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文檔簡介
1、羰基化合物的反應6.1解釋：（1）丙酮和H218O的混合物中，在中性條件下沒有18O同位素交換，但在微量酸性存在下，會存在下列平衡，說明理由。(2)在二氧六環(huán)水溶液中，酯（）比酯（）的堿性水解速度快8300倍。6.2試解釋為什么在反應（）和（）中會得到不同的結果。由反應（）和（）得到的產(chǎn)物是非對映異構體。6.3寫出下列反應機理（1）(2)6.4完成下列反應（1）（2）6.5寫出下列反應機理（1）(2)6.6試為下列反應提出合理的機理（1）（2）6.7對位取代的苯甲醛二甲基縮醛的形成和水解的速率與取代基有關。預計隨著對位取代基的吸電子能力增加k形成或k水解怎樣變化？縮醛形成的平衡常數(shù)K怎樣變化？
2、答案：6.1(1)(2) （）的水解存在分子內(nèi)的親核催化作用（鄰基參與效應），故（）的水解速度比（）快。6.2按Cram規(guī)則，對羰基的加成產(chǎn)物可以由不對稱碳上兩個最小的取代基（M，S）之間定位的基團所預測，試劑R從最小基團S側靠近，在上例中苯基>乙基>甲基。6.3(1)這是一個組合型的機理題，它涉及到親核試劑對酮羰基的加成和分子內(nèi)的酯縮合。（2）6.4(1)(2)6.5(1)(2)6.6（2）6.7這個機理的逆過程即為縮醛水解的機理。 由于第二步是速率決定步驟，不管是k形成還是k水解其大小都與中間體和的穩(wěn)定性有關，對縮醛形成來說，越不穩(wěn)定，它的活性越高，k形成越大，對于縮醛水解來講，越穩(wěn)定，k水解越大，所以，隨著取代基X吸電子能力的增強，的穩(wěn)定性減弱，k形成增加，k水解減弱。由于苯環(huán)和醛基處于共軛體系，所以，對于吸電子基，增加了羰基碳的正電性（親
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