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1、CnH2n-6:芳香煌苯及其同系物0-CH3一CH3有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納一一、同系物結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì).同系物的判斷要點(diǎn):1、通式相同,但通式相同不一定是同系物.2、組成元素種類(lèi)必須相同3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式,相同的官能團(tuán)類(lèi)別和數(shù)目.結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和CH34C,前者無(wú)支鏈,后者有支鏈仍為同系物.4、在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán),但通式相同組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2CI都是鹵代燒,且組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán),但不是同系物.5、同分異構(gòu)體之
2、間不是同系物.二、同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象.具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)同分異構(gòu)體.1、同分異構(gòu)體的種類(lèi):碳鏈異構(gòu):指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu).如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷.位置異構(gòu):指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu).如1丁烯與2丁烯、1丙醇與2一丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯.異類(lèi)異構(gòu):指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu),也叫官能團(tuán)異構(gòu).如1一丁快與1,3一丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醛、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等.4其他異構(gòu)方式:如順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)也叫
3、做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)等,在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及.各類(lèi)有機(jī)物異構(gòu)體情況:CnH2n+2:只能是烷燒,而且只有碳鏈異構(gòu).如CH3CH23CH3CH3CHCH3CH2CH3、CCH34CnH2n:?jiǎn)蜗h(huán)烷煌.如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2H2CH2、/CH2CnH2n-2:快燒、二烯燒.如:CCH2CCH:CH3、CH3c三次H3H3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O:飽和脂肪醇、醛.如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3CnH2nO:醛、酮、環(huán)醛、環(huán)醇、烯基醇.如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、
4、CH2=CHCHzOH、/OCH2-CH2、/CH2CHHOCH航、O京CH、叔STC%0H1CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH20HCnH2n+lNO2:硝基烷、氨基酸.如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOHCn(H2O)m:糖類(lèi).如:C6H12O6:CH20H(CHOH)4CHO,CH20H(CHOH)3COCH20HCi2H22O11:蔗糖、麥芽糖.2、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律:烷脛(只可能存在碳鏈異構(gòu))的書(shū)寫(xiě)規(guī)律:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對(duì)到鄰到間.具有官能團(tuán)的化合物
5、如烯燒、快燒、醇、酮等,它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類(lèi)異構(gòu),書(shū)寫(xiě)按順序考慮.一般情況是碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一異類(lèi)異構(gòu).芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種.3、判斷同分異構(gòu)體的常見(jiàn)方法:記憶法:碳原子數(shù)目15的烷燒異構(gòu)體數(shù)目:甲烷、乙烷和丙烷均無(wú)異構(gòu)體,丁烷有兩種異構(gòu)體,戊烷有三種異構(gòu)體.碳原子數(shù)目14的一價(jià)烷基:甲基一種(CH3),乙基一種(一CH2CH3)、丙基兩種(CH2CH2CH3CH(CH3)2)、丁基四種(一CH2CH2CH2CH31_1cu、CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3)CH3CHCH2CH3一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種(鄰、
6、間、對(duì)三種).基團(tuán)連接法:將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目.如:丁基有四種,丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種,戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、竣基連接而成)也分別有四種.等同轉(zhuǎn)換法:將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換.如:乙烷分子中共有6個(gè)H原子,假設(shè)有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷有多少種假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子,而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu).同樣,二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu),四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu).4等效氫法:等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子.等效
7、氫任一原子假設(shè)被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì).其判斷方法有:同一碳原子上連接的氫原子等效.同一碳原子上連接的一CH3中氫原子等效.如:新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上,故新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效.同一分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)或軸對(duì)稱(chēng)位置的氫原子等效.如:中的18個(gè)氫原子等效.三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法1、烷煌的系統(tǒng)命名法定主鏈:就長(zhǎng)不就短.選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈作主鏈烷煌的名稱(chēng)由主鏈的碳原子數(shù)決定找支鏈:就近不就遠(yuǎn).從離取代基最近的一端編號(hào).命名:1就多不就少.假設(shè)有兩條碳鏈等長(zhǎng),以含取代基多的為主鏈.2就簡(jiǎn)不就繁.假設(shè)在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí),簡(jiǎn)單的取代基優(yōu)先編號(hào)假設(shè)
8、為相同的取代基,那么從哪端編號(hào)能使取代基位置編號(hào)之和最小,就從哪一端編起.3先寫(xiě)取代基名稱(chēng),后寫(xiě)烷燒的名稱(chēng);取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜;相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目;取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫(xiě)在表示取代基數(shù)目的漢字之前,位置編號(hào)之間以;相隔,阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“一相連.4烷煌命名書(shū)寫(xiě)的格式:取代基的編號(hào)一取代基一取代基的編號(hào)一取代基某烷燃1:鹵代燒CCl4、氯仿、澳苯等、CS2等;下層變無(wú)色的P1:直儲(chǔ)汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級(jí)酯、液態(tài)環(huán)烷燒、液態(tài)飽和燒如己烷等等八、能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的物質(zhì)1、有機(jī)物:不飽和燒烯煌、快煌、二烯煌等不飽和燒的衍生物烯
9、醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等石油產(chǎn)品裂化氣、裂解氣、裂化汽油等4醇類(lèi)物質(zhì)乙醇等含醛基的化合物醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等6天然橡膠聚異戊二烯苯的同系物2、無(wú)機(jī)物:氫鹵酸及鹵化物氫澳酸、氫碘酸、濃鹽酸、澳化物、碘化物+2價(jià)白Fe亞鐵鹽及氫氧化亞鐵2價(jià)的S硫化氫及硫化物+4價(jià)白S二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽雙氧水H2O2【例題】例1某煌的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該燒的分子式可能是A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C8H18R考點(diǎn)直擊1此題考查了判斷同分異構(gòu)體的等效氫法.R解題思路1主要通過(guò)各種同分異構(gòu)體分子的對(duì)稱(chēng)性來(lái)分析分子中的等效氫.C3H8、C4H10
10、的各種同分異構(gòu)體分子中都存在兩種等效氫,所以其各種同分異構(gòu)體的一氯代物應(yīng)該有兩種.H原子都等效.因而它們的氫原子被甲基取代后的衍生物分子中各有一種.例2以下各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是從CH4、C2H6的結(jié)構(gòu)看,其分子中的氫原子也分別都是等效的.故C5H12、C8H18的各一種同分異構(gòu)體CCH34、CH33CCCH33一氯代物A.12CH13CIC.HCCH3CH3H與CH3-CCH3HB.O2和O3DCH3CHCH2CH3CH3CH33一CH3CH3R考點(diǎn)直擊1此題考查對(duì)同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體等概念的掌握情況.R解題思路1A選項(xiàng)的物質(zhì)互為同位素.B選項(xiàng)的物質(zhì)互為同素異形體.C
11、選項(xiàng)的一對(duì)物質(zhì)為同一物質(zhì)的不同寫(xiě)法.D選項(xiàng)的一對(duì)物質(zhì)分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體.R答案1D例3用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,所得芳香煌產(chǎn)物的數(shù)目為A.3B.4C.5D.6R考點(diǎn)直擊1此題既考查了學(xué)生對(duì)苯的二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,又考查了根據(jù)式量求煌基的方法.R解題思路1式量為43的烷基為C3H7一,包括正丙基CH3CH2CH2和異丙基CH32CH,分別在甲苯苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位上取代,共有6種煌及煌基的推算,通常將式量除以12即C原子的式量,所得的商即為C原子數(shù),余數(shù)為H原子數(shù).此題涉及的是烷基C3H7一,預(yù)防只注意正丙基CH3CH2CH2一,而忽略了異丙基CH32CH的存在.R答案1DB.葡萄糖和核糖CH20HCHOH3CHOC.乙酸甲酯和油酸乙酯D.a一氨基乙酸和3氨基丁酸2、有機(jī)物CH30C6H4CHO,有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有DA.3種B.4種C.5種D.6種3、具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得的主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-CHCH3-CH2-j-CHCH3COOH它為AA.它為芳
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