第三節(jié)羧酸酯第2課時

1、 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯 （第二課時）（第二課時）教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo): :1.1.了解羧酸的分類和命名了解羧酸的分類和命名 2.2.掌握酯的分子結(jié)構(gòu)主要化學(xué)性質(zhì)掌握酯的分子結(jié)構(gòu)主要化學(xué)性質(zhì)3.3.了解酯在自然界中的存在和用途了解酯在自然界中的存在和用途4.4.了解酯的分類和命名了解酯的分類和命名 重點重點: : 乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)二、羧酸：二、羧酸：1 1、定義：、定義： 由烴基由烴基( (或氫原子）與羧基相連構(gòu)成的或氫原子）與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。有機(jī)化合物。2 2、分類、分類烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪

2、酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CHCH3 3COOHCOOHCHCH2 2CHCOOHCHCOOHC C1717H H3535COOH COOH 硬脂酸硬脂酸C C1515H H3131COOHCOOH軟脂酸軟脂酸C C1717H H3333COOH COOH 油酸油酸C C6 6H H5 5COOHCOOHHOOCHOOCCOOHCOOHHOCCOOHHOCCOOHCHCH2 2COOHCOOHCHCH2 2COOHCOOHCHCH3 3COOHCOOH3.3.飽和一元羧酸的通式：飽和一元羧酸的通式： C Cn nH H2n2n O O2 2 (n1) (n1) 或

3、者或者 C Cn nH H2n+12n+1COOH(n0)COOH(n0)4 4、幾種常見羧酸、幾種常見羧酸1 1、甲酸（蟻酸）：、甲酸（蟻酸）： （具有羧酸和醛的性質(zhì)）（具有羧酸和醛的性質(zhì)）HCOHHCOHO OCOOHCOOH的性質(zhì)：酯化、酸性的性質(zhì)：酯化、酸性CHOCHO的性質(zhì)：銀鏡反應(yīng)，與新制的性質(zhì)：銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反應(yīng)反應(yīng)H-C-OH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag +2NH3+H2O O=HCOOH + 2Cu(OH)HCOOH + 2Cu(OH)2 2+ 2NaOHNa+ 2NaOHNa2 2 CO CO3 3 + Cu+ Cu2

4、 2O + 4HO + 4H2 2O O2HCOOH + Cu(OH)2HCOOH + Cu(OH)2 2 Cu Cu2+2+ + 2HCOO + 2HCOO- - +2H +2H2 2O O懸濁液的藍(lán)色消失，生成了紅色沉淀懸濁液的藍(lán)色消失，生成了紅色沉淀藍(lán)色的懸濁液變?yōu)樗{(lán)色溶液藍(lán)色的懸濁液變?yōu)樗{(lán)色溶液常用新制常用新制Cu(OH)Cu(OH)2 2來區(qū)別甲酸與其它飽和一元羧酸來區(qū)別甲酸與其它飽和一元羧酸硬脂酸：硬脂酸：C C1717H H3535COOH (COOH (固態(tài)固態(tài)) )軟脂酸：軟脂酸：C C1515H H3131COOH (COOH (固態(tài)固態(tài)) )有較強(qiáng)的還原性，能夠使酸性有較

5、強(qiáng)的還原性，能夠使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 思考思考 乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，可能生成乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，可能生成的酯有哪幾種？的酯有哪幾種？3. 3. 高級脂肪酸：高級脂肪酸：飽和飽和不飽和：不飽和：油酸油酸C C1717H H3333COOH (COOH (液態(tài)液態(tài)) )2. 2. 乙二酸：乙二酸：（俗名：草酸）（俗名：草酸）COOHCOOHCOOHCOOH（H H2 2C C2 2O O4 4）自然界中的有機(jī)酸自然界中的有機(jī)酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOHHCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHHOCCOOHCHCH2 2COOHCO

6、OHCHCH2 2COOHCOOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOHCOOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCOOH三三. 生活中的酯類物質(zhì)生活中的酯類物質(zhì)走進(jìn)水果店走進(jìn)水果店, ,能聞到水果香味能聞到水果香味, ,這種香味物質(zhì)是什么這種香味物質(zhì)是什么? ?酯酯自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯含有：丁酸乙酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：戊酸戊酯 酯是羧酸中的酯是羧酸中的羧基（羧基（COOHCOOH）中的羥）中的羥 基（基（OHOH） 被被OROR取

7、代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。二、酯二、酯1 1概念：概念：RCOORRCOORCOOCOO2 2、組成與結(jié)構(gòu)、組成與結(jié)構(gòu)可簡寫成可簡寫成 或或官能團(tuán)（酯基官能團(tuán)（酯基) )為為 或或3 3、命名、命名 某酸某酯某酸某酯飽和一元羧酸酯的通式：飽和一元羧酸酯的通式： C Cn nH H2n+12n+1COOH COOH 或或C Cn nH H2n2nO O2 2CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3吸收強(qiáng)度 4 3 2 1 0核磁共振氫譜核磁共振氫譜下列物質(zhì)哪些屬于酯？如何命名？下列物質(zhì)哪些屬于酯？如何命名？（1 1）CHCH3 3COOCHCOOCH3 3 （2 2）HCOOCHH

8、COOCH2 2CHCH3 3 （3 3）CHCH3 3CHCH2 2COOH COOH 乙酸甲酯乙酸甲酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 試一試試一試“某酸某酯某酸某酯” 丙酸丙酸 4 4性質(zhì)性質(zhì)(1)(1)物理性質(zhì)物理性質(zhì) 難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等 有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑 小小果香果香酯的溶解性：一般酯的溶解性：一般密度密度( (與水相比與水相比) )：比水：比水 ；具有；具有 氣味氣味酸性條件下水解（稀硫酸、水浴加熱）酸性條件下水解（稀硫酸、水浴加熱）堿性條件下水解（堿性條件下水解（NaOHNaOH溶液、水浴加熱）溶液、水浴加熱）（2 2）化學(xué)性質(zhì)）化學(xué)性質(zhì)-水解反應(yīng)水解反應(yīng)

9、 OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + H2O= OCH3C-OH + C2H5OH= 稀稀H2SO4 乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解方程式：乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解方程式：酯水解斷鍵位置？酯水解斷鍵位置？ O R-C-O-R +H2O= 稀稀H2SO4 O R-C-OH + ROH= O R-C-O-R + NaOH= O R- C-ONa + ROH=小結(jié)：酯水解的規(guī)律：小結(jié)：酯水解的規(guī)律： 酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿

10、性條件下水解是中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。不可逆的。注意：注意：酯在酯在酸性條件酸性條件下水解產(chǎn)物為下水解產(chǎn)物為羧酸與醇羧酸與醇，而在，而在堿性條件堿性條件下水解產(chǎn)物為下水解產(chǎn)物為羧酸鈉與醇羧酸鈉與醇！ HCOOCHHCOOCH3 3練習(xí)練習(xí)2 2： 寫出下列酯分別在硫酸溶液、寫出下列酯分別在硫酸溶液、NaOHNaOH溶液中發(fā)溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式COOCHCOOCH2 2CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3【課堂練習(xí)】【課堂練習(xí)】2 2某中性有機(jī)物在酸性條件下可以水解生成分子量某中性有機(jī)物在酸性條件下可以水解生成分子

11、量相同的相同的A A和和B B，A A是中性物質(zhì)，是中性物質(zhì)，B B可與可與NaNa2 2COCO3 3反應(yīng)放出反應(yīng)放出氣體，該有機(jī)物是氣體，該有機(jī)物是( ( ) )A ACHCH3 3COOCCOOC3 3H H7 7 B BCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 C CCHCH3 3COONa DCOONa DCHCH3 3CHCH2 2BrBr1.1.下列物質(zhì)中，不屬于羧酸類有機(jī)物的是下列物質(zhì)中，不屬于羧酸類有機(jī)物的是( ( ) ) A A乙二酸乙二酸 B B苯甲酸苯甲酸 C C硬脂酸硬脂酸 D D石炭酸石炭酸關(guān)于它的性質(zhì)描述正確的是()能發(fā)生加成反應(yīng)能溶解于NaOH溶液中，且

12、消耗、NaOH 3 mol能水解生成兩種酸不能使溴水褪色 能發(fā)生酯化反應(yīng)有酸性 A B C僅 D全部正確 3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是：2 2、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化 鹵代烴鹵代烴醇醇醛醛羧羧 酸酸不飽和烴不飽和烴酯酯以上各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化屬于何種有機(jī)以上各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化屬于何種有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)類型？有機(jī)物間有機(jī)物間碳原子個數(shù)碳原子個數(shù)間有何變化？間有何變化？取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (水解反應(yīng)水解反應(yīng)) )氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)( (加成反應(yīng)加成反應(yīng)) ) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (水解反應(yīng)水解反

13、應(yīng)) )取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)) )消去反應(yīng)消去反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 總結(jié)總結(jié)烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化 鹵代烴鹵代烴醇醇醛醛羧羧 酸酸不飽和烴不飽和烴酯酯以上各物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化的以上各物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件反應(yīng)條件？反應(yīng)條件反應(yīng)條件: :NaOHNaOH水溶液水溶液 O O2 2、催化劑、催化劑(Cu(Cu或或Ag)Ag)、加熱、加熱 H H2 2、催化劑、催化劑(Ni)(Ni)、加熱、加熱 催化劑、加熱等催化劑、加熱等 稀硫稀硫酸或酸或NaOHNaOH溶液溶液( (羧酸鈉羧酸鈉) )、加熱加熱濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱 濃硫酸、濃硫

14、酸、加熱加熱( (乙醇消去為乙醇消去為1701700 0C) C) 催化劑、加熱催化劑、加熱 NaOHNaOH醇溶醇溶液、加熱液、加熱 HXHX或或X X2 2 歸納：有關(guān)烴及烴的衍生物反應(yīng)條件、反應(yīng)類型歸納：有關(guān)烴及烴的衍生物反應(yīng)條件、反應(yīng)類型1 1、NaOHNaOH水溶液：水溶液：2 2、NaOHNaOH醇溶液、加熱：醇溶液、加熱：3 3、稀硫酸、加熱：、稀硫酸、加熱：4 4、濃硫酸、加熱：、濃硫酸、加熱：取代反應(yīng)：鹵代烴、酯類的水解取代反應(yīng)：鹵代烴、酯類的水解中和反應(yīng)：羧酸、酚與中和反應(yīng)：羧酸、酚與NaOHNaOH中和反應(yīng)中和反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)( (不飽和烴不飽和烴)

15、)取代反應(yīng)：酯類、蔗糖、淀粉的水解取代反應(yīng)：酯類、蔗糖、淀粉的水解 取代反應(yīng)：取代反應(yīng)： 羧酸與醇的酯化反應(yīng)羧酸與醇的酯化反應(yīng) 纖維素的水解（較濃硫酸）纖維素的水解（較濃硫酸）消去反應(yīng)：醇的消去反應(yīng)消去反應(yīng)：醇的消去反應(yīng)5 5、酸酐、酸酐( (乙酸酐等乙酸酐等) )：6 6、BrBr2 2、CClCCl4 4：7 7、H H2 2、催化劑：、催化劑：8 8、水浴加熱：、水浴加熱：9 9、不需要條件：、不需要條件：取代反應(yīng)：醇或酚與羧酸或酸酐反應(yīng)取代反應(yīng)：醇或酚與羧酸或酸酐反應(yīng)加成反應(yīng)：不飽和烴與加成反應(yīng)：不飽和烴與BrBr2 2加成加成加成反應(yīng)加成反應(yīng)( (還原反應(yīng)還原反應(yīng)) )：不飽和烴、含

16、有苯環(huán)的物質(zhì)、醛類：不飽和烴、含有苯環(huán)的物質(zhì)、醛類苯的硝化、銀鏡反應(yīng)、乙酸乙酯的水解、酚醛樹脂苯的硝化、銀鏡反應(yīng)、乙酸乙酯的水解、酚醛樹脂（溶解度的測定）（溶解度的測定）烯烴、炔烴與溴水的加成反應(yīng)；烯烴、炔烴、苯的同烯烴、炔烴與溴水的加成反應(yīng)；烯烴、炔烴、苯的同系物被系物被KMnOKMnO4 4氧化；苯酚與濃溴水的取代反應(yīng)；醛氧化；苯酚與濃溴水的取代反應(yīng)；醛基被酸性基被酸性KMnOKMnO4 4或溴水氧化?；蜾逅趸?。有機(jī)化合物有機(jī)化合物X X在一定條件下具有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系在一定條件下具有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系(1)X(1)X的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是 C OC OO OHOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2H H（X X）練習(xí)練習(xí) 已知已知A A、B B、C C、D D、E E五種芳香族化合物的分子五種芳香族化合物的分子式都是式都是C C8 8H H8 8O O2 2，請分別寫出它們的可能結(jié)構(gòu)簡式，請分別寫出它們的可能結(jié)構(gòu)簡式，使之滿足下列條件。使之滿足下列條件。 A A：水解后得到一種羧酸和一種醇；：水解后得到一種羧酸和一種醇；B B：水解：水解后也得到一種羧酸和一種醇；后也得到一種羧酸和一