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文檔簡(jiǎn)介
1、農(nóng)藥復(fù)硝酚鈉水劑 是一種新型是一種新型植物植物促長(zhǎng)和營(yíng)養(yǎng)兼促長(zhǎng)和營(yíng)養(yǎng)兼?zhèn)涞膫涞闹L(zhǎng)劑助長(zhǎng)劑,能直接迅速被植,能直接迅速被植物根、莖、葉吸收,增強(qiáng)細(xì)胞物根、莖、葉吸收,增強(qiáng)細(xì)胞活力,并迅速膨大,可使葉色活力,并迅速膨大,可使葉色濃綠,加快生長(zhǎng),壯苗壯秧;濃綠,加快生長(zhǎng),壯苗壯秧;可提早開(kāi)花,?;ū9商嵩玳_(kāi)花,?;ū9?,提高提高結(jié)實(shí)率;增強(qiáng)光合作用,改良結(jié)實(shí)率;增強(qiáng)光合作用,改良品質(zhì),防止早衰,增強(qiáng)抗寒、品質(zhì),防止早衰,增強(qiáng)抗寒、耐旱抗病能力,增產(chǎn)十分顯著,耐旱抗病能力,增產(chǎn)十分顯著,用后二天見(jiàn)效。用后二天見(jiàn)效。防腐漆防腐漆消毒劑消毒劑 酚、醚有廣泛的用途。那么它的用途主要酚、醚有廣泛的用途。
2、那么它的用途主要是由其化學(xué)性質(zhì)決定的,我們來(lái)學(xué)習(xí)其化是由其化學(xué)性質(zhì)決定的,我們來(lái)學(xué)習(xí)其化學(xué)性質(zhì)。學(xué)性質(zhì)。 任務(wù)一:試以苯酚為原料設(shè)計(jì)一種制備鄰任務(wù)一:試以苯酚為原料設(shè)計(jì)一種制備鄰溴苯酚的較好方法。溴苯酚的較好方法。酚酚一、酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用一、酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用二、酚的物理性質(zhì)二、酚的物理性質(zhì)三、酚的命名三、酚的命名一、酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用一、酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用HOHO羥基上的未共用電子對(duì)可以與羥基上的未共用電子對(duì)可以與苯環(huán)發(fā)生苯環(huán)發(fā)生p-p- 共軛,從而加大共軛,從而加大了苯酚了苯酚O-HO-H鍵的極性,因此,鍵的極性,因此,苯酚具有弱酸性;苯酚具有弱酸性;苯酚具有弱酸性,其酸性苯酚具有弱酸性
3、,其酸性比碳酸弱,比水和醇強(qiáng)比碳酸弱,比水和醇強(qiáng) 。1 1、酸性、酸性 OHONa+ NaOH+ H2OONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO3OHONaOHOH+ NaOHHClNaHCO3NaCl+CO2+ H2OOHNa2CO3+X應(yīng)用:鑒別醇和酚。可加入氫氧化鈉溶液,無(wú)混濁出現(xiàn)應(yīng)用:鑒別醇和酚??杉尤霘溲趸c溶液,無(wú)混濁出現(xiàn)的是酚的是酚. .當(dāng)苯酚羥基的鄰對(duì)位有吸電子基團(tuán)時(shí),其酸性增強(qiáng),有當(dāng)苯酚羥基的鄰對(duì)位有吸電子基團(tuán)時(shí),其酸性增強(qiáng),有供電子基團(tuán)時(shí),酸性減弱。供電子基團(tuán)時(shí),酸性減弱。OHCH3OHOHNO2OHNO2NO2OHNO2NO2O2N2 2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)、苯環(huán)上的
4、取代反應(yīng)OHBrBrBrOH+ Br2白(1 1)被溴取代)被溴取代 向苯酚溶液中加入溴水,則可生成向苯酚溶液中加入溴水,則可生成2 2,4 4,6-6-三溴苯酚三溴苯酚白色沉淀。白色沉淀。應(yīng)用:此反應(yīng)可用于苯酚的定性鑒定和定量分析。應(yīng)用:此反應(yīng)可用于苯酚的定性鑒定和定量分析。 濃硝酸可使苯酚氧化,因此,苯酚的硝化在稀硝酸溶液中濃硝酸可使苯酚氧化,因此,苯酚的硝化在稀硝酸溶液中進(jìn)行。進(jìn)行。(2 2)被硝基取代)被硝基取代 OH+OHNO2OHNO2+HNO320稀可用水蒸汽蒸餾分開(kāi)(3)被磺酸基取代)被磺酸基取代 苯酚與濃硫酸作用,得到羥基苯磺酸苯酚與濃硫酸作用,得到羥基苯磺酸.OHOHSO3
5、HOHSO3H + H2SO4OHSO3HSO3H發(fā)煙硫酸室溫1004-羥基-1,3-苯二磺酸在空氣中放置即可被空氣中的氧所氧化生成醌,因此,長(zhǎng)在空氣中放置即可被空氣中的氧所氧化生成醌,因此,長(zhǎng)期放置的苯酚為期放置的苯酚為紅色紅色。3 3、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) (1 1)氧化反應(yīng))氧化反應(yīng):OHKMnO4 + H2SO4OOO對(duì)苯醌(棕黃色)OHOH2AgBrOO+ 2Ag + HBr抗氧劑和除氧劑4 4、酚羥基的反應(yīng)、酚羥基的反應(yīng)(1)與三氯化鐵反應(yīng))與三氯化鐵反應(yīng) 多數(shù)酚可以與三氯化鐵溶液作用生成有色物質(zhì),其顏多數(shù)酚可以與三氯化鐵溶液作用生成有色物質(zhì),其顏色隨酚結(jié)構(gòu)的不同而不同。色隨酚結(jié)構(gòu)的
6、不同而不同。6 C6H5OH + FeCl3 Fe(OC6H5)6 3- + 3HCl + 3H+藍(lán)紫色藍(lán)紫色 應(yīng)用:三氯化鐵溶液可作為酚及具有烯醇式結(jié)構(gòu)定性鑒應(yīng)用:三氯化鐵溶液可作為酚及具有烯醇式結(jié)構(gòu)定性鑒定的試劑。定的試劑。 (2)(2)酚醚的生成酚醚的生成 OHONaOCH2ROCH3OCH2CH=CH2NaOHRCH2Br(CH3)2SO4CH2=CHCH2Br+ NaBr+ NaBr+ NaBr苯甲醚 茴香醚苯基烯丙基醚( )被碘氫酸解被碘氫酸解OCH3HIOH+ CH3I應(yīng)用:在有機(jī)合成上常利用生成酚醚的方法來(lái)保護(hù)酚應(yīng)用:在有機(jī)合成上常利用生成酚醚的方法來(lái)保護(hù)酚羥基。羥基。(3 3
7、)酚酯的生成)酚酯的生成 結(jié)論:酚也可以生成酯,但比醇困難。結(jié)論:酚也可以生成酯,但比醇困難。OCORR-C-ClO+ HCl酸或堿酸或堿OH+OH+ CH3COOHH+OHOCOCH3+ (CH3CO)2O+ CH3COOH酸或堿酸或堿HOHCH2CH2HOCH2CH3+H2SO4OHHOHCH2OHOHCH2OH+ HCHO+催化劑5 5、與烯烴及羰基化合物的加成、與烯烴及羰基化合物的加成 酚羥基鄰對(duì)位上的氫比較活潑,可以與烯烴、羰基化酚羥基鄰對(duì)位上的氫比較活潑,可以與烯烴、羰基化合物發(fā)生加成反應(yīng)。合物發(fā)生加成反應(yīng)。COOHOCOCH3COOHOH(CH3CO)2OCH3COOH水楊酸水楊
8、酸 乙酰水楊酸乙酰水楊酸世紀(jì)神藥世紀(jì)神藥阿斯匹林阿斯匹林那么,現(xiàn)在我們可以完成任務(wù) 任務(wù)一:試以苯酚為原料設(shè)計(jì)一種制備鄰溴苯酚任務(wù)一:試以苯酚為原料設(shè)計(jì)一種制備鄰溴苯酚的較好方法。的較好方法。OHH2SO4OHSO3HBr2CCl4OHSO3HBr-H2OOHSO3HBr總結(jié):一、酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用總結(jié):一、酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用1 1、酸性、酸性 2 2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反應(yīng)3 3、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 4 4、酚羥基的反應(yīng)、酚羥基的反應(yīng)5 5、與烯烴及羰基化合物的加成、與烯烴及羰基化合物的加成 酚酚一、酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用一、酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用二、酚的物理性質(zhì)二、酚的物理性質(zhì)三、酚的
9、命名三、酚的命名二、酚的物理性質(zhì)二、酚的物理性質(zhì) 與醇相似,由于酚也能形成分子間氫鍵,因此其沸點(diǎn)與醇相似,由于酚也能形成分子間氫鍵,因此其沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于分子量相近的芳烴。例:遠(yuǎn)高于分子量相近的芳烴。例:CH3OHM=94 b.p=181.8M=92 b.p=110.6酚酚一、酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用一、酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用二、酚的物理性質(zhì)二、酚的物理性質(zhì)三、酚的命名三、酚的命名三、酚的分類(lèi)與命名三、酚的分類(lèi)與命名 OH1 1、分類(lèi)、分類(lèi) (1 1)按酚分子中芳環(huán)不同可將酚分為苯酚、萘酚等)按酚分子中芳環(huán)不同可將酚分為苯酚、萘酚等。OH萘酚萘酚苯酚苯酚(2 2)根據(jù)酚分子中)根據(jù)酚分子中-OH-OH的數(shù)目可
10、分為一元酚、二元的數(shù)目可分為一元酚、二元酚、多元酚等。酚、多元酚等。OHHOOHHOOHOH一元酚一元酚二元酚二元酚多元酚多元酚根據(jù)酚分子中相應(yīng)的芳烴基稱(chēng)為某酚。若環(huán)上有取代基,根據(jù)酚分子中相應(yīng)的芳烴基稱(chēng)為某酚。若環(huán)上有取代基,則將環(huán)進(jìn)行編號(hào),編號(hào)時(shí)則將環(huán)進(jìn)行編號(hào),編號(hào)時(shí)從從-OH-OH開(kāi)始開(kāi)始,沿使取代基位次和,沿使取代基位次和最小的方向進(jìn)行。例:最小的方向進(jìn)行。例: 2 2、酚的命名、酚的命名 OHOHCH3CH3OH苯酚苯酚2,32,3-二甲基苯酚二甲基苯酚 -萘酚萘酚(2-萘酚萘酚)若芳環(huán)上除羥基外若芳環(huán)上除羥基外, ,還有還有-COOH、-CHO、-SO3H等基團(tuán)時(shí)等基團(tuán)時(shí), ,將羥
11、基看作取代基。例將羥基看作取代基。例: :OHCH3COOHOHCHO5-5-甲基甲基-2-2-羥基苯甲酸羥基苯甲酸對(duì)羥基苯甲醛對(duì)羥基苯甲醛 (4-(4-羥基苯甲醛羥基苯甲醛) )醚醚一、醚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用一、醚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用二、二、醚的醚的物理性質(zhì)物理性質(zhì)三、三、醚醚的命名的命名1 1、釒釒羊羊( (yang) )鹽的生成鹽的生成 醚分子氧原子上的孤對(duì)電子,可以接受質(zhì)子形成釒羊醚分子氧原子上的孤對(duì)電子,可以接受質(zhì)子形成釒羊(yang)(yang)鹽。鹽。H3C-H2COH3C-H2C+ 濃HClH3C-H2COHH3C-H2C:釒釒羊羊(yang)鹽不穩(wěn)定,加水稀釋即可重新分解成原來(lái)的醚,
12、鹽不穩(wěn)定,加水稀釋即可重新分解成原來(lái)的醚,因此,利用這個(gè)反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)醚的分離、純化和鑒定。因此,利用這個(gè)反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)醚的分離、純化和鑒定。一、醚的化學(xué)性質(zhì)一、醚的化學(xué)性質(zhì)2 2、醚鍵的斷裂、醚鍵的斷裂 在強(qiáng)酸性條件下,醚可與在強(qiáng)酸性條件下,醚可與HI、HBr作用,醚鍵斷裂生成作用,醚鍵斷裂生成碘(溴)代烷和醇(酚)。碘(溴)代烷和醇(酚)。CH3CH2OCH2CH3HICH3CH2ICH3CH2OH+ 對(duì)于脂肪混合醚,則小的基團(tuán)生成碘代烷,大的基團(tuán)生成對(duì)于脂肪混合醚,則小的基團(tuán)生成碘代烷,大的基團(tuán)生成醇;而對(duì)于芳香醚,脂烴基生成碘代烷,芳烴基轉(zhuǎn)變?yōu)楸椒哟迹欢鴮?duì)于芳香醚,脂烴基生成碘代烷,芳烴基轉(zhuǎn)變
13、為苯酚。CH3CH2OCH3HICH3-ICH3CH2OH+CH3-IOCH3HIOH+ HCH OCH2CH3CH3O-O-HCH OCH2CH3CH3O23、過(guò)氧化物的生成、過(guò)氧化物的生成 -C-C原子上有氫原子的醚,在空氣中放置,慢慢被氧化生成原子上有氫原子的醚,在空氣中放置,慢慢被氧化生成過(guò)氧化物。過(guò)氧化物。 過(guò)氧化物不易揮發(fā),受熱會(huì)發(fā)生爆炸,因此,在使用過(guò)氧化物不易揮發(fā),受熱會(huì)發(fā)生爆炸,因此,在使用乙醚且需要蒸餾時(shí),不能蒸干,否則會(huì)引起爆炸。乙醚且需要蒸餾時(shí),不能蒸干,否則會(huì)引起爆炸。在使用在使用乙醚(或其它醚)前要檢查其是否含有過(guò)氧化物,乙醚(或其它醚)前要檢查其是否含有過(guò)氧化物,
14、檢查的檢查的方法是:用方法是:用碘化鉀或淀粉碘化鉀或淀粉碘化鉀試紙碘化鉀試紙,如有過(guò)氧化物,如有過(guò)氧化物,可加入還原劑(如硫酸亞鐵)除去??杉尤脒€原劑(如硫酸亞鐵)除去。 醚與醇屬于同分異構(gòu)體,但由于醚分子中沒(méi)有醚與醇屬于同分異構(gòu)體,但由于醚分子中沒(méi)有OHOH,不能,不能形成分子間氫鍵,因此,醚的沸點(diǎn)比其同分異構(gòu)體醇低形成分子間氫鍵,因此,醚的沸點(diǎn)比其同分異構(gòu)體醇低的多,而與分子量相近的烷烴接近。的多,而與分子量相近的烷烴接近。CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3M= 74 74 72 b.p= 117.2 34.5 36.1二、醚的物理性質(zhì)二、
15、醚的物理性質(zhì)三、醚的分類(lèi)與命名 1 1、分類(lèi)、分類(lèi) (1)根據(jù)醚分子中與)根據(jù)醚分子中與O原子相連的兩個(gè)基團(tuán)是否相同,原子相連的兩個(gè)基團(tuán)是否相同,可分為簡(jiǎn)單醚和混合醚兩類(lèi)??煞譃楹?jiǎn)單醚和混合醚兩類(lèi)。CH3OCH3CH3OCH2CH3簡(jiǎn)單醚(單醚)混合醚(混醚)(2)根據(jù)醚中烴基的結(jié)構(gòu)不同,可將醚分為飽和醚、不飽)根據(jù)醚中烴基的結(jié)構(gòu)不同,可將醚分為飽和醚、不飽 和醚和芳香醚三類(lèi)。和醚和芳香醚三類(lèi)。CH3OCH3CH3OCHCH2OCH3飽和醚不飽和醚芳香醚 簡(jiǎn)單醚的命名是先寫(xiě)出烴基的名字,再在其后加上簡(jiǎn)單醚的命名是先寫(xiě)出烴基的名字,再在其后加上”醚醚”字。字。CH3OCH3CH2OCH2CH3C
16、H3(二)甲醚(二)乙醚CH O HCCH3CH3CH3CH3O(二)異丙醚(二)苯醚2 2、命名、命名 混合醚的命名則是先寫(xiě)簡(jiǎn)單烴基,再寫(xiě)出復(fù)雜烴基;混合醚的命名則是先寫(xiě)簡(jiǎn)單烴基,再寫(xiě)出復(fù)雜烴基;不飽和醚先寫(xiě)飽和烴基,再寫(xiě)不飽和烴基;芳香醚先寫(xiě)不飽和醚先寫(xiě)飽和烴基,再寫(xiě)不飽和烴基;芳香醚先寫(xiě)芳烴基,再寫(xiě)脂烴基,然后在其后加上芳烴基,再寫(xiě)脂烴基,然后在其后加上“醚醚”字。例:字。例:CH3OCH2CH3CH OCH2CH3CH2甲基乙基醚甲基乙基醚乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚CH3O HCCH3CH3甲基異丙基醚甲基異丙基醚OCH3CH3O HCCH3CH3苯基甲基醚(苯甲醚)甲基異丙基醚CH3CHCH CH3CH3OCH3CH3CHCH CH2CH3OCH2CH3CH32-2-甲基甲基-3-3-甲氧基丁烷甲氧基丁烷2-2-甲基甲基-3-3-乙氧基戊烷乙氧基戊烷結(jié)構(gòu)復(fù)雜的混合醚,可將
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