有機化學練習題-完成反應式上-答案

1、有機化學練習題（上）答案（完成反應式）（芳香烴側鏈-H被鹵代，自由基取代反應）（NBS：N-溴代丁二酰亞胺，溴化試劑，自由基取代反應） （自由基加成反應，過氧化物效應，反馬氏加成產物，僅適用于HBr）（一對對映體，形成外消旋體）（親電加成反應，經過溴翁離子中間體，立體化學為反式加成，反-2-丁烯與溴加成生成一個內消旋體）（過氧化物氧化雙鍵，環(huán)氧化物酸性條件下開環(huán)水解，生成反式鄰二醇）（羥汞化-脫汞還原反應生成醇，不重排，馬氏加成產物） （親電加成，反面加成）（親電加成反應優(yōu)先發(fā)生在電子云密度較高的雙鍵上）（硼氫化氧化反應，反馬氏加成產物，順式加成）（生成順式鄰二醇）（S反式共軛雙烯不能發(fā)生D-

2、A反應）（D-A反應，注意鍵連位置和立體化學特征）（D-A反應，鄰對位產物為主，立體構型保持）（鄰二鹵代物消除反應，反式共平面消除）（炔烴在Na/NH3作用下還原生成反式烯烴）（優(yōu)先還原C=C雙鍵）（當能形成穩(wěn)定的共軛體系時，可先還原雙鍵）（Lindlar催化劑作用下，炔烴還原成順式烯烴）（F-K酰基化反應不在帶有強吸電子芳環(huán)上發(fā)生）（F-K烷基化反應，烷基化試劑可以是鹵代烴、烯烴、醇等，經過碳正離子中間體，易重排）9（當芳環(huán)上帶有強吸電子基時，不能發(fā)生F-K?；磻―-A反應，鄰對位產物為主，NaBH4只還原羰基）（親電取代反應易發(fā)生在電子云密度較高的苯環(huán)上）（F-K?；磻?，發(fā)生在

3、鄰或對位）（當碳正離子相鄰的為叔碳時，極易發(fā)生重排）（分子內的SN2反應）（醇在酸作用下脫水消除生成烯烴）（E2反應，反式共平面消除，查依采夫規(guī)則）（親核取代反應，發(fā)生鄰基參與）（鄰二鹵代物在堿的醇溶液中發(fā)生消除時生成二烯烴，不能生成碳碳三鍵）（先生成磺酸酯，構型不變，再發(fā)生SN2反應，構型翻轉）（SN2反應，構型翻轉）（三級鹵代烴在炔鈉作用下主要發(fā)生消除反應）（鹵素交換反應，SN2，構型翻轉）（芳香環(huán)上鹵素被取代的反應只有在強吸電子基的鄰對位才能發(fā)生，間位不發(fā)生反應）（頻吶醇重排反應，烷基遷移，縮環(huán)反應）（Claisen重排反應，烯丙基乙烯基醚發(fā)生3，3-遷移）（環(huán)氧化合物酸性開環(huán)反應，反面

4、進攻含氫較少的碳原子）（環(huán)氧化合物堿性開環(huán)反應，反面進攻位阻較小的碳原子）（Claisen重排反應，烯丙基芳基醚發(fā)生3，3-遷移）（空間條件許可時，可發(fā)生分子內親核反應，生成縮酮）（酮與伯胺反應生成亞胺，催化加氫生成仲胺）（LDA為位阻堿，位阻小的碳形成負離子，生成的產物極易脫水，形成共軛體系）（醛酮親核加成反應的立體化學特征符合Cram規(guī)則）（Baeyer-Villiger氧化反應，將酮氧化成酯）（烯醇醚極易水解，半縮醛水解脫水）（第一步Claisen重排，第二步Wittig反應，第三步乙烯基醚水解生成醛）（，不飽和醛酮與RLi主要發(fā)生1，2-加成反應）（，不飽和醛酮與R2CuLi主要發(fā)生1

5、，4-加成反應）（催化加氫反應，三元環(huán)與C=C雙鍵類似，易開環(huán)加成，苯環(huán)較穩(wěn)定）（酮與羥胺反應生成肟，在酸性條件下發(fā)生Beckman重排生成酰胺）（交叉羥醛縮合反應）（KMnO4能使C=C，CHO氧化）（Sarrett試劑選擇性氧化OH，不飽和雙鍵，叁鍵不受影響）（Jones試劑選擇性氧化羥基，環(huán)氧不受影響）（6062：格氏試劑優(yōu)先與活潑H（醇，羧酸，炔烴，氨等）反應）（仲胺與醛酮在酸性條件下反應生成烯胺）（只有醛，脂肪族甲基酮，8個碳以下的環(huán)酮才能與HCN，飽和亞硫酸氫鈉反應）（Oppenauer氧化，選擇性氧化羥基，C=C不受影響）（酮雙分子還原形成頻納醇，脫水形成共軛雙烯）（肟在酸性條件下發(fā)生Beckman重排，與OH反位的烷基遷移，生成酰胺）（分子內羥醛縮合反應）（縮醛酸性條件下易水解，不能用Clemmenson還原法）（分子內Cannizzaro反應，第二步發(fā)生分子內酯化反應）（酮在酸性條件下的鹵代反應優(yōu)先在取代較多的碳上發(fā)生，鹵代易停留在一元階段）（酮在堿性條件下的鹵代反應優(yōu)先在取代較少的碳上發(fā)生，發(fā)生多鹵代，生成鹵仿）（交叉羥醛縮合反應）（羰基與順式鄰二醇反應生成縮酮（丙酮叉）（炔鈉作為親核試劑與羰基發(fā)生親核加成反應）（醚鍵在HI作用下斷裂生成HOCH2CH2CH2I，羥基進一步被I