1章 各類有機化合物命名

1、第二章 各類有機化合物的命名一.有機化合物的分類 二.脂肪烴的命名 三.脂環(huán)烴的命名 四.鹵代烴的命名 五.芳烴的命名 六.含氧化合物的命名 七.含氮化合物的命名 八.雜環(huán)化合物的命名 國際純化學和應用化學聯(lián)合會簡介國際純化學和應用化學聯(lián)合會簡介IUPAC IUPAC全稱（International Union of Pure and Applied Chemistry），成 立于1919年，是由世界各國化學會或科學院為會員單位組成的一個非贏利 性質(zhì)的學術(shù)機構(gòu)。 有機化合物的種類繁多，并且新的化合物不斷出現(xiàn)，根據(jù)1990年的統(tǒng) 計，已知有機化合物的數(shù)量達2000萬種以上。 1860年Kekul

2、e倡議和組織了國際會議討論有機化合物命名。 1892年在日內(nèi)瓦召開的國際會議上制訂了一個命名原則。 1911年IUPAC前身“國際化學聯(lián)合會”提出了一系列建議。 1919年在羅馬正式成立了IUPAC。 我國在1932年根據(jù)漢字的特點在 IUPAC 命名原則的基 礎(chǔ)上頒布了化學命名原則。 1960年頒布了有機化學物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則。 1980年頒布了有機化學命名原則。 一.有機化合物的分類脂肪烴脂環(huán)烴芳烴烴含特征官能團化合物（鹵素、氧、氮）雜環(huán)化合物有機化合物CH4CH2CH2CH2Cl2BrNNH二.脂肪烴的命名1.烷烴 一般通式 CnH2n+2 (1) 習慣命名法習慣命名法 以天干甲、乙、丙

3、、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十個直鏈碳原子，多于十個直鏈碳原子時用十一烷、十二烷來表示。為區(qū)分各類烷烴異構(gòu)體用正、異、叔、新表示側(cè)鏈。 顯然本方法難以表達結(jié)構(gòu)復雜的分子。 CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH CH3CH3CH3C CH2CH3CH3CH3CH3C CH CH3CH3CH3H命名：丙烷 命名：戊烷 命名：異丁烷 命名：新己烷 難以用習慣命名法命名 （2）衍生物命名法）衍生物命名法 除了直鏈烷烴之外，支鏈烷烴都看作是甲烷的衍生物。通 常選擇結(jié)構(gòu)中級數(shù)最高或?qū)ΨQ性最好的碳原子為母體碳原子， 按分子量和復雜程度由小到大依次列出。CH3C CH3CH3CH

4、3CH3CHCH3C CH2CH2CH3CH3CH3（CH3)3C-CH2-CH(CH3)CH(CH3)2 命名：四甲基甲烷 命名：二甲基丙基異丙基甲烷 命名：甲基異丙基新戊基甲烷 烷基是由相應烷烴去掉一個氫原子所剩下的一價原子團，主要烷基為：CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2甲基 乙基 丙基 異丙基 CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH3 丁基 異丁基 仲丁基CH3CCH3CH3( CH3 )2CHCH2CH2( CH3 )3CCH2 叔丁基 異戊基 新戊基 CH3CH2CCH3CH3( CH3 )2CHCH2CH2CH2 叔戊基 異己基 （3

5、）系統(tǒng)命名法）系統(tǒng)命名法 系統(tǒng)命名法是國際通用命名方法，直鏈烷烴的名 稱與習慣命名法相似；帶支鏈烷烴可看作直鏈烷烴的 衍生物。 系統(tǒng)命名法原則： （a）選擇最長的連續(xù)碳鏈作為母體，把支鏈烷基 看作是母體的取代基。若存在兩條等長碳鏈時，則選 擇連有取代基多的那條主鏈為母體。CH3CH CH2CH2CH CH2CH3CHCH3CH3CH3 （b）將母體中的碳原子從最接近取代基的一端依次給予編號 （c）當對主鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上的不同編號系列時，須遵循“最低系列”原則，即依次比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定為最低系列。CH3CHCH3(CH2)4CHCHCH2CH3CH

6、3CH312321 （d）當支鏈較為復雜時，可將支鏈從和主鏈連接的碳原子開始編號，并將支鏈名稱放在括號中。 （e）在書寫名稱時，相同基團予以合并；依次序規(guī)則較優(yōu)基團后列出的順序書寫名稱。CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CHCH3CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH3 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 2-甲基-6-乙基-7-（1，2-二甲基丙基）十一烷 例題：例題： (CH3)2CHCH2CH(CH3)C(CH3)3 (CH3)2CCHCH2CH2CH3CH2CH3CH2CH(CH3)2 2,2,3,5-四甲基己烷 2,4,4-三甲基-5-乙基

7、辛烷 4-甲基-5-乙基辛烷 2,3,7-三甲基-4-(1-甲基丙基)壬烷 2. 烯烴 CnH2n 系統(tǒng)命名系統(tǒng)命名 命名原則: 選擇含雙鍵的最長碳鏈作為母體，支鏈作為取代基。 編號從碳鏈的一端開始，使雙鍵位次最小。 當分子中含有多個雙鍵時，應選擇包含最多雙鍵的最長 碳鏈作為母體，并分別標出各個雙鍵的位次。 CH2CH2CH3CHCCH3CH3 乙烯 2-甲基-2-丁烯 CH3CHCHCH2CCH2CH3 2-甲基-1，4-己二烯 2-甲基-3-乙基-2,5-庚二烯 （2）烯烴構(gòu)型異構(gòu)體的命名）烯烴構(gòu)型異構(gòu)體的命名 當烯烴雙鍵碳原子上兩個基團不相同時，存在構(gòu)型異構(gòu)體。CH3CCCH3HCH3不

8、存在構(gòu)型異構(gòu)體 CH3CCHCH3H 存在構(gòu)型異構(gòu)體 CH3CCHHCH3（a）順/反命名法 當烯烴雙鍵的兩個碳原子分別連有兩個不同的原子兩個不同的原子或基團基團時，并且兩個雙鍵碳原子上至少有一對相同原子有一對相同原子或基團基團時，可用順/反命名法。CH3CCHHCH3CH3CCHCH3H 順-2-丁烯 反-2-丁烯 反-2-氯-2-丁烯 不能用順反命名 CC H3C lCHC H3CC H3C lCHC H2C H3（b）Z / E 命名法 系統(tǒng)命名法采用Z/E命名法。將雙鍵碳原子上的兩個原子 或基團按優(yōu)先次序規(guī)則進行判斷，若優(yōu)先基團處于雙鍵的同側(cè)， 則稱為“Z”式；處于異側(cè)稱為“E”式。

9、優(yōu)先次序規(guī)則：優(yōu)先次序規(guī)則： （）與雙鍵碳原子直接相連的原子，按原子序數(shù)大小原子序數(shù)大小排 列，原子序數(shù)大的為優(yōu)先基團。 CCH3ClCHCH3-Cl -CH3 -CH3-H Z-2-氯-2-丁烯 （）如果比較的基團第一個原子相同，則依次比較以后原依次比較以后原子的序數(shù)子的序數(shù)，較大者為優(yōu)先。CCH3ClCCH3CH2CH3-Cl -CH3 -CH2CH3 -CH3 Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯 （）當與雙鍵直接相連的是雙鍵雙鍵或三鍵基團三鍵基團時可進行等效處理。CHCH2CHCCCHH()()COHCHO)O(C)(CHCCH(C)例題：例題： CH3ClCH2CH3CCHE-2-甲基-1

10、-氯-2丁烯 E-3-乙基-1,3-戊二烯 3. 炔烴的命名 CnH2n-2 炔烴的命名與烷烴相似，叁鍵沒有順反，只需標明叁鍵 的位次。 2-戊炔 CH3CCCH2CH312345 當化合物中同時存在雙鍵和叁鍵時，可按最低系列原則 取雙鍵、叁鍵具有最小位次的編號。CH3CHCCH3CCH1234512 3 4 53-甲基-3-戊烯-1-炔3-甲基-2-戊烯-4-炔 當化合物中雙鍵和叁鍵處在相同的位置編號相同的位置編號時，選擇給 雙鍵以最低編號。CHCCH2CHCH2 1-戊烯-4-炔 5 4 3 2 1 三、脂環(huán)烴的命名 脂環(huán)烴包括單環(huán)烴及多環(huán)烴（橋環(huán)和螺環(huán)） 1. 環(huán)烷烴的命名 CnH2n

11、根據(jù)成環(huán)碳原子數(shù)命名為環(huán)某某烷。環(huán)上支鏈 作為取代基，并使取代基位次盡可能?。ㄍǔＰ?基團位次優(yōu)先）。 甲基環(huán)丙烷1,1-二甲基環(huán)戊烷1-甲基-3-乙基環(huán)己烷 若取代基分處環(huán)上不同的碳原子上時,存在構(gòu)型異構(gòu),可用順反命名。 CH3CH3CH3CH3 順-1,2-二甲基環(huán)己烷 反-1,3-二甲基環(huán)戊烷 若取代基是較長，則可將環(huán)看成取代基來命名。 CH2CH2CH2 1,3-二環(huán)丙基丙烷 2. 環(huán)烯烴的命名 以不飽和碳環(huán)作為母體,從不飽和鍵開始編號從不飽和鍵開始編號(兩個雙鍵 碳原子的號碼不能斷裂),并使取代基的位置進可能最小。 4 5 3 6 6-甲基環(huán)己烯 2 1 5 4 6 3 3-甲基環(huán)己

12、烯 1 2 2 3 1 2,3-二甲基環(huán)戊烯 4 5 1 5 2 1,5-二甲基環(huán)戊烯 4 33. 橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名 含有兩個或兩個以上碳環(huán)的化合物稱為多環(huán)烴，其中 通過共用兩個碳原子的雙環(huán)結(jié)構(gòu)稱為橋環(huán)化合物共用兩個碳原子的雙環(huán)結(jié)構(gòu)稱為橋環(huán)化合物；而通過共共 用一個碳原子的雙環(huán)結(jié)構(gòu)稱為螺環(huán)化合物。用一個碳原子的雙環(huán)結(jié)構(gòu)稱為螺環(huán)化合物。 橋環(huán)化合物命名原則： 對組成橋環(huán)化合物的碳原子進行編號，從某一橋頭碳作起點，沿最長的橋鏈編至另一個橋頭碳，然后編另一較長橋鏈至起始橋頭碳，最后編余下最短的橋鏈。命名格式： 某某取代基雙環(huán)雙環(huán)大大,中中,小小某烷 CH2123456789雙環(huán)3,2,2壬烷

13、123456788,8-二甲基雙環(huán)3,2,1辛烷123456789 雙環(huán)4,3,0壬烷123456782,8-二甲基雙環(huán)3,2,1-6-辛烯 螺環(huán)化合物命名原則: 先從螺原子相鄰的小環(huán)碳原子開始編號,經(jīng)螺原子再編大環(huán)。 命名格式：某某取代基螺螺小環(huán)碳數(shù)，大環(huán)碳數(shù)小環(huán)碳數(shù)，大環(huán)碳數(shù)某烷1234567123456789螺2,4庚烷6-甲基螺4,4-1-壬烯 四. 鹵代烴的命名 烴分子中的氫被鹵素(F、Cl、Br、I)取 代的產(chǎn)物稱為鹵代烴。 命名原則：命名原則： 1. 選擇含有鹵原子的最長碳鏈的烴為母 體，將鹵原子和支鏈作為取代基。 2. 編號時應使取代基（烴基或鹵原子） 的位次盡可能小。CH3C

14、HCH2CHCH2CH3BrCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2Br4-乙基-2-溴己烷 2-乙基-1-溴丁烷 3-溴甲基戊烷 3. 不飽和鹵代烴命名時應選擇含鹵原子的不飽和最長碳鏈作為母體，盡可能使不飽和鍵的位次較小。 4. 脂環(huán)和芳烴鹵代烴命名時,通常以脂環(huán)或芳烴為母體,鹵原子作為取代基。 5. 表達化合物名稱時按立體優(yōu)先順序,優(yōu)先基團后列出形式書寫。CH3CHCHCH2Cl3-氯-1-丁烯 ClCH31-甲基-4-氯環(huán)己烷 BrCH35-甲基-1-溴環(huán)己烯 簡單的鹵代烴可采用習慣命名即烴基的名稱寫在前，后面加上相應的鹵素名稱。 CH3CHCH2ClCH3CHCl3CH2CHCH

15、2Br 異丁基氯 氯仿 烯丙基溴 五. 芳烴的命名 1. 單環(huán)芳烴的命名 命名原則： 根據(jù)母體選擇優(yōu)先順序，確定母體，以此 編號，確定其它取代基的位置。 母體選擇優(yōu)先順序：母體選擇優(yōu)先順序：-COOH，-SO3H，-COOR，-COCl，-CONH2， -CN， -CHO， -C O-，-OH (醇醇), -OH(酚酚)，-SH，-NH2，- -，-C=C-，-Ar，-R，-X，-NO2） CC 當支鏈較長或支鏈上帶有官能團時，可將苯環(huán)作為取代基。 苯環(huán)的二元取代物有三種異構(gòu)形式，可用鄰（o-）、間（m-）、對（p-）來表示它們之間的相對位置。CH3CH(CH3)2 甲苯 異丙苯 CH2CHC

16、H2CHCH2CH2CH2CH3CH3 2-苯基己烷 3-苯基-1-丙烯 BrClClClCH3NO2鄰硝基甲苯 間二氯苯 間氯溴苯 2-硝基甲苯 1,3-二氯苯 1-氯-4-溴苯 NO2SO3HCH3CH3CHOCH3COOH鄰甲苯甲酸 對甲苯甲醛 2-硝基-5-甲基苯甲酸 2. 多環(huán)芳烴 聯(lián)苯型：聯(lián)苯型： 1 12 2 33456654H2NNH2 4,4-聯(lián)苯胺 多苯基烷烴：多苯基烷烴： CHCH2CH2三苯基甲烷 1,2-二苯基乙烷 3. 稠環(huán)芳烴 選擇稠環(huán)為母體，其它原則同單環(huán)芳烴。注意書寫結(jié)構(gòu)時，雙鍵都是共軛的。 12345678CH3SO3H -甲萘 -萘磺酸 123456789

17、10OOSO3H 蒽 9,10-蒽醌-2-磺酸 六.含氧化合物的命名 1. 醇的命名 羥基直接與脂肪烴相連的化合物稱為醇。 命名原則命名原則: 取含有羥基的最長碳鏈為母體,編號時使羥基 位次盡可能小,其它支鏈作為取代基。 CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 CH3COHOHCH3CH3 1-丙醇 (正丙醇) 2-丙醇(異丙醇) (叔丁醇) CH2OHCH2CH2CH2OHCH2CHCH2OH芐醇 3-苯基-1-丙醇 2-丙烯-1-醇(烯丙基醇) 多元醇應選擇盡可能多的羥基作為母體。CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CHCH2OH OHOHOHOH OHOH乙二醇 1,3-丙二醇 丙

18、三醇 HOCH2CCH2OHCH2OHCH2OH HHOHOH 季戊四醇 順-1,2-環(huán)戊二醇 2. 酚的命名 羥基直接與苯環(huán)環(huán)上碳原子相連的化合物稱為酚。 命名時依據(jù)母體選擇順序確定名稱。OHOHClNO2OH苯酚 間氯苯酚 對硝基苯酚 OHSO3HOHCH2CH2OH 間羥基苯磺酸 2-(2-羥基苯基)乙醇 OHOHNO2CH3 -萘酚 8-甲基-5-硝基-1-萘酚 3.醚的命名 醚的結(jié)構(gòu)可區(qū)分為單醚 R-O-R和 混醚R-O-R。 醚的命名一般采用習慣命名法，即將氧原子所連接 的兩個烴基的名稱，按較優(yōu)基團在后的方式命名。 芳醚則將芳基放在烷基前來命名。單醚可省略“二”。 CH3OCH3C

19、H3CH2OCH2CH3 （二）甲醚 （二）乙醚 CH3OCHCH3CH3CH3CH2OCHCH2甲基異丙基醚 乙基乙烯基醚 OOCH3 二苯醚 苯甲醚 較復雜的可以采用系統(tǒng)命名法，選取較優(yōu)基團為母體，剩余部分RO-稱為“烷氧基”。(CH3)2CHCH2OCH3CH2CH(CH3)O(CH3)3COCH2OCH3OCH3CH2OCH3CH2CH2OCH2CHCH2O(CH3)2CHO 甲氧基 乙氧基 丙氧基 烯丙氧基 異丙氧基 異丁氧基 仲丁氧基 叔丁氧基 芐氧基 當氧原子參與成環(huán)時成為環(huán)氧化合物。CH2CH2OCH3CHCH2OCH2CH2CH2OClCH2CHCH2O 環(huán)氧乙烷 環(huán)氧丙烷

20、1,3-環(huán)氧丙烷 3-氯環(huán)氧丙烷 分子中含有多個氧原子的大環(huán)多醚稱為冠醚，它的命名很特殊： 成環(huán)原子總數(shù)-冠-氧原子數(shù) OOOOOOOOOOO 15-冠-5 二苯并-18-冠-6 4. 醛和酮的命名 醛（RCHO）和酮（RCOR）的命名與醇相 似。醛的位置不必注明，而酮羰基處于分子中間， 命名時需注明并使羰基位次盡可能小。 CH3COHCHCOHCH3CH3CHO 乙醛 異丁醛 苯甲醛 ( 2-甲基丙醛) CHCHCOH3-苯基-2-丙烯醛 CH3CCH3OCH3CCH2CH2CH3OO 丙酮 2-戊酮 環(huán)己酮 CH3CCH2CCH3OOCH3CCH2CCH2OCH3 2,4-戊二酮 4-甲基

21、-4-戊烯-2-酮 另有一些與醛、酮有關(guān)的化合物因相關(guān)的反應相關(guān)的反應而得。CH3CH2CHOC2H5OC2H5OO丙醛縮二乙醇 環(huán)己酮縮乙二醇 CH3CHNOHCNNHCH3CH3O2NNO2 乙醛肟 丙酮-2,4-二硝基苯腙 CHNNHCNHO 苯甲醛縮氨脲 CHONH2NHCNH2O反應反應 5. 羧酸及其衍生物的命名 羧酸含有羧基官能團( -COOH )，許多羧酸較早 被人們認識是從自然界動植物中來，所以常用俗名。 COHOHCH3COHO 甲酸 乙酸 COOHCOOHCH3CHCHCOOH乙二酸（草酸） 2-丁烯酸（巴豆酸）CHCOOHCHCOOHHCCOOHCHOOCH順丁烯二酸（

22、馬來酸馬來酸） 反丁烯二酸（富馬酸富馬酸）CHCHCOOHOHCOOH3-苯基-2-丙烯酸（肉桂酸肉桂酸） 鄰羥基苯甲酸（水楊酸水楊酸）CH2CH2COOHCOOH3-環(huán)己基丙酸 環(huán)丙烷羧酸 羧酸衍生物由四種化合物結(jié)構(gòu)：RCXORCOOCORRCORORCNH2O酰鹵 酸酐 酯 酰胺 CH3CClOCClO 乙酰氯 苯甲酰氯 CH3COOCCH3OCH3COOCCH3CH2O（二）乙酸酐 乙丙酐 CH3COCOOCCOOO 乙酸苯甲酸酐 鄰苯二甲酸酐 CH3COC2H5OCH3CH2CH2COCH3OOCCH2CH3O乙酸乙酯 丁酸甲酯 丙酸苯酯 COOC2H5COOC2H5COOC2H5CO

23、OHCH3COOCH2CH3COOCH2乙二酸二乙酯 鄰苯二甲酸單乙酯 乙二醇二乙酸酯 OOOOOO-戊內(nèi)酯 -甲基-己內(nèi)酯 -己內(nèi)酯 HCNH2OHCONCH3CH3CCOONH甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 鄰苯二甲酰亞胺 -己內(nèi)酰胺 ()-己內(nèi)酰胺 NHONHO七.含氮化合物的命名 1. 硝基化合物和胺的命名 硝基硝基( -NO2 )不能作為母體，總是作為取代基。 命名類似鹵代烴。 CH3CH2NO2 CH3CHCH3NO2NO2CH3硝基乙烷 2-硝基丙烷 3-硝基甲苯 胺胺的命名通常以習慣命名法給以命名，與醚相似。CH3NH2 CH3CHCH3NH2CH3CH2NHCH(CH

24、3)2CH3NH2N(CH3)2ClNHCH3甲胺 異丙胺 乙基異丙基胺 對甲苯胺 N,N-二甲基-4-氯苯胺 N-甲基環(huán)己基胺( CH3 )3N CH3CH2CH2CHCHCH3CH3NHCH3 三甲胺 2-甲基-3-甲胺基己烷 溴化三甲基乙烯基銨 氫氧化乙基異丙基苯基芐基銨 CH3NCHCH3CH3CH2 BrCH3CH2NCH2CH(CH3)2C6H5 OH 2. 重氮和偶氮化合物的命名 基團 -N=N- 稱為重氮或偶氮基。若它的兩端都若它的兩端都直接與碳原子相連，被稱為偶氮化合物直接與碳原子相連，被稱為偶氮化合物；若一端或若一端或兩端與非碳原子相連，被稱為重氮化合物兩端與非碳原子相連，

25、被稱為重氮化合物。 共振結(jié)構(gòu)：共振結(jié)構(gòu)： NNNNNNCOOHNNNN ClNNNH 偶氮苯 1-羧基萘-2-偶氮苯 氯化重氮苯 苯重氮氨基苯 八. 雜環(huán)化合物的命名 通常以雜環(huán)為母體，從雜原子開始編號。 OSNNHHNNN呋喃 噻吩 吡咯 吲哚 吡啶 喹啉 異喹啉 OCHONCH3HNCOOH糠醛（-呋喃甲醛） 3-甲基吡咯 4-吡啶羧酸 ONNHH四氫呋喃 四氫吡咯 六氫吡啶 NSNNNNNOHH 噻唑 咪唑 吡唑 口惡唑 作業(yè)：作業(yè)：Page 24 一. 脂肪烴的命名 1.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式: (1), (2) , (5), (6), (9), (10), (13), (14), (17), (18), (19), (20). 2.用IUPAC命名法命名下列化合物: (1), (2), (5), (6), (9), (10), (12)