化學(xué)專(zhuān)業(yè)《精細(xì)有機(jī)合成》教學(xué)大綱

1、精細(xì)有機(jī)合成教學(xué)大綱課程編碼： 0411103002課程名稱(chēng)：精細(xì)有機(jī)合成學(xué)時(shí)/學(xué)分：24/1.5先修課程：有機(jī)化學(xué)適用專(zhuān)業(yè)：化學(xué)開(kāi)課教研室：有機(jī)化學(xué)教研室一、課程性質(zhì)與任務(wù)1課程性質(zhì)：本課程是化學(xué)專(zhuān)業(yè)學(xué)生一門(mén)專(zhuān)業(yè)選修課。2課程任務(wù)：本課程系統(tǒng)地介紹精細(xì)化工的概況，重點(diǎn)講解精細(xì)有機(jī)合成的基本理論，精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)的主要反應(yīng)歷程，各單元反應(yīng)的典型品種的合成方法。通過(guò)學(xué)習(xí)，使學(xué)生熟悉精細(xì)化學(xué)品的一般知識(shí)，掌握精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)的基礎(chǔ)知識(shí)、精細(xì)化學(xué)品合成的方法。為學(xué)生將來(lái)從事精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)和新產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)奠定必要的理論和技術(shù)基礎(chǔ)。二、課程教學(xué)基本要求本課程教學(xué)使同學(xué)們通過(guò)該課程的學(xué)習(xí)，熟悉精細(xì)

2、化學(xué)品的一般知識(shí)、基本概念、分類(lèi)，精細(xì)化工的特點(diǎn)和該領(lǐng)域的發(fā)展趨勢(shì)；掌握精細(xì)有機(jī)合成的基礎(chǔ)；掌握包括：鹵化、磺化和硫酸化、硝化和亞硝化、還原、氧化、重氮化和重氮基的轉(zhuǎn)化等單元反應(yīng)的反應(yīng)歷程、特點(diǎn)及影響因素，從而對(duì)本專(zhuān)業(yè)需要掌握的知識(shí)和社會(huì)對(duì)本專(zhuān)業(yè)人才的需求有個(gè)明確的認(rèn)識(shí)，為學(xué)生順利完成大學(xué)的學(xué)習(xí)任務(wù)提供必要的專(zhuān)業(yè)知識(shí)基礎(chǔ)，達(dá)到對(duì)精細(xì)有機(jī)化學(xué)品的分子結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系以及代表品種的合成方法初步了解的目的。成績(jī)考核形式：期末成績(jī)（閉卷考試）（70%）平時(shí)成績(jī)（作業(yè)、課堂提問(wèn)等）（30)。成績(jī)?cè)u(píng)定采用百分制，60分為及格。三、課程教學(xué)內(nèi)容第一章 緒論1.教學(xué)基本要求掌握精細(xì)化學(xué)品的基本概念、分類(lèi)方法、

3、精細(xì)化工的特點(diǎn)與發(fā)展趨勢(shì)以及在國(guó)計(jì)民生中的重要作用、精細(xì)有機(jī)合成的原料資源。2.要求學(xué)生掌握的基本概念、理論、技能通過(guò)本章教學(xué)使學(xué)生掌握精細(xì)化學(xué)品的釋義、分類(lèi)、特點(diǎn)及其在國(guó)民經(jīng)濟(jì)中的作用、精細(xì)化工的發(fā)展趨勢(shì)和精細(xì)有機(jī)合成的原料資源等。3.教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)是精細(xì)化學(xué)品的釋義及分類(lèi)，精細(xì)化工的特點(diǎn)。教學(xué)難點(diǎn)是精細(xì)化工的特點(diǎn)。4.教學(xué)內(nèi)容（1）精細(xì)化學(xué)品的釋義及分類(lèi)主要知識(shí)點(diǎn)：精細(xì)化學(xué)品的定義；精細(xì)化學(xué)品的分類(lèi)及標(biāo)準(zhǔn)。（2）精細(xì)化工的特點(diǎn)及其在國(guó)民經(jīng)濟(jì)中的作用主要知識(shí)點(diǎn)：精細(xì)化工的特點(diǎn)；精細(xì)化工在國(guó)民經(jīng)濟(jì)中的作用。（3）精細(xì)有機(jī)合成的原料資源主要知識(shí)點(diǎn)：精細(xì)有機(jī)合成的原料資源，主要包括：煤、石

4、油、天然氣和動(dòng)植物資源。第二章 精細(xì)有機(jī)合成基礎(chǔ)1.教學(xué)基本要求掌握芳香族親電取代的定位規(guī)律、精細(xì)有機(jī)合成中的溶劑效應(yīng)以及各種催化反應(yīng)和催化劑，了解有機(jī)合成的方法和技術(shù)。2.要求學(xué)生掌握的基本概念、理論、技能通過(guò)本章教學(xué)使學(xué)生掌握芳香族親電取代的定位規(guī)律、精細(xì)有機(jī)合成中的溶劑效應(yīng)、氣-固相接觸催化、相轉(zhuǎn)移催化、均相配位催化、水相有機(jī)相兩相催化、雜多酸化合物催化、分子篩催化劑、固體超強(qiáng)酸催化劑、不對(duì)稱(chēng)合成催化劑等。3.教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)是芳香族親電取代的定位規(guī)律，精細(xì)有機(jī)合成中的溶劑效應(yīng)，各種催化反應(yīng)。教學(xué)難點(diǎn)是芳香族親電取代的定位規(guī)律和各種催化反應(yīng)。4.教學(xué)內(nèi)容（1）芳香族親電取代的定位規(guī)

5、律主要知識(shí)點(diǎn)：反應(yīng)歷程；苯環(huán)上已有一個(gè)取代基的定位規(guī)律；苯環(huán)上已有兩個(gè)取代基的定位規(guī)律；萘環(huán)的取代定位規(guī)律；蒽醌環(huán)的取代定位規(guī)律。（2）精細(xì)有機(jī)合成中的溶劑效應(yīng) 主要知識(shí)點(diǎn)：溶劑的分類(lèi)；“相似相溶”原則；電子對(duì)受體(EPA)溶劑和電子對(duì)給體(EPD)溶劑；溶劑極性對(duì)反應(yīng)速率的影響；有機(jī)反應(yīng)中溶劑的使用和選擇。（3）催化反應(yīng)類(lèi)型主要知識(shí)點(diǎn)：氣-固相接觸催化；相轉(zhuǎn)移催化；均相配位催化；水相/有機(jī)相兩相催化；雜多化合物催化；分子篩催化劑；固體超強(qiáng)酸催化劑和不對(duì)稱(chēng)合成催化劑。（4）有機(jī)合成的方法和技術(shù)主要知識(shí)點(diǎn)：生物催化有機(jī)合成；電解有機(jī)合成；光有機(jī)合成；微波促進(jìn)；超臨界流體在有機(jī)合成中的應(yīng)用和液體離

6、子對(duì)在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用。第三章 鹵化1.教學(xué)基本要求掌握各類(lèi)鹵化反應(yīng)的歷程和影響因素，了解加成鹵化及置換鹵化。2.要求學(xué)生掌握的基本概念、理論、技能通過(guò)本章教學(xué)使學(xué)生掌握鹵化劑、芳環(huán)上的取代鹵化、羰基-氫的取代鹵化、芳環(huán)側(cè)鏈 -氫的取代鹵化、飽和烴的取代鹵化烯鍵、-氫的取代鹵化等。3.教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)是芳環(huán)上的取代鹵化反應(yīng)及其反應(yīng)歷程和影響因素。教學(xué)難點(diǎn)是芳環(huán)上的取代鹵化的反應(yīng)歷程。4.教學(xué)內(nèi)容（1）鹵化劑主要知識(shí)點(diǎn)：鹵化劑的分類(lèi)。（2）芳環(huán)上的取代鹵化主要知識(shí)點(diǎn)：反應(yīng)歷程和催化劑；鹵化動(dòng)力學(xué)；氯化重要實(shí)例；溴化重要實(shí)例；碘化重要實(shí)例。（3）羰基-氫的取代鹵化主要知識(shí)點(diǎn)：反應(yīng)歷程；催化劑

7、；被鹵化物結(jié)構(gòu)的影響；三氯乙醛的制備；一氯乙酸的制備。（4）芳環(huán)側(cè)鏈-氫的取代鹵化主要知識(shí)點(diǎn)：反應(yīng)歷程；反應(yīng)動(dòng)力學(xué)；主要影響因素；反應(yīng)器；重要實(shí)例。（5）飽和烴的取代鹵化主要知識(shí)點(diǎn)：甲烷的氯化制各種氯甲烷；一氯甲烷的氯化制多氯甲烷；氯化石蠟。（6）烯鍵-氫的取代鹵化主要知識(shí)點(diǎn)：不同類(lèi)型烯鍵-氫的取代鹵化。（7）加成鹵化主要知識(shí)點(diǎn)：鹵素對(duì)雙鍵的加成鹵化；鹵化氫對(duì)雙鍵的加成鹵化。（8）置換鹵化主要知識(shí)點(diǎn)：鹵原子置換羥基；氟原子置換氯原子；鹵原子置換重氮基；氯原子置換硝基。第四章 磺化和硫酸化1.教學(xué)基本要求掌握磺化和硫酸化反應(yīng)的歷程和影響因素，了解亞硫酸鹽的置換磺化。2.要求學(xué)生掌握的基本概念、理

8、論、技能通過(guò)本章教學(xué)使學(xué)生掌握芳環(huán)上的取代磺化、-烯烴和高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化、鏈烷烴用二氧化硫的磺氧化和磺氯化、烯烴與亞硫酸鹽的加成磺化、烯烴和脂肪醇的硫酸化等。3.教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)是磺化反應(yīng)的歷程，影響因素和應(yīng)用。教學(xué)難點(diǎn)是磺化反應(yīng)的歷程。4.教學(xué)內(nèi)容（1）取代磺化主要知識(shí)點(diǎn)：過(guò)量硫酸磺化法；共沸去水磺化法；芳伯胺的烘焙磺化法；氯磺酸磺化法；三氧化硫磺化法。（2）-烯烴和高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化主要知識(shí)點(diǎn)：反應(yīng)歷程；磺化和老化的主要反應(yīng)條件。（3）鏈烷烴用二氧化硫的磺氧化和磺氯化主要知識(shí)點(diǎn)：鏈烷烴的磺氧化；鏈烷烴的磺氯化。（4）亞硫酸鹽的置換磺化主要知識(shí)點(diǎn)：?；?/p>

9、酸的制備。（5）烯烴和脂肪醇的硫酸化主要知識(shí)點(diǎn)：高碳-烯烴的硫酸化；低碳烯烴的硫酸化；不飽和脂肪酸酯的硫酸化；高碳脂肪醇的硫酸化；低碳脂肪醇的硫酸化；羥基不飽和脂肪酸酯的硫酸化；聚氧乙烯醚的硫酸化。第五章 硝化和亞硝化1.教學(xué)基本要求掌握硝化及亞硝化反應(yīng)的機(jī)理及影響因素，了解混酸硝化反應(yīng)器。2.要求學(xué)生掌握的基本概念、理論、技能通過(guò)本章教學(xué)使學(xué)生掌握硝化及亞硝化反應(yīng)的應(yīng)用、硝化反應(yīng)歷程、混酸硝化、硫酸介質(zhì)中的硝化、有機(jī)溶劑-混酸硝化、在乙酐或乙酸中的硝化、稀硝酸硝化、 置換硝化法、亞硝化等。3.教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)是硝化反應(yīng)歷程、混酸硝化及其應(yīng)用。教學(xué)難點(diǎn)是硝化反應(yīng)的歷程。4.教學(xué)內(nèi)容（1）

10、硝化反應(yīng)歷程主要知識(shí)點(diǎn)：硝化劑中的活潑質(zhì)點(diǎn)；反應(yīng)歷程。（2）混酸硝化主要知識(shí)點(diǎn)：混酸硝化動(dòng)力學(xué)；混酸的硝化能力；混酸硝化的影響因素；廢酸處理；混酸硝化反應(yīng)器；苯硝化制硝基苯。（3）硫酸介質(zhì)中的硝化主要知識(shí)點(diǎn)：影響因素；生產(chǎn)實(shí)例。（4）有機(jī)溶劑-混酸硝化、在乙酐或乙酸中的硝化及稀硝酸硝化主要知識(shí)點(diǎn)：反應(yīng)歷程；一般反應(yīng)條件；重要實(shí)例。（5）亞硝化主要知識(shí)點(diǎn)：酚類(lèi)的亞硝化；芳仲胺的亞硝化；芳叔胺的亞硝化。第六章 還原1.教學(xué)基本要求掌握各類(lèi)還原反應(yīng)的規(guī)律及各類(lèi)還原劑的應(yīng)用，了解催化氫化。2.要求學(xué)生掌握的基本概念、理論、技能通過(guò)本章教學(xué)使學(xué)生掌握還原反應(yīng)的概念及各類(lèi)還原劑的應(yīng)用，包括：鐵粉還原、鋅粉

11、還原、硫化堿還原、亞硫酸鹽還原、金屬?gòu)?fù)氫化合物還原等。3.教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)是化學(xué)還原反應(yīng)的規(guī)律及應(yīng)用。教學(xué)難點(diǎn)是不同還原反應(yīng)及其反應(yīng)歷程。4.教學(xué)內(nèi)容（1）概述主要知識(shí)點(diǎn)：還原反應(yīng)的分類(lèi)；不同官能團(tuán)還原難易的比較；化學(xué)還原劑的種類(lèi)。（2）鐵粉還原主要知識(shí)點(diǎn)：反應(yīng)歷程；應(yīng)用范圍；鐵粉還原的主要影響因素。（3）鋅粉還原主要知識(shí)點(diǎn)：芳磺酰氯還原成芳亞磺酸；芳磺酰氯還原成硫酚；碳硫雙鍵還原脫硫成亞甲基；羰基還原成羥基；羰基還原成亞甲基；硝基化合物還原成氧化偶氮、偶氮和氫化偶氮化合物。（4）硫化堿還原主要知識(shí)點(diǎn)：硫化堿還原；硫化堿種類(lèi)的選擇；多硝基化合物的部分還原；硝基化合物的完全還原；對(duì)硝基甲苯

12、還原氧化制對(duì)氨基苯甲醛。（5）亞硫酸鹽還原、金屬?gòu)?fù)氫化合物還原主要知識(shí)點(diǎn)：金屬?gòu)?fù)氫化合物還原；四氫鋁鋰。（6）催化氫化主要知識(shí)點(diǎn)：催化氫化的方法；氣-固-液非均相催化氫化的催化劑；氣-固-液非均相催化氫化的主要影響因素；順丁烯二酸酐的催化氫化；苯的催化氫化；硝基苯的催化氫化。第七章 氧化1.教學(xué)基本要求區(qū)別各類(lèi)氧化方法，掌握各類(lèi)氧化反應(yīng)的規(guī)律。2.要求學(xué)生掌握的基本概念、理論、技能通過(guò)本章教學(xué)使學(xué)生掌握氧化反應(yīng)的應(yīng)用、空氣液相氧化、空氣的氣-固相接觸催化氧化、化學(xué)氧化法等。3.教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)是各種氧化劑的選擇。教學(xué)難點(diǎn)是各類(lèi)氧化反應(yīng)的機(jī)理。4.教學(xué)內(nèi)容（1）空氣液相氧化主要知識(shí)點(diǎn)：反應(yīng)

13、歷程；自動(dòng)氧化的主要影響因素；空氣液相氧化法的優(yōu)缺點(diǎn)；烷基芳烴的氧化酸解制酚類(lèi)；高碳烷烴的氧化制高碳脂肪仲醇；環(huán)烷烴的氧化制環(huán)烷醇/酮混合物；羧酸的制備；芳醛的制備。（2）空氣的氣-固相接觸催化氧化主要知識(shí)點(diǎn)：優(yōu)點(diǎn)；醛類(lèi)的制備；羧酸和酸酐的制備；氨氧化制腈類(lèi)。（3）化學(xué)氧化法主要知識(shí)點(diǎn)：高錳酸鉀和二氧化錳；硝酸；過(guò)氧化氫(雙氧水)；有機(jī)過(guò)氧化物。第八章 重氮化和重氮鹽的反應(yīng)1.教學(xué)基本要求掌握重氮化、重氮鹽的反應(yīng)，了解重氮化設(shè)備。2.要求學(xué)生掌握的基本概念、理論、技能通過(guò)本章教學(xué)使學(xué)生掌握芳香族重氮鹽的制備反應(yīng)機(jī)理及影響因素，重氮基的轉(zhuǎn)化制備一系列化合物的方法等。3.教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)是各種芳香族重氮鹽的反應(yīng)。教學(xué)難點(diǎn)是芳香族重氮化反應(yīng)的機(jī)理。4.教學(xué)內(nèi)容（1）重氮化主要知識(shí)點(diǎn)：反應(yīng)歷程；一般反應(yīng)條件；重氮化方法；重氮化設(shè)備；重氮鹽的結(jié)構(gòu)。（2）重氮鹽的反應(yīng)主要知識(shí)點(diǎn)：重氮基還原成肼基；重氮基被氫置換脫氨基反應(yīng)；重氮基被羥基置換重氮鹽的水解；重氮基被鹵原子置換；重氮基被氰基置換；重氮基被含硫基置換；重氮基被含碳基置換；重氮鹽的偶合反應(yīng)。四、學(xué)時(shí)分配表章序內(nèi)容學(xué)時(shí)備注一緒論2二精細(xì)有機(jī)合成基礎(chǔ)2三鹵化4四磺化和硫酸化4五硝化和亞硝化2六還原