樂(lè)學(xué)講義大禮包化學(xué)有機(jī)實(shí)驗(yàn)

1、二、基礎(chǔ)有機(jī)實(shí)驗(yàn)1、制乙烯2、制乙炔3、苯的溴代4、苯的硝化5、酯化反應(yīng)ab三、有機(jī)除雜1、CH3CH3(CH2=CH2)2、苯（苯酚）CH3CH2Br(Br2)CH3CH2Br(CH3CH2OH)3、苯(對(duì)二甲苯)：乙醇(水)四、有機(jī)物的鑒別例：下列試劑能否使用一種試劑鑒別？ 苯、苯酚、乙醇、乙酸、乙醛、甲酸、乙醇小結(jié)：五、?？疾僮?、過(guò)濾儀器：趁熱過(guò)濾的目的是？ 2、洗滌 無(wú)機(jī)實(shí)驗(yàn)中：操作？ 冰水洗滌的目的是？ 是否洗凈？ 為何用無(wú)水乙醇洗滌？ 有機(jī)實(shí)驗(yàn)中：水洗：鹽/堿洗：水洗：3、分液萃取(1)萃取劑的選擇：例：(2)操作：蒸餾儀器（6件套）：蒸餾燒瓶/圓底燒瓶+三通管燈、溫度計(jì)直通冷凝

2、管、牛角管、錐形瓶如何關(guān)鍵條件？ 溫度稍高的目的是？ 減壓蒸餾的目的是？ 4、重結(jié)晶（詳見工業(yè)流程一）例：粗苯甲酸的提純粗晶體溶于熱水趁熱過(guò)濾取濾液冷卻結(jié)晶過(guò)濾取濾渣冰水洗滌干燥冷卻結(jié)晶時(shí)不析晶，如何處理？加入晶種/棒摩擦燒杯內(nèi)壁六、實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)1、產(chǎn)率計(jì)算2、副反應(yīng)3、提高利用率總結(jié)：準(zhǔn)備加料反應(yīng)冷卻分離洗滌評(píng)價(jià)（2013 全國(guó)新課標(biāo)理 8）醇脫水是環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如下：烯烴的常用，可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下：反應(yīng)：在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1mL濃硫酸，b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，90。分離提純：餾出物的溫度不超過(guò)反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶

3、液和水洗滌，分離后加入無(wú)水氯化鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣，最終通過(guò)蒸餾得 到純凈環(huán)己烯10g?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）裝置b的名稱是 相對(duì)分子質(zhì)量密度/（gcm1）沸點(diǎn)/溶解性環(huán)己醇1000.9618161于水環(huán)己烯820.810283難溶于水（2）加入碎瓷片的作用是；如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是 （填正確標(biāo)號(hào)）。A、立即補(bǔ)加B、冷卻后補(bǔ)加C、不需補(bǔ)加D、重新配料 （3）本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)（4）分液漏斗在使用前須干凈并；在本實(shí)驗(yàn)中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的（填“上口倒出”或“下口倒出”）（5） 分離提純過(guò)程中加入無(wú)水氯化鈣的目的是 （6） 在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸

4、餾過(guò)程中，不可能用到的儀器有（填正確標(biāo)號(hào)）C、吸濾瓶A、圓底燒瓶收器B、溫度計(jì)D、球形冷凝管E、接（7）本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是（填正確標(biāo)號(hào)）A、41%B、50%C、61%D、70%（2013 全國(guó)新課標(biāo)理 8）正丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利用如下裝置正丁醛。發(fā)生的反應(yīng)如下：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：實(shí)驗(yàn)步驟如下：將6.0 g Na2 Cr2O7放入100 mL燒杯中，加30 mL水溶解，再緩慢加入5 mL濃硫酸，將所得溶液轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸汽出現(xiàn)時(shí)，開始滴加B中溶液。滴加過(guò)程中保持反應(yīng)

5、溫度為9095，在E中收集90以下的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機(jī)層干燥后蒸餾，收集75 77餾分，產(chǎn)量2.0 g?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)實(shí)驗(yàn)中，能否將Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中，說(shuō)明理由 _。沸點(diǎn)/密度/(g·cm3)水中溶解性正丁醇117.20.810 9正丁醛75.70.801 7(2)加入沸石的作用是。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應(yīng)采取的正確是_。(3)上述裝置圖中，B儀器的名稱是，D儀器的名稱是。(4)分液漏斗使用前必須進(jìn)行的操作是_(填正確標(biāo)號(hào))。a潤(rùn)濕(5)將正丁醛粗b干燥c檢漏d標(biāo)定置于分液漏斗中分離水時(shí)，水在_層(填“上”或“下”)。(6)反應(yīng)溫度應(yīng)保持

6、在 9095，其 。是（2014 浙江理 10）葡萄糖酸鈣是一種可促進(jìn)骨骼生長(zhǎng)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。葡萄糖酸鈣可通過(guò)以下反應(yīng)制得：C6H12O6(葡萄糖)Br2H2OC6H12O7(葡萄糖酸)2HBr 2C6H12O7(葡萄糖酸)CaCO3Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸鈣)H2OCO2相關(guān)物質(zhì)的溶解性見下表：實(shí)驗(yàn)流程如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）第溴水氧化葡萄糖時(shí)，下列裝置最合適的是_。葡萄糖酸鈣的過(guò)程中，葡萄糖的氧化也可用其它試劑，下列物質(zhì)中最適合的是_。A新制Cu(OH)2懸濁液CO2葡萄糖氧化酶B酸性KMnO4溶液DAg(NH3)2OH溶液（2）第步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余，其目的是；本

7、實(shí)驗(yàn)中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是_。（3）第趁熱過(guò)濾，其是_。（4）第步加入乙醇的作用是_。（5）第A冷水，下列洗滌劑最合適的是。B熱水C乙醇D乙醇水混合溶液（2014 全國(guó)大綱卷理 11）苯乙酸銅是優(yōu)良催化劑、傳感材料納米氧化銅的重要前驅(qū)體之一。下面是它的一種路線：苯乙酸的裝置示意圖如下(加熱和夾持裝置等略)：已知：苯乙酸的熔點(diǎn)為76.5 ，回答下列問(wèn)題：于冷水，溶于乙醇。（1） 在250 mL三口瓶a中加入70 mL70%硫酸。配制此硫酸時(shí)，加入蒸餾水與濃硫酸的先后順序是。（2） 將a中的溶液加熱至100 ，緩緩滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升溫至130 繼續(xù)反應(yīng)。在裝置

8、中，儀器b的作用是；儀器c的名稱是，其作用是。反應(yīng)結(jié)束后加適量冷水，再分離出苯乙酸粗品。冷水的目的是。下列儀器中可用于分離苯乙酸粗品的是(填標(biāo)號(hào))。A分液漏斗 B漏斗C燒杯D直形冷凝管E棒（3）提純粗苯乙酸的酸的產(chǎn)率是。是，最終得到44 g純品，則苯乙（4）用CuCl22H2O和NaOH溶液適量Cu(OH)2沉淀，并多次用蒸餾水洗滌沉淀，沉淀洗干凈的實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象是。（5）將苯乙酸加入到乙醇與水的混合溶劑中，充分溶解后，加入Cu(OH)2 攪拌 30min，過(guò)濾，濾液靜置一段時(shí)間，析出苯乙酸銅晶體，混合溶劑中乙醇的作用是。（2015 江蘇理21）以苯甲醛為原料間溴苯甲醛（實(shí)驗(yàn)裝置見下圖，相關(guān)物

9、質(zhì)的沸點(diǎn)見附表）。其實(shí)驗(yàn)步驟為：步驟1：將三頸瓶中的一定配比的無(wú)水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲 醛充分混合后，升溫至60，緩慢滴加經(jīng)濃硫酸干燥過(guò)的液溴，保溫反應(yīng)一段時(shí)間，冷卻。步驟2：將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機(jī)相用10%NaHCO3溶液洗滌。步驟3：經(jīng)洗滌的有機(jī)相加入適量無(wú)水MgSO4固體，放置一段時(shí)間后過(guò)濾。步驟4：減壓蒸餾有機(jī)相，收集相應(yīng)餾分。（1） 實(shí)驗(yàn)裝置中冷凝管的主要作用是_，錐形瓶中的溶液應(yīng)為_。（2） 步驟1所加入的物質(zhì)中，有一種物質(zhì)是催化劑，其化學(xué)式為 。（3） 步驟2中用10%NaHCO3溶液洗滌有機(jī)相，是為了除去溶于有 機(jī)相的_(填化學(xué)

10、式)。（4） 步驟3中加入無(wú)水MgSO4固體的作用是。（5） 步驟4中采用減壓蒸餾技術(shù)，是為了防止。附表 相關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)（101kPa）物質(zhì)沸點(diǎn)/物質(zhì)沸點(diǎn)/溴5881，2-二氯乙烷835苯甲醛179間溴苯甲醛229練：在、香蕉等水果的果香中著乙酸正丁酯。某化學(xué)課外小組欲以乙酸和正丁醇為原料乙酸正丁酯。實(shí)驗(yàn)步驟如下：（一）乙酸正丁酯的在干燥的 50mL 圓底燒瓶中，加入 13.5mL（0.15mol）正丁醇和 7.2mL（0.125mol）冰醋酸，再加入 34滴濃硫酸，搖勻，投入 12 粒沸石。按右圖所示安裝帶分水器的回流反應(yīng)裝置，并在分水器中預(yù)先加入水，使水面略低于分水器的支管口。打開冷凝水，

11、圓底燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火加熱。在反應(yīng)過(guò)程中，通過(guò)分水器下部的旋塞不斷分出生成的水，注意保持分水器中水層液面原來(lái)的高度，使油層盡量回到圓底燒瓶中。反應(yīng)達(dá)到終點(diǎn)后，停止加熱，分出的水的體積。（二）的精制將分水器分出的酯層和反應(yīng)液一起倒入分液漏斗中，用 10 mL的水洗滌。有機(jī)層繼續(xù)用 10 mL10%Na2CO3 洗滌至中性，再用 10mL 的水洗滌，最后將有機(jī)層轉(zhuǎn)移至錐形瓶中，再用無(wú)水硫酸鎂干燥。將干燥后的乙酸正丁酯濾入 50 mL 燒瓶中，常壓蒸餾，收集124126 的餾分，得 11.6g。（1）寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。（2）冷水應(yīng)該從冷凝管（填 a 或 b）管口通入。（3）步驟中不斷從分水器

12、下部分出生成的水的目的是。步驟中反應(yīng)終點(diǎn)的依據(jù)是 。（4）的精制過(guò)程步驟中，第一次水洗的目的是。兩次洗滌完成后將有機(jī)層從分液漏斗的置入錐形瓶中。（5）下列關(guān)于分液漏斗的使用敘述正確的是。A分液漏斗使用前必須要檢漏，只要分液漏斗的旋塞芯處不漏水即可使用B裝液時(shí)，分液漏斗中液體的總體積不得超過(guò)其容積的 2/3C萃取振蕩操作應(yīng)如右圖所示D放出液體時(shí)，需將塞打開或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔（6）該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，生成乙酸正丁酯（式量 116）的產(chǎn)率是 。練：阿司匹林（乙酰水楊酸，）是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、 鎮(zhèn)痛和抗炎藥。 乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128135。某學(xué)組在以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）

13、與醋酸酐（CH3CO）2O為主要原料程如下：阿司匹林，基本操作流主要試劑和的物理常數(shù)請(qǐng)根據(jù)以上（1）回答下列問(wèn)題：阿司匹林時(shí)，要使用干燥的儀器的是。（2）阿斯匹林時(shí)，最合適的加熱是。名稱相對(duì)分子質(zhì)量熔點(diǎn)或沸點(diǎn)（）水水楊酸138158（熔點(diǎn)）醋酸酐102139.4（沸點(diǎn)）反應(yīng)乙酰水楊酸180135（熔點(diǎn)）加熱后冷卻，未發(fā)現(xiàn)被冷卻容器中有晶體析出，此時(shí)應(yīng)采取的措施是 抽濾所得粗要用少量冰水洗滌，則洗滌的具體操作是。（3）試劑 A 是。另一種改進(jìn)的提純?nèi)缦拢海?）改進(jìn)的提純中加熱回流的裝置如圖所示，使用溫度計(jì)的目的是，此種提純中乙酸乙酯的作用是：,所得的有機(jī)雜質(zhì)要比原方案少,是。（15 石家莊質(zhì)檢二

14、）氯仿(CHCl3)常用作和麻醉劑，常溫下備氯仿，裝置在空氣中易被氧化。示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：中可用熱還原 CCl4實(shí)驗(yàn)步驟：檢驗(yàn)裝置氣密性開始通入 H2；點(diǎn)燃 B 處燈；向 A 處水槽中加入熱水，接通 C 處冷凝裝置的冷水； 向三頸瓶中滴入 20mlCCl4；反應(yīng)結(jié)束后，停止加熱，將 D 處錐形瓶中收集到的液體分別用適量 NaHCO3 溶液和水洗滌，分出產(chǎn)物加入少量無(wú)水 CaCl2，靜止后過(guò)濾；對(duì)濾液進(jìn)行蒸餾純化，得到氯仿 15g。請(qǐng)回答：物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量密度/(g·mL-1)沸點(diǎn)/水中溶解度CHCl3119.51.5061.3難溶CCl41541.5976.7難溶（1）若步驟和步

15、驟的順序顛倒，則實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生的不良后果可能為 。（2）B 處所發(fā)生主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）C 處用的冷凝管為（填選項(xiàng)字母）；冷水應(yīng)從該冷凝管的(填“a”或“b”)口接入。（4） 步驟中，用水洗滌的目的為。（5） 該實(shí)驗(yàn)中，氯仿的產(chǎn)率為。（6） 氯仿在空氣中能被氧氣氧化生成 HCl 和光氣(COCl2)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（名校聯(lián)盟）最常見的塑化劑鄰苯二甲酸酯可由鄰苯二甲酸酐與正丁醇在濃硫酸共熱下反應(yīng)制得，反應(yīng)的化學(xué)方程式及裝置圖（部分裝置省略）如下：已知：正丁醇沸點(diǎn) 118，純鄰苯二甲酸酯是無(wú)色透明、具有芳香氣味的油狀液體，沸點(diǎn) 340，酸性條件下，溫度超過(guò) 180時(shí)易發(fā)生分解。鄰苯二

16、甲酸酐正丁醇鄰苯二甲酸酯實(shí)驗(yàn)操作流程：向三頸燒瓶?jī)?nèi)加入 30 g 鄰苯二甲酸酐、16 g 正丁醇以及少量濃硫酸。12 攪拌，升溫至 105 ，持續(xù)攪拌反應(yīng) 2 小時(shí)。升溫至 140 ，攪拌、保溫至反應(yīng)結(jié)束。3 冷卻至室溫，將反應(yīng)混合物倒出。通過(guò)工藝流程中的操作 X，得到粗4 粗。用無(wú)水硫酸鎂處理至澄清取清液（粗酯）圓底燒瓶減壓蒸餾請(qǐng)回答以下問(wèn)題：（1） 鄰苯二甲酸酐和正丁醇反應(yīng)時(shí)加入濃硫酸的作用 是。（2） 步驟中攪拌下保溫的目的是。反應(yīng)已結(jié)束的是。（3）反應(yīng)的第一較緩慢，為使反應(yīng)得迅速而完全。第二可逆反應(yīng)，進(jìn)行鄰苯二甲酸酯的方向進(jìn)行，可采取的措施是： A.增大壓強(qiáng)B.增加正丁醇的量C.分離出

17、水D.增加催化劑用量（4）操作 X 中，用 5%Na2CO3 溶液洗滌粗。純堿溶液濃度不宜過(guò)高，更不能使用氫氧化鈉。若使用氫氧化鈉溶液，對(duì)產(chǎn)物有什么影響？（用化學(xué)方程式表示） 。（5）粗提純流程中減壓蒸餾的目的是。（6）用測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的，可以檢驗(yàn)所得產(chǎn)物是否純凈，測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量通常采用的儀器是。練：苯乙酮的化學(xué)方程式為：OC CH3O+ CH3 CO O OAlClCHC3CH3 C3+OH過(guò)程中還有CH3 COOH + AlCl3CH3 COOAlCl2 + HCl 等副反應(yīng)。主要實(shí)驗(yàn)裝置和步驟如下：攪 拌a滴 液 漏b（I）：在三頸瓶中加入 20 g 無(wú)水 AlCl3 和 30 mL

18、 無(wú)水苯。為避免反應(yīng)液升溫過(guò)快，邊攪拌邊慢慢滴加 6 mL 乙酸酐和 10 mL 無(wú)水苯的混合液，熱回流 1 小時(shí)。滴率，使反應(yīng)液緩緩回流。滴加完畢后加（）分離與提純：邊攪拌邊慢慢滴加一定量濃鹽酸與冰水混合液，分離得到有機(jī)層水層用苯萃取，分液將所得有機(jī)層合并，洗滌、干燥、蒸去苯，得到苯乙酮粗蒸餾粗得到苯乙酮?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）儀器 a 的名稱：； 裝置 b 的作用：；（2）過(guò)程中要求無(wú)水操作，理由是；（ 3 ） 若將乙酸酐和苯的混合液致；倒入三頸瓶， 可能導(dǎo)A反應(yīng)太劇烈D副產(chǎn)物增多B液體太多攪不動(dòng)C反應(yīng)變緩慢（4） 分離和提純操作的目的是。該操作中是否可改用乙醇萃??？（填“是”或“否”），

19、是。（5） 分液漏斗使用前須并洗凈備用。萃取時(shí)， 先后加入待萃取液和萃取劑， 經(jīng)振搖并_后，將分液漏斗置于鐵架臺(tái)的鐵圈上靜置片刻，分層。分離上下層液體時(shí)， ，然后打開活塞放出下層液體，上層液體從上口倒出。（ 6 ） 粗是，蒸餾提純時(shí)， 下列裝置中溫度計(jì)位置正確的可能會(huì)導(dǎo)致收集到的中混有低沸點(diǎn)雜質(zhì)的裝置是。31.二苯基乙二酮常用作中間體及紫外線固化劑，可由二苯基羥乙酮氧化制得，反應(yīng)的化學(xué)方程式及裝置圖（部分裝置省略）如下：在反應(yīng)裝置中，加入原料及溶劑，攪拌下加熱回流。反應(yīng)結(jié)束后加水煮沸，冷卻后即有二苯基乙二酮精析出，用 70%乙醇水溶液重結(jié)晶提純。重結(jié)晶過(guò)程。加熱溶解活性炭脫色趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶抽

20、濾洗滌干燥請(qǐng)回答以下問(wèn)題：（1）寫出裝置圖中下列儀器的名稱：a ；b ；（2）趁熱過(guò)濾后，濾液冷卻結(jié)晶。利于得到較大的晶體： 情況下，下列哪些因素有A緩慢冷卻溶液C溶質(zhì)溶解度較小B溶液濃度較高D緩慢蒸發(fā)溶劑如果溶液發(fā)生過(guò)飽和現(xiàn)象，可采用、等方法促進(jìn)晶體析出。（3）抽濾所用的濾紙應(yīng)略（填“大于”或“小于”）布氏漏斗內(nèi)徑，將全部小孔蓋住。燒杯中的二苯基乙二酮晶體轉(zhuǎn)入 布氏漏斗時(shí)，杯壁上往往還粘有少量晶體，需選用液體將杯壁上的 晶體沖洗下來(lái)后轉(zhuǎn)入布氏漏斗，下列液體最合適的是 A無(wú)水乙醇B飽和氯化鈉溶液C70%乙醇水溶液D濾液（ 4 ） 上述重結(jié)晶過(guò)程中的哪一步操作除去了不溶性雜質(zhì)：。（5）某同學(xué)采用薄層色譜（原理和操作與紙層析類同）跟蹤反應(yīng) 進(jìn)程，分別在反應(yīng)開始，回流 15 min、30 min、45 min 和 60 min 時(shí)，用毛細(xì)管取樣、點(diǎn)樣，薄層色譜展開后的斑點(diǎn)如下圖所示。該 實(shí)驗(yàn)條件下比較合適的回流時(shí)間是。A. 15 minD.60 minB.30 minC. 45 min（11 天津卷）某研究性學(xué)路線：組為1-丁醇，查閱資料得知一條CH3CH=CH2+CO+H2 ¾一