高中化學(xué)時酚的性質(zhì)和應(yīng)用蘇教版選修

1、第2課時酚的性質(zhì)和應(yīng)用智能定位1.通過對苯酚性質(zhì)的探究活動，學(xué)習(xí)酚的典型化學(xué)性質(zhì)。2.了解含酚廢水的污染情況及含酚廢水的處理。3.通過對乙醇與苯酚以及苯與苯酚化學(xué)性質(zhì)存在差異的原因分析，感悟基團(tuán)之間存在相互影響。情景切入酚在自然界中廣泛存在，醇和酚的官能團(tuán)均為羥基，二者在性質(zhì)上有哪些差別呢？自主研習(xí)一、酚1.概念：羥基與苯環(huán) (或其他芳環(huán))碳原子直接相連而形成的化合物。2.舉例苯酚：，鄰甲基苯酚：，間苯三酚：。二、苯酚1.分子組成與結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性無色晶體特殊有毒常溫溶解度不大，高于65時與水互溶；易溶于有機(jī)溶劑3.化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚的酸性實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及有關(guān)反應(yīng)方程式

2、實(shí)驗(yàn)結(jié)論得到渾濁的液體室溫下，苯酚在水中的溶解度較小渾濁的液體變澄清，反應(yīng)方程式為苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)出酸性兩液體均變渾濁，反應(yīng)方程式為分別與HCl和CO2反應(yīng)生成,說明苯酚酸性比H2CO3的弱(2)取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定(3)顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。（4）氧化反應(yīng)在空氣中會慢慢被氧化呈紅色?？梢允筀MnO4酸性溶液褪色。可以燃燒C6H6O+7O26CO2+3H2O。4.苯酚的應(yīng)用與毒性（1）苯酚的應(yīng)用：苯酚是很重要的化工原料，可用于制造合成纖維、藥物、農(nóng)藥、染料等。（2

3、）酚類化合物的毒性：在石油、煤、化工、制藥、油漆工業(yè)中產(chǎn)生的廢水中含有較多的酚類物質(zhì)，以苯酚、甲酚污染為主，影響水生動物的生長，含酚廢水可回收利用和降解處理。三、基團(tuán)間的相互影響1.在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離。2.苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰對位上的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團(tuán)取代。思考討論（1）設(shè)計實(shí)驗(yàn)證明酸性：CH3COOH>H2CO3>,畫出實(shí)驗(yàn)裝置圖。（2）苯酚溶液顯弱酸性，能否與弱堿Cu（OH）2反應(yīng)？（3）向苯酚鈉的水溶液中通入CO2時，能否生成Na2CO3？提示：(1)可利用醋酸

4、與碳酸鈣反應(yīng)，并將生成的氣體通入苯酚鈉溶液中，觀察溶液是否變渾濁。如圖： (2),溶液酸性較弱，不能使指示劑變色，可見其c (H+)很小。Cu(OH)2難溶，其電離出的c (OH-)很小，H+與OH-不足以反應(yīng)，故苯酚不與弱堿Cu(OH)2反應(yīng)。（3）由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之間，故向苯酚鈉中通入CO2中，無論量的多少均只生成苯酚和碳酸氫鈉。課堂師生互動知識點(diǎn)1苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對性質(zhì)的影響在苯酚中苯環(huán)和羥基之間相互影響，使苯酚具有了一些特殊的性質(zhì)：1.苯環(huán)對羥基的影響由于苯環(huán)的存在使苯酚中的氫氧鍵比醇中的氫氧鍵更易斷裂，從而使苯酚具有一定的酸性。2.羥基對苯環(huán)的影響羥基的存在，

5、使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子里的氫原子更活潑，尤其是羥基的鄰、對位上的氫原子，故苯酚比苯及苯的同系物易發(fā)生取代反應(yīng)。如苯酚與溴水反應(yīng)不需要加熱或催化劑，立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物與液溴需在催化劑存在時方能發(fā)生反應(yīng)生成溴苯。特別提醒（1）苯酚的檢驗(yàn)方法：利用與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀；利用與Fe3+的顯色反應(yīng)；利用在空氣中變色。（2）與Br2反應(yīng)，在羥基鄰對位取代，若苯環(huán)上有多個羥基，則每個羥基的鄰對位同樣被活化，只要有氫原子，均可被取代?？祭?在下列反應(yīng)中，既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活潑，也不能說明由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的

6、是()A.B.C.D.解析羥基和苯環(huán)連在一起相互影響，一方面苯環(huán)使羥基上的H原子活化，比乙醇中羥基上的H原子易電離；另一方面羥基使苯環(huán)上鄰、對位上的氫原子活化，比苯中的H原子易于取代。依題意要判斷酚羥基比醇羥基活潑，即酚羥基發(fā)生的反應(yīng)醇羥基不能發(fā)生，B項(xiàng)符合；苯酚苯環(huán)上的氫原子比苯上的H原子活潑，即苯酚比苯易于取代，C、D兩項(xiàng)符合；而A項(xiàng)反應(yīng)醇也能發(fā)生，無法判斷活潑性。加強(qiáng)對有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識，有助于對有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，并能升華所學(xué)知識的內(nèi)容，掌握相關(guān)知識的共性和特性。答案A變式探究1苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與溴水反應(yīng)不用加熱也不用催化劑，原因是()A.苯環(huán)與羥基相互影響，使苯

7、環(huán)上氫原子活潑了B.苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上氫原子活潑了C.苯環(huán)影響羥基，使羥基上氫原子活潑了D.羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上氫原子活潑了答案D知識點(diǎn)2脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)上的側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)脫水反應(yīng)；(3)氧化反應(yīng)；(4)與HX取代反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀說明同碳原子數(shù)的芳香醇與酚互為同分異構(gòu)體特別提醒(1)酚與同碳原子數(shù)

8、的芳香醇易構(gòu)成同分異構(gòu)體；(2)由于受苯環(huán)的影響，使得酚類分子結(jié)構(gòu)中的羥基比醇分子結(jié)構(gòu)中羥基更活潑，醇能發(fā)生的反應(yīng)除消去反應(yīng)外，酚類也都能發(fā)生。另外酚類還有醇不能發(fā)生的反應(yīng)：與NaOH反應(yīng)，與Na2CO3反應(yīng)，顯色反應(yīng)?？祭?已知：C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3，某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時，Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為()A.3:3:2B.3:2:1C.1:1:1D.3:2:2解析該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中有CHO、COOH和OH，其中可與Na反應(yīng)的有OH、COOH；與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、COOH；與

9、NaHCO3反應(yīng)的有COOH，故答案為3:2:1。答案B變式探究2(多選)苯酚和苯甲醇具有的共同的化學(xué)性質(zhì)是()A.能與NaOH溶液反應(yīng)B.能與鈉反應(yīng)放出H2C.能與FeCl3溶液反應(yīng)D.能與H2發(fā)生加成反應(yīng)答案BD變式探究3A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使適量的濃溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)，則A和B的結(jié)構(gòu)簡式分別為A:B:。答案解析從分子式C7H8O看，A和B應(yīng)是不飽和有機(jī)物。從性質(zhì)上看，A能與Na反應(yīng)且不與NaOH反應(yīng)，則A為醇類，A不與溴水反應(yīng)，應(yīng)沒有C=C鍵或CC鍵，可

10、推知A的不飽和是因含有苯環(huán)所引起的，故A為;B可與Na反應(yīng)放出H2，又可與NaOH反應(yīng)，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀（這是酚的特性），則B為酚類；又知B的一溴代物只有2種同分異構(gòu)體，可推知B為含對位取代基的酚類，故B為。課后強(qiáng)化作業(yè)基礎(chǔ)鞏固1.(2011·大同高二檢測)下列關(guān)于醇和酚的說法中，正確的是()A.含有羥基的化合物一定是醇B.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚C.酚和醇具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D.表示酚類的官能團(tuán)是跟苯環(huán)直接相連的羥基答案 D2.下列關(guān)于苯酚的敘述，不正確的是()A.將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50形成懸濁液B.苯酚可以和硝酸發(fā)

11、生取代反應(yīng)C.苯酚易溶于NaOH溶液中D.苯酚的酸性比碳酸強(qiáng)，比醋酸弱答案 D解析 苯酚微溶于冷水。65以上與水互溶，故A正確；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯環(huán)上羥基鄰、對位上的氫原子較活潑，易被取代，與硝酸反應(yīng)生成2，4，6-三硝基苯酚，B正確；苯酚與NaOH溶液反應(yīng)而易溶于NaOH溶液中，C正確；苯酚酸性比碳酸、醋酸都弱，D錯。3.向下列溶液中滴入FeCl3溶液，無明顯顏色變化的是()A.B.C.NaI溶液D.答案B4.符合化學(xué)式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A.3種B.2種C.4種D.5種答案D解析從化學(xué)式可知，該化合物組成符合通式CnH2n-6O，則其官能團(tuán)異構(gòu)有酚、芳香醇

12、、芳香醚三類。若為酚，則異構(gòu)體有；若為芳香醇，；若為芳香醚，則為。5.下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是()A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B.苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上C.苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌D.苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀答案BC解析苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子一定處于同一平面上，當(dāng)OH鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個原子所在的平面上時，苯酚的13個原子將處在同一平面上，也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚有強(qiáng)的腐蝕性，使用時要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌；苯酚與FeCl3溶液反

13、應(yīng)時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。6.下列物質(zhì)久置于空氣中，顏色發(fā)生變化的是()A.Na2SO3B.苯酚C.Na2O2D.CaO答案BC解析在空氣中這四種物質(zhì)都易變質(zhì)：2Na2SO3+O2=2Na2SO4CaO+H2O=Ca（OH）2Ca（OH）2+CO2=CaCO3+H2O苯酚在空氣中被氧化成粉紅色物質(zhì)。7.丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結(jié)構(gòu)簡式是，丁香油酚不具有的性質(zhì)是()A.既可燃燒，也可使酸性KMnO4溶液褪色B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體C.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.可與燒堿溶液反應(yīng)答案B解析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)。從結(jié)構(gòu)式看，丁香油酚含有酚羥基、C=C鍵等，

14、因而應(yīng)具有酚和烯烴的性質(zhì)。含C=C鍵、酚羥基，可以使酸性KMnO4溶液褪色；含酚羥基，可與燒堿溶液反應(yīng)，也可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但由于酚的酸性比碳酸的弱，酚類不能與NaHCO3反應(yīng)。8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是：該物質(zhì)不應(yīng)有的化學(xué)性質(zhì)是()可以燃燒可以跟溴加成可以將KMnO4酸性溶液還原 可以跟NaHCO3溶液反應(yīng)可以跟NaOH溶液反應(yīng) 可以發(fā)生消去反應(yīng)A.B.C.D.答案C解析有機(jī)物一般易燃燒；由于該有機(jī)物含有，可以跟溴加成，可以將KMnO4酸性溶液還原；由于該有機(jī)物含有酚羥基，可以與NaOH溶液反應(yīng)。但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，該有機(jī)物不能與NaHCO3溶液反應(yīng)；酚羥基不能發(fā)生

15、消去反應(yīng)。9.俗話說：“飯后一蘋果，疾病遠(yuǎn)離我。”吃蘋果能幫助消化，當(dāng)我們把蘋果切開后不久，果肉上會產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì)，好像生了“銹”一般，其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?，這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。這一變化（酚變?yōu)槎┑姆磻?yīng)類型為()A.氧化反應(yīng)B.還原反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)答案A10.300多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)式為：（1）用沒食子酸制造墨水主要利用了類化合物的性質(zhì)（填代號）。A.醇B.酚C.油脂D.羧酸（2）沒食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前廣泛應(yīng)用的食品添加劑，其結(jié)構(gòu)簡式為。（3）尼泊金酯是對

16、羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國家允許使用的食品防腐劑。尼泊金丁酯的分子式為，其苯環(huán)只與OH和COOR兩類取代基直接相連的同分異構(gòu)體有種。答案（1）B(2)(3)C11H14O312解析本題以有機(jī)物沒食子酸、尼泊金酯為素材，考查對有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的識別、分子式的書寫、同分異構(gòu)體的確定、官能團(tuán)的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。（1）沒食子酸含有酚羥基官能團(tuán)，可與鐵鹽發(fā)生顯色反應(yīng)，用來制造墨水，故選B。（2）沒食子酸含有羧基官能團(tuán)，可與丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成沒食子酸丙酯，其結(jié)構(gòu)簡式為(3)由題意分析可知，尼泊金丁酯是由對羥基苯甲酸與丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，其分子式為C11H14O3。若苯環(huán)只與OH和COOR兩

17、類取代基直接相連時，有鄰、間、對三種相對位置異構(gòu)，而丁基（R）又有四種結(jié)構(gòu)：(CH2CH2CH2CH3、)，所以其同分異構(gòu)體共有12種。能力提升1.(2011·濟(jì)南高二檢測)有機(jī)物分子中原子(或原子團(tuán))間的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列敘述不能說明上述觀點(diǎn)的是()A.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能B.在空氣中易被氧化，而不易被氧化C.苯酚與溴水作用可得三溴苯酚，而苯與純溴要在催化劑作用下才得到一溴代物D.乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能答案D解析2.(多選)鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液體，可選用的最佳試劑是()A.溴水、新制的Cu(OH)2B.FeCl3溶液

18、、金屬鈉、溴水、石蕊試液C.石蕊試液、溴水D.KMnO4酸性溶液、石蕊試液答案AC3.欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作蒸餾過濾靜置分液加入足量的金屬鈉通入過量的CO2加入足量的NaOH溶液加入足量的FeCl3溶液加入H2SO4與NaBr共熱。最合理的步驟是()A.B.C.D.答案B解析本題易錯選C。原因是從中分離出的苯酚并不是固體，而是乳濁液，靜置一段時間后會分層，應(yīng)采用分液的方法分離，而不是過濾。苯酚和乙醇的沸點(diǎn)相差較小，因此，不能直接蒸餾，要先將轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)較高的鹽類物質(zhì)，然后控制蒸餾溫度將乙醇蒸出。剩下的是的水溶液，通入足量的CO2，生成在水中溶解度較小的，再利用分液的方法便可得純

19、凈的苯酚。4.已知幾種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋篐2CO3>>HCO,下列化學(xué)方程式正確的是()A.B.C.CO2+H2O+Na2CO3=2NaHCO3D.答案BC解析本題主要考查學(xué)生對復(fù)分解反應(yīng)中強(qiáng)酸制弱酸原理的理解及應(yīng)用能力。因?yàn)樗嵝裕篐2CO3>>HCO。據(jù)強(qiáng)酸制較弱酸的原理，B、C兩項(xiàng)均正確，>HCO,故+Na2CO3+NaHCO3。所以A、D兩項(xiàng)不正確。5.為了除去苯中混有的少量苯酚，下列實(shí)驗(yàn)操作正確的是()A.在分液漏斗中，加入足量2mol·L-1NaOH溶液，充分振蕩后，分液B.在分液漏斗中，加入足量2mol·L-1FeCl3溶液，充

20、分振蕩后，分液C.在燒杯中，加入足量的濃溴水，充分?jǐn)嚢韬?，過濾D.在燒杯中，加入足量冷水，充分?jǐn)嚢韬?，過濾答案A解析除去苯中混有的少量苯酚，可加入足量NaOH溶液，將苯酚轉(zhuǎn)化為易溶的苯酚鈉，然后分液。6.對苯二酚是一種常見的照相顯影劑，據(jù)研究，它在水中電離出陰離子對已曝光的AgBr有顯影作用。有關(guān)變化可表示為據(jù)此，以對苯二酚為主要原料的正性顯影液中，能使顯影速率顯著加快的添加劑可用（）A.溴化鉀B.磷酸二氫鈉C.碳酸鈉D.水答案C解析，所以Na2CO3可以加快顯影速度。7.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：下列敘述錯誤的是()A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)答案D8.（2008·四川理綜，12）胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡式為，下列敘述中不正確的是()A.1 mol胡椒酚最多可與4 mol氫氣發(fā)生反應(yīng)B.1 mol胡椒酚最多可與4 mol溴發(fā)生反應(yīng)C.胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度答案B解析胡椒酚分子中有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，因此1mol該