高考第一輪復習——酚和醛的性質(zhì)（學案含答案）

1、.年 級高三學 科化學版 本蘇教版內(nèi)容標題高三第一輪復習：酚和醛的性質(zhì)【本講教育信息】一、教學內(nèi)容：酚和醛的性質(zhì)二、教學目的理解苯酚的構造和性質(zhì)的關系；掌握苯酚的構造、性質(zhì)、制法及用處；理解醛的概念、飽和一元醛的分子通式；掌握醛類物質(zhì)的一般化學性質(zhì)和醛的檢驗。三、教學重點、難點醇羥基、酚羥基和羧酸羥基的構造與性質(zhì)比較醛的氧化反響四、教學過程：一酚1、酚的構造與物理性質(zhì)苯酚俗稱石炭酸分子式為C6H6O，構造簡式官能團名稱酚羥基，酚類的構造特點是羥基直接取代苯環(huán)上的氫原子所形成的烴的衍生物苯酚是無色有特殊氣味的晶體，熔點為43，暴露在空氣中因部分被氧化而顯粉紅色，常溫下苯酚易溶于有機溶劑，在水中溶

2、解度不大，溫度高于65時，能與水互溶。苯酚是一種重要的化工原料。用于藥皂、消毒、合成纖維、合成樹脂等，假如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精清洗。2、酚的化學性質(zhì)苯環(huán)對羥基影響：由于受苯環(huán)吸電子作用的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離，由于電離生成的H+濃度很小，不能使酸堿指示劑變色。向常溫時苯酚的濁液中滴入NaOH溶液，現(xiàn)象是溶液由渾濁變澄清，這一反響事實顯示了苯酚有酸性。向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，現(xiàn)象是溶液分層生成苯酚，這一反響證明苯酚的酸性比碳酸弱。羥基對苯環(huán)的影響：在苯酚分子中，由于羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上氫性質(zhì)活潑，容易被其他原子或原子團取代

3、。a、向盛有苯酚稀溶液的試管中逐滴參加濃溴水，現(xiàn)象是產(chǎn)生白色沉淀，反響的化學方程式為：此反響可用于鑒別苯酚的存在。苯酚還可與濃硝酸作用產(chǎn)生硝基化合物：b. 苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，稱為苯酚的顯色反響，因此這一反響可用來鑒別苯酚或鑒別Fe3；c. 苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而活化，表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反響，生成酚醛樹脂：3、苯酚的制法：工業(yè)上一般采用氯苯水解法制取苯酚，但在一般條件下，鹵代苯并不能在堿性條件下發(fā)生水解反響，故假設要除去鹵代苯中所混有的X2，可用NaOH溶液除去。說明：1、羥基與苯環(huán)直接相連的有機物稱為酚，當羥基與鏈烴基相連時稱為醇，而羥基與羰基相連時稱為羧酸。醇、酚和

4、羧酸都能與活潑金屬如鈉反響產(chǎn)生H2，但是，醇不能與堿和鹽反響，而酚和羧酸都可與堿發(fā)生中和反響，其中酚可與Na2CO3反響，但不能與NaHCO3反響，且反響中無CO2放出，而羧酸可與碳酸鹽、碳酸氫鹽作用產(chǎn)生CO2，由此說明，這三種羥基的活潑性是：羧酸羥基酚羥基醇羥基；2、受苯環(huán)的影響，酚中的羥基氫活性增強，易被氧化，發(fā)生氧化反響，故苯酚露置于空氣中被氧化成粉紅色，也能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑所氧化；3、苯酚中的酚羥基一般不與羧酸發(fā)生酯化反響，但在有機酸的酸酐存在時，酚羥基也能發(fā)生酯化反響生成相應的酯4、除去試管壁上所附著的苯酚，可用酒精或NaOH溶液清洗，而除皮膚或衣服上所沾的苯酚，那么只

5、能用酒精清洗。例1、以下物質(zhì)中，與苯酚互為同系物的是：解析：同系物必須首先要構造相似，苯酚的同系物那么應是OH與苯環(huán)直接相連，滿足此條件的只有C選項的。同系物的第二個必備條件是組成上相差一個或假設干個CH2 原子團，比苯酚多一個CH2 ，所以為苯酚的同系物。答案：C例2、白藜蘆醇廣泛存在于食物例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性?？梢愿?mol該化合物起反響的Br2或H2的最大用量分別是：A、1mol 1molB、3. 5 mol 7molC、3. 5mol 6molD、6mol 7mol解析：此題考察的是官能團及有機物的性質(zhì)。該物質(zhì)中含有酚羥基和CC，因此，應具有酚和烯烴的性質(zhì)：可

6、發(fā)生取代反響、加成反響、氧化反響以及具有一定的酸性等。由于受酚羥基的影響，苯環(huán)中與羥基鄰、對位的H原子活性增強，易與X2發(fā)生取代，此題中共有5個鄰位H，故可與5molBr2發(fā)生取代反響，同時還存在一個CC，故也能與1molBr2發(fā)生加成反響，即可與6molBr2發(fā)生反響；而苯環(huán)和CC都可與H2發(fā)生加成，故共可與7molH2加成。故此題答案為：D答案：D例3、某有機物的構造簡式為；Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反響時，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為：A、3：3：3B、3：2：1C、1：1：1D、3：2：2解析：此題考察的是羧酸羥基、酚羥基、醇羥基的判斷及性

7、質(zhì)比較。題給構造中羧酸羥基、酚羥基、醇羥基各有一個，根據(jù)羧酸羥基、酚羥基、醇羥基的性質(zhì)可知：可與3mol的Na反響、2mol的NaOH反響、1mol的NaHCO3反響，故答案為：B答案：B例4、使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無色液體區(qū)分開來，這種試劑是：A、FeCl3溶液B、溴水C、KMnO4溶液D、金屬鈉解析：有機物的鑒別一般要考慮以下幾個方面；有機物的溶解性、密度；有機物燃燒情況；有機物的官能團及特征實驗現(xiàn)象常用的有機試劑；有時也可以利用特征的顯色反響。此題中溴水與酒精互溶，無現(xiàn)象；與苯酚作用產(chǎn)生白色沉淀，與己烯作用生成鹵代烴，不溶于水，但溴水顏色褪去；與甲苯不反響，但甲

8、苯可以萃取溴，溶液分層，上層橙紅色，下層無色。因此，可用溴水鑒別四種無色液體。答案：B二、醛1、醛是烴分子中的H被CHO取代后所生成的烴的衍生物，飽和一元醛的通式為：CnH2nO。常溫下，碳原子個數(shù)在12以下的是液體，高級醛和芳香醛多為固體，醛分子可以與水形成氫鍵，故低級醛酮碳原子數(shù)在4以下易溶于水，分子中5個以上碳原子的醛微溶或難溶于水，而易溶于有機溶劑。甲醛構造簡式為HCHO，是一種有刺激性氣味的氣體，易溶于水，其一定濃度的水溶液俗稱福爾馬林，可用來浸制生物標本或種子殺菌。在工業(yè)上可用于制脲醛樹脂、酚醛樹脂。乙醛構造簡式為CH3CHO，是一種有刺激性氣味的無色液體，易溶于水。苯甲醛構造簡式

9、為，是制造染料、香料的中間體。2、構造決定性質(zhì)，因醛屬羰基化合物，該構造碳原子為CO不飽和碳原子，故醛可發(fā)生加成和氧化反響。因羰基的吸電子影響，其H較活潑，故醛與醛之間可發(fā)生加成反響，因醛中碳原子氧化數(shù)小于4，故醛既可發(fā)生氧化反響，又可發(fā)生復原反響。以乙醛為例說明：1加成反響：以乙醛為例CH3CHO+HCN在有機合成中可用此反響增長碳鏈。CH3CHO+NH3CH3CHO+CH3CH2OH工業(yè)上主要利用該種反響制各類醇2氧化反響和復原反響I. 氧化反響：銀鏡反響：反響通式為：RCHO+AgNH32OH 特殊反響為：HCHO+AgNH32OH 和新配制CuOH2懸濁液的反響：反響通式為：RCHO+

10、CuOH2特殊反響為：HCHO+CuOH2在有機化學中可利用上述兩反響鑒別有機化合物中是否含有醛基。. 醛的復原反響有多種，只需理解與氫氣的加成反響。RCHOH2在有機合成中經(jīng)常用到此部分的物質(zhì)轉化：3、乙醛的制法：發(fā)酵法乙醇氧化法：乙炔水化法：乙烯氧化法：說明：1、酮是一類分子中含有CO羰基的有機物，可表示為：RCORR不代表H飽和一元酮和飽和一元醛的通式一樣，等碳原子時互為同分異構體。但由于官能團不同，因此，醛和酮的性質(zhì)存在很大的差異：酮不具有復原性，而醛具有復原性。2、醛能被新制的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液所氧化，也能被許多強氧化劑如溴水、酸性KMnO4溶液等所氧化；但能發(fā)生銀鏡反響的并不

11、一定就是醛，由于HCOOH、HCOOR以及某些單糖中都含有CHO，都能被新制的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液所氧化，因此，只要是具有CHO的有機物都具有上述性質(zhì)。3、甲醛的構造為：HCHO，可以將其看成有兩個CHO或二元醛故甲醛與新制的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液所氧化時每摩爾甲醛消耗4摩爾的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液，而甲醛被氧化成CO2。4、醛類物質(zhì)在一定條件下都可以與苯酚作用生成樹脂，其作用原理與苯酚和甲醛反響原理一樣。5、有機推斷中，假設某物質(zhì)可以連續(xù)氧化，那么該物質(zhì)可能是醇或烯，假設某物質(zhì)既能被氧化又能被復原，那么說明該物質(zhì)是醛。6、由于糖尿病人的尿液中含有葡萄糖，因此，可用新制的氫氧化銅懸濁液

12、檢測是否患有糖尿病。例1、據(jù)報道，不法商販用甲醛溶液浸泡白蝦仁，使之具有色澤鮮明，手感良好的特點，而這樣做成的食物是有毒的。以下關于甲醛的表達不正確的選項是：A. 甲醛能使蛋白質(zhì)變性B. 35%40%的甲醛水溶液叫福爾馬林C. 福爾馬林可用來浸制生物標本D. 甲醛通常狀況下為液體解析：掌握甲醛的幾點性質(zhì)，它是通常狀態(tài)下唯一的一種氣態(tài)含氧衍生物。且為一種有毒物質(zhì)，可使蛋白質(zhì)變性，35%40%的甲醛水溶液叫福爾馬林，可用來浸制生物標本和種子殺菌。答案：D例2、以下有關銀鏡反響的說法中正確的選項是：A. 配制銀氨溶液時氨水必須過量B. 1mol甲醛發(fā)生銀鏡反響最多生成2molAgC. 銀鏡反響通常采

13、用水浴加熱D. 銀鏡反響后的試管一般采用稀硝酸洗滌解析：在掌握銀鏡反響原理的根底上，應理解該反響中有關的其他事項。如銀氨溶液配制時：向硝酸銀溶液中逐滴滴加稀氨水，至產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止，故氨水不可過量，且銀氨溶液不可久置；為形成銀鏡，必須用水浴加熱，實驗后的銀不溶于水和酸、堿，但可溶于稀硝酸，故應用少量稀硝酸洗滌，一般不用濃硝酸。且甲醛相當于二元醛，故HCHO4Ag。答案：C、D例3、某學生做乙醛復原性的實驗，取1mol·L1的硫酸銅溶液2mL和0. 4mol·L1的氫氧化鈉溶液4mL，在一個試管內(nèi)混合參加0. 5mL40%乙醛溶液加熱至沸，無紅色沉淀。實驗失敗的原因

14、是A、氫氧化鈉不夠量 B、硫酸銅不夠量 C、乙醛溶液太少D、加熱時間不夠解析：只有在NaOH過量的堿性條件下，乙醛才能與氫氧化銅發(fā)生反響，生成氧化亞銅紅色沉淀，題目中氫氧化鈉過少，故實驗失敗。答案：A 例4、肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過以下反響制備：CH3CHOH2O1請推測B側鏈上可能發(fā)生反響的類型：_。任填兩種2請寫出兩分子乙醛在上述條件下反響的化學方程式：_。3請寫出同時滿足括號內(nèi)條件下B的所有同分異構體的構造簡式：分子中不含羰基和羥基；是苯的對二取代物；除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀構造。解析：B側鏈上存在CC和CHO，因此，B具有烯烴和醛和性質(zhì)，可發(fā)生：加成、氧化、加聚和縮聚等反響；而由A生成B的反響，可看成是醛與醛發(fā)生加成反響后，再消去一個H2O，因此，兩個乙醛反響時生成：CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O；符合題設條件的B的同分異構體有兩種：，答案：1加成反響、氧化反響、復原反響、加聚反響、縮聚反響。 2CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O。3，例5、以乙烯為起始反響物可制得丁醇。兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反響的中間產(chǎn)物可看成是由I中的碳氧雙鍵翻開，分別跟中的a位碳原子和a位氫原子相連而得；是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛烯醛。請運用已學過的知識和上述給