benbingsulei副本

1、第三章 苯丙素類一、 教學(xué)目的1.掌握香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、1H-NMR特征。2.熟悉木脂素類化合物分類和結(jié)構(gòu)鑒定方法。3.了解苯丙素類化合物提取分離方法。二、 教學(xué)重點和難點1. 教學(xué)重點(1).香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)特點和分類情況。(2).香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)和熒光性質(zhì)。(3).香豆素的核磁共振氫譜信號特征。2. 教學(xué)難點(1).與結(jié)構(gòu)特征相關(guān)的香豆素類化合物的化學(xué)性質(zhì)。(2).香豆素類化合物的波譜特征。(3).木脂素的結(jié)構(gòu)類型。三、 教學(xué)方法與手段1.教學(xué)方法能采用啟發(fā)式、提問式、討論式等一些教學(xué)方法、方式進(jìn)行教學(xué)，注重基礎(chǔ)，提高分析問題的能力。2.教學(xué)手段采用多媒體教學(xué)手段為主、輔以分

2、子模型模擬等。四、 教學(xué)內(nèi)容第三章 第一節(jié)，第二節(jié) 課時安排：2學(xué)時概述1.苯丙素定義：一類含有一個或幾個C6-C3單位的天然成分。2.主要包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其縮酯、香豆素、木脂素、黃酮、木質(zhì)素等。苯丙素類化合物生物合成途徑如下：3.生合成途徑：莽草酸途徑。第一節(jié) 苯丙酸類1.基本結(jié)構(gòu)：酚羥基取代的芳香羧酸。多具有C6-C3結(jié)構(gòu)的苯丙酸類。2.常見的苯丙酸類：第二節(jié) 香豆素類1.香豆素的基本母核：香豆素（香豆精）是具有苯并a-吡喃酮母核的一類化合物的總稱。環(huán)上常有-OH、OCH3、異戊烯基等取代基。2.香豆素的分類：(1).簡單香豆素類(2).呋喃香豆素類(furocoumarin

3、s)(線型和角型)(3).吡喃香豆素類(pyranocoumarins) (線型和角型)(4).其它香豆素類3.香豆素的理化性質(zhì)(1).性狀(2).溶解性(3).堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）(4).酸的反應(yīng)(5). C3、C4雙鍵性質(zhì)和加成反應(yīng)(6).呈色反應(yīng)4.香豆素類化合物的提取分離(1).提取(2).分離主要包括：酸堿分離法，色譜方法等。5.香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定(1).核磁法鑒定香豆素結(jié)構(gòu)的意義：結(jié)構(gòu)新穎的香豆素化合物不僅為創(chuàng)制新藥提供了先導(dǎo)化合物，還為設(shè)計藥效高、毒性低的理想藥物提供了獨特的化學(xué)結(jié)構(gòu),而核磁譜提供的信息是化合物結(jié)構(gòu)鑒別的主要依據(jù)。(2).香豆素1HNMR的譜學(xué)特征(3).

4、香豆素的MS規(guī)律(4).核磁法鑒定香豆素結(jié)構(gòu)的應(yīng)用第三節(jié) 課時安排：1學(xué)時第三節(jié) 木脂素類1.木脂素的定義及分類(1).早期木脂素的定義：兩分子苯丙素以側(cè)鏈中b碳原子（8-8）連結(jié)而成的化合物木脂素。非b碳原子相連（如3-3、8-3）新木脂素；(2).木脂素的一些新類型：苯丙素低聚體三聚體、四聚體等。雜木脂素由一分子苯丙素與黃酮、香豆素等結(jié)合而成。去甲木脂素(norlignan) 母核只有1617個碳原子。(3).常見類型：二芳基丁烷類（dibenzylbutanes）、二芳基丁內(nèi)酯類（dibenzyltyrolactones）、芳基萘類（arylnaphthalenes）、四氫呋喃類（tet

5、rahydrofurans）、雙四氫呋喃類（furofurans）、聯(lián)苯環(huán)辛烯類（dibenzocyclooctenes）、苯駢呋喃類（benzofurans）、雙環(huán)辛烷類（bicyclo3,2,1octanes）、苯駢二氧六環(huán)類、螺二烯酮類（spirodienones）、聯(lián)苯類（biphenylenes）、倍半木脂素（sesquilignans）。2.木脂素類化合物的理化性質(zhì)(1).形態(tài)(2).溶解性(3).揮發(fā)性(4).旋光性(5).遇酸易發(fā)生異構(gòu)化3.提取分離(1).提?。憾嘤靡掖蓟虮忍崛『?，再用極性較小的溶劑如：乙醚、氯仿等進(jìn)行萃取。(2).分離：色譜法、溶劑萃取法、分級沉淀法、重結(jié)晶法.4.結(jié)構(gòu)鑒定(1).化學(xué)法：水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)。(2).光譜法：目前多用1H-NMR和13C-NMR譜。五、課后思考題或作業(yè)1.苯丙素類化合物包括哪些類別？2.常用于鑒別香豆素類化合物的試劑有哪些？3.香豆素類化合物的核磁共振氫譜信號有哪些特點？4.木質(zhì)素類化合物的分類如何？六、教學(xué)參考資料1 天然藥物化學(xué).第四版.人民衛(wèi)生出版社，2003，042 潘德濟(jì). 天然藥物化學(xué)，人民衛(wèi)生出版社，1994:1433 劉嘉森. 天然產(chǎn)物化學(xué)，科學(xué)