第四節(jié)研究有機(jī)物的一般步驟和方法

1、第第1課時課時把混合物的各種成分分開，分把混合物的各種成分分開，分別得到純凈的物質(zhì)。別得到純凈的物質(zhì)。(各物質(zhì)保留）各物質(zhì)保留） 把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去，把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去，以得到純凈的物質(zhì)。（雜質(zhì)不需要）以得到純凈的物質(zhì)。（雜質(zhì)不需要）過濾、洗滌、蒸發(fā)、蒸餾、過濾、洗滌、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、分液、洗氣、升華、萃取、分液、洗氣、升華、重結(jié)晶、鹽析等重結(jié)晶、鹽析等提純過程中不引入新的雜質(zhì)提純過程中不引入新的雜質(zhì)( (不增不增) )；不減少被提純的物質(zhì)（不減）；不減少被提純的物質(zhì)（不減）；被提純物質(zhì)要恢復(fù)原狀（復(fù)原）；被提純物質(zhì)要恢復(fù)原狀（復(fù)原）；被提純物質(zhì)與雜質(zhì)容易分離（易分）；被提純物質(zhì)與雜

2、質(zhì)容易分離（易分）；除雜試劑應(yīng)過量且過量試劑必須除盡；除雜試劑應(yīng)過量且過量試劑必須除盡；分離與提純方法簡便易行等原則。分離與提純方法簡便易行等原則。途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無負(fù)產(chǎn)途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無負(fù)產(chǎn)物等）物等） 到到1、大家知道的用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的、大家知道的用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實驗或生產(chǎn)有哪些？實驗或生產(chǎn)有哪些？2、實驗室進(jìn)行蒸餾時，用到的儀器、實驗室進(jìn)行蒸餾時，用到的儀器（玻璃儀器、（玻璃儀器、硅酸鹽儀器）硅酸鹽儀器）有哪些？有哪些？3、這樣得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才、這樣得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？能得到無水酒精？1、蒸餾

3、、蒸餾制蒸餾水、制無水酒精、分離原油，分離不同制蒸餾水、制無水酒精、分離原油，分離不同沸點的石油產(chǎn)品等。沸點的石油產(chǎn)品等。【思考與交流】【思考與交流】看蒸餾裝置圖看蒸餾裝置圖儀器：儀器：溫度計，蒸餾燒瓶，石棉網(wǎng)，鐵架臺，酒溫度計，蒸餾燒瓶，石棉網(wǎng)，鐵架臺，酒精燈，冷凝管，牛角管，錐形瓶精燈，冷凝管，牛角管，錐形瓶不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸餾，不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸餾，才能制才能制得無水酒精。得無水酒精。蒸餾定義：蒸餾定義：利用混合液體或液利用混合液體或液- -固體系中固體系中各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發(fā)，各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個組分的操作過程。再冷

4、凝以分離整個組分的操作過程。 用蒸餾原理進(jìn)行多種混合液體的分離，叫用蒸餾原理進(jìn)行多種混合液體的分離，叫分餾。分餾所得到的產(chǎn)物仍然是混合物。分餾。分餾所得到的產(chǎn)物仍然是混合物。蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計溫度計尾尾接接管管冷水冷水熱水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！錐形瓶錐形瓶鐵圈石棉網(wǎng)鐵圈石棉網(wǎng)鐵架臺鐵架臺【思考與交流【思考與交流】1、下列實驗的步驟是什么？操作名稱是什么？、下列實驗的步驟是什么？操作名稱是什么？ 提純提純KNO3、NaCl混合物中的混合物中的KNO3 2、進(jìn)行上述實驗時，用到的儀器有哪些？要注意、進(jìn)行上述實驗時，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？

5、哪些問題？3、閱讀課本、閱讀課本P18實驗實驗1-2，歸納重結(jié)晶的步驟。，歸納重結(jié)晶的步驟。冷卻結(jié)晶：在高溫下配成飽和溶液再冷卻結(jié)晶：在高溫下配成飽和溶液再趁趁熱過濾除雜質(zhì)，最后熱過濾除雜質(zhì)，最后冷卻結(jié)晶再過濾。冷卻結(jié)晶再過濾。燒杯、玻璃棒、酒精燈、三腳架、漏斗、鐵燒杯、玻璃棒、酒精燈、三腳架、漏斗、鐵架臺、鐵圈、石棉網(wǎng)架臺、鐵圈、石棉網(wǎng)定義：定義：重重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。體物質(zhì)的重要方法之一。1 1、加熱溶解、加熱溶解2 2、趁熱過濾、趁熱過濾3 3、冷卻結(jié)晶、冷卻結(jié)晶2

6、、重結(jié)晶1 1、加熱溶解、加熱溶解2 2、趁熱過濾、趁熱過濾3 3、冷卻結(jié)晶、冷卻結(jié)晶不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘渣殘渣(不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和可溶性雜質(zhì)和部分被提純物部分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，冷卻，結(jié)晶，過濾過濾，洗滌洗滌 為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？時的溫度越低越好？答：不是。因為溫度過低，雜質(zhì)的溶答：不是。因為溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的。達(dá)

7、不到提純苯甲酸的目的。（三）萃取（三）萃取【思考與交流【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2、實驗原理是什么？、實驗原理是什么？3、用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？、用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？、如何選取萃取劑？5、這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？、這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？6 、請大家閱讀課本，看還有什么要補(bǔ)充的知識？、請大家閱讀課本，看還有什么要補(bǔ)充的知識？ 萃取和分液萃取和分液分液是把兩種互不相溶、密度不同的液體分開的方分液是把兩種互不相溶、密度不同的液體分開的方法。法。主要儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺、鐵圈主要

8、儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺、鐵圈操作過程：操作過程：振振蕩蕩靜靜置置分分液液 待液體分層后待液體分層后, 將分液漏將分液漏斗上的玻璃塞打開斗上的玻璃塞打開,從下端從下端口放出下層溶液口放出下層溶液,從上端口從上端口倒出上層溶液。倒出上層溶液。查漏查漏加液加液四、色譜法四、色譜法茨維特茨維特 利用吸附劑對不同有機(jī)物利用吸附劑對不同有機(jī)物 吸附作用不同，分離、提吸附作用不同，分離、提 純有機(jī)物的方法，叫色譜純有機(jī)物的方法，叫色譜 法。法。P191 、下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用、下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（分液漏斗分離的是（ ）A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水

9、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水BDBD2、通過分別加入、通過分別加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三種試劑，使某溶液中的三種試劑，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出來，逐一加以分離，則加入先后沉淀出來，逐一加以分離，則加入三種試劑的順序是三種試劑的順序是( ) AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO

10、3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析【解析】 本題要求分別使本題要求分別使ClCl- -、OHOH- -、COCO3 32-2-逐一沉淀而分離。逐一沉淀而分離。若先加若先加AgNOAgNO3 3試劑，則會使三種離子均沉淀出來；若先加試劑，則會使三種離子均沉淀出來；若先加Ba(NOBa(NO3 3) )2 2試劑，則只有試劑，則只有COCO3 32-2-沉淀出來；若先加沉淀出來；若先加Mg(NOMg(NO3 3) )2 2試試劑，則劑，則OHOH- -、COCO3 32-2- 將被沉淀出來。因此正確的順序為將被沉淀出來。因此正確的順序為Ba

11、(NOBa(NO3 3) )2 2、Mg(NOMg(NO3 3) )2 2、AgNOAgNO3 3。D D3 、（、（01年全國高考第年全國高考第19題）回答下面問題：題）回答下面問題： （1）分離沸點不同但又互溶的液體混合物，）分離沸點不同但又互溶的液體混合物，常用什么方法？常用什么方法？（2）在分液漏斗中用一種有機(jī)溶劑提取水溶）在分液漏斗中用一種有機(jī)溶劑提取水溶液里的某物質(zhì)時，靜置分層后，如果不知道液里的某物質(zhì)時，靜置分層后，如果不知道哪一層液體是哪一層液體是“水層水層”，試設(shè)計一種簡便的，試設(shè)計一種簡便的判斷方法。判斷方法。第第2課時課時有 機(jī) 物有 機(jī) 物（純凈）（純凈）確定確定 分子

12、式分子式？首先要確定有機(jī)物首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素中含有哪些元素一個分子中各元素的原子各有幾一個分子中各元素的原子各有幾個？個？預(yù)預(yù) 備備 知知 識識定性分析方法定性分析方法一般來說，有機(jī)物一般來說，有機(jī)物完全燃燒完全燃燒后，各元素對應(yīng)的后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為產(chǎn)物為CCOCCO2 2，HHHH2 2OO，ClHClClHCl。如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有COCO2 2和和HH2 2O O ，其元，其元素素組成為組成為 ?？隙ㄓ锌隙ㄓ蠧 C、H,H,可能有可能有O O燃燒法燃燒法定量分析：定量測定元素的含量定量分析：定量測定元素的含量（1 1）李比希

13、元素分析法）李比希元素分析法 （2 2）元素分析儀）元素分析儀得出元素質(zhì)量分得出元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，推出最簡式數(shù)，推出最簡式 1831 1831年年, ,李比希最早提出測定有機(jī)化合物中李比希最早提出測定有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的方法。的方法。有有機(jī)機(jī)物物燃燒燃燒COCO2 2H H2 2O O堿液吸收堿液吸收無水無水CaClCaCl2 2吸收吸收吸收劑質(zhì)量變化吸收劑質(zhì)量變化計算計算碳、 氫 原碳、 氫 原子的含量子的含量剩 余 的 是剩 余 的 是氧 原 子 的氧 原 子 的含量含量李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法例例1 1：5.8g5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成某有

14、機(jī)物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2g , 13.2g , H H2 2O 5.4g O 5.4g 。則該有機(jī)物含有哪些元素。則該有機(jī)物含有哪些元素? ?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接確定含有氧能否直接確定含有氧? ?如何確定如何確定? ?若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？練習(xí)：某含練習(xí)：某含C C、H H、O O三種元素的未知物三種元素的未知物A A，經(jīng)燃燒分析實，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%52.16%，氫的質(zhì)量分，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為13.1

15、4%13.14%。試求該未知物試求該未知物A A的實驗式。的實驗式。若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？試求該未知物試求該未知物A A的實驗式。的實驗式。2、相對、相對分子質(zhì)量的求法：分子質(zhì)量的求法：思路：求思路：求1 1摩爾物質(zhì)的質(zhì)量（摩爾質(zhì)量）摩爾物質(zhì)的質(zhì)量（摩爾質(zhì)量）、已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求分子量、已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求分子量密度的單位是：克密度的單位是：克/升升 （g/L）摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量=22.4 L/mol g/L 分子量分子量= 22.4 、已知相對密度（、已知相對密度（D D），求分子量），求分子量 相同條件下，氣體的分子量之比相

16、同條件下，氣體的分子量之比=密密度之比度之比=相對密度。相對密度。M1M2= 1 2= D如：某氣體對氫氣的相對密度是如：某氣體對氫氣的相對密度是17，則該氣體的分子量為則該氣體的分子量為又如：某氣體對空氣的相對密度是又如：某氣體對空氣的相對密度是1.5，則該氣體的分子量為，則該氣體的分子量為3444確定相對分子質(zhì)量的方法有確定相對分子質(zhì)量的方法有 M = m/n M1 = DM2 M = 22.4 3.相對分子質(zhì)量的確定相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量的方法很多，測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法質(zhì)譜法是是最精確、最快捷的方法。最精確、最快捷的方法。觀察譜圖觀察譜圖【思考與交流

17、【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？的相對分子質(zhì)量？M = 46由于分子離子的由于分子離子的質(zhì)荷比越大質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器，達(dá)到檢測器需需要的時間最長要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量就是未知物的相對分子質(zhì)量2、相對分子質(zhì)量的測定、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢作用下，由

18、于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 1527314546m/e相對豐度乙醇乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖相對豐度相對豐度(RA)以圖中最強(qiáng)的離子峰以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰基峰)高為高為100，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。其它峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。 29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 質(zhì)荷比最大的質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量的相對分子質(zhì)量46它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去它是用高能電

19、子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。譜圖。練習(xí)練習(xí)12002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣法是讓極少量的化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更

20、小的離子。品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B5、特殊方法、特殊方法三三 分子結(jié)構(gòu)的測定分子結(jié)構(gòu)的測定 有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式分子式計算不飽和度計算不

21、飽和度推測可能的推測可能的官能團(tuán)官能團(tuán)寫出可能的寫出可能的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過化征性質(zhì)，通過化學(xué)實驗確定。學(xué)實驗確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方法，時間長、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常法，時間長、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核磁共振譜等。磁共振譜等。1、紅外光譜、紅外光譜由于有機(jī)物中組成由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)的的原子原子處于不斷振處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻

22、譜相當(dāng)。所以，動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官化學(xué)鍵、官能團(tuán)能團(tuán)可發(fā)生震動吸收，可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同率不同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因此，我。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?？梢垣@得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜例一例一下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8

23、O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3練習(xí)練習(xí)有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 32、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜對于對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)來說，這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即的

24、連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效碳、等效氫等效氫的種數(shù)不同。的種數(shù)不同。分析、觀察核磁共振分析、觀察核磁共振氫譜的譜圖，交流如氫譜的譜圖，交流如何根據(jù)核磁共振氫譜何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。不同化學(xué)環(huán)境的氫原不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振率不同，被核磁共振儀記錄下來的儀記錄下來的吸收峰吸收峰的個數(shù)面積的個數(shù)面積不同。不同。吸收峰的個數(shù)吸收峰的個數(shù)= =氫原子氫原子類型數(shù)目。類型數(shù)目。吸收峰的面積比吸收峰的面積比= =各類型各類型氫原子氫原子數(shù)目比。數(shù)目比。練習(xí)練習(xí)2002年諾貝

25、爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼仨検侨鹗靠茖W(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁共利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCH

26、O B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH38 83 31 1-CH-CH2 2CHCH3 3一個有機(jī)物的分子量為一個有機(jī)物的分子量為70,70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C CO O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機(jī)物的分子式：寫出該有機(jī)物的分子式：寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：C C4 4HH6 6O OCHCH2 2=CCHO=CCHOCHCH3 3某同學(xué)為測定維生素某同學(xué)為測定維生素C C（可能含（可能含C C、HH或或C C、HH、O O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素中碳、氫的質(zhì)量分

27、數(shù)，取維生素C C樣品研碎，稱取該樣品研碎，稱取該樣品樣品0.352 g0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g0.144g和和0.528g0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1 1）維生素）維生素C C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 ，氫的質(zhì)量分，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是數(shù)是 。（2 2）維生素）維生素C C中是否含有氧元素？為什么？中是否

28、含有氧元素？為什么？（3 3）試求維生素）試求維生素C C的實驗式：的實驗式： C C3 3HH4 4O O3 3 n(Hn(H2 2O)=0.144gO)=0.144g18g/mol=0.008mol18g/mol=0.008moln(COn(CO2 2)=0.528g)=0.528g44g/mol=0.012mo44g/mol=0.012mol l(0.012(0.01212)g12)g0.352g0.352g100%=40.91100%=40.91%(0.008(0.0082)g2)g0.352g0.352g100%=4.55%100%=4.55%40.91%40.91%4.55%4.5

29、5%有，因有，因C C、HH含量含量100% ,100% ,含含O%=54.54%O%=54.54%n(C):n(H):n(O)=0.012:0.016:(0.352n(C):n(H):n(O)=0.012:0.016:(0.35254.54%)54.54%)1616=0.012:0.016:0.012=3:4:3 Vc=0.012:0.016:0.012=3:4:3 Vc最簡式為最簡式為C C3 3HH4 4O O3 3 OCH2 CH CH C = OOH OH C = C OH OH（3 3）若維生素）若維生素C C的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為176176，請寫出，請寫出它的可能結(jié)構(gòu)

30、簡式它的可能結(jié)構(gòu)簡式最簡式最簡式: C: C3 3HH4 4O O3 3 (12(123+13+14+164+163)n=176 n = 23)n=176 n = 2分子式分子式:C:C6 6HH8 8O O6 6 ；結(jié)構(gòu)簡式為：；結(jié)構(gòu)簡式為：3 3、嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子、嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含含C C：71.58%71.58%，HH：6.67%6.67%，NN：4.91%4.91%，其余為，其余為O O。已知其相對分子質(zhì)量不超。已知其相對分子質(zhì)量不超300300。試求出：。試求出： （1 1）嗎啡的相對分子質(zhì)量為？嗎啡的分子式為）嗎啡的相對分子質(zhì)量為？

31、嗎啡的分子式為 ？ （2 2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：海洛）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：海洛因的相對分子質(zhì)量為？海洛因的分子式為？因的相對分子質(zhì)量為？海洛因的分子式為？解析解析:N(C):N(H):N(N):N(O) = :N(C):N(H):N(N):N(O) = （71.5871.581212）: :（6.676.671 1）: :（4.914.911414）:(1-71.58%-6.67%-:(1-71.58%-6.67%-4.91%)4.91%)16 =17:19:1:316 =17:19:1:3。最簡式：最簡式：C C1717H H1919O O3 3N N ，式量為

32、，式量為285285；從相對分子質(zhì)；從相對分子質(zhì)量不超過量不超過300300分析，最簡式就是分子式分析，最簡式就是分子式 C C1717H H1919O O3 3N + 2CHN + 2CH3 3COOH COOH 海洛因海洛因+2H+2H2 2O O，所以海洛，所以海洛因分子為因分子為C C2121H H2323O O5 5N N，式量為，式量為369369?；貞洠簾o機(jī)物分離提純常用的方法回憶：無機(jī)物分離提純常用的方法固固固混合分離型：灼燒、熱分解、固混合分離型：灼燒、熱分解、升華、結(jié)晶（重結(jié)晶）升華、結(jié)晶（重結(jié)晶）固固液混合物分離型：過濾、鹽析、液混合物分離型：過濾、鹽析、蒸發(fā)、蒸餾。蒸發(fā)

33、、蒸餾。NaNa2 2COCO3 3中混有中混有NaHCONaHCO3 3，NaClNaCl中混有中混有NHNH4 4ClCl常采用常采用加熱法除雜；加熱法除雜；NaNa2 2SOSO4 4中混有中混有I I2 2雜質(zhì)采用升華法；雜質(zhì)采用升華法；NaClNaCl中混有中混有KNOKNO3 3或或KNOKNO3 3中混有中混有NaClNaCl常采用結(jié)晶常采用結(jié)晶法除雜；法除雜；河沙與水用過濾法；食鹽與水混和除水用蒸發(fā)河沙與水用過濾法；食鹽與水混和除水用蒸發(fā)法；如果需水就用蒸餾法得水；提純蛋白質(zhì)用法；如果需水就用蒸餾法得水；提純蛋白質(zhì)用鹽析法；鹽析法；液液液混合物分離型：萃取、分液、蒸餾、液混合物

34、分離型：萃取、分液、蒸餾、滲析滲析氣氣氣混合分離型：洗氣氣混合分離型：洗氣 、干燥、干燥酒精中混有水，先加入生石灰再蒸餾；酒精中混有水，先加入生石灰再蒸餾；要從碘水中提取碘，先加入苯或四氯化碳要從碘水中提取碘，先加入苯或四氯化碳萃取劑再分液；萃取劑再分液；要提純淀粉膠體、氫氧化鐵膠體等需用滲析法要提純淀粉膠體、氫氧化鐵膠體等需用滲析法ClCl2 2中混有中混有HClHCl需將混合氣通過裝飽和食鹽水的需將混合氣通過裝飽和食鹽水的洗氣瓶；洗氣瓶；ClCl2 2、HClHCl、SOSO2 2等酸性氣體中有水蒸汽等酸性氣體中有水蒸汽通過裝濃硫酸的洗氣瓶；通過裝濃硫酸的洗氣瓶；NHNH3 3中有水蒸汽通

35、過裝中有水蒸汽通過裝有堿石灰的干燥管。有堿石灰的干燥管。過濾是除去溶液里混有不溶于溶劑的雜質(zhì)的方法。過濾是除去溶液里混有不溶于溶劑的雜質(zhì)的方法。思考：思考：1）過濾適合于分離怎樣的物質(zhì)？）過濾適合于分離怎樣的物質(zhì)？2）過濾用到哪些儀器？）過濾用到哪些儀器？3)過濾操作中需要注意哪些事項？過濾操作中需要注意哪些事項？過濾時應(yīng)注意：過濾時應(yīng)注意：一貼：一貼：將濾紙折疊好放入漏斗，加少將濾紙折疊好放入漏斗，加少量蒸餾水潤濕，使濾紙緊貼漏斗內(nèi)壁。量蒸餾水潤濕，使濾紙緊貼漏斗內(nèi)壁。二低：二低：濾紙邊緣應(yīng)略低于漏斗邊緣，濾紙邊緣應(yīng)略低于漏斗邊緣，加入漏斗中液體的液面應(yīng)略低于濾紙的加入漏斗中液體的液面應(yīng)略低于濾紙的邊緣。邊緣。三靠：三靠：向漏斗中傾倒液體時，燒杯的向漏斗中傾倒液體時，燒杯的夾嘴應(yīng)與玻璃棒接觸；玻璃棒的底端應(yīng)夾嘴應(yīng)與玻璃棒接觸；玻璃棒的底端應(yīng)和過濾器有三層濾紙?zhí)庉p輕接觸；漏斗和過濾器有三層濾紙?zhí)庉p輕接觸；漏斗頸的末端應(yīng)與接受器的內(nèi)壁相接觸，例頸的末端應(yīng)與接受器的內(nèi)壁相接觸，例如用過濾法除去粗食鹽中少量的泥沙。如用過濾法除去粗食鹽中少量的泥沙。（）過濾（）過濾（）蒸發(fā)（）蒸發(fā)思考：思考：蒸發(fā)用于分離怎樣的物質(zhì)？用蒸發(fā)用于分離怎樣的物質(zhì)？用到的儀器有哪些到的儀器有哪些? ?蒸發(fā)操作的蒸發(fā)操作的注意事項是什么？注意事項是什么？蒸發(fā)蒸發(fā)蒸發(fā)是將溶液濃縮、溶劑蒸發(fā)是將溶液濃縮、