大學(xué)有機化學(xué)推斷結(jié)構(gòu)試題(B)及答案解析

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上大學(xué)有機化學(xué)結(jié)構(gòu)推斷試卷（B）及答案班級 姓名 分?jǐn)?shù) 一、合成題 ( 共 1題 6分 )1. 6 分 (3116)311611-十八碳烯酸(油酸的異構(gòu)體)已通過下列反應(yīng)步驟合成出來:請推出A,B,C,D,E的結(jié)構(gòu)和確定11-十八碳烯酸的構(gòu)型試寫出A，B，C，D，E和11-十八碳烯酸的結(jié)構(gòu)式。二、推結(jié)構(gòu)題 ( 共42題 262分 )2. 6 分 (3111)3111化合物A(C9H10),其NMR: d/: 2.3(單峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A經(jīng)臭氧化后再用H2O2處理,得到化合物B,B的NMR: d/:2.3(單峰,3H);7.2(

2、多重峰,4H);12.0(單峰,1H),B經(jīng)氧化后得C,分子式為C8H6O4,NMR為/:7.4(多重峰,4H);12.0(單峰,2H),C經(jīng)P2O5作用后,得到鄰苯二甲酸酐。試推出A,B,C的結(jié)構(gòu),并指出各個峰的位置。 3. 6 分 (3112)3112 有一化合物分子式為C4H8O2,其紅外光譜在1730cm-1有一強吸收峰,核磁共振譜給出三個信號,d/:3.6單峰(3H);2.3四重峰(2H);1.15三重峰(3H)。推斷此化合物的結(jié)構(gòu)。 4. 6 分 (3113)3113 化合物A,分子式為C10H12O2,其紅外光譜在1700cm-1左右有吸收峰,其核磁共振數(shù)據(jù) 如下:d/:2.1(

3、單峰,3H) ,2.9(三重峰,2H), 4.3(三重峰,2H), 7.2(單峰,5H)。 試寫出A的可能結(jié)構(gòu)式及各峰的歸屬。 5. 6 分 (3114)3114 化合物C6H12O3(A)經(jīng)NaOH-X2處理并經(jīng)酸化加熱后得C4H4O3（B）, B與1分子CH3MgI 作用,經(jīng)酸化后得C（C5H8O3）, C用CH3OH-H2SO4處理得C6H10O3（D）。A經(jīng)CrO3-吡啶處理也可得D,試寫出A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式。 6. 6 分 (3115)3115 茚(C9H8)能迅速使Br2-CCl4或稀的KMnO4溶液褪色,吸收1mol的氫而生成茚滿(C9H10)。茚完全氫化時生成分子式為C9H

4、16的化合物;經(jīng)劇烈氧化生成鄰苯二甲酸。試推測茚和茚滿的結(jié)構(gòu)。 7. 6 分 (3117)3117 從某種害蟲Hemiptera(半翅目)中提出物質(zhì)A(C7H12O),具有令人作嘔的臭味,將A先臭氧化再用H2O2處理得到B,(C3H6O2)和C(C4H6O4)兩酸性物質(zhì),A的IR在3200cm-12900 cm-1, 2750 cm-1, 1725 cm-1, 975cm-1有吸收峰,C的NMR在09區(qū)僅有一個峰。推出A,B,C的結(jié)構(gòu)式。 8. 8 分 (3118)3118 某二元酸A,經(jīng)加熱轉(zhuǎn)化為非酸化合物B(C7H12O),B用濃HNO3氧化得二元酸 C(C7H12O4),經(jīng)加熱,C形成一

5、酸酐D(C7H10O3) 。 A經(jīng)LiAlH4還原,轉(zhuǎn)化為E(C8H18O2),E能脫水形成3,4-二甲基-1,5-己二烯 。試寫出AE的結(jié)構(gòu)式。 9. 6 分 (3119)3119 某化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀HCl溶液和稀NaHCO3水溶液;但它能溶于稀NaOH水溶液,將A的稀NaOH溶液煮沸蒸餾,收集餾出液于NaOI溶液中,有黃色沉淀生成。將蒸餾瓶中的殘液酸化后過濾出來,B具有C7H6O3的分子式,它溶于NaHCO3水溶液,溶解時釋放出氣體。試寫出A,B的結(jié)構(gòu)式。 *. 8 分 (3120)3120 化合物A(C9H18O2),對堿穩(wěn)定,經(jīng)酸性水解得B(C7H14O2)和C

6、(C2H6O),B與硝酸銀氨溶液反應(yīng)再酸化得D,D經(jīng)碘仿反應(yīng)后酸化生成E,將E加熱得化合物F(C6H8O3)。F的IR主要特征吸收在1755cm-1和1820cm-1。F的NMR數(shù)據(jù)為：d=1(3H,二重峰),d=2.1(1H,多重峰),d=2.8(4H,二重峰)。推出AF的結(jié)構(gòu)式。 11. 6 分 (3121)3121 某含氧化合物與NH2OH作用所得產(chǎn)物加酸處理時發(fā)生重排反應(yīng),重排產(chǎn)物在稀NaOH水溶液中較長時間回流后再進行水蒸氣蒸餾,餾出物為苯胺。殘液經(jīng)濃縮后結(jié)晶,該結(jié)晶與NaOH(或NaOH + CaO)共熱而生成甲烷。寫出此含氧化合物結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。 12. 6 分 (3122)

7、3122化合物A(C9H10O),能和Ph3P+CH2-作用得B(C10H12);A和羥氨作用得C(C9H11ON),C在PCl5作用下得D,D水解產(chǎn)物之一為苯胺。試推測化合物A的結(jié)構(gòu), 用反應(yīng)式表示各步反應(yīng)。13. 8 分 (3123)3123 某化合物A(C15H14O),其IR譜在1700cm-1處有強吸收,能和NH2OH反應(yīng)生成B, B的M+為225,B經(jīng)D2O處理后,其NMR(d,ppm)為7.0(單,10H);2.5(單,1H);2.1(單,3H),B經(jīng)H2SO4處理生成主要產(chǎn)物C,C的IR譜在1625cm-1處有強吸收,且M+仍為225,C在稀酸中回流后,經(jīng)檢驗得知有醋酸生成。寫

8、出A,B,C,D,E的結(jié)構(gòu)式。 14. 6 分 (3124)3124 毒芹堿是毒芹的活性成分,試從下面所示的反應(yīng)推定毒芹堿的結(jié)構(gòu) 毒芹堿 15. 6 分 (3125)3125 化合物A(C4H8O2)對堿穩(wěn)定,但被酸水解生成B(C2H4O)和C(C2H6O2), B與氨基脲反應(yīng),可生成縮氨脲,也可發(fā)生碘仿反應(yīng)。C可被酸性的熱KMnO4氧化,放出 一種氣體D,將D通入Ca(OH)2水溶液出現(xiàn)白色沉淀。試寫出A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式及有關(guān)的反應(yīng)方程式。 16. 8 分 (3126)3126 化合物A(C7H15N)用CH3I處理得到水溶性鹽B(C8H18NI),B懸浮在氫氧化銀水溶液中加熱,得到C(

9、C8H17N)將C用CH3I處理后再與氫氧化銀懸浮液共熱得到三甲胺和化合物D(C6H10),D吸收2molH2后生成的化合物,其NMR譜只有兩個信號峰,將D與丙烯酸乙酯作用,得到3,4-二甲基-3-環(huán)己烯甲酸乙酯。試推出AD的結(jié)構(gòu)式。 17. 8 分 (3127)3127 有一化合物C18H32O2是從雌蛾體內(nèi)提取分離出來的,對雄蛾是一種強烈的性誘劑。它不旋光,不溶于酸和堿性的水溶液,能水解生成乙酸和一種C16醇,經(jīng)臭氧分解生成4-庚酮,丁二醛和化合物C7H12O3,C7H12O3能水解,生成乙酸和化合物C5H10O2,C5H10O2經(jīng)氧化變成戊二酸。試問化合物C18H32O2的結(jié)構(gòu)是什么?

10、18. 6 分 (3128)3128從鴉片中分離出一種無旋光性化合物,分子式為C20H21NO4,難溶于水,易溶于氯仿中。它同過量HI反應(yīng)產(chǎn)生CH3I,用高錳酸鉀氧化,首先生成酮C20H19NO5,然后生成下列各種化合物。試問化合物C20H21NO4的結(jié)構(gòu)是什么?1-羧基-6,7-二甲氧基異喹啉,4,5-二甲氧基鄰苯二甲酸,3,4-二甲氧基苯甲酸, 2,3,4-吡啶三甲酸。 19. 6 分 (3129)3129 一種天然產(chǎn)物A,其分子式為C11H17NO3,NMR數(shù)據(jù)為d/: 1.0(s,2H); 2.8(m,4H); 3.8(s,9H); 6.8(s,2H)。A能與HCl作用生成分子式為C1

11、1H18ClNO3的化合物。A經(jīng)過徹底甲基化和Hofmann消去反應(yīng),生成三甲胺和化合物B(C11H14O3),B經(jīng)臭氧氧化及還原水解生成甲醛和另一個醛C(C10H12O4),C與HI一起加熱生成碘甲烷和3,4,5-三羥基苯甲醛。試寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)式及有關(guān)反應(yīng)式。 20. 6 分 (3130)3130 顛茄堿分子式為C8H15NO,沒有旋光性,能溶于水,它也能脫水變成顛茄烯C8H13N。后者同碘甲烷反應(yīng)后。同氧化銀一起蒸餾可得環(huán)庚三烯。試問顛茄堿的結(jié)構(gòu)是什么? 21. 6 分 (3131)3131 化合物A為光活性生物堿,試據(jù)下列反應(yīng)推出A和B的結(jié)構(gòu)。 22. 6 分 (3132)3132

12、化合物A(C4H10O),核磁共振譜給出三個信號:d=4.1,七重峰(1H);d=3.1,單峰(3H);d=1.55,二重峰(6H)。紅外光譜在3000cm-1以上無吸收。試推定其結(jié)構(gòu)式。 23. 4 分 (3133)3133 推測C4H7Br3的結(jié)構(gòu),注明歸屬 NMR: d =2.0 (3H)單峰; 3.9 (4H)單峰。 24. 6 分 (3134)3134 化合物A(C7H14O)在K2Cr2O7-H2SO4溶液作用下得到B,B與CH3MgI作用后再經(jīng)水解得D(C8H16O),D在濃硫酸作用下生成E(C8H14),E與冷的高錳酸鉀堿性溶液作用得F(C8H16O2),F在硫酸作用下可生成兩

13、種酮G和H,其中G的結(jié)構(gòu)為2，2-二甲基環(huán)己酮，試寫出A,F,H可能的結(jié)構(gòu)式。 25. 6 分 (3135)3135 化合物A(C5H10O)不溶于水,與溴的CCl4溶液或金屬鈉均無反應(yīng),和稀酸反應(yīng)生成化合物B(分子式為C5H12O2),B與當(dāng)量的高碘酸反應(yīng),得甲醛和化合物C(C4H8O),C可發(fā)生碘仿反應(yīng),試推測化合物A,B,C的結(jié)構(gòu)式,并用反應(yīng)式表示有關(guān)反應(yīng)。 26. 6 分 (3136)3136乙?；h(huán)己烷的氯仿溶液用過氧苯甲酸處理(16h, 25)生成A:1HNMR,d2.0(單峰3H),4.8(多峰1H)此外尚有其它質(zhì)子。IR,1740cm-1,1250cm-1,MS,(m/z),1

14、42(M+.)43基峰。試寫出A的結(jié)構(gòu)及其反應(yīng)機理。 27. 6 分 (3137)3137化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有強吸收,A與I2/NaOH反應(yīng)有黃色沉淀,A不與Ag(NH3)2NO3反應(yīng)。但A與稀酸作用后再與Ag(NH3)2NO3則有銀鏡生成。A的NMR為: d2.1(單);2.6(雙);3.2(單),6H;4.7(三重峰), 試寫出A的結(jié)構(gòu)及其與I2/NaOH反應(yīng)的反應(yīng)機理。28. 6 分 (3138)3138某化合物分子式為C10H12O2(I),它與土倫試劑,斐林試劑,熱的NaOH溶液和金屬Na都不起反應(yīng),但稀HCl能將其轉(zhuǎn)變?yōu)镮I(C8H8O),(II)能與土倫

15、試劑作用。將(I)和(II)強烈氧化時,都生成鄰苯二甲酸,試寫出(I)和(II)的結(jié)構(gòu)式。 29. 6 分 (3139)3139 某含氧雜環(huán)化合物A,與強酸水溶液加熱得到B(C6H10O2),B與苯肼呈正反應(yīng),與吐倫斐林試劑呈負反應(yīng),B的IR譜在1715cm-1 有強吸收, 其NMR譜在d=2.6及2.8有兩個單峰,其面積比為2:3。請寫出A與B的結(jié)構(gòu)式。 30. 6 分 (3140)3140 某有機化合物,經(jīng)元素分析,確知分子式為C8H8O,IR譜圖發(fā)現(xiàn)在1680cm-1,1430cm-1和1360cm-1處有強吸收峰。質(zhì)譜分析知分子離子峰在120,最強峰m/z105,另外在m/z43和m/

16、z77處有較強的峰。根據(jù)這些數(shù)據(jù),確定該化合物的結(jié)構(gòu),并標(biāo)明各個峰的可能來源。 31. 6 分 (3141)3141 某化合物A, 分子式為C8H12,經(jīng)催化加氫1.08g A 能吸收305mL的氫氣(壓力81.3kPaHg,溫度25C)。用K2Cr2O7-H2SO4氧化處理A可得到B, 波譜解析發(fā)現(xiàn)B是一個不含有取代基的對稱雙酮。推測A和B的結(jié)構(gòu)。 32. 6 分 (3142)3142某化合物的分子式為C5H10O,它的紅外光譜在1700cm-1處有強吸收,核磁共振譜在d:910處沒有信號,質(zhì)譜的基峰m/z為57而沒有43和71信號。 (1)請推出此化合物的結(jié)構(gòu)式,并簡單說明你的理由; (2

17、)請用化學(xué)方法(用反應(yīng)式表示)驗證你在(1)中所推導(dǎo)出來的結(jié)構(gòu)式。 33. 6 分 (3143)3143 某低熔點固體A(C9H10O),與苯肼反應(yīng)給出一個沉淀。用NaOH/I2處理A時,產(chǎn)生CHI3沉淀,酸化其溶液回收出一個固體B。用LiAlH4還原A得到C(C9H12O),用NaOH/I2處理C時也得到B。強烈氧化A,B或C都得到熔點為121122的酸D。試推測化合物A,B,C,D的結(jié)構(gòu)并寫出各步轉(zhuǎn)變的化學(xué)反應(yīng)方程式。 34. 6 分 (3144)3144某一未知化合物A（C7H12O2）,在2.8和5.8mm(3600,1710cm-1)處出現(xiàn)IR吸收峰,而在200nm以上沒有強的UV吸

18、收。該化合物與硫酸一起加熱時,產(chǎn)生二異構(gòu)體(C7H10O),其主要的一個異構(gòu)體B在258nm處有一個強的UV吸收峰,而另一個異構(gòu)體C在220nm處有一個強的吸收峰。試寫出這三個化合物的結(jié)構(gòu)式。 35. 8 分 (3145)3145 化合物A(C6H8O);其NMR譜上顯示有甲基單峰。Pd-C催化氫化,A吸收1molH2得B(C6H10O);B的IR譜在1745cm-1處有強吸收峰。B與NaOD/D2O作用,所得產(chǎn)物分子式為C6H7D3O;B與過氧乙酸反應(yīng)得產(chǎn)物C(C6H10O2),C的NMR譜表明在d=1.9處有甲基雙峰,寫出AC的結(jié)構(gòu)式。 36. 6 分 (3146)3146 某化合物分子式

19、為C9H10O,其波譜數(shù)據(jù)如下: UV:260nm(e=365),285nm(e=80) IR:1720cm-1 有強吸收峰 1H NMR: d= 7.2(多重峰,5H) d= 3.6(單峰,2H) d= 2.1(單峰,3H) 試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。37. 6 分 (3147)3147 某化合物A(C5H10O)和B互為異構(gòu)體,它們的紅外光譜在1720cm-1有強吸收,其NMR波譜分別為: A:d=1.05有三重峰,d=2.47有四重峰, B:d=1.02有二重峰,d=2.13有一個單峰,d=2.22有一個多重峰。試寫出和的結(jié)構(gòu)式，并加以合理解釋。 38. 8 分 (3148)3148 化合

20、物A(C11H18O),與苯肼和Ag(NH3)2+都有反應(yīng),當(dāng)與Br2/CCl4作用可得到B(C11H18Br4),B與順丁烯二酸酐不能生成Diels-Alder加成物。當(dāng)A進行臭氧化還原水解后可得到丙酮,乙二醛和一個酮C,C與P2O5作用得2,5-二甲基呋喃。求A的結(jié)構(gòu),并寫出其反應(yīng)過程。 39. 6 分 (3149)3149有三個化合物,只知它們?yōu)镃5H10O的異構(gòu)體,可能是:3-甲基丁醛;3-甲基-2-丁酮;2,2- 二甲基丙醛;2-戊酮;3-戊酮;戊醛等中的三個化合物。它們的1HNMR d分別是A d: 1.05(三重峰);2.47(四重峰),Bd/:1.02(二重峰);2.22(多重

21、峰);2.13(單峰),C只有兩個單峰。試推測此化合物的結(jié)構(gòu),并注明各個峰的位置。 40. 6 分 (3150)3150 在3-甲基-3-溴-2-丁酮的乙醚溶液中加入甲氧基鈉時得到了沸點為101,n20=1.3890 的無色油狀物,收率為40%,它不溶于水,可是與氫氧化鈉水溶液一起加熱時被分解而溶解。 它的紅外光譜于1730,1190,1153cm-1顯示強吸收,在NMR譜中于d 1.15,3.58,分別顯示很尖的單峰,其強度比為3:1。在質(zhì)譜中除了m/z15,28,31,57,85之處于116看到分子離子峰。元素分析值為C 62.07%,H 10.34%,O 27.59%。寫出這一化合物的結(jié)

22、構(gòu)式,并說明推定其結(jié)構(gòu)的理由。 41. 6 分 (3151)3151 某雜環(huán)化合物A的分子式為C5H4O2,經(jīng)氧化可得一羧酸B(C5H4O),B的鈉鹽與鈉石灰共熱,則生成C(C4H4O)，后者不與金屬鈉作用,也無醛酮反應(yīng)。寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)式。 42. 6 分 (3152)3152某化合物分子式為C7H8O,IR 3350cm-1有一強吸收峰,1HNMRd=3.6,4.4及7.2處有共振峰,其相對面積為1:2:5。試推其結(jié)構(gòu)。 43. 4 分 (3500)3500 分子式為C5H12的烴, 其三種異構(gòu)體在300時分別氯化,A得到三種不同的一氯化物,B只得到一種一氯化物,C可得到四種不同的一氯

23、化物, 試推測A,B,C之構(gòu)造。 有機化學(xué)結(jié)構(gòu)推斷試卷（B） 答案一、合成題 ( 共 1題 6分 )1. 6 分 (3116)3116解 (A) CH3(CH2)5CCNa (B) CH3(CH2)5CC(CH2)8CH2Cl (C) CH3(CH2)5CC(CH2)9CN (D)CH3(CH2)5CC(CH2)9COOK (E) CH3(CH2)5CC(CH2)9COOH 11-十八碳烯酸:（Z）-11-十八碳烯酸 二、推結(jié)構(gòu)題 ( 共42題 262分 )2. 6 分 (3111)3111解 (A) 鄰甲基苯乙烯 (B) 鄰甲基苯甲酸 (C) 鄰苯二甲酸 3. 6 分 (3112)3112解

24、4. 6 分 (3113)3113解 5. 6 分 (3114)3114解 (B)丁二酸酐 (C)CH3COCH2CH2COOH (D)CH3COCH2CH2COOCH3 6. 6 分 (3115)3115解茚的結(jié)構(gòu)式:苯并環(huán)戊烯 茚滿的結(jié)構(gòu)式:苯并環(huán)戊烷 7. 6 分 (3117)3117解(A) (E)-4-庚烯醛 (B) CH3CH2CO2H (C) 丁二酸 8. 8 分 (3118)3118解(A) 3,4-二甲基己二酸 (B) 3,4-二甲基環(huán)戊酮 (C) 2,3-二甲基戊二酸 (D) 2,3-二甲基戊二酸酐 (E) 3,4-二甲基己二醇 9. 6 分 (3119)3119解 (A)

25、 鄰羥基苯甲酸異丙酯 (B) 鄰羥基苯甲酸 *. 8 分 (3120)3120解 (A) (B) 3-甲基-5-羥基己醛 (C) C2H5OH (D) (E) (F) 3-甲基戊二酸酐11. 6 分 (3121)3121解此含氧化物為苯乙酮 12. 6 分 (3122)3122解化合物A為C6H5COCH2CH3 13. 8 分 (3123)3123 解 (A) (C6H5)2CHCOCH3 (B) (C) (C6H5)2CHNHCOCH3 14. 6 分 (3124)3124解毒芹堿為2-丙基六氫吡啶 15. 6 分 (3125)3125解(A)乙二醇縮乙醛 (B)CH3CHO (C)HOC

26、H2CH2OH (D) CO2 16. 8 分 (3126)3126解(A) 1,3,4-三甲基四氫吡咯 (B) 碘化1,1,3,4-四甲基四氫吡咯 (C) (D) 2,3-二甲基-1,3-丁二烯(S-順) 17. 8 分 (3127)3127解化合物的結(jié)構(gòu)為:18. 6 分 (3128)3128解化合物為: 19. 6 分 (3129)3129解(A) 2-(3,4,5-三甲氧苯基)乙胺 (B) 3,4,5-三甲氧基苯乙烯 (C) 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 20. 6 分 (3130)3130解顛茄堿為:3,6-(甲亞氨基)環(huán)庚醇 21. 6 分 (3131)3131解(A) 1-(3,4,5-三甲氧苯基)乙胺 (B) 3,4,5-三甲氧苯乙烯 22. 6 分 (3132)3132解化合物A為:(CH3)2CHOCH3 23. 4 分 (3133)3133解化合物的結(jié)構(gòu)為: 24. 6 分 (3134)3134解(A) 2-甲基環(huán)己醇或1-環(huán)戊基乙