高中化學(xué)-芳香烴課件培訓(xùn)講學(xué)

1、高中化學(xué)-芳香烴課件一、苯的結(jié)構(gòu)一、苯的結(jié)構(gòu)分子式：分子式：C C6 6H H6 6（不飽和）（不飽和）結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：或或結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1 1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2 2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；（3 3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。等效。二、苯的物理性質(zhì)二、苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)：顏色狀態(tài)：氣味：氣味：毒性：毒性：水溶性：水溶性：密度：密度：熔沸點(diǎn)：熔沸點(diǎn)：無色液體無色

2、液體特殊氣味特殊氣味有毒有毒密度小于水密度小于水不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)沸點(diǎn) 80.1, 80.1, 易揮發(fā)易揮發(fā), ,熔點(diǎn)熔點(diǎn) 5.55.5三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.1.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象：現(xiàn)象：明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑煙黑煙注意：注意：但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2.2.取代反應(yīng)取代反應(yīng)(1)(1)溴化反應(yīng)溴化反應(yīng)+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 注意：注意： 反應(yīng)物反應(yīng)物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水）反應(yīng)條件：催化劑（反應(yīng)條件：催化劑（FeBr3或

3、或Fe）溴苯不溶于水且密度大于水無色油狀物溴苯不溶于水且密度大于水無色油狀物苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。(2)(2)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)NO2+ HO-NO2 濃濃H2SO4H+ H2O 水浴加熱水浴加熱注意：注意：a.反應(yīng)溫度反應(yīng)溫度5060，水浴加熱，水浴加熱b.濃硫酸作用是催化劑、吸水劑濃硫酸作用是催化劑、吸水劑c.硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體密硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體密度比水大度比水大d d.

4、 .實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)物的加入順序：一定要先加濃硝酸，之實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)物的加入順序：一定要先加濃硝酸，之后再將濃硫酸沿著器壁緩慢注入濃硝酸中，并振蕩使后再將濃硫酸沿著器壁緩慢注入濃硝酸中，并振蕩使之混勻，待濃硝酸和濃硫酸的混合酸冷卻到之混勻，待濃硝酸和濃硫酸的混合酸冷卻到50-60 50-60 以下，再慢慢滴入苯。以下，再慢慢滴入苯。3.3.加成反應(yīng)（與加成反應(yīng)（與H H2 2、ClCl2 2，不能與溴水）不能與溴水）C6H6C6H12（易取代、（易取代、 能氧化、難加成）能氧化、難加成）苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)有的性質(zhì)，與烯烴相比，苯不易苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)有的性質(zhì)，與烯烴相比，苯不易加成，但在特殊情況

5、下，仍能發(fā)生加成反應(yīng)。加成，但在特殊情況下，仍能發(fā)生加成反應(yīng)。CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化劑催化劑 不共面不共面四、苯的同系物四、苯的同系物1.定義：定義： 苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物2.通式：通式：CnH2n-6 (n6)比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測甲苯的推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì).CH3CH2CH3CH3CH3四、苯的同系物四、苯的同系物3.化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：（1 1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)a.燃燒氧化燃燒氧化b.被高錳酸鉀氧化被高錳酸鉀氧化CHCOOHKMnO4（H+）與苯相似與苯相似可使酸性可使酸性KMnO

6、4溶液褪色溶液褪色（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)CH3NO2NO2O2NCH3濃硫酸濃硫酸 + 3HO-NO2+ 3H2OCH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行2,4,6-三硝基甲苯（簡稱三硝基甲苯，三硝基甲苯（簡稱三硝基甲苯，TNT）淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，烈性爆炸淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，烈性爆炸Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下兩個反應(yīng)能否發(fā)生？若能發(fā)生請指出以下兩個反應(yīng)能否發(fā)生？若能發(fā)生請指出反應(yīng)的條件是什么？反應(yīng)的條件是什么？（3 3）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)CH3CH3催化劑催化劑+ 3H22. 應(yīng)用

7、：簡單的芳香烴是基本的 有機(jī)化工原料。1. 來源：a、煤的干餾 b、石油的催化重整五、芳香烴的來源及其應(yīng)用五、芳香烴的來源及其應(yīng)用下列分子的一氯代物有多少種？下列分子的一氯代物有多少種？3種種4種種3種種2種種3種種5種種強(qiáng)化練習(xí)強(qiáng)化練習(xí)1.在在 分子中，在同一平面內(nèi)的碳原分子中，在同一平面內(nèi)的碳原子至少應(yīng)有子至少應(yīng)有( )A .7 B.8 C.9 D.10C2.某烴的分子式為某烴的分子式為C10H14，它不能是溴水褪色，它不能是溴水褪色，但可以使高錳酸鉀褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一但可以使高錳酸鉀褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有（個烷基，符合條件的烴有（ ）A.2 B.3 C.4 D.5B3下列物質(zhì)屬于苯的同系物是（ ）A.B.C.D.B4. 苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是（交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是（ ）苯不能使苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；酸性溶液褪色；苯中碳碳苯中碳碳鍵的鍵長均相等；鍵的鍵長均相等；苯能在加熱和催化劑存在苯能在加熱和催化劑存在的條件下跟的條件下跟H2加成生成環(huán)己烷；加成生成環(huán)己烷；經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；苯在苯在FeBr3存在的條存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)