專題5第二單元第1課時(shí)

1、第二單元氨基酸蛋白質(zhì)核酸第1課時(shí)氨基酸知識(shí)內(nèi)容必考要求加試要求1.常見(jiàn)氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)(兩性、成肽反應(yīng))。bb目標(biāo)定位1.認(rèn)識(shí)常見(jiàn)的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的兩性、成肽反應(yīng)，認(rèn)識(shí)人工合成多肽的意義。一、氨基酸的結(jié)構(gòu)1組成和結(jié)構(gòu)(1)組成氨基酸可看作是羧酸分子中烴基上的H被氨基取代后的產(chǎn)物。(2)結(jié)構(gòu)­氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為，­C為手性碳原子。其官能團(tuán)為COOH和NH2。2常見(jiàn)的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式系統(tǒng)命名甘氨酸H2NCH2COOH氨基乙酸丙氨酸­氨基丙酸谷氨酸2­氨基­1,5

2、73;戊二酸苯丙氨酸­氨基苯丙酸例1分子式為C3H7O2N的有機(jī)物經(jīng)實(shí)驗(yàn)分析，發(fā)現(xiàn)分子中的原子有如圖所示的連接順序，則此有機(jī)物一定是()A硝基化合物 B硝酸酯C­氨基酸 D蛋白質(zhì)答案C解析每個(gè)碳原子的總鍵數(shù)為4，每個(gè)氮原子的總鍵數(shù)為3，每個(gè)氧原子的總鍵數(shù)為2，氫原子只有一個(gè)鍵。顯然斜向相連的三個(gè)大白球應(yīng)為碳原子，與最下方的碳原子相連的兩個(gè)中白球應(yīng)為氧原子，從鍵數(shù)看，下方的氧與碳之間應(yīng)為雙鍵，黑球應(yīng)為N原子，最小的白球是氫原子?！究键c(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)例2某含氮有機(jī)物C4H9NO2有多種同分異構(gòu)體，其中屬于氨基酸的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A3種 B4種 C5種 D

3、6種答案C解析屬于氨基酸的有五種，它們是【考點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】氨基酸的同分異構(gòu)體二、氨基酸的性質(zhì)1物理性質(zhì)天然的氨基酸均為無(wú)色晶體，熔點(diǎn)較高，能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶液中，大部分能溶于水，難溶于乙醇、乙醚。2化學(xué)性質(zhì)(1)兩性氨基酸分子中含有酸性官能團(tuán)COOH，堿性官能團(tuán)NH2。氨基酸既能跟酸反應(yīng)生成鹽，又能跟堿反應(yīng)生成鹽。甘氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式是甘氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是(2)成肽反應(yīng)成肽反應(yīng)氨基酸分子間通過(guò)一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵()的化合物，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。實(shí)例：由兩個(gè)氨基酸分子脫水后形成的含有肽鍵的化合物叫二肽。由三個(gè)或三個(gè)以上

4、氨基酸分子縮合而成的含多個(gè)肽鍵的化合物稱為多肽。1.氨基酸的縮合機(jī)理氨基酸的成肽反應(yīng)原理是由氨基提供的氫原子與羧基提供的羥基結(jié)合生成水。即，脫去一分子水后形成肽鍵()。肽鍵可簡(jiǎn)寫(xiě)為“CONH”，不能寫(xiě)成“CNHO”，兩者的連接方式不同。2氨基酸的縮合反應(yīng)(1)兩分子間縮合(2)分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)(3)縮聚成多肽或蛋白質(zhì)例3甘氨酸和丙氨酸混合，在一定條件下發(fā)生縮合反應(yīng)生成二肽的化合物共有()A4種 B3種C2種 D1種答案A解析同種氨基酸縮合反應(yīng)生成二肽的化合物各有一種，甘氨酸和丙氨酸發(fā)生縮合反應(yīng)生成二肽的化合物有兩種?！究键c(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)【題點(diǎn)】氨基酸之間的縮合反應(yīng)例4苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

5、(1)該分子中的堿性基團(tuán)是_，苯丙氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(2)該分子中的酸性基團(tuán)是_，苯丙氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。答案(1)NH2(或氨基)(2)COOH(或羧基) 解析氨基酸具有兩性，顯酸性的是COOH(或羧基)，顯堿性的是NH2(或氨基)，COOH能與NaOH反應(yīng)，NH2能與HCl反應(yīng)?！究键c(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)【題點(diǎn)】氨基酸的兩性1某物質(zhì)的球棍模型如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是()A該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)C該物質(zhì)為兩性化合物D該物質(zhì)的分子之間可以發(fā)生脫水反應(yīng)答案A解析該物質(zhì)中的六元環(huán)為苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中存在氨基和羧基，具有兩性，

6、也能發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)?！究键c(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A半胱氨酸屬于­氨基酸B半胱氨酸是一種兩性化合物C兩分子半胱氨酸脫水縮合形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D可與NaOH溶液共熱放出一種堿性氣體答案C解析依據(jù)半胱氨酸的結(jié)構(gòu)來(lái)判斷。由所給結(jié)構(gòu)知，A正確；NH2為堿性基團(tuán)，而COOH為酸性基團(tuán)，B正確；兩分子半胱氨酸脫水縮合的反應(yīng)為，C不正確；因可電離產(chǎn)生NH，故其與堿反應(yīng)加熱時(shí)會(huì)放出NH3，D正確?！究键c(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點(diǎn)】氨基酸的兩性3(2019·寧波調(diào)研)一種二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，合成這種二肽的氨基酸是

7、()A和BCD和答案D解析肽鍵是氨基和羧基經(jīng)脫水縮合而得，即肽鍵中的碳氮單鍵是脫水縮合新生成的化學(xué)鍵，將該二肽中的碳氮單鍵斷裂，即得合成該二肽的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。4苯丙氨酸()有多種同分異構(gòu)體。其中同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體有()有兩個(gè)取代基的苯環(huán)一個(gè)硝基直接連接在苯環(huán)上A3種 B5種 C6種 D10種答案C解析苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其一為NO2，其余全部歸為另一取代基，應(yīng)為C3H7，C3H7有兩種：CH2CH2CH3和，考慮到兩取代基的位置有“鄰”“間”“對(duì)”3種，則符合條件的同分異構(gòu)體共6種?！究键c(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】氨基酸的同分異構(gòu)體5A、B兩種有機(jī)物，分子式都是C9H11NO2。

8、(1)化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測(cè)定顯示，其分子結(jié)構(gòu)中不存在CH3，化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴經(jīng)硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)，化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)兩分子A可形成具有六元環(huán)的物質(zhì)C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。答案(1) (2) (3) 解析(1)天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是­氨基酸，由分子式C9H11NO2和­氨基酸的概念可知，A的組成為，C7H7應(yīng)是或。由A中不含甲基可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴經(jīng)硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)，則原芳香烴只能是1,3,5­三甲苯。(3

9、)A分子中的NH2和COOH可脫水形成肽鍵，從而把兩分子A結(jié)合成環(huán)狀?！究键c(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題組一氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)1天然蛋白質(zhì)水解時(shí)，不能得到的氨基酸是()答案C解析天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為­氨基酸，故選C?！究键c(diǎn)】氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)2­丙氨酸是組成人體蛋白的氨基酸之一，如圖是­丙氨酸的分子結(jié)構(gòu)模型圖，下列對(duì)­丙氨酸的敘述不正確的是()A­丙氨酸分子由碳、氫、氧、氮四種原子構(gòu)成B­丙氨酸中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大C­丙氨酸的分子式為C3H7O2ND­丙氨酸與

10、CH3CH2CH2NO2以及互為同分異構(gòu)體答案B【考點(diǎn)】氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】氨基酸的組成與同分異構(gòu)體的判斷題組二氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用3關(guān)于氨基酸的下列敘述中，不正確的是()A氨基酸都是晶體，一般能溶于水B氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng)C氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽D天然蛋白質(zhì)水解最終可以得到­氨基酸、­氨基酸等多種氨基酸答案D解析氨基酸熔點(diǎn)較高，室溫下均為晶體，一般能溶于水而難溶于乙醇、乙醚；氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽；氨基酸分子間能發(fā)生成肽反應(yīng)，但氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng)；天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種­氨基酸?！究键c(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用

11、【題點(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)4下列物質(zhì)中能與鹽酸反應(yīng)的物質(zhì)有()A BC D答案C解析中含 NH2，與鹽酸反應(yīng)生成與鹽酸反應(yīng)生成H與NaOH溶液反應(yīng)，與鹽酸不反應(yīng)?！究键c(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用【題點(diǎn)】氨基酸的兩性5氨基酸在溶液中按兩種方式電離以下判斷正確的是()A增大溶液的pH，濃度減小B降低溶液的pH，濃度減小C如溶液的pH適當(dāng)，兩種氨基酸離子的濃度可能相同DpH改變，對(duì)電離方式無(wú)影響答案C解析增大溶液的pH，即增大OH的濃度，H被中和，所以濃度減小，濃度增大；減小溶液的pH，即增大H的濃度，OH被中和，濃度增大，濃度減??；因此改變pH對(duì)電離方式有影響?！究键c(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用【題點(diǎn)】氨基酸的兩性6

12、. 撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說(shuō)法不正確的是()A它能與燒堿溶液反應(yīng)B它能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C該物質(zhì)是由兩分子氨基酸脫水縮合而成D它遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)答案C解析有機(jī)物發(fā)生什么樣的反應(yīng)，要看它有什么樣的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)。在此化合物中，含有酚羥基和肽鍵。酚羥基可與燒堿溶液反應(yīng)，酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，該物質(zhì)雖有肽鍵，但不是氨基酸脫水而成，酚羥基遇到FeCl3溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)?！究键c(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用【題點(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用73個(gè)氨基酸(，烴基R可以相同，也可以不同)分子失去2個(gè)水分子縮合成三肽?，F(xiàn)有分子式為C36H57O18N11的十一肽

13、完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，縮合十一肽化合物時(shí)，這3種氨基酸的物質(zhì)的量之比為()A335 B353C533 D877答案B解析在氨基酸縮合成多肽時(shí)，分子中碳原子數(shù)不變。3種氨基酸分子中的碳原子數(shù)總和應(yīng)為36。若按各項(xiàng)中的數(shù)目來(lái)組成十一肽，A中碳原子總數(shù)為40，C中碳原子總數(shù)為34，D中碳原子總數(shù)為72，皆不為36，應(yīng)舍去；只有B中碳原子總數(shù)為36，正確?！究键c(diǎn)】氨基酸的性質(zhì)與應(yīng)用【題點(diǎn)】成肽反應(yīng)題組三氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合8某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是()A該物質(zhì)的分子式為C13H16N2O5 B該物質(zhì)是由

14、兩分子不同的氨基酸經(jīng)脫水縮合而得C該物質(zhì)屬于蛋白質(zhì) D1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaHCO3溶液反應(yīng)答案C【考點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合9青霉素是醫(yī)學(xué)上一種常用的抗生素，在體內(nèi)經(jīng)酸性水解后，得到青霉氨基酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(分子中的SH與OH具有類似的性質(zhì))。下列關(guān)于青霉氨基酸的推斷合理的是()青霉氨基酸A青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一條直線上B青霉氨基酸只有酸性，沒(méi)有堿性C青霉氨基酸分子間能形成多肽D1 mol青霉氨基酸能與足量金屬鈉反應(yīng)放出0.5 mol H2答案C【考點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合【題點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合10L­

15、多巴胺是一種有機(jī)物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下下列關(guān)于L­多巴胺的敘述不正確的是()A它屬于­氨基酸，既具有酸性，又具有堿性B它遇到FeCl3溶液顯紫色C它可以兩分子間縮合形成分子式為C18H18O6N2的化合物，該化合物中有3個(gè)六元環(huán)D它既與酸反應(yīng)又與堿反應(yīng)，等物質(zhì)的量的L­多巴胺最多消耗NaOH與HCl的物質(zhì)的量之比為11答案D解析兩分子L­多巴胺縮去2分子水可形成如下結(jié)構(gòu)：，故C項(xiàng)正確；1 mol L­多巴胺最多消耗NaOH 3 mol、HCl 1 mol，故D項(xiàng)不正確；L­多巴胺中含酚羥基、NH2、COOH，故

16、A、B項(xiàng)均正確?！究键c(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合【題點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合11(2019·云南昆明一中高三月考)含碳、氫、氧、氮四種元素的某醫(yī)藥中間體的3D模型如圖甲所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)C屬于芳香族化合物，且與苯丙氨酸互為同系物D其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為圖乙，分子中所有原子不可能全部處于同一平面答案D解析由3D模型圖可知，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀氧化，故A錯(cuò)誤；分子中含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；分子中沒(méi)有苯環(huán)，不屬于芳香

17、族化合物，故C錯(cuò)誤；根據(jù)碳、氫、氧、氮原子的成鍵數(shù)可推知分子結(jié)構(gòu)模型與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相符，由于存在飽和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D正確?！究键c(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合【題點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合12褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑，在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。已知色氨酸水溶液中存在平衡：下列說(shuō)法不正確的是()A色氨酸分子中存在氨基和羧基，能反應(yīng)生成鹽B在色氨酸水溶液中，可通過(guò)調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出C在一定條件下，色氨酸可發(fā)生脫水縮合反應(yīng)D褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似，也具有兩性化合物的特性答案D解析A項(xiàng)正確，色氨酸分子中含有的官能團(tuán)為COOH、NH2，其中COOH有酸性，NH2有堿

18、性，故二者能反應(yīng)生成；B項(xiàng)正確，色氨酸分子較大，含有苯環(huán)，溶解度較小，色氨酸鹽有陰、陽(yáng)離子，溶解度較大，根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理，通過(guò)調(diào)節(jié)溶液的pH可使色氨酸鹽向色氨酸轉(zhuǎn)化，當(dāng)色氨酸過(guò)飽和時(shí)便形成晶體析出；C項(xiàng)正確，色氨酸屬于氨基酸，因此它具有氨基酸的性質(zhì)，能發(fā)生脫水縮合反應(yīng)；D項(xiàng)不正確，褪黑素與色氨酸分子結(jié)構(gòu)相差較大，如褪黑素的苯環(huán)上有OCH3，色氨酸沒(méi)有，褪黑素五元環(huán)上的側(cè)鏈含有肽鍵，色氨酸五元環(huán)上的側(cè)鏈含有氨基和羧基，故色氨酸有兩性，褪黑素沒(méi)有兩性?！究键c(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合【題點(diǎn)】氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合綜合強(qiáng)化13酪氨酸是一種生命活動(dòng)不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(1)酪氨酸能發(fā)

19、生的化學(xué)反應(yīng)類型有_(填字母)。A取代反應(yīng) B氧化反應(yīng)C酯化反應(yīng) D中和反應(yīng)(2)在酪氨酸的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下三個(gè)條件的，除酪氨酸外還有_種。屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；氨基(NH2)不與苯環(huán)直接相連。(3)已知氨基酸能與堿反應(yīng)，寫(xiě)出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)ABCD(2)5(3) 解析(1)由酪氨酸的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含有氨基、羧基、酚羥基及苯環(huán)，因此酪氨酸應(yīng)該具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性質(zhì)，能發(fā)生中和反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。(2)由于碳骨架相同，且含有酚羥基，側(cè)鏈不變，將酪氨酸中的羥基置于鄰位、間位，有2種，側(cè)鏈變?yōu)椤啊焙笈cOH處于鄰、間、對(duì)位的有3種，總共5種。(3)酚羥基和羧基均能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。【考點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點(diǎn)】氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合14已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)：N2H2O且已知：D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如圖所示：(1)寫(xiě)出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B_， D_。(2)寫(xiě)出CE的化學(xué)方程式：_。(3)寫(xiě)出CD的化學(xué)方程式：_。答案(1) (2) (3)解析由B的分子式可推知，兩個(gè)丙氨酸分子間脫去兩個(gè)水分子生成