第三節(jié)酯化反應(yīng)

1、第三節(jié)酯化反應(yīng)（集體備課教案）教學(xué)目標(biāo)知識技能 ：掌握酯化反應(yīng)的原理、實(shí)驗(yàn)操作及相關(guān)問題，進(jìn)一步理解可逆反應(yīng)、催化作用。能力培養(yǎng) ：培養(yǎng)學(xué)生用已知條件設(shè)計實(shí)驗(yàn)及觀察、描述、解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的能力，培養(yǎng)學(xué)生對知識的分析歸納、概括總結(jié)的思維能力與表達(dá)能力?？茖W(xué)品質(zhì) ：通過設(shè)計實(shí)驗(yàn)、動手實(shí)驗(yàn)，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)求實(shí)、探索、創(chuàng)新、合作的優(yōu)良品質(zhì)?？茖W(xué)方法： 介紹同位素示蹤法在化學(xué)研究中的使用，通過酯化反應(yīng)過程的分析、推理、研究，培養(yǎng)學(xué)生從現(xiàn)象到本質(zhì)、從宏觀到微觀、從實(shí)踐到理論的科學(xué)思維方法。教學(xué)方法 ：研究探索式，輔以多媒體動畫演示。課時安排： 第 1 課時：乙酸的性質(zhì)及酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)（本文略去乙酸的其它性

2、質(zhì)部分）第 2 課時：酯化反應(yīng)問題討論教學(xué)過程第一課時【過渡】我國是一個酒的國度，五糧液享譽(yù)海內(nèi)外，國酒茅臺香飄萬里?！熬剖窃疥愒较恪?。你們知道是什么原因嗎【板書】乙酸的酯化反應(yīng)【學(xué)生實(shí)驗(yàn)】乙酸乙酯的制?。簩W(xué)生分三組做如下實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后， 互相比較所獲得產(chǎn)物的量。第一組：在一支試管中加入3 mL 乙醇和 2 mL 乙酸，按教材P71，圖 3-16 連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。第二組：在一支試管中加入3 mL 乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2 mL 濃硫酸和2 mL 乙酸，按教材P71，圖 3-16 連接好裝置，用酒精燈緩慢加

3、熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有水的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。第三組：在一支試管中加入3 mL 乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2 mL 濃硫酸和2 mL 乙酸，按教材P71，圖 3-16 連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。強(qiáng)調(diào)：試劑的添加順序；導(dǎo)管末端不要插入到接受試管液面以下；加熱開始要緩慢?！編煛繂栴}：為什么要先加入乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入濃硫酸和乙酸【生】此操作相當(dāng)于濃硫酸的稀釋，乙醇和濃硫酸相混會瞬間產(chǎn)生大量的熱量, 并且由于乙醇的密度比濃硫酸小，如果把乙醇加入濃硫酸中，熱量會使得容器中的液體沸騰飛濺，可能燙傷操作者。【師

4、】問題：導(dǎo)管末端為什么不能插入到接受試管液面以下【生】防止加熱不均勻，使溶液倒吸?！咀穯枴砍瞬捎眠@樣一種方法防止倒吸外，此裝置還有哪些其它改進(jìn)方法【生】可以將吸收裝置改為導(dǎo)管連接干燥管，干燥管下端插入液面以下防止倒吸（或其它合理方法）。【師】問題：為什么剛開始加熱時要緩慢【生】防止反應(yīng)物還未來得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來，造成反應(yīng)物的損失?！編煛克源搜b置也可以看作是一個簡易的蒸餾裝置，那么，裝置的哪一部分相當(dāng)于蒸餾燒瓶哪一部分相當(dāng)于冷凝管【生】作為反應(yīng)容器的試管相當(dāng)于蒸餾燒瓶，導(dǎo)管相當(dāng)于冷凝管，不是用水冷卻而是用空氣冷卻?！咀穯枴块_始時緩慢加熱是不是在產(chǎn)物中就不會混入乙酸和乙醇了如何驗(yàn)證【生】

5、 用藍(lán)色石蕊試紙來檢驗(yàn)，如果變紅，說明有乙酸；乙醇可以用紅熱的銅絲與之反應(yīng)后顯紅色來檢驗(yàn)?！編煛?盛有飽和碳酸鈉溶液的試管不能用石蕊來檢驗(yàn)是否含有乙酸，其實(shí)只要將試管振蕩一下，看是否有氣泡逸出就可以了；接受試管中有大量的水，其中溶解的少量乙醇可能無法通過CuO與乙醇的反應(yīng)來驗(yàn)證，但可根據(jù)有乙酸揮發(fā)出來，推知也會有乙醇揮發(fā)出來。【師】接受試管中有什么現(xiàn)象所獲得產(chǎn)物的量多少如何【總結(jié)】第一組接受試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象，第二、三組實(shí)驗(yàn)中接受試管內(nèi)有分層現(xiàn)象，并有濃厚的果香氣味。從對比結(jié)果來看，第一組做法幾乎沒有收集到產(chǎn)物；第二組做法得到一定量的產(chǎn)物；第三組做法收集到的產(chǎn)物的量最多?！静贾谜n后討論題】為什么

6、第一組做法幾乎沒有得到乙酸乙酯第二組做法比第三組做法得到的乙酸乙酯的量明顯少，試分析原因， 并設(shè)計實(shí)驗(yàn)證明你的分析是正確的（歡迎大家到實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行實(shí)驗(yàn)）。你對酯化反應(yīng)有哪些方面的認(rèn)識請查閱相關(guān)資料后回答。第二課時【引入】回憶上節(jié)課的實(shí)驗(yàn)和課后討論題。問題：為什么第一組做法幾乎沒有得到乙酸乙酯【答】 CH3COOH跟 C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)是有機(jī)物分子間的反應(yīng)，在不加濃硫酸時，即使在加熱條件下，反應(yīng)速率仍很慢，所以當(dāng)混合物加熱時，蒸氣成分是 CH3COOH和 C2H5OH的蒸氣，乙酸乙酯的蒸氣極少甚至可以說沒有， 當(dāng)然在 Na2CO3 溶液的液面上不會收集到乙酸乙酯。由此可見， 濃硫酸主要起催化

7、作用， 其次，因?yàn)橹迫∫宜嵋阴サ姆磻?yīng)是可逆的，所以濃硫酸也能除去生成物中的水，有利于反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行?！景鍟?1、濃硫酸的作用：催化劑；除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行?！編煛吭谠摲磻?yīng)中，為什么要強(qiáng)調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液【生】因?yàn)楸姿崤c無水乙醇基本不含水，可以促使反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行?！編煛吭谏弦还?jié)的實(shí)驗(yàn)中，為了獲取更多的乙酸乙酯，我們除了利用濃硫酸除去生成物中的水， 促使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行外，還用到了其它什么方法促使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行【生】制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)同時還是一個簡易的蒸餾裝置，邊反應(yīng)邊蒸餾， 使生成物及時從反應(yīng)體系中分離出去，也有利于試管內(nèi)的反

8、應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。問題： 第二組做法比第三組做法得到的乙酸乙酯的量明顯少，試分析原因， 并設(shè)計實(shí)驗(yàn)證明你的分析是正確的?！敬稹?由于加入了催化劑濃硫酸，反應(yīng)速率大大加快了。加熱時， 蒸餾出的蒸氣的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸，冷凝成液體后收集在盛水的試管中，但乙酸和乙醇是溶于水的，乙酸乙酯作為有機(jī)物，又易溶于乙酸和乙醇這樣的有機(jī)溶劑中，所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中，因而收集量減少； 但試管中如果盛放Na2CO3溶液，可以除去乙酸，溶解乙醇， 減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量，提高收集效率，并提高乙酸乙酯的純度，因而收集量要多?！景鍟?2、飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，減

9、少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。【實(shí)驗(yàn)證明】取等濃度、等體積的乙酸（或乙醇）溶液和碳酸鈉溶液，分別盛放于兩支試管中，再分別加入等體積乙酸乙酯，振蕩后靜置，結(jié)果是盛乙酸（或乙醇）溶液的試管中的乙酸乙酯變少，另一個幾乎無變化。（需要注意的是，在此， 學(xué)生往往會提出乙醇沒有與Na2CO3 反應(yīng)的問題，更進(jìn)一步的解釋應(yīng)是 “冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONa，CH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都屬于離子化合物，增強(qiáng)了溶劑的極性，降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。但考慮到分子的極性和相似相溶原理在選修3物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)中才學(xué)習(xí)到，因此暫不宜引申）問題：你對酯化反應(yīng)有哪些方面的認(rèn)識【答

10、】酯化反應(yīng)是指酸跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)（與將來在選修5 中要講到的醇跟氫鹵酸的反應(yīng)相區(qū)別） ?！景鍟?3、酯化反應(yīng)：酸跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)?！驹O(shè)疑】 在上述反應(yīng)中， 生成水的氧原子由乙酸的羥基提供，還是由乙醇的羥基提供用什么方法可以證明呢【分析】脫水有兩種情況，（ 1）酸脫羥基醇脫氫； （ 2）醇脫羥基酸脫氫。在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程， 常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實(shí)上，科學(xué)家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結(jié)果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說明脫水情況為第一種，即乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基醇脫氫”。放射性同位素示蹤法可用于研究化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，是匈牙利科學(xué)家海維西首先使用的，他因此獲得【板書】反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫1943 年諾貝爾化學(xué)獎?！緞赢嬔菔尽坑?D 動畫演示乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的過程，使學(xué)生加深對反應(yīng)機(jī)理的認(rèn)識?！編煛窟€記得我們在講酯化反應(yīng)的開始提到的問題嗎為什么“酒是越陳越香”請大家結(jié)合所學(xué)過的醇和酸的知識做出解釋。【生】酒在放置過程中，其中的乙醇有部分逐漸轉(zhuǎn)化為乙酸，乙酸和乙醇緩慢反應(yīng)生成了具有香味的乙酸乙酯?！編煛亢芏圊r花和水果的香味都來自酯的混合物