2020屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)合成與推斷(專題訓(xùn)練)

1、2021屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)合成與推斷(專題練習(xí))1、(2021年北京大興)有機(jī)化合物P是合成抗腫瘤藥物的中間體,其合成路線如圖:P80苴：RC10段-RCOOH由(1) A可與NaHCQ溶液反響,寫出A的官能團(tuán)名稱.(2) A-B的反響類型.(3) C-D的化學(xué)方程式.(4) 檢驗(yàn)F中官能團(tuán)的試劑及現(xiàn)象.(5) G-H所需的試劑a是(6)D-E的化學(xué)方程式K經(jīng)過多步反響最終得到產(chǎn)物P:L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式Q-M的化學(xué)方程式.答案(1)較基；(2)取代反響；濃硫酸I(3) HOOCCF2COOH+2cHCH20HCH3Ch22OOCCHCOOCHCH3+2H2O;A(4) FeC3溶液、溶液呈紫色(

2、或濃濱水、生成白色沉淀)(5)濃硫酸、濃硝酸;qu3coHA0OC-COOCJi工cnroCaHj),>c+丈科.目OOOCJfaI(6)D-E的化學(xué)方程式為iy2200c、/iooCsHjc4紀(jì)科的故答案為:故答案為:O/E'jCDOCHijIICKOB+2NaOH9HCOONb+NaCl+g2、聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景.PPG的一種合成路線如下:因我回NaOH乙醉KMiiO咂-_fII濃II.so“PPG»H催化劑J:姓A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代

3、姓:；化合物C的分子式為C5H8.E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì).RiCHO+R2CH2CHONa0H|()R/CHCIICIK)答復(fù)以下問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為由B生成C的化學(xué)方程式為-由E和F生成G的反響類型為,G的化學(xué)名稱為.4由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為假設(shè)PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,那么其平均聚合度約為填標(biāo)號(hào)a.48b.58c.75d.1025D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件的共有?中不含立體異構(gòu);能與飽和NaHCO3溶液反響產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反響,又能發(fā)生皂化反響其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6：1：1的是寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;或數(shù)據(jù)完全

4、相同,該儀器是D的所有同分異構(gòu)體在以下一種表征儀器中顯示的信號(hào)W標(biāo)號(hào).a.質(zhì)譜儀c.元素分析儀b.紅外光譜儀d.核磁共振儀3加成反響3-羥基丙醛或B羥基丙醛/;JIOCCOn+；HIOOH'.()濃H.snIIIhEjch.十(2n1)HzObOCHO11cCC()OHJK('llc(5)5c3、以葡萄糖為原料制得的山梨醇A和異山梨醇B都是重要的生物質(zhì)化平臺(tái)化合物.E是一種治療心絞痛的藥物.由葡萄糖為原料合成E的路線如下:答復(fù)以下問題：,(1)葡萄糖的分子式為<(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為<(3)由B到C的反響類型為o(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o(5)由D到E的反響方程

5、式為-(6)F是B的同分異構(gòu)體.7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反響可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F的可能結(jié)構(gòu)共有?中(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.on0答案(1)C6H12O6(2)羥基(3)取代反響或酯化反響,(4)H代00萬電口忖口二H>()(5) ii.mm+NaOHho+CH3COONa,(6)9(.THUI4、(2021年北京東城一模)抗心律失常藥物心律平的合成路線如下:(心律平)-：R-OH+Cl-F?OHR-O-R?+HClA】II+H2O-、OHDR-CHO+.請(qǐng)答復(fù):(1) A屬于鏈煌,那么A中所含的官能團(tuán)是

6、.(2) B中無甲基,A-B的反響類型是反響.(3) C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.(4) E中含有三元環(huán),且無羥基,那么D-E的化學(xué)方程式是.(5)結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì),解釋F-G的轉(zhuǎn)化中需酸化的原因：(6) H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.(7) I-J的化學(xué)方程式是.(8)在I一J的反響中,生成J的同時(shí)會(huì)有副產(chǎn)物K,K與J互為同分異構(gòu)體,那么K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(1)碳碳雙鍵(或XC=C/J(2)取代(3) CH2=CHC2OH(4)4,(1(11(H-(H-(1(H(H-(H-H(IICl°或ClCH-CHCH：OH-OHCHCH+C+HJ1I/Cl口(5) F中的酚羥基具有弱酸性,在堿性條件下成鹽,最終用酸將酚羥

7、基復(fù)原(6)(7)OCH.CH-CH.NHCHCHCH(8)A制備H的一種合成路線如下:5、化合物H是一種有機(jī)材料中間體.實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物2HJ7ZnAIXMl.>一國(guó)IJ催化劇Ixrni一-i03.：H203ZnRCHO+RCHORCH=C11()RCHO+R'CHCHONa0HH20R+H2O請(qǐng)答復(fù)以下問題：(1)芳香化合物B的名稱為,C的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為<(2)由F生成G的第步反響類型為(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)寫出D生成E的第步反響的化學(xué)方程式(5)G與乙醇發(fā)生酯化反響生成化合物Y,Y有多種同分異構(gòu)體,其中符合以下條件的同分異構(gòu)體有種,寫出其中

8、任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.分子中含有苯環(huán),且能與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2;其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積之比為6：2：1：1.PCH=CIIr0(6)寫出用為原料制備化合物的合成路線,其他無機(jī)試劑任選.答案(1)苯甲醛HCHO(2)消去反響寫出任意一種即可6、.2021天津理綜,8化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,具合成路線如下:I,陽上水新力睦化條霹NjNO.HMD：KfKM嗎(3)+CU2O；+3H2O'HTHCHOCOOH(6)CH-CH,KH槨,I1+2Cu(OH+NaOH-CH=CHC()()NaC(K)I1coori芾化利coow(5)4CIICH(1)

9、A的系統(tǒng)命名為E中官能團(tuán)的名稱為(2)A-B的反響類型為,從反響所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為(3)C-D的化學(xué)方程式為(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反響；且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反響,產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛.滿足上述條件的W有種,假設(shè)W的核磁共振氫譜具有四組峰,那么其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)F與G的關(guān)系為(填序號(hào))a.碳鏈異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)c.順反異構(gòu)d.位置異構(gòu)(6)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(7)參照上述合成路線,以O(shè)H/為原料,采用如下方法制備醫(yī)藥中間體暄用與能件1_ijPh.PX.co,八二但件物*幻化合物Y1OH一試劑叼條件一該路線中試劑與條件X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

10、;試劑與條件2為,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案(1)1,6-己二醇碳碳雙鍵,酯基(2)取代反響減壓蒸儲(chǔ)(或蒸儲(chǔ))HOCBrX/N/XZ濃磕酸CHOHTBr-+n()(4)5(5)cBr(7)試劑與條件1:HBr,X:試劑與條件2:O2/Cu或Ag,Y:7、2-氨基-3-氯苯甲酸F是重要的醫(yī)藥中間體,具制備流程圖如下:oohKMn(/H(>COOII()III|F#H"c(H,CL一聲nhCCIL濃H印NO.NHFe/HCI：2答復(fù)以下問題:C'HrI(i)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種,共面原子數(shù)目最多為個(gè).(2)B的名稱為.寫出符合以下條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b.既能發(fā)生銀鏡反響又能發(fā)生水解反響(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由三步反響制取B,其目的是0寫出的化學(xué)反響方程式：該步反響的主要目的是0(5)寫出的反響試劑和條件：F中含氧官能團(tuán)的名稱為.COOII()llpXHCCH(6)在方框中寫出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程.1(rH1凡(2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯A(3)防止苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代C