南方醫(yī)科大學(xué)中藥化學(xué)教學(xué)大綱

1、南方醫(yī)科大學(xué)本科專業(yè)教學(xué)大綱中藥化學(xué)Chemistry of Chinese Medicinal Materials中藥學(xué)專業(yè)執(zhí)筆人：朱全紅 殷勇冠審定人：朱全紅學(xué)院負(fù)責(zé)人：呂志平南方醫(yī)科大學(xué)教務(wù)處二六年十二月一、課程簡介課程代碼：B020037學(xué) 分：6.5學(xué) 時(shí)：總學(xué)時(shí)為150學(xué)時(shí)，其中理論課80學(xué)時(shí)，實(shí)驗(yàn)課70學(xué)時(shí)先修課程：有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、藥理學(xué)、生物化學(xué)、基礎(chǔ)中醫(yī)學(xué)、中藥學(xué)、方劑學(xué)、藥用植物學(xué)等后續(xù)課程：中藥鑒定學(xué)、中藥炮制學(xué)、中藥藥劑學(xué)、中藥制劑分析等適用專業(yè)：中藥學(xué)專業(yè)中藥化學(xué)是一門結(jié)合中醫(yī)藥基本理論，運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)，特別是運(yùn)用化學(xué)及物理學(xué)的理論和方法研究中藥化學(xué)成分的學(xué)科，

2、是中藥類專業(yè)的一門專業(yè)課或?qū)I(yè)基礎(chǔ)課。因此，本課程應(yīng)緊密結(jié)合中醫(yī)藥理論、中藥的臨床功效及其所含化學(xué)成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與藥理作用等進(jìn)行教學(xué)。通過教學(xué)使學(xué)生能掌握中藥中所含有效成分的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取、分離、檢識的基本理論、基本知識和基本技能；熟悉中藥所含有效成分的結(jié)構(gòu)鑒定方法；為學(xué)好其它后續(xù)相關(guān)課程和就業(yè)后從事中藥現(xiàn)代化研究和研制新藥等奠定必要的基礎(chǔ)。中藥化學(xué)是一門實(shí)踐性很強(qiáng)的學(xué)科，教學(xué)內(nèi)容要充分反映本學(xué)科的新進(jìn)展、新成就以及相關(guān)學(xué)科的理論成果和技術(shù)進(jìn)步在本學(xué)科中的應(yīng)用，注重培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力以及勇于開拓的創(chuàng)新精神。COURSE INTRODUCTIONCourse Cod

3、e: B020037Credit Hours: 6.5Class Hours: 150 hours, including theoretical teaching (80 hours) and a series of experiments (70 hours)Prerequisite Courses: Organic Chemistry, Analytical Chemistry, Pharmacology, Biochemistry, Basic Theories of Traditional Chinese Medicine, Chinese Materia Medica, Formul

4、ae of Traditional Chinese Medicine, Pharmaceutical Botany, etcSubsequent Course: Chinese Medicine Authentication, Chinese Medicine Firing, Pharmaceutics of Chinese Medicine, Pharmacy Analysis of Chinese Medicine, etcField of Specialization: Chinese Materia Medica“Chemistry of Chinese Medicinal Mater

5、ials” is a required course that studies the chemical components in Chinese medicinal materials by means of modern scientific technology, especially the chemical and physical theories and methods for the students of Chinese Materia Medica major. Thus in teaching, it is necessary to incorporate the th

6、eory of TCM, the clinical efficacy of Chinese medicinal materials and the chemical structures,properties and pharmacology of the chemical components closely. The students should master the structure types, physical and chemical properties of the active components in Chinese medicinal materials and t

7、he fundamental theories, knowledge and skills on extracting, isolating and identifying the active components; be familiar with the methods of structure identification; and thus lay necessary foundation for learning the relative courses, working at the modernization of TCM and research & developm

8、ent of the new drugs. “Chemistry of Chinese Medicinal Materials” is a practical course and therefore the teaching contents should reflect the new progresses, the new achievements and the application of the outcomes and improvements of other relative courses in this area, and pay attention to the cul

9、tivation of the students capabilities in analyzing and solving the problems and the novelty sprits of reclamation.二、教學(xué)內(nèi)容與要求第一章 緒論【目的要求】明確中藥化學(xué)學(xué)科性質(zhì)、研究的內(nèi)容和在本專業(yè)中所處的地位以及學(xué)習(xí)中藥化學(xué)的目的意義，了解本學(xué)科的發(fā)展概況、主要研究方法和研究方向等?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1. 掌握中藥化學(xué)所含的內(nèi)容。2. 熟悉中藥化學(xué)在中藥專業(yè)中所處的地位及意義，學(xué)習(xí)中藥化學(xué)的目的意義。3. 了解中藥化學(xué)成分研究概況。【重點(diǎn)難點(diǎn)】1重點(diǎn)：中藥化學(xué)的含義；中藥化學(xué)研究對象的

10、主要內(nèi)容。2難點(diǎn)：中藥化學(xué)在中醫(yī)藥現(xiàn)代化和中藥產(chǎn)業(yè)化中的作用。第二章 中藥有效成分研究的一般方法【目的要求】1. 掌握中藥化學(xué)成分的類型、一般理化性質(zhì)、提取、分離的一般方法。2. 熟悉中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)鑒定的一般程序。3. 了解中藥化學(xué)成分的生物合成途徑?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1. 中藥中所含各類化學(xué)成分及生合成簡介。2. 提取中藥有效成分常用的方法：溶劑提取法、水蒸氣蒸餾法、升華法、超聲波提取法及超臨界流體萃取法等。3. 分離中藥有效成分常用的方法：系統(tǒng)溶劑分離法、兩相溶劑萃取法、 沉淀法、鹽析法、分餾法、結(jié)晶法及各種色譜法等。4. 中藥有效成分結(jié)構(gòu)研究方法簡介：中藥化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)鑒定程序、紫外光譜、紅

11、外光譜、核磁共振譜（一維譜：1H-NMR譜、13C-NMR譜、INEPT譜、DEPT譜；二維譜：1H-1H COSY譜、HMQC譜、HMBC譜應(yīng)用簡介）、質(zhì)譜（EI-MS、FD-MS、FAB-MS、MS/MS等）、旋光譜、圓二色譜等在中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用及晶體X射線衍射法簡介。【重點(diǎn)難點(diǎn)】1.重點(diǎn)：中藥化學(xué)各類成分的理化性質(zhì)；提取分離。2.難點(diǎn)：中藥化學(xué)成分的生物合成；波譜法在結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用。第三章 糖和苷類化合物【目的要求】1. 掌握糖和苷的一般理化性質(zhì)：溶解性、旋光性、化學(xué)性質(zhì)和檢識方法。2. 掌握糖和苷的一般提取、分離方法。3. 熟悉糖和苷的結(jié)構(gòu)研究方法。4. 了解糖和苷的含義

12、、分類和分布。【教學(xué)內(nèi)容】1. 糖和苷的含義和分布。2. 糖和苷的結(jié)構(gòu)與分類。3. 糖和苷的理化性質(zhì)及檢識：性狀、溶解性、旋光性、化學(xué)反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)鑒定和檢識中的應(yīng)用。4. 苷鍵的裂解：酸催化水解、堿催化水解、酶催化水解、乙酰解反應(yīng)、氧化開裂反應(yīng)等。5. 糖和苷的提取、分離方法。6. 糖和苷的檢識方法。7. 糖和苷的結(jié)構(gòu)研究方法：化學(xué)法、波譜分析法（重點(diǎn)是NMR譜及MS譜法）?！局攸c(diǎn)難點(diǎn)】1.重點(diǎn)：苷的理化性質(zhì)；苷的提取分離；苷鍵的裂解；苷鍵構(gòu)型的確定。2.難點(diǎn)：苷鍵的裂解；苷的結(jié)構(gòu)研究。第四章 醌類化合物【目的要求】1. 掌握醌類化合物的理化性質(zhì)和檢識方法。2. 掌握蒽醌類化合物的提取、分離

13、方法。3. 熟悉蒽醌類化合物的波譜分析。4. 了解醌類化合物的分類、分布和生理活性。【教學(xué)內(nèi)容】1. 醌類化合物的含義、分布和生理活性。2. 醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型和分類。3. 醌類化合物的理化性質(zhì)：性狀、升華性、溶解度、酸堿性、顯色反應(yīng)。4. 蒽醌類化合物的提取分離方法。5. 蒽醌類化合物的檢識方法。6. 蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)測定：化學(xué)法（甲基化反應(yīng)、乙?；磻?yīng)），波譜分析法（紫外光譜、紅外光譜、1H-NMR譜、13C-NMR譜及MS譜）。7. 實(shí)例：大黃、丹參、紫草?！局攸c(diǎn)難點(diǎn)】1.重點(diǎn)：蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)特征；理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)；提取分離；結(jié)構(gòu)測定。2.難點(diǎn)：羥基蒽醌的酸性；pH梯度法分離游

14、離蒽醌；紅外光譜在蒽醌結(jié)構(gòu)鑒定中的作用。第五章 苯丙素類化合物【目的要求】1. 掌握香豆素和木脂素的理化性質(zhì)和檢識方法。2. 掌握香豆素的提取、分離方法。3. 熟悉香豆素和木脂素的結(jié)構(gòu)和分類。4. 熟悉香豆素和木脂素的波譜分析。5. 了解苯丙素類、香豆素和木脂素的分布、生源途徑和生理活性?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1. 苯丙素（烯、醇、醛、酸）類、香豆素和木脂素的結(jié)構(gòu)類型、分類、生源途徑和生理活性。2. 香豆素和木脂素的理化性質(zhì)和顯色反應(yīng)。3. 苯丙酸、香豆素和木脂素的提取、分離方法。4. 香豆素和木脂素的檢識方法。5. 香豆素和木脂素的結(jié)構(gòu)測定（以波譜法為主）。6. 實(shí)例：北升麻、秦皮、前胡、連翹、細(xì)辛、

15、五味子?！局攸c(diǎn)難點(diǎn)】1.重點(diǎn)：香豆素和木脂素的理化性質(zhì)及檢識；提取分離。2.難點(diǎn)：香豆素和木脂素的NMR與MS分析。第六章 黃酮類化合物【目的要求】1. 掌握黃酮類化合物的理化性質(zhì)和檢識方法。2. 掌握黃酮類化合物的提取、分離方法。3. 掌握黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)測定。4. 熟悉黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型和分類。5. 了解黃酮類化合物的含義、生源途徑、分布及生理活性?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1. 黃酮類化合物的含義、分布和生理活性。2. 黃酮類化合物的生源途徑、結(jié)構(gòu)類型和分類。3. 黃酮類化合物的理化性質(zhì)：性狀、溶解度、酸堿性、顯色反應(yīng)（基于黃酮母核的反應(yīng)和基于取代基的反應(yīng)）。4. 黃酮類化合物的提取、分離方法。

16、5. 黃酮類化合物的檢識方法。6. 黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)測定：UV光譜（黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、查耳酮、橙酮等在甲醇中的UV光譜特征及診斷試劑對黃酮、黃酮醇類化合物UV光譜的影響）、NMR譜（1H-NMR譜和13C-NMR譜）、MS譜（黃酮和黃酮醇類苷元的EI-MS譜及黃酮苷MS譜）。7. 實(shí)例：槐花、黃芩、葛根、銀杏葉?！局攸c(diǎn)難點(diǎn)】1.重點(diǎn)：黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)特征；理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)；提取分離；結(jié)構(gòu)測定。2.難點(diǎn)：黃酮的酸性；溶解度；色譜法在黃酮類化合物分離中的應(yīng)用；波譜技術(shù)在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用。第七章 萜類化合物和揮發(fā)油【目的要求】1. 掌握揮發(fā)油的組成、通性和檢識方法

17、。2. 掌握揮發(fā)油的提取、分離方法。3. 熟悉萜類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類。4. 熟悉萜類的提取、分離方法。5. 了解萜類的含義、生源途徑、分布和生理活性?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1. 萜的含義、分類和生源途徑。2. 單萜類的結(jié)構(gòu)與分類，提取實(shí)例。3. 環(huán)烯醚萜類的結(jié)構(gòu)與分類，提取實(shí)例。4. 倍半萜類的結(jié)構(gòu)與分類，提取實(shí)例。5. 二萜類的結(jié)構(gòu)與分類，提取實(shí)例。6. 二倍半萜類。7. 萜類化合物的結(jié)構(gòu)測定。8. 揮發(fā)油（1） 揮發(fā)油的組成。（2） 揮發(fā)油的通性。（3） 揮發(fā)油的提取、分離方法。（4） 揮發(fā)油的檢識與鑒定方法。（5） 實(shí)例：陳皮、薄荷、莪術(shù)?！局攸c(diǎn)難點(diǎn)】1.重點(diǎn)：萜類的含義、結(jié)構(gòu)與分類；揮發(fā)油的通性及

18、檢識；揮發(fā)油的提取分離。2.難點(diǎn)：萜的生物合成；卓酚酮型單萜、環(huán)烯醚萜、奧型倍半萜的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。第八章 三萜類化合物【目的要求】1. 掌握三萜及其苷類的理化性質(zhì)和檢識方法。2. 掌握三萜及其苷類的提取、分離方法。3. 掌握三萜及其苷類的結(jié)構(gòu)測定方法。4. 熟悉三萜及其苷類的結(jié)構(gòu)類型和分類。5. 了解三萜和三萜類皂苷的含義、生源途徑、分布和生理活性?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1. 三萜和三萜類皂苷的含義、生源途徑、分布和生理活性。2. 三萜及其苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型和分類：重點(diǎn)是四環(huán)三萜（羊毛脂甾烷型、大戟烷型、達(dá)瑪烷型、葫蘆素烷型、原萜烷型、楝烷型、環(huán)菠蘿蜜烷型）和五環(huán)三萜（齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆烷型、

19、木栓烷型等）。3. 三萜類化合物的理化性質(zhì)：性狀及溶解度、發(fā)泡性、溶血性、呈色反應(yīng)、沉淀反應(yīng)、水解反應(yīng)。4. 三萜類化合物的提取、分離方法。5. 三萜類化合物的檢識方法。6. 三萜類化合物的結(jié)構(gòu)測定（重點(diǎn)是核磁共振譜和質(zhì)譜）。7. 實(shí)例：人參、甘草、柴胡。【重點(diǎn)難點(diǎn)】1.重點(diǎn)：三萜類化合物的結(jié)構(gòu)特征與分類；理化性質(zhì)及檢識；提取分離。2.難點(diǎn)：三萜類化合物的地NMR及MS。第九章 甾體類化合物【目的要求】1. 掌握甾體皂苷、強(qiáng)心苷的提取、分離方法。2. 掌握甾體皂苷、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)測定。3. 熟悉甾體皂苷、強(qiáng)心苷、膽汁酸的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)和檢識方法。4. 了解甾體類化合物的含義、生源途徑、分類和

20、生理活性以及植物甾醇、C21甾體化合物、昆蟲變態(tài)激素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與一般性質(zhì)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1. 甾體類化合物的定義、生源途徑、分布及生理活性。2. 甾體皂苷、強(qiáng)心苷、膽汁酸、植物甾醇、C21甾體化合物、昆蟲變態(tài)激素的結(jié)構(gòu)和分類。3. 甾體皂苷、強(qiáng)心苷、膽汁酸的理化性質(zhì)、顯色反應(yīng)。4. 甾體皂苷、強(qiáng)心苷、膽汁酸的提取、分離方法。5. 甾體皂苷、強(qiáng)心苷、膽汁酸的檢識方法。16. 甾體皂苷、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)測定；UV光譜、IR光譜、H-NMR譜和13C-NMR譜以及MS譜 。7. 實(shí)例：麥冬、薤白、毛地黃、夾竹桃、羊角拗、牛黃、熊膽、蟾酥。【重點(diǎn)難點(diǎn)】1.重點(diǎn)：強(qiáng)心苷、甾體皂苷的結(jié)構(gòu)特征與分類；理化性質(zhì)及檢

21、識；提取分離。2.難點(diǎn)：強(qiáng)心苷、甾體皂苷的NMR譜。第十章 生物堿【目的要求】1. 掌握生物堿的理化性質(zhì)、提取、分離和檢識方法。2. 掌握主要生物堿的結(jié)構(gòu)，熟悉主要生物堿的生理活性。3. 熟悉生物堿的結(jié)構(gòu)研究方法。4. 了解生物堿的含義、生源途徑、分類、分布和生理活性?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1. 生物堿的含義、分布、生源途徑、存在和生理活性。2. 生物堿的分類。3. 生物堿的理化性質(zhì)：性狀、旋光性、溶解度、堿性、沉淀反應(yīng)、顯色反應(yīng)。4. 生物堿的提取、分離方法。5. 生物堿的檢識方法。6. 生物堿的結(jié)構(gòu)測定：化學(xué)法、波譜分析。7. 實(shí)例：麻黃、延胡索、黃連、洋金花、苦參、漢防己、馬錢子、烏頭、紫杉?！局?/p>

22、點(diǎn)難點(diǎn)】1.重點(diǎn)：常見生物堿的結(jié)構(gòu)類型；理化性質(zhì)及檢識；提取分離。2.難點(diǎn)：生物堿的堿性；生物堿的結(jié)構(gòu)測定。第十一章 鞣質(zhì)【目的要求】1. 掌握鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)。2. 掌握鞣質(zhì)的提取、分離和檢識方法。3. 熟悉鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)鑒定方法。4. 了解鞣質(zhì)的含義、分類和生理活性。【教學(xué)內(nèi)容】1. 鞣質(zhì)的含義、分類和生理活性。2. 鞣質(zhì)的理化通性。3. 鞣質(zhì)的提取、分離和檢識方法。4. 鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)測定?！局攸c(diǎn)難點(diǎn)】1. 重點(diǎn)：鞣質(zhì)的含義、結(jié)構(gòu)與分類；理化性質(zhì)及檢識；提取分離。2. 難點(diǎn)：鞣質(zhì)的特殊理化性質(zhì)；除去鞣質(zhì)的方法。第十二章 其他類成分【目的要求】1. 掌握其他成分的提取、分離方法。2. 熟悉

23、其他成分的理化性質(zhì)和檢識方法。3. 了解其他成分的類別及生理活性?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1. 脂肪酸類及其相關(guān)化合物2. 有機(jī)含硫化合物3. 氨基酸、環(huán)肽、蛋白質(zhì)和酶4. 礦物質(zhì)【重點(diǎn)難點(diǎn)】1. 其他成分的基本概念；理化性質(zhì)及檢識；提取分離。2. 其他成分的提取分離。第十三章 中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)的化學(xué)研究【目的要求】1. 了解中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)的化學(xué)研究的重要作用和特殊性。2. 了解中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)化學(xué)研究的現(xiàn)狀、存在的主要問題。3. 了解中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)化學(xué)研究的主要研究思路、研究方法和發(fā)展趨勢?！窘虒W(xué)內(nèi)容】以科技部中藥現(xiàn)代化科技產(chǎn)業(yè)行動計(jì)劃、國家中醫(yī)藥管理局近年關(guān)于中醫(yī)藥現(xiàn)代化研究發(fā)展戰(zhàn)略研討資料、中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究的現(xiàn)狀與存在的主要問