藥學(xué)專(zhuān)業(yè)有機(jī)化學(xué)

1、藥學(xué)專(zhuān)業(yè)藥學(xué)專(zhuān)業(yè)菏澤菏澤醫(yī)學(xué)專(zhuān)科學(xué)校醫(yī)學(xué)專(zhuān)科學(xué)?；瘜W(xué)教研室化學(xué)教研室藥學(xué)專(zhuān)業(yè)藥學(xué)專(zhuān)業(yè)菏澤菏澤醫(yī)學(xué)專(zhuān)科學(xué)校醫(yī)學(xué)專(zhuān)科學(xué)?；瘜W(xué)教研室化學(xué)教研室課程設(shè)置課程設(shè)置課時(shí)：課時(shí)：9 6 9 6 學(xué)時(shí)學(xué)時(shí)授課人：菏澤醫(yī)專(zhuān)化學(xué)教研室授課人：菏澤醫(yī)專(zhuān)化學(xué)教研室藥學(xué)專(zhuān)業(yè)藥學(xué)專(zhuān)業(yè)菏澤菏澤醫(yī)學(xué)專(zhuān)科學(xué)校醫(yī)學(xué)專(zhuān)科學(xué)?；瘜W(xué)教研室化學(xué)教研室教學(xué)的基本內(nèi)容教學(xué)的基本內(nèi)容 第一章第一章 緒論緒論 第二章第二章 鏈烴鏈烴 第四章第四章 芳香烴芳香烴 第五章第五章 鹵代烴鹵代烴 第六章第六章 醇酚醚醇酚醚 第七章第七章 醛酮醌醛酮醌 第八章第八章 羧酸及取代羧酸羧酸及取代羧酸 第十章第十章 立體異構(gòu)立體異構(gòu) 第十一章第十一章 有機(jī)含氮

2、化合物有機(jī)含氮化合物 第十三章第十三章 糖類(lèi)糖類(lèi) 第十四章第十四章 氨基酸氨基酸藥學(xué)專(zhuān)業(yè)藥學(xué)專(zhuān)業(yè)菏澤菏澤醫(yī)學(xué)專(zhuān)科學(xué)校醫(yī)學(xué)專(zhuān)科學(xué)?；瘜W(xué)教研室化學(xué)教研室第一章第一章 緒論緒論有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室第一節(jié)第一節(jié) 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 18281828年年 WhlerWhler試圖用氯化銨與氰試圖用氯化銨與氰酸銀反應(yīng)來(lái)制備氰酸銨，但得到的卻酸銀反應(yīng)來(lái)制備氰酸銨，但得到的卻是是組成相同，性質(zhì)不同組成相同，性質(zhì)不同的尿素。的尿素。WohlerWohler給瑞典化學(xué)家給瑞典化學(xué)家J JBerzeliusBerzelius的信中

3、這樣寫(xiě)到：的信中這樣寫(xiě)到： 氰酸銨氰酸銨尿素尿素 我應(yīng)當(dāng)告訴您的是：我制造出尿素，而且不求我應(yīng)當(dāng)告訴您的是：我制造出尿素，而且不求助于腎或動(dòng)物助于腎或動(dòng)物無(wú)論是人或犬。無(wú)論是人或犬。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室1 1、有機(jī)物：、有機(jī)物：碳?xì)涮細(xì)浠衔锛捌溲苌铩；衔锛捌溲苌铩Ｑ芯刻細(xì)浠衔锛捌溲芯刻細(xì)浠衔锛捌溲苌锏囊婚T(mén)科學(xué)。衍生物的一門(mén)科學(xué)。3 3、有機(jī)化學(xué)研究的主要內(nèi)容、有機(jī)化學(xué)研究的主要內(nèi)容組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用 一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)化學(xué)與藥學(xué)的關(guān)系二、有機(jī)化學(xué)與藥學(xué)的關(guān)系 有機(jī)物除含有機(jī)物除含C C外，

4、多數(shù)含有外，多數(shù)含有H H元素，有的還含有元素，有的還含有N N、O O、S S、P P等元素。等元素。 2 2、有機(jī)化學(xué)：、有機(jī)化學(xué)：有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室三、有機(jī)物的特性三、有機(jī)物的特性 不同于無(wú)機(jī)化合物，不同于無(wú)機(jī)化合物，1 1、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、種類(lèi)繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、種類(lèi)繁多2 2、容易燃燒：由于含碳與氫，易燃生成、容易燃燒：由于含碳與氫，易燃生成COCO2 2與與H H2 2O O（天天然氣、汽油）、大部分無(wú)機(jī)物不燃燒然氣、汽油）、大部分無(wú)機(jī)物不燃燒3 3、熔點(diǎn)低：常溫下為液體、熔點(diǎn)低：常溫下為液體4 4、共價(jià)鍵、共價(jià)鍵5 5、有機(jī)化合物難溶于水有機(jī)化合物難溶于水6 6、有機(jī)化合

5、物互相間反應(yīng)速度緩慢有機(jī)化合物互相間反應(yīng)速度緩慢有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室有機(jī)化合物中有機(jī)化合物中C C原子的價(jià)原子的價(jià)C與與C或或C與其與其他原子單鍵相連他原子單鍵相連C、C間間雙鍵相連雙鍵相連C、C間間三鍵相連三鍵相連C、C間首間首位相連成環(huán)位相連成環(huán)第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化合物的共價(jià)鍵理論有機(jī)化合物的共價(jià)鍵理論有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室二、雜化軌道理論二、雜化軌道理論（一）碳原子雜化軌道的類(lèi)型（一）碳原子雜化軌道的類(lèi)型基態(tài)態(tài)激發(fā)發(fā)激發(fā)態(tài)發(fā)態(tài) 最外層最外層有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室激發(fā)態(tài)激發(fā)態(tài)雜化雜化SPSP3 3雜化軌道雜化軌道1 1、spsp3 3雜化雜化四個(gè)

6、四個(gè)SPSP3 3雜化軌道，呈正四面體分布，以碳原雜化軌道，呈正四面體分布，以碳原子為中心，四個(gè)軌道分別指向正四面體的每子為中心，四個(gè)軌道分別指向正四面體的每一個(gè)頂點(diǎn)，軌道之間的夾角是一個(gè)頂點(diǎn)，軌道之間的夾角是109109 2828有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室spsp3 3雜化雜化正四面體正四面體有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室如如: :甲烷甲烷單鍵碳原子單鍵碳原子 都是都是sp3sp3雜化雜化有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室2 2、spsp2 2雜化雜化spsp2 2雜化雜化激發(fā)態(tài)激發(fā)態(tài)2P2Pspsp2 2雜化軌道雜化軌道三個(gè)三個(gè)spsp2 2軌道呈平面正三角形分布，軌道呈

7、平面正三角形分布，軌道之間的夾角是軌道之間的夾角是120120，未雜化的未雜化的P P軌道垂直于軌道垂直于sp2sp2軌道所在的平面。軌道所在的平面。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室spsp2 2雜化雜化單個(gè)單個(gè)spsp2 2雜化軌道雜化軌道spsp2 2軌道呈平面正三角形，軌道呈平面正三角形，P P軌道垂直于軌道垂直于sp2sp2軌道所在的平面軌道所在的平面有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室如:乙烯乙烯構(gòu)成雙鍵的碳原子都是構(gòu)成雙鍵的碳原子都是sp2雜化 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室3 3、spsp雜化雜化spsp雜化雜化激發(fā)態(tài)激發(fā)態(tài)2P2Pspsp雜化軌道雜化軌道2 2個(gè)個(gè)sp

8、sp軌道呈正直線型分布，軌道之間的夾角是軌道呈正直線型分布，軌道之間的夾角是180180，且與且與未雜化的未雜化的P P軌道垂直軌道垂直。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室spsp雜化雜化單個(gè)單個(gè)sp雜化軌道雜化軌道spsp雜化軌道呈直線型，雜化軌道呈直線型，且與且與2 2個(gè)未雜化的個(gè)未雜化的P P軌道垂直軌道垂直有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室如如: :乙炔乙炔叁鍵碳原子都是叁鍵碳原子都是spsp雜化雜化有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室 碳原子雜化軌道的類(lèi)型類(lèi)型類(lèi)型參與雜化的原參與雜化的原子軌道數(shù)子軌道數(shù)未參與雜化未參與雜化的的P P軌道數(shù)軌道數(shù)雜化軌道數(shù)雜化軌道數(shù)目目空間構(gòu)型空間

9、構(gòu)型軌道夾角軌道夾角1 1個(gè)個(gè)s+3s+3個(gè)個(gè)p p 0 0 4 410910928281 1個(gè)個(gè)s+2s+2個(gè)個(gè)p p 1 1 3 31201201 1個(gè)個(gè)s+1s+1個(gè)個(gè)p p 2 2 2 2180180有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室碳原子雜化軌道的分布狀態(tài)比較碳原子雜化軌道的分布狀態(tài)比較SP 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室（二）（二）雜化軌道理論的要點(diǎn)雜化軌道理論的要點(diǎn)1、雜化軌道有能量相近的原子軌道組合而成。雜化軌道有能量相近的原子軌道組合而成。 2 2、有幾個(gè)原子軌道參加雜化，就形成幾個(gè)雜化軌道、有幾個(gè)原子軌道參加雜化，就形成幾個(gè)雜化軌道。4 4、雜化軌道有一定的空間構(gòu)型

10、：、雜化軌道有一定的空間構(gòu)型： sp sp3 3雜化軌道為正四面體、雜化軌道為正四面體、 sp sp2 2雜化軌道雜化軌道正三角形正三角形 sp sp雜化軌道為直線形雜化軌道為直線形。3 3、雜化軌道的成鍵能力增強(qiáng)。、雜化軌道的成鍵能力增強(qiáng)。（成鍵能力：（成鍵能力：spsp3 3spsp2 2spspp ps s）有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室三三 、現(xiàn)代共價(jià)鍵理論、現(xiàn)代共價(jià)鍵理論 現(xiàn)代共價(jià)鍵理論指出：當(dāng)兩個(gè)原子互相接近到現(xiàn)代共價(jià)鍵理論指出：當(dāng)兩個(gè)原子互相接近到一定距離時(shí)，自旋方向相反的單電子相互配對(duì)一定距離時(shí)，自旋方向相反的單電子相互配對(duì)（即兩原子軌道重疊）。使電子云密集于兩核之（即兩

11、原子軌道重疊）。使電子云密集于兩核之間，降低了兩核間正電荷的排斥，增加了兩核對(duì)間，降低了兩核間正電荷的排斥，增加了兩核對(duì)電子云密集區(qū)域的吸引。因此使體系能量降低，電子云密集區(qū)域的吸引。因此使體系能量降低，形成穩(wěn)定的共價(jià)鍵。形成穩(wěn)定的共價(jià)鍵。 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室1 1、共價(jià)鍵的特點(diǎn)、共價(jià)鍵的特點(diǎn): : （1 1）共價(jià)鍵具有飽和性：）共價(jià)鍵具有飽和性：每個(gè)原子所形成共價(jià)鍵的每個(gè)原子所形成共價(jià)鍵的 數(shù)目取決于該原子中的單電子數(shù)目數(shù)目取決于該原子中的單電子數(shù)目（2 2）軌道最大重疊原理：）軌道最大重疊原理：當(dāng)形成共價(jià)鍵時(shí)，原子軌道當(dāng)形成共價(jià)鍵時(shí)，原子軌道 重疊越多，核間電子云越密集，

12、形成的鍵就越牢固。重疊越多，核間電子云越密集，形成的鍵就越牢固。（3 3）共價(jià)鍵具有方向性：）共價(jià)鍵具有方向性：共價(jià)鍵的形成必須盡可能沿共價(jià)鍵的形成必須盡可能沿 著原子軌道最大程度重疊的方向進(jìn)行。著原子軌道最大程度重疊的方向進(jìn)行。 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室2 2、共價(jià)鍵的類(lèi)型、共價(jià)鍵的類(lèi)型: :根據(jù)形成共價(jià)鍵時(shí)原子軌道的重疊方式不同：可分為根據(jù)形成共價(jià)鍵時(shí)原子軌道的重疊方式不同：可分為鍵和鍵和鍵鍵1.1.鍵鍵: :原子軌道沿鍵軸方向相互重疊而形成原子軌道沿鍵軸方向相互重疊而形成 的共價(jià)鍵。（頭碰頭）的共價(jià)鍵。（頭碰頭）有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室構(gòu)成構(gòu)成鍵的電子稱為鍵的電子

13、稱為電子。電子。電子云沿鍵軸對(duì)稱分電子云沿鍵軸對(duì)稱分布，在兩原子核之間電子云密度最大。布，在兩原子核之間電子云密度最大。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室形成形成鍵時(shí)只限于兩個(gè)鍵時(shí)只限于兩個(gè)P軌道之間的重疊，軌道之間的重疊， 即即: P-P構(gòu)成構(gòu)成鍵的電子稱為鍵的電子稱為電子。電子。電子云位于電子云位于鍵所在平面的上下方，沒(méi)有軸鍵所在平面的上下方，沒(méi)有軸對(duì)稱。對(duì)稱。鍵不能單獨(dú)存在，只能與鍵不能單獨(dú)存在，只能與鍵共存鍵共存有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室鍵鍵鍵鍵存在存在可以單獨(dú)存在，存在于可以單獨(dú)存在，存在于任何共價(jià)鍵

14、中任何共價(jià)鍵中形形 式式性性 質(zhì)質(zhì)成鍵軌道沿鍵軸重疊，成鍵軌道沿鍵軸重疊，重疊程度大重疊程度大1 1、電子云呈柱狀，沿鍵、電子云呈柱狀，沿鍵軸呈圓柱形對(duì)稱，電子軸呈圓柱形對(duì)稱，電子云密集于兩核之間云密集于兩核之間2 2、可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)、可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)3 3、鍵能大，鍵穩(wěn)定、鍵能大，鍵穩(wěn)定4 4、不易被極化、不易被極化不可以單獨(dú)存在，不可以單獨(dú)存在，只能只能與與鍵同時(shí)存在鍵同時(shí)存在成鍵成鍵p p軌道平行重疊，軌道平行重疊，重疊程度較小重疊程度較小1 1、電子云呈塊狀，通過(guò)、電子云呈塊狀，通過(guò)鍵軸有一對(duì)稱面，電子鍵軸有一對(duì)稱面，電子云分布在平面上下方云分布在平面上下方2 2、不能自由旋轉(zhuǎn)、不能

15、自由旋轉(zhuǎn)3 3、鍵能小，鍵不穩(wěn)定、鍵能小，鍵不穩(wěn)定4 4、易被極化、易被極化有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室第三節(jié)第三節(jié) 有機(jī)化合物分子中的電子效應(yīng)有機(jī)化合物分子中的電子效應(yīng)分子中原子與原子、原子與基團(tuán)、基團(tuán)與基團(tuán)、化學(xué)分子中原子與原子、原子與基團(tuán)、基團(tuán)與基團(tuán)、化學(xué)鍵與化學(xué)鍵之間的相互影響，使分之中的電子云發(fā)鍵與化學(xué)鍵之間的相互影響，使分之中的電子云發(fā)生一定程度的移動(dòng)，這種作用稱為生一定程度的移動(dòng)，這種作用稱為電子效應(yīng)。電子效應(yīng)。 電子效應(yīng)分為電子效應(yīng)分為誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)和和共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)一、誘導(dǎo)效應(yīng)一、誘導(dǎo)效應(yīng) 1 1、誘導(dǎo)效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)：在多原子分子中，由于成鍵原子或在多原子分子中，

16、由于成鍵原子或基團(tuán)的電負(fù)性不同而引起分子中的電子云沿著分子鏈基團(tuán)的電負(fù)性不同而引起分子中的電子云沿著分子鏈向某一方向移動(dòng)的效應(yīng)。向某一方向移動(dòng)的效應(yīng)。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室2 2、誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn)：、誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn)：（1 1）由近及遠(yuǎn)的依次傳遞，但減弱的很快。）由近及遠(yuǎn)的依次傳遞，但減弱的很快。 即作用是短程的，一般不超過(guò)即作用是短程的，一般不超過(guò)3 3個(gè)碳原子個(gè)碳原子（2 2）是一種靜電作用，是固有的永久性效應(yīng)。）是一種靜電作用，是固有的永久性效應(yīng)。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室3 3、誘導(dǎo)效應(yīng)的方向、誘導(dǎo)效應(yīng)的方向電負(fù)性電負(fù)性X HX H電子云電子云向向X X偏移偏移誘導(dǎo)

17、效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng) 吸電誘導(dǎo)（吸電誘導(dǎo)（-I-I）X X為吸電子基為吸電子基Y HY H向向C C偏移偏移斥電誘導(dǎo)（斥電誘導(dǎo)（+I+I）y y為斥電子基為斥電子基電負(fù)性大于電負(fù)性大于H H的基團(tuán)的基團(tuán)為吸電子基為吸電子基電負(fù)性小于電負(fù)性小于H H的基團(tuán)的基團(tuán)為斥電子基為斥電子基有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室常見(jiàn)取代基的電負(fù)性大小次序：常見(jiàn)取代基的電負(fù)性大小次序： -NO-NO2 2 -CN -CN -COOH -COOH -F -F - -ClCl -Br -Br -I -I -OCH -OCH3 3 -OH -OH -CHO -CHO -C-C6 6H H5 5 -CH=CH -CH=CH2

18、 2 -CH -CH3 3 -C -C2 2H H5 5 -CH(CH -CH(CH3 3) )2 2 -C(CH -C(CH3 3) )3 3 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室（一）（一） 共軛共軛 . .共軛雙鍵共軛雙鍵：凡兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開(kāi)的鍵。凡兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開(kāi)的鍵。 2. 2.共軛體系共軛體系：分子內(nèi)具有單雙鍵交替：分子內(nèi)具有單雙鍵交替 排列結(jié)構(gòu)特征的化合物。排列結(jié)構(gòu)特征的化合物。 如：如：1 1，3-3-丁二烯、苯丁二烯、苯 二、共軛效應(yīng)二、共軛效應(yīng)0.1370.1370.1460.1460.1540.1540.1340.134正常：正常：CHCH2 2 = CH -

19、 CH = CH = CH - CH = CH2 2有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室3 3、共軛效應(yīng)：、共軛效應(yīng)：C C 在共軛體系中，由于共軛雙鍵的存在，而使分子在共軛體系中，由于共軛雙鍵的存在，而使分子中的原子間相互影響，以致引起電子云密度改變、中的原子間相互影響，以致引起電子云密度改變、鍵長(zhǎng)平均化、體系穩(wěn)定的效應(yīng)。鍵長(zhǎng)平均化、體系穩(wěn)定的效應(yīng)。4 4、共軛體系的特點(diǎn)：、共軛體系的特點(diǎn)：（1 1）鍵長(zhǎng)平均化，即電子云密度平均化；）鍵長(zhǎng)平均化，即電子云密度平均化；（2 2）體系能量降低，穩(wěn)定性增加；）體系能量降低，穩(wěn)定性增加；（3 3）進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)時(shí)，易產(chǎn)生交替極化。）進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)時(shí)，易產(chǎn)生交替極化。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室（二）（二） P P共軛共軛1、 P P共軛體系共軛體系：P P軌道與軌道與軌道相互軌道相互 平行重疊而形成的體系。平行重疊而形成的體系。2、 P P共軛效應(yīng)：共軛效應(yīng)：由于由于P P電子的離域作電子的離域作 用，引起電子云密度平均化的現(xiàn)象。用，引起電子云密度平均化的現(xiàn)象。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室第三節(jié)第三節(jié) 有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型一、共價(jià)鍵的斷裂方式：一、共價(jià)鍵的斷裂方式：