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1、第五章進入合成有機高分子化合物第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法的時代一、有機高分子與低分子有機物的區(qū)別1相對分子質(zhì)量的大小不同。有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般高達_,而且只是一個_值;而低分子有機物的相對分子質(zhì)量在 1 000 以下,有一個_的數(shù)值。2結(jié)構(gòu)不同。有機高分子是由若干個_組成的,而低分子有機物是由_組成的。3由于兩者在相對分子質(zhì)量和結(jié)構(gòu)上的差異,它們在物理、化學(xué)性質(zhì)上也有較大的差別。104106平均明確重復(fù)結(jié)構(gòu)單元單一結(jié)構(gòu)聚合反應(yīng)以 nCH2=CH2 CH2CH2 為例單體_鏈節(jié)_n聚合物的平均相對分子質(zhì)量28n二、加成聚合反應(yīng)1聚乙烯是一種生活中常用的塑料,請用化學(xué)方程式表
2、示聚乙烯的合成方法_。2有機高分子化合物的分子組成nCH2=CH2 CH2CH2CH2=CH2CH2CH2聚合度單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式聚合物結(jié)構(gòu)簡式乙烯CH2=CH2CH2CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN3.單體及聚合產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式的對照_單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式聚合物結(jié)構(gòu)簡式丙烯酸CH2=CHCOOH乙酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔HCCH續(xù)表_三、縮合聚合反應(yīng)1寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)乙酸與乙醇酯化反應(yīng)_。(2)乙酸和乙醇分別是一元酸和一元醇,如果用二元酸和二元醇發(fā)生酯化反應(yīng),就會得到連接成鏈的聚合物(簡稱聚酯)。試
3、寫出己二酸與乙二醇生成聚酯的方程式:_2縮聚反應(yīng)方程式書寫時應(yīng)注意的問題(1)縮聚物結(jié)構(gòu)式要在_外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的_。方括號端基原子或原子團_。下角標(biāo)(n1)(2n1)(2)單體物質(zhì)的量與縮聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式的_要一致。(3)由一種單體進行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量為_;由兩種單體進行縮聚反應(yīng),生成小分子物質(zhì)的量為_。加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)不同點反應(yīng)物 單體必須是不飽和的單體不一定是不飽和的,但必須要含有某些官能團生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外,還有水、鹵化氫等小分子化合物聚合物 分子組成與單體相同分子組成與單體不完全相同相同點反應(yīng)物可以是同一種單體,也可以是不同種單體,生成物是高
4、分子化合物聚合反應(yīng)1加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較2.加聚產(chǎn)物、縮聚產(chǎn)物的判斷(1)若有機高分子化合物鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中,主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈,則一般為加聚產(chǎn)物。(2)若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中,主鏈上除碳原子外還含有其他原子(如N、O 等),則一般為縮聚產(chǎn)物。3高聚物單體的判斷(1)加聚產(chǎn)物單體的判斷加聚產(chǎn)物單體的判斷可用一句話總結(jié):(主碳鏈上)單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵,哪里過飽和,哪里斷開。如: CH2CHCH2CH2;所以單體為 CH2CH2。又如:CH2CH=CHCH2CH2CH2子達到過飽和,故兩者間斷鍵,得 CH2=CH CH=CH2 和CH2=CH2 ,所以單體有兩種物質(zhì),為 CH2=CH CH=CH
5、2和 CH2=CH2。(2)縮聚產(chǎn)物單體的判斷縮聚產(chǎn)物的主鏈節(jié)通常有三種情況:含酯基,含有肽鍵或含有酚醛結(jié)合的基團。轉(zhuǎn)變轉(zhuǎn)變凡鏈節(jié)中含有酯基結(jié)構(gòu)的,從酯基中間斷開,在羰基碳上加羥基得羧基,在氧原子上加氫原子得羥基。凡鏈節(jié)中含有結(jié)構(gòu)的,斷開碳氮鍵,亞氨基上加氫原子得氨基,羰基碳上加羥基得羧基。凡含有結(jié)構(gòu)的,從虛線處斷開,C 原子以雙鍵與 O 原子結(jié)合生成醛,另一部分是酚類。縮聚特征單體官能團的縮合主鏈特征副產(chǎn)物(1)羥羥縮合(2)羧羥縮合(3)羧胺縮合(4)酚醛縮合縮聚反應(yīng)的特征加聚物單體的判斷)?!纠?1】下列適合于合成聚氯乙烯的原料的是(ACH4,Cl2BCH3CH3,HClCCHCH,HC
6、lDCH2=CH2,HCl【解析】由氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)屬于加成聚合反應(yīng)。合成聚氯乙烯的原料為乙炔和 HCl,反應(yīng)如下:【答案】C1(2010 年上海理綜)生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成,其結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)所學(xué)知識,可以判斷()。DA聚苯乙烯能使溴水褪色B聚苯乙烯是一種天然高分子化合物C聚苯乙烯可由苯乙烯通過化合反應(yīng)制得D聚苯乙烯單體的分子式為 C8H82丁腈橡膠具有優(yōu))。C良的耐油、耐高溫性能,合成丁腈橡膠的原料是( CH2=CHCH=CH2 CH3CCCH3CH2=CHCN CH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3ABCD3四種有機物:簡式為 ,CH3CH=CHCN
7、,其中可用于合成結(jié)構(gòu) 的高分子材料的正確ACBD組合為 ( )。解析: 將高分子化合物如下所示 “ 切 ” 成三段 ,可得中間一段的單體必定為,右段對應(yīng)的單體是 ,左段對應(yīng)的單體是答案:DCH3CH=CHCN??s聚物單體的判斷【例2】可用于合成下面的高分子化合物的單體是()。H2NCH2COOHABCD【解析】觀察鏈節(jié)中有 N 原子,則應(yīng)是氨基酸縮聚而成的中虛線處斷鍵,高分子。根據(jù)肽鍵水解的特征,從可知為和?!敬鸢浮緼4已知苯的同系物可被高錳酸鉀氧化,又知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為:寫出合成滌綸樹脂所需要單體的結(jié)構(gòu)簡式:_和_。HOCH2CH2OH5下面是一種線型高分子的一部分:由此分析,這種高分子化合物的單體至少有_種,它們的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析:從本題所示的高分子化合物的長鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多次出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)中
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