīng)：在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1 mL濃硫酸。B中通入冷卻水后，開(kāi)始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過(guò)90。分離提純：反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無(wú)水氯化

18、鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣。最終通過(guò)蒸餾得到純凈環(huán)己烯10g。回答下列問(wèn)題：（1）裝置b的名稱(chēng)是 。（2）加入碎瓷片的作用是 ；如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是 （填正確答案標(biāo)號(hào)）。A立即補(bǔ)加 B冷卻后補(bǔ)加 C不需補(bǔ)加 D重新配料（3）分液漏斗在使用前須清洗干凈并 ；在本實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的 （填“上口倒出”或“下口放出”）。（4）分離提純過(guò)程中加入無(wú)水氯化鈣的目的是 。（5）在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸餾過(guò)程中，不可能用到的儀器有 （填正確答案標(biāo)號(hào)）。A圓底燒瓶 B溫度計(jì) C吸濾瓶 D球形冷凝管 E接收器（6）本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是 （填正確答案標(biāo)號(hào)）A41% B50% C61% D70%答案：1、B 2、C 3、D4、A5、A6、B7、D 8、D9、C10、C11、(1)A；(2)C；(3)B；A；(4)AB12、(1)加聚  (2)CH2=CHCH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH313、(1)不能AC(2)SO2SO