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1、有機(jī)合成 有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系 復(fù)習(xí)目標(biāo):1初步掌握有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等方面的基礎(chǔ)知識(shí) 2初步掌握各類有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系 3學(xué)會(huì)常見同分異構(gòu)體的判斷和書寫 4初步學(xué)會(huì)有機(jī)合成的一般思路和方法 一、預(yù)學(xué)案1.各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化在物質(zhì)間用箭號(hào)表示其轉(zhuǎn)化關(guān)系并注明反應(yīng)類型 烯烴 酯苯及同系物 鹵代烴 醇 醛 羧酸 2.有機(jī)合成的常規(guī)方法:官能團(tuán)的引入:(1) 引入CC或CC:_(2) 苯環(huán)上引入(3) 引入X:_(4) 引入OH:_官能團(tuán)的衍變方式根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息會(huì)暗示某些衍變途徑),常見的有三種方式。(1) 利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變,如醇醛酸(2) 通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官
2、能團(tuán)變成兩個(gè),如官能團(tuán)的保護(hù): 在有機(jī)合成中,某些已經(jīng)在反應(yīng)物中存在的而又不希望起反應(yīng)的官能團(tuán),必須采取措施保護(hù)某些官能團(tuán),待反應(yīng)完成后再出去保護(hù)基,使其復(fù)原。例如:防止羥基被氧化,可利用某些反應(yīng)達(dá)到保護(hù)羥基的目的。保護(hù)-OH:可先將其酯化或鹵代再水解保護(hù)-CHO:可先轉(zhuǎn)變?yōu)?OH,再氧化保護(hù)-COOH:可先轉(zhuǎn)變?yōu)辂}再酸化保護(hù)碳碳雙鍵:先加成再消去碳鏈的增減(題給信息)二、啟學(xué)案重難點(diǎn)1. 有機(jī)反應(yīng)的基本反應(yīng)類型例1.請(qǐng)正確判斷下列反應(yīng)的反應(yīng)類型1. : 2. : 3. : 4. : 5. : 【變式訓(xùn)練】下列有機(jī)物:CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2CHCH2OH
3、 CH2CHCOOCH3 CH2CHCOOH,其中既能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng),又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是 ( )A. B. C. D. 重難點(diǎn)2同系物和同分異構(gòu)體例2.A為C7H6O3寫出同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_ _ _ (寫出3種)。 屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子; 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)重難點(diǎn)3. 常見物質(zhì),如烯烴、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等之間的轉(zhuǎn)化例3.已知:請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從 合成 (用反應(yīng)流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。【變式訓(xùn)練】6羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6羰基庚酸,請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成
4、方案(注明反應(yīng)條件)。CH2H2CCH2H2CCH2BrCHCH24CH3CCH2COOHOCH2Br也可表示為: 6羰基庚酸 提示: 已知【例4】以石油裂解氣為原料,通過一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。請(qǐng)完成下列各題:(1)反應(yīng)類型: (2)反應(yīng)條件: 。(3)反應(yīng)的目的是: 。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。(5)B被氧化成C的過程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成,該中間產(chǎn)物可能是_(寫出一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式), (6)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ?!咀兪接?xùn)練】2014·山東卷對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下:已知:HCHOCH3CHO CH2=CHCHOH2O(
5、1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有_種,B中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2)試劑C可選用下列中的_。a溴水 b銀氨溶液c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2懸濁液(3) 是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。三、測(cè)學(xué)案1.去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。下列說法正確的是A每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基B每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子C1mol去甲腎上腺素最多能與2mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)D去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)2.非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成: 非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為 和 (填名稱)。反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是 (填序號(hào))。B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中有6
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