第一章-鹵化反應作業(yè)和答案

1、精選優(yōu)質文檔-傾情為你奉上第一章 鹵化反應1、歸納本章所用的氯化劑、溴化劑都有哪些？它們的主要理化性質及應用范圍？2、下列反應是以1-丙烯為原料分別合成化合物（1）和（2），指出這兩條合成路線的反應條件，并對比這兩條路線有何不同？結合反應機理加以解釋： 3、下列反應是以甲基苯為原料分別合成化合物（1）和（2），指出這兩條合成路線的反應條件，并對比這兩條路線有何不同？結合反應機理加以解釋：4、完成下列反應，寫出主要的試劑及反應條件：5、完成下列反應，寫出其主要生成物：6、比較下列不同結構的烯烴進行鹵化反應的難易，并陳述原因。CH3CH=CH2、HOOCCH=CHCOOH、(CH3)2CH=CH2

2、、CH2=CH2、(CH3)2CH=CH(CH3)2 7、寫出5-甾體烯與溴加成的主要產(chǎn)物，并簡述原因。8、為了得到-鹵代醛，最經(jīng)典的方法是將醛轉化成烯醇，然后再和鹵素反應。寫出下列制備-溴代醛的反應機理。答案:1、略。 2、答：兩者都是HBr對不飽和烴的加成反應，但兩者的反應條件不同。反應（1）是在過氧化物存在或者光照的條件下的加成。按照自由基加成的機理進行： 反應（2）是HBr在酸性條件下對烯烴的加成。按照親電加成的機理進行： 3、答：兩者都是Cl2對芳香烴的取代反應，但兩者的反應條件不同。 反應（1）是Cl2在催化劑（如路易斯酸）作用下對芳香烴的親電取代。按照親電取代的機理進行： 反應（

3、2）是在過氧化物存在或者光照的條件下的加成。按照自由基取代的機理進行： 4、答：（1）（2）（3）（4）5、答：（1）（2）（3） 6、 答：烯烴的反應難易程度主要取決于中間體碳正離子的穩(wěn)定性。 烯鍵碳原子上連有供電子基團，有利于烯烴鹵加成反應的進行。若烯鍵碳原子上連有吸電子基團，則不利于反應進行。誘導效應或超共軛效應的存在使碳正離子穩(wěn)定性不一樣：HOOCCH=CHCOOH < CH2=CH2 < CH3CH=CH2 < (CH3)2CH=CH2 < (CH3)2CH=CH(CH3)2 7、答：5-甾體烯與溴反應時，由于10-甲基位阻的緣故，過渡態(tài)溴正離子三元環(huán)處于，然后環(huán)系的剛性性質（所謂反式加成，是試劑帶負電荷部分從環(huán)正離子背后進攻碳，使試劑的兩部分在烯烴平面的兩邊發(fā)生反應，得到反式加成的產(chǎn)物。如果Br-進攻C-5位，在5、6位形成的C-Br鍵是平伏鍵上，但反式加成要求試劑的兩部分在烯烴平面的兩邊發(fā)生反應，即Br-C-C-Br四個原子排列是反式共平面，那么形成的C-Br鍵在平伏鍵上，就需要5-甾體烯發(fā)生構象翻轉，轉變成另一椅型構象，試想四個環(huán)狀化合物