安息香縮合反應(yīng)（課堂PPT）

1、12 學(xué)習(xí)安息香縮合反應(yīng)的原理和應(yīng)學(xué)習(xí)安息香縮合反應(yīng)的原理和應(yīng)用用VB1為催化劑合成安息香的實(shí)驗(yàn)方為催化劑合成安息香的實(shí)驗(yàn)方法。法。3 芳香醛在芳香醛在NaCN或或KCN作用下，分子間發(fā)生縮合生成作用下，分子間發(fā)生縮合生成二苯羥乙酮（安息香）的反應(yīng)，稱為安息香縮合反應(yīng)。二苯羥乙酮（安息香）的反應(yīng)，稱為安息香縮合反應(yīng)。最典型的是苯甲醛的縮合反應(yīng)：最典型的是苯甲醛的縮合反應(yīng)：CHOOHOCN-4COHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCN HHCCOOHCN HCCOOHHCN 目前，對(duì)安息香縮合則是使用具有生物活性的輔酶目前，對(duì)安息香縮合則是使用具有生物活性的輔酶維生素維生素B B1 1代替

2、劇毒的氰化物。代替劇毒的氰化物。 COHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCN HHCCOOHCN HCCOOHHCNCOHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCN HHCCOOHCN HCCOOHHCNCOHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCN HHCCOOHCN HCCOOHHCNCOHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCN HHCCOOHCN HCCOOHHCN5 鹽酸硫胺素：鹽酸硫胺素： 分子式分子式C12H17CIN4OS.HCl 含有效成分含有效成分78.7。 白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，略有特異性臭味。易溶于水，白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，略有特異性臭味。易溶于水，具有吸濕性

3、。在具有吸濕性。在pH3.5以下時(shí)穩(wěn)定性較好，但在中性或堿性以下時(shí)穩(wěn)定性較好，但在中性或堿性條件下不穩(wěn)定，對(duì)熱、氧化劑、還原劑、金屬鹽類敏感，條件下不穩(wěn)定，對(duì)熱、氧化劑、還原劑、金屬鹽類敏感，特別是在有水分存在的條件下穩(wěn)定性更差。特別是在有水分存在的條件下穩(wěn)定性更差。 硫胺素硫胺素是一個(gè)噻唑生成的季銨鹽，是一個(gè)噻唑生成的季銨鹽，具有陽(yáng)離子特性，能具有陽(yáng)離子特性，能同許多陰離子形成鹽或復(fù)雜的有機(jī)化合物。用作飼料添加同許多陰離子形成鹽或復(fù)雜的有機(jī)化合物。用作飼料添加劑的主要是由化學(xué)合成法制得的硫胺素鹽酸鹽（鹽酸硫胺劑的主要是由化學(xué)合成法制得的硫胺素鹽酸鹽（鹽酸硫胺素）和硝酸鹽（單硝酸硫胺素）。素）

4、和硝酸鹽（單硝酸硫胺素）。 VB1又叫硫胺素又叫硫胺素6反應(yīng)機(jī)理7性質(zhì)性質(zhì)分子量分子量密度密度熔點(diǎn)熔點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)折射率折射率溶解度溶解度苯甲醛苯甲醛benzaldehyde;benzaldehyde;phenylaldehyphenylaldehyde;benzeede;benzeecarbonalcarbonal 無(wú)色液體無(wú)色液體苦杏仁味苦杏仁味 106.12106.12 1.0461.046 -26-26 179179 1.54631.5463 微溶于水微溶于水與乙醇、與乙醇、乙醚、苯乙醚、苯和氯仿混和氯仿混溶溶 安息香安息香benzoinumbenzoinum白色或淡白色或淡黃色結(jié)晶黃色結(jié)

5、晶 212.25212.251.3101.310(20)(20)137 137 344344溶于沸醇溶于沸醇和熱丙酮和熱丙酮微溶于水微溶于水和醚和醚 VBVB1 1（硫胺素）（硫胺素）Vitamin Vitamin B1 ,Thiamine, B1 ,Thiamine, Betalin Betalin 白色結(jié)晶白色結(jié)晶或結(jié)晶性或結(jié)晶性粉末；有粉末；有微弱的特微弱的特臭，味苦臭，味苦有引濕性有引濕性337.28337.28248248溶于水和溶于水和甘油，稍甘油，稍溶于乙醇溶于乙醇不溶于乙不溶于乙醚和苯醚和苯89VB1 H2O95%乙醇乙醇搖勻溶解冰水浴冷卻10%NaOH冰水浴冷卻加入苯甲醛pH

6、=910反應(yīng)液溫水浴回流 搖動(dòng) 1.5hpH910反應(yīng)液冷至室溫置于冰水冷水洗滌 抽濾沉淀干燥粗安息香95%乙醇重結(jié)晶純安息香混合液滴加10 VB1的質(zhì)量對(duì)本實(shí)驗(yàn)影響很大，應(yīng)使用新的質(zhì)量對(duì)本實(shí)驗(yàn)影響很大，應(yīng)使用新開(kāi)瓶或原密封、保管良好的開(kāi)瓶或原密封、保管良好的VB1；用不完的應(yīng)；用不完的應(yīng)盡快密封保存在陰涼處。盡快密封保存在陰涼處。 VB1溶液和溶液和 NaOH 溶液在反應(yīng)前要用冰水溶液在反應(yīng)前要用冰水充分冷透，否則充分冷透，否則VB1的噻唑環(huán)在堿性條件下易的噻唑環(huán)在堿性條件下易開(kāi)環(huán)失效，使實(shí)驗(yàn)失敗。開(kāi)環(huán)失效，使實(shí)驗(yàn)失敗。11 反應(yīng)過(guò)程中，溶液的反應(yīng)過(guò)程中，溶液的pH值非常重要，如堿性不值非常重要，如堿性不夠，不易出現(xiàn)固體，必要時(shí)可滴加夠，不易出現(xiàn)固體，必要時(shí)可滴加10%氫氧化鈉氫氧化鈉溶液。溶液。 若冷卻太快，產(chǎn)物易呈油狀析出，可重新加熱若冷卻太快，產(chǎn)物易呈油狀析出，可重新加熱溶解后再慢慢冷卻重新結(jié)晶，必要時(shí)可用玻璃棒溶解后再慢慢冷卻重新結(jié)晶，必要時(shí)可用玻璃棒摩擦瓶壁誘發(fā)結(jié)晶。摩擦瓶壁誘發(fā)結(jié)晶。 安息香在沸騰的安息香在沸騰的95%乙醇中的溶解度為乙醇中的溶解度為1214g/100mL12粗產(chǎn)物純化流程粗產(chǎn)物純化流程.131. 安息香縮合、羥醛縮合、歧化反應(yīng)有何安息香縮合、羥醛縮合、歧化反應(yīng)有何不同？不同？2. 本實(shí)驗(yàn)為什么