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1、專題十一重要的有機(jī)化合物專題十一重要的有機(jī)化合物第一部分第一部分 知能方法大提升知能方法大提升高考定位高考定位考點(diǎn)考題統(tǒng)計(jì)2013年命題趨勢(shì)2012年2011年2010年有機(jī)必修主要以選擇題形式呈現(xiàn),主要考查:常見(jiàn)有機(jī)物的類別、結(jié)構(gòu)、組成、性質(zhì)及應(yīng)用等,特別是同分異構(gòu)體的判斷、同系物的判斷、反應(yīng)類型等。有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同系物課標(biāo)、山東、海南、福建上海、海南、課標(biāo)、福建海南、課標(biāo)、福建常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用北京、上海、江蘇、廣東、課標(biāo)課標(biāo)、山東、天津、上海、全國(guó)、廣東、北京課標(biāo)、山東、天津、廣東、海南、安徽知識(shí)對(duì)接知識(shí)對(duì)接1.烷烴及其氯代物的同分異構(gòu)體。2甲烷的取代、乙
2、烯的加成、苯的取代反應(yīng)。3乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性質(zhì)。4糖類、蛋白質(zhì)的性質(zhì)。5石油煉制、煤的干餾。6常見(jiàn)的有機(jī)高分子化合物。1常見(jiàn)烷烴同分異構(gòu)體種類有多少種?答案常見(jiàn)烷烴同分異構(gòu)體種類:丁烷2種、戊烷3種、己烷5種、庚烷9種。2一氯乙烷有哪些制取方法?答案一氯乙烷可由乙烷與Cl2取代反應(yīng)制得,這樣制取的不純,也可由乙烯與HCl加成反應(yīng)制得,這樣制取的比較純凈。3. 乙烯使酸性KMnO4和溴水褪色的原理是否相同?答案乙烯使酸性KMnO4褪色是乙烯被酸性KMnO4氧化,而乙烯使溴水褪色是乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),二者原理不同。4. 乙烯與乙醇的氧化反應(yīng)有何區(qū)別?答案乙烯的氧化包括燃燒和被強(qiáng)氧化劑氧
3、化;乙醇的氧化包括燃燒、催化氧化和被強(qiáng)氧化劑氧化。5飽和Na2CO3溶液在乙酸乙酯的制取中有何作用?答案在乙酸乙酯的制取中飽和Na2CO3溶液具有:中和乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,便于乙酸乙酯分層,這主要用于乙酸乙酯的提純。同時(shí)也可用飽和Na2CO3溶液鑒別乙酸乙酯與乙醇和乙酸。能力對(duì)接能力對(duì)接考點(diǎn)一有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同系物 碳原子的成鍵特點(diǎn)以及同系物及同分異構(gòu)現(xiàn)象為有機(jī)化合物的基礎(chǔ),因而是高考命題熱點(diǎn)。【典例1】 (2012高考試題匯編)下列有關(guān)有機(jī)物的敘述不正確的是()。A常溫下,4 g CH4含有NA個(gè)CH共價(jià)鍵(2012廣東,11A)B常溫常壓下,7.0 g
4、乙烯與丙烯的混合物中含有氫原子的數(shù)目為NA(2012四川,7B)C葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6,二者 互 為 同 分 異 構(gòu) 體(2012山東,10C)DC4H1 0有三種同分異構(gòu)體(2012福建,7B)解析4 g CH4的物質(zhì)的量n(CH4)0.25 mol,1個(gè)CH4分子中含有4個(gè)CH共價(jià)鍵,故4 g CH4含有CH共價(jià)鍵的數(shù)目為0.25 mol4NANA個(gè),A項(xiàng)正確;乙烯和丙烯的最簡(jiǎn)式都是CH2,故7.0 g乙烯和丙烯的混合物含有n(CH2)0.5 mol,則含有H原子的數(shù)目為NA,B項(xiàng)正確;葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6,葡萄糖分子中含有醛基為還原性糖,果糖沒(méi)有醛基,
5、故二者互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)正確;C4H10有兩種同分異構(gòu)體:正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷(CH3)2CHCH3,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案D【預(yù)測(cè)1】 (2012合肥質(zhì)檢)由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì),正確的是()。A分子中三個(gè)碳原子在同一直線上B分子中所有原子都在同一平面上C與HCl加成只生成一種產(chǎn)物D乙烯和丙烯互為同系物解析已知乙烯是平面形分子,四個(gè)氫原子和碳原子都在同一平面上,且CH鍵與碳碳雙鍵之間有夾角。丙烯可看作是CH3取代乙烯分子上的一個(gè)氫原子的產(chǎn)物,因而三個(gè)碳原子不在同一直線上。因甲基為四面體形,故所有原子一定不在同一平面上,另外甲基引入后,雙鍵兩側(cè)碳原子所處位置不同,與HCl加
6、成產(chǎn)物應(yīng)有兩種情況:答案D1有機(jī)化合物中原子的成鍵特點(diǎn)(1)碳原子成鍵數(shù)目每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵|成鍵種類單鍵、雙鍵或叁鍵|連接方式碳鏈或碳環(huán)(2)氮原子形成3個(gè)鍵。(3)氧(硫)原子形成2個(gè)鍵。(4)氫、鹵原子形成1個(gè)鍵。2有機(jī)物分子內(nèi)原子的共線和共面問(wèn)題的判斷(1)甲烷為正四面體結(jié)構(gòu),凡連有4個(gè)共價(jià)單鍵的碳原子與其相連的所有原子不能共面;(2)乙烯為平面結(jié)構(gòu),分子中的4個(gè)氫原子被任何原子取代時(shí),該原子均位于乙烯分子的平面內(nèi);(3)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中6個(gè)氫原子被任何原子取代時(shí),該原子均位于苯分子平面內(nèi);苯環(huán)可以以任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn),每個(gè)苯分子有三個(gè)旋轉(zhuǎn)軸,軸上有四個(gè)原子共線;
7、(4)借助碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)而碳碳雙鍵和碳碳叁鍵不可以旋轉(zhuǎn) ,以及立體幾何知識(shí),可以判斷有機(jī)物分子內(nèi)原子的共線和共面問(wèn)題。 3.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類型異構(gòu)。(3)芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。4判斷同系物的要點(diǎn)(1)同系物組成元素種類必須相同。(2)同系物通式一定相同,且是同一類物質(zhì)。但:(3)圖示說(shuō)明考點(diǎn)二常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用 主要以甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸
8、、糖、油脂、蛋白質(zhì)等常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)為載體,考查常見(jiàn)有機(jī)物的應(yīng)用、重要的有機(jī)反應(yīng)類型(常涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng))、物質(zhì)的鑒別和除雜等。【典例2】 (2012高考試題匯編)下列關(guān)于常見(jiàn)有機(jī)物的敘述正確的是()。A乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng) (2012福建,7A)B甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng) (2012山東,10B)C乙醇中含乙酸雜質(zhì):加入碳酸鈉溶液洗滌,分液(2012上海,12B)D乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別(2012福建,7D)解析乙醇和乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)為取代反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;甲烷和Cl2的反應(yīng)屬于取代反應(yīng),乙烯和Br2的反應(yīng)屬于加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇與水互溶
9、,混有乙酸的乙醇加入碳酸鈉溶液,混合后的溶液不分層,無(wú)法通過(guò)分液達(dá)到分離、除雜的目的,應(yīng)加入碳酸鈉溶液后蒸餾出乙醇,C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,甲烷不能,D項(xiàng)正確。答案D【預(yù)測(cè)2】 下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是()。A乙烯和聚乙烯均可發(fā)生加成反應(yīng)B乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng),乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NaOH溶液除去C通過(guò)灼燒的氣味可區(qū)分蠶絲和人造絲D乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2,說(shuō)明二者分子中官能團(tuán)相同解析乙烯加聚反應(yīng)生成聚乙烯后,雙鍵變單鍵不能發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)是取代反應(yīng),乙酸乙酯的水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),乙酸能與NaOH反應(yīng),但乙酸乙
10、酯可在NaOH溶液中水解,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;蠶絲屬于天然蛋白質(zhì),灼燒時(shí)有燒焦羽毛氣味,人造絲屬于纖維,C項(xiàng)正確;乙醇分子中含有的官能團(tuán)是OH,乙酸分子中含有的官能團(tuán)是COOH,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案C 1常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng):烷烴的鹵代反應(yīng),苯的硝化反應(yīng)和鹵代反應(yīng),乙酸和乙醇的酯化反應(yīng),乙酸乙酯、油脂、淀粉、蛋白質(zhì)的水解等。(2)氧化反應(yīng):燃燒,強(qiáng)氧化劑氧化(如乙烯被酸性KMnO4所氧化),催化氧化(如乙醇的催化氧化)。(3)加成反應(yīng):烯烴、苯等的加成反應(yīng)。2常見(jiàn)有機(jī)物的鑒別方法(1)物理法:如用水或溴水鑒別乙醇、苯和CCl4;(2)化學(xué)法:如用新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)醛基;用碘水
11、檢驗(yàn)淀粉;用碳酸鈉溶液鑒別乙醇和乙酸;用溴水或酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯。3常見(jiàn)有機(jī)物的分離提純方法(1)洗氣法:如除去氣態(tài)烷烴中混有的氣態(tài)烯烴,可通過(guò)盛有溴水的洗氣瓶;(2)分液法:如除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇,用飽和碳酸鈉溶液洗滌、靜置、分液;(3)蒸餾法:乙酸和乙醇的分離,先加固體NaOH,蒸出乙醇,再加稀硫酸,再蒸餾出乙酸。4苯、CCl4使溴水褪色和石油的分餾均屬于物理變化;乙烯使溴水褪色、乙烯使酸性KMnO4褪色、石油的裂化、裂解,煤的干餾均屬于化學(xué)變化。5高分子化合物、石油分餾的餾分、油脂均屬于混合物,但油脂不是高分子化合物。 解題技法:同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技法1 基元法
12、如丁基有四種結(jié)構(gòu),所以丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。方法對(duì)接方法對(duì)接技法2 等效氫法利用“等效氫法”可判斷有機(jī)物(最常見(jiàn)的為烴類有機(jī)物)一元取代物同分異構(gòu)體的種類。等效氫是有機(jī)物分子中位置等同的氫原子。其判斷“等效氫”的三條原則是:(1)同一碳原子上的氫原子是等效的,如甲烷中的4個(gè)氫原子等效。(2)同一碳原子上所連的甲基的氫原子是等效的,如新戊烷中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效。技法3 等價(jià)互換法若有機(jī)物分子中可被取代的H原子有y個(gè),則一取代物的數(shù)目與(y1)取代物的數(shù)目相同,n取代物的數(shù)目與(yn)取代物的數(shù)目相同。如丙烷的二氯取代物C3H6Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目同六氯取代物C3H2Cl6相同;又如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H換成Cl)。1(2012課標(biāo),10)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))()。A5種 B6種 C7種 D8種解析由題意可知,分子式C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C5H11OH的醇,相當(dāng)于C5H12中1個(gè)H原子被OH所取代,根據(jù)“等效氫”得其同分異構(gòu)體有:主鏈有5個(gè)碳原子的醇有3種:答案答案D 首先確定分子式為C5H12O 且可與金屬鈉
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