2013浙大遠(yuǎn)程天然藥物化學(xué)離線作業(yè)完整版解析

1、浙江大學(xué)遠(yuǎn)程教育學(xué)院天然藥物化學(xué)課程作業(yè)姓名：學(xué) 號(hào)： 7122年級(jí)：學(xué)習(xí)中心： 華家池醫(yī)學(xué)第一章總論一、名詞解釋或基本概念辨別1.相似相溶原則，親水性有機(jī)溶劑，親脂性有機(jī)溶劑；相似相溶原則：指物質(zhì)容易溶解在與其化學(xué)結(jié)構(gòu)相似的溶劑中的規(guī)則，同類分子或官能團(tuán)相似彼此互溶 親水性有機(jī)溶劑：親水性有機(jī)溶劑指該有機(jī)溶劑能與水按任何比例混溶這是因?yàn)樗休^多親水集團(tuán)，如-OH，-COOH，-NH2等等，極性大，使得他宜溶于水常見(jiàn)的有丙酮 乙醇，甲醇親脂性有機(jī)溶劑：一般是與水不能混溶的有機(jī)溶劑，因?yàn)樗鼧O性基團(tuán)較少，極性小具有疏水性和親脂性2.溶劑提取法，堿溶酸沉法，兩相溶劑萃取法，pH梯度萃取法；溶劑提取

2、法：一般指從中草藥中提取有效部位的方法，根據(jù)中草藥中各種成分在溶劑中的溶解性，選用對(duì)活性成分溶解度大、對(duì)不需要溶出成分溶解度小的溶劑，而將有效成分從藥材 組織內(nèi)溶解出來(lái)的方法堿溶酸沉法：一些酸性物質(zhì)，用堿水溶劑提取，加酸調(diào)至酸性PH,即可從水溶液中沉定出來(lái)。兩相溶劑萃取法：根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分配比不同進(jìn)行分離。pHpH 梯度萃取法：是指在分離過(guò)程中，逐漸改變?nèi)軇┑膒H酸堿度來(lái)萃取有效成分或去除雜質(zhì)的方法。3.超臨界流體萃取法，超聲提取法，微波提取法；升華法，水蒸氣蒸餾法。超臨界流體萃取法：超臨界流體萃取法(supercritical fluid extraction, SFE)技術(shù)就是利用

3、超臨界流體為溶劑，從固體或液體中萃取出某些有效組分，并進(jìn)行分離的一種技術(shù)。超聲提取法：超聲提取法是利用超聲波的空化作用、機(jī)械效應(yīng)和熱效應(yīng)等加速胞內(nèi)有效物質(zhì)的釋放、 擴(kuò)散和溶解，顯著提高提取效率的提取方法。微波提取法：微波提取技術(shù)是利用頻率為300300000MHz的電磁波輻射提取物， 在交頻磁場(chǎng)、電 場(chǎng)作用下，提取物內(nèi)的極性分子取向隨電場(chǎng)方向改變而變化，從而導(dǎo)致分子旋轉(zhuǎn)、振動(dòng)或擺動(dòng)，加劇 反應(yīng)物分子運(yùn)動(dòng)及相線間的碰撞頻繁率，使分子在極短時(shí)間內(nèi)達(dá)到活化狀態(tài)，比傳統(tǒng)加熱式均勻、高 效。升華法：利用中藥中的一些成分具有升華的性質(zhì)的分離方法。分餾法：利用沸點(diǎn)不同進(jìn)行分餾，然后精制純化的方法水蒸氣蒸餾法

4、：指將含有揮發(fā)性成分的藥材與水共蒸餾，使揮發(fā)性成分隨水蒸氣一并餾出，經(jīng)冷凝分 取揮發(fā)性成分的浸提方法。4.高效液相色譜，液滴逆流色譜，高速逆流色譜，渦流色譜，反相離子對(duì)色譜，分子蒸餾技術(shù)；膜分 離技術(shù)；分子蒸餾技術(shù)高效液相色譜：(HPLC)是目前應(yīng)用最多的色譜分析方法它使用粒徑更細(xì)的固定相填充色譜柱，提高色譜柱的塔板數(shù)，以高壓驅(qū)動(dòng)流動(dòng)相，使得經(jīng)典液相色譜需要數(shù)日乃至數(shù)月完成的分離工作得以在幾 個(gè)小時(shí)甚至幾十分鐘內(nèi)完成。液滴逆流色譜：（DCCC）裝置可使流動(dòng)相呈上升或下降，通過(guò)固定相的液柱，實(shí)現(xiàn)物質(zhì)的逆流色譜分離分 配用的兩相溶劑不必振蕩，故不易乳化或產(chǎn)生泡沫，特別適用于皂苷類的分離高速逆流色譜

5、：（HSCCC）與DCCC的原理類似，該裝置依靠聚四氟乙烯（PTFE）蛇形管的方向性及特定的 高速行星式旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生的離心力場(chǎng)作用，使載體支持的固定相穩(wěn)定的保留在蛇形管內(nèi)，并使流動(dòng)相單向，低速通過(guò)固定相，實(shí)現(xiàn)連續(xù)逆流萃取分離物質(zhì)的目的渦流色譜：是一種在線萃取技術(shù)，可以實(shí)現(xiàn)生物樣本的在線處理并直接用于分析檢驗(yàn)，可大大縮短護(hù) 理過(guò)程，是當(dāng)前處理物理樣品較為先進(jìn)的一種技術(shù)。反相離子對(duì)色譜：把離子對(duì)試劑加入到含水流動(dòng)相中，被分析的組分離子在流動(dòng)相中與離子 對(duì)試劑的反離子生成不帶電荷的中性離子，從而增加溶質(zhì)與非極性固定相的作用，使分配系 數(shù)增加，改善分離效果。膜分離技術(shù)：是指分子在水平上不同粒徑分子的混合物

6、在通過(guò)半透膜時(shí)，實(shí)現(xiàn)選擇性分離的技術(shù)，半透膜又稱半透膜或者濾膜，膜壁布滿小孔，根據(jù)孔徑大小可以分為：微濾膜（MF）、超濾膜（UF）、納濾膜（NF）、反滲透膜（R0）等，膜分離都采用錯(cuò)流過(guò)濾方式。分子蒸餾技術(shù)：是一種特殊的液-液分離技術(shù)，它不同于傳統(tǒng)蒸餾依靠沸點(diǎn)差分離原理，而 是靠不同物質(zhì)分子運(yùn)動(dòng)平均自由程的差別實(shí)現(xiàn)分離。當(dāng)液體混合物沿加熱板流動(dòng)并被加熱， 輕、重分子會(huì)逸出液面而進(jìn)入氣相，由于輕、重分子的自由程不同，因此，不同物質(zhì)的分子 從液面逸出后移動(dòng)距離不同，若能恰當(dāng)?shù)卦O(shè)置一塊冷凝板，則輕分子達(dá)到冷凝板被冷凝排出， 而重分子達(dá)不到冷凝板沿混合液排出。這樣，達(dá)到物質(zhì)分離的目的。二、填空題1、

7、（中華人民共和國(guó)藥典 ）是我國(guó)藥品質(zhì)量控制遵照的典范，2010版記載有關(guān)中藥材及中成藥質(zhì)量 控制的是（一）部？2、 凝膠過(guò)濾色譜又稱排阻色譜、（分子篩色譜），其分離原理主要是（分子篩作用），根據(jù)凝膠的（孔 徑大?。┖捅环蛛x化合物分子的（大小差別）而達(dá)到分離目的。3、 大孔樹(shù)脂是一類具有（多孔結(jié)構(gòu)），但沒(méi)有（可解離基團(tuán) ）的不溶于水的固體高分子物質(zhì)，它可 以通過(guò)（范德華力、氫建）有選擇地吸附有機(jī)物質(zhì)而達(dá)到分離的目的。采用大孔樹(shù)脂法分離皂苷，并 以乙醇冰為洗脫劑時(shí)，隨著醇濃度的增大，洗脫能力（提高）。三、問(wèn)答題1、天然藥物化學(xué)的基本概念？其研究對(duì)象、研究?jī)?nèi)容及研究意義是什么？答:天然藥物化學(xué)是運(yùn)用

8、現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門(mén)學(xué)科研究對(duì)象是各類天然藥物的化學(xué)成分（主要是生物活性或藥效成分內(nèi)容包括研究對(duì)象的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，物理化學(xué)性質(zhì)，提 取分離方法，結(jié)構(gòu)鑒定及其生物合成途徑等內(nèi)容研究的意義：為發(fā)現(xiàn)，改造，利用天然藥物資源，創(chuàng)制新藥以及臨床應(yīng)用提供科學(xué)依據(jù)，為人類的保健事業(yè)作出更大貢獻(xiàn)2、中藥有效成分的提取方法有哪些？目前最常用的方法是什么？答：中藥有效成分的提取方法有：溶劑提取法； 水蒸氣蒸餾法； 升華法； 超臨界流體萃取法； 組織破碎提取法； 壓榨法； 超聲提取法； 微波提取法等。其中溶劑提取法最為常 用。3、中藥有效成分的分離精制方法有哪些？最常用的方法是什么？答：中藥有

9、效成分的分離精制方法有：溶劑法； 沉淀法； 分餾法； 膜分離法； 升華法； 結(jié)晶法； 色譜法。最常用的方法是溶劑法和色譜法。4、 寫(xiě)出下列各種色譜的分離原理及應(yīng)用特點(diǎn)：正相分配色譜，反相分配色譜，硅膠色譜，聚酰胺色譜，凝膠濾過(guò)色譜，離子交換色譜。答：正相色譜法：根據(jù)溶質(zhì)極性的不同而產(chǎn)生的溶質(zhì)在吸附劑上吸附性強(qiáng)弱的差異而分離 反相色譜法：根據(jù)固溶質(zhì)疏水性的不同而產(chǎn)生的溶質(zhì)在流動(dòng)相與固定相之間分配系數(shù)的差異而分離。 硅膠色譜：顆粒直徑較大，流動(dòng)相僅靠重力作用自上而下緩緩流動(dòng)色譜柱，流出液用人工分段收集后 再進(jìn)行分析。聚酰胺色譜：酰胺羰基與黃酮酚羥基形成氫鍵締合而吸附，吸附能力與酚羥基多少、位置及氫

10、鍵締合 力大小有關(guān)。凝膠濾過(guò)色譜： 葡聚糖凝膠吸水后，形成凝膠粒子，在交鏈鍵的骨架中存在著許多網(wǎng)眼，網(wǎng)眼大可使 大分子量的化合物進(jìn)入，網(wǎng)眼小則只能使小分子量的化合物進(jìn)入。超過(guò)一定限度的大分子量物質(zhì)，就 被排阻在凝膠顆粒的外部難以進(jìn)入網(wǎng)眼內(nèi)部，則大分子量物質(zhì)首先被洗出。離子交換色譜：利用離子交換原理和液相色譜技術(shù)的結(jié)合來(lái)測(cè)定溶液中陽(yáng)離子和陰離子的一種分離分 析方法，利用被分離組分與固定相之間發(fā)生離子交換的能力差異來(lái)實(shí)現(xiàn)分離。離子交換色譜主要是用 來(lái)分離離子或可離解的化合物。5、簡(jiǎn)述分子蒸餾技術(shù)、膜分離技術(shù)及其原理和應(yīng)用特點(diǎn)。答：分子蒸餾技術(shù)：是一種特殊的液-液分離技術(shù)，它不同于傳統(tǒng)蒸餾依靠沸點(diǎn)差

11、分離原理，而是靠不同物質(zhì)分子運(yùn)動(dòng)平均自由程的差別實(shí)現(xiàn)分離。當(dāng)液體混合物沿加熱板流動(dòng)并被加熱，輕、重分子會(huì)逸出液面而進(jìn)入氣相，由于輕、重分子的自由程不同，因此，不同物質(zhì)的分子 從液面逸出后移動(dòng)距離不同，若能恰當(dāng)?shù)卦O(shè)置一塊冷凝板，則輕分子達(dá)到冷凝板被冷凝排出， 而重分子達(dá)不到冷凝板沿混合液排出。這樣，達(dá)到物質(zhì)分離的目的。膜分離技術(shù)：是指分子在水平上不同粒徑分子的混合物在通過(guò)半透膜時(shí)，實(shí)現(xiàn)選擇性分離的技術(shù)，半透膜又稱半透膜或者濾膜，膜壁布滿小孔，根據(jù)孔徑大小可以分為：微濾膜（MF）、超濾膜（UF）、納濾膜（NF）、反滲透膜（R0）等，膜分離都采用錯(cuò)流過(guò)濾方式。6、對(duì)天然藥物化學(xué)進(jìn)行研究過(guò)程中常用的有

12、機(jī)溶劑有哪些？其極性大小順序如何？什么溶劑沸點(diǎn)特別低而需隔絕明火？什么溶劑毒性特別大？什么溶劑密度大于1?哪些是親脂性溶劑？哪些是親水性溶劑？答：親水性有機(jī)溶劑（與水任意混溶，甲、乙醇、丙酮），親脂性有機(jī)溶劑（不與水任意混溶乙醚、氯仿、苯、石油醚），石油醚苯乙醚氯仿乙酸乙酯正丁醇丙酮乙醇甲醇水（依次增大） 沸點(diǎn)特別低而需隔絕明火：乙醚、石油醚 毒性特別大：氯仿、苯、甲醇 溶劑密度大于1:氯仿和二氯甲烷7、天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)鑒定時(shí)常見(jiàn)有哪幾種波譜技術(shù)？各有什么特點(diǎn)？其中對(duì)結(jié)構(gòu)測(cè)定最有效的 技術(shù)是什么？答:各波譜技術(shù)名稱和特點(diǎn)：紅外光譜：主要用于檢查功能基；紫外光譜：主要用于檢查共軛體系或不飽和

13、體系大?。?核磁共振光譜：主要用來(lái)提供分子中有關(guān)氫及碳原子的類型、數(shù)目、互相連接方式、周圍化學(xué)環(huán)境，以及構(gòu)型、構(gòu)象的結(jié)構(gòu)信息等；質(zhì)譜：主要用于檢測(cè)和確證化合物分子量及主要結(jié)構(gòu)碎片。第二章糖和苷類化合物一、填空題1、 糠醛形成反應(yīng)是指具有糖類結(jié)構(gòu)的成分在（濃硫酸）作用下脫水生產(chǎn)具有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的糠醛衍生物的一系列反應(yīng)；糠醛衍生物則可以和許多（芳胺）、（芬類）以及具有活性次甲基基團(tuán)的化合物（縮合、生成有色化合物。據(jù)此原理配制而成的Molish試劑就是有（ 濃硫酸、和（a-萘酚、組成，通?？梢杂脕?lái)檢查（ 糖類）和（ 苷類）成分，其陽(yáng)性反應(yīng)的結(jié)果現(xiàn) 象為（兩液交界面出現(xiàn)紫紅色環(huán)）。2、 苷類又稱為（配糖

14、體、，是（糖或糖的衍生物）與另一非糖物質(zhì)通過(guò)（糖的端基碳原子）連接而成的一類化合物。苷中的非糖部分稱為（苷元）或（配基、。按苷鍵原子分類，常將苷類分為（N-苷）、（O-苷）、（S-苷）和（C-苷）等。4、苷類的溶解性與苷元和糖的結(jié)構(gòu)均有關(guān)系。一般而言，苷元是（親脂性）物質(zhì)而糖是（親水性）物質(zhì)，所以苷類分子的極性、親水性隨糖基數(shù)目的增加而（增大）。5、 苷類常用的水解方法有（酸催化水解）、（堿催化水解）、（酶催化水解）和（Smith水解）等。對(duì)于某些在酸性條件下苷元結(jié)構(gòu)不太穩(wěn)定的苷類可選用（兩相酸水解）、（酶水解）和Smith降解法等方法水解。6、由于一般的苷鍵屬縮醛結(jié)構(gòu)，對(duì)烯堿較穩(wěn)定，不易被堿

15、催化水解。但（酯苷）、（酚苷）、（烯醇苷）和（B位有吸電子基團(tuán)）的苷類易為堿催化水解。7、 麥芽糖酶只能使（a-葡萄糖苷）水解；苦杏仁酶主要水解（3葡萄糖苷）。8、苷類成分和水解苷的酶往往（ 共存、于同一生物體內(nèi)，當(dāng)生物體細(xì)胞受到外界影響而破壞時(shí)，苷類成分就會(huì)因與水解酶接觸而被水解，所以新鮮藥材采來(lái)以后應(yīng)予以（迅速干燥、。9、 用質(zhì)譜法測(cè)定苷類成分的分子量時(shí)，由于一般苷類成分的分子均較大，可以選用（ESI-MS（或FAB-MS，或HR-MS、等測(cè)定以便獲得較大的（分子離子峰（即M+）,而不能選用（EIMS、等，因其只能獲得（ 碎片離子峰、。二、簡(jiǎn)答題1、排出下列各化合物在酸水解時(shí)的難易程度，請(qǐng)

16、按由易到難的順序列出并簡(jiǎn)單說(shuō)明理由。答：以上各化合物在酸水解時(shí)由易到難的順序EBDAC。1）苷類按水解的難易程度分：N-苷0-苷S-苷C-苷,因此可得以上化合物在酸水解難易程度分為：E（N-苷）BD（O-苷）A（S-苷）C（C-苷）；2）BD的難易程度，B是酚羥基（Ar-OH）與糖形成的苷鍵，D是醇羥基（R-OH）與糖形成苷鍵，當(dāng)苷元在苷鍵原子質(zhì)子化時(shí)，芳香環(huán)對(duì)苷鍵原子有一定的供電作用，B比D更容易在酸水解。2、用指定的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物答：化學(xué)方法1Molish反應(yīng)：B有紫色環(huán)產(chǎn)生，A呈陰性。（因?yàn)锽為苷類化合物，它在濃硫酸或濃鹽酸的作用下脫水形成糠醛衍生物與a萘酚作用形成紫紅色復(fù)合

17、物，在糖液和濃硫酸的液面間形成紫環(huán)）2菲林反應(yīng)：B有磚紅色沉淀，A呈陰性。（因?yàn)锽中有有力的酮基，具有還原型，與氫氧化銅的反應(yīng) 生成磚紅色氧化亞銅沉淀。3.寫(xiě)出苷類成分常用的幾種水解方法，并比較各方法的異同點(diǎn)。答：苷類成分常用的有以下六種水解方法，1）酸催化水解反應(yīng)；苷鍵為縮醛結(jié)構(gòu)，對(duì)酸不穩(wěn)定，對(duì)堿較穩(wěn)定，易被酸催化水解。酸催化水解常用 的試劑是水或者烯醇，常用的催化劑是稀鹽酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。其反應(yīng)機(jī)制是苷鍵原子原先 被質(zhì)子化，然后苷鍵斷裂形成糖基正離子或半椅式的中間體，該中間體再與水結(jié)合形成糖，并釋放催 化劑質(zhì)子。2）乙酰解反應(yīng)； 所用的試劑是醋酐和酸，常用的酸有H2SO4、HCIO

18、、CF3COOH和ZnCL2、BF3等。其反應(yīng)機(jī)制與酸催化水解相似，但進(jìn)攻的基團(tuán)是CH3CO+而不是質(zhì)子。其中1）,2）的反應(yīng)機(jī)制于酸催化水解相似，但進(jìn)攻的基團(tuán)不同1）是質(zhì)子，2）是乙酰。3）堿催化水解和3-消除反應(yīng)；通常苷鍵對(duì)堿穩(wěn)定對(duì)算不穩(wěn)定，不易被堿水解。由于酚苷中的芳環(huán)具有一定的吸電子作用，使糖端基碳上氫的酸性增強(qiáng)有利于OH-的進(jìn)攻。4）酶催化水解反應(yīng)；酶催化水解具有反應(yīng)條件溫和，專屬性高，根據(jù)所用酶的特點(diǎn)可確定苷鍵構(gòu)型， 根據(jù)獲得的次級(jí)苷，低聚糖可推測(cè)苷元與糖及糖與糖的連接關(guān)系，能獲得原苷元等特點(diǎn)。5）過(guò)碘酸裂解反應(yīng)（Smith降解）；也稱為SMITH降解法，是一個(gè)反應(yīng)條件溫和，易得到

19、原苷元，通過(guò) 反應(yīng)產(chǎn)物可以推測(cè)糖的種類，糖與糖的連接方式以及氧環(huán)大小的一種苷鍵裂解方法。6）糖醛酸苷的選擇性水解反應(yīng)。許多苷和聚糖中都有糖醛酸，特另憂在皂苷和生物體內(nèi)肝臟的代謝產(chǎn) 物中，糖醛酸苷更為常見(jiàn)。4.對(duì)于苷元結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定的化合物，宜選用哪些方法進(jìn)行水解？為什么？答：1 1）兩相酸水解：對(duì)于那些苷原不穩(wěn)定的苷，為了獲得原苷原，可采用雙相水解的方法，即在水解液中加入與水不互溶的有機(jī)溶劑如苯等，使水解后的苷元立即進(jìn)入有機(jī)相，避免苷元長(zhǎng)時(shí)間于算接觸， 達(dá)到保護(hù)苷元的目的。2）酶水解：酶催化水解具有反應(yīng)條件溫和，專屬性高，根據(jù)所用酶的特點(diǎn)可確定苷鍵構(gòu)型，根據(jù)獲得 的次級(jí)苷，低聚糖可推測(cè)苷元與糖及糖

20、與糖的連接關(guān)系，能獲得原苷元等特點(diǎn)。3）過(guò)碘酸裂解反應(yīng)（Smith降解）；也稱為SMITH降解法，是一個(gè)反應(yīng)條件溫和，易得到原苷元，通過(guò) 反應(yīng)產(chǎn)物可以推測(cè)糖的種類，糖與糖的連接方式以及氧環(huán)大小的一種苷鍵裂解方法。GlcGlc CHCH2 2OHOHOHOHH,OH5.通常苷鍵酸催化水解的難易程度有哪些經(jīng)驗(yàn)規(guī)律？酸催化水解：苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu)，易為稀酸催化水解。反應(yīng)一般在水或稀醇溶液中進(jìn)行。常用的酸有 鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等。水解反應(yīng)是苷原子先質(zhì)子化。然后斷鍵生成陽(yáng)碳離子或半椅型中間體， 在水中溶劑化而成糖。酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子云密度及其空間環(huán)境有密切的關(guān)系，只要有利于苷鍵原子的質(zhì)子

21、 化就有利于水解，其水解難易的規(guī)律可概括為：1按苷鍵原子不同，酸水解的易難順序?yàn)椋篘-苷O-苷S-苷C-苷。2呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解。酮糖較醛糖易水解。吡喃糖苷中吡喃環(huán)的C-5上取代基越大越難水解，因此五碳糖最易水解，其順序?yàn)槲逄继羌谆?碳糖六碳糖七碳糖。醫(yī)學(xué)|教育網(wǎng)收集整理如果接有-COOH，則最難水解。 氨基糖較羥基糖難 水解，羥基糖又較去氧糖難水解。芳香屬苷，如酚苷因苷元部分有供電子結(jié)構(gòu)，水解比脂肪屬苷如萜苷、甾苷容易得多。苷元為小基團(tuán)者，苷鍵橫鍵的比苷健豎鍵的易水解，因?yàn)闄M鍵上原子易于質(zhì)子化。苷元為大基團(tuán)者，苷鍵豎鍵 的比橫鍵的易水解，因?yàn)檐盏牟环€(wěn)定性促使水解。N-苷易接受質(zhì)子，但

22、當(dāng)N原子處于嘧啶或酰胺位置時(shí)，N-苷也難于用礦酸水解。6.用Smith裂解法有哪些水解特點(diǎn)？其水解試劑有哪些成分組成？各起什么作用？SmithSmith 裂解法條件溫和，特別適用于一般酸水解時(shí)苷元結(jié)構(gòu)容易改變的苷以及難水解的C-C-苷。例如人參皂苷苷元不穩(wěn)定，用酸水解得不到真正的苷元，用 SmithSmith 裂解法就可以得到 真正的苷元。SmithSmith 裂解反應(yīng)分 3 3 步：加過(guò)碘酸（多用 NalO4NalO4）試劑一氧化、加四氫硼鈉（NaH4BNaH4B 試劑一還原、加稀酸（HCIHCI）水解。第三章苯丙素類化合物一、填空題1、 廣義的苯丙素類化合物包括（簡(jiǎn)單苯丙素類），（香豆素類

23、），（木脂素）和（木質(zhì)素類），（黃酮類）。2、 天然香豆素類化合物一般在（C7位）上具有羥基，因此，（7-羥基香豆素（傘形花內(nèi)酯）可以認(rèn)為 是天然香豆素類化合物的母體；按其母核結(jié)構(gòu)，可分為（簡(jiǎn)單香豆素）類，（呋喃香豆素）類，（吡喃 香豆素）類，（其他香豆素）類。3、 香豆素因具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，可以在堿液中（開(kāi)環(huán)），酸液中（閉環(huán)），因而可用（堿溶酸沉）法提取； 又小分子香豆素具有（揮發(fā)性），也可用水蒸氣蒸餾法提取。二、簡(jiǎn)答題1 1、寫(xiě)出下列 4 4 個(gè)化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)，并比較下列已知條件下各化合物R Rf值的大小順序樣品：7-羥基香豆素、7，8-二羥基香豆素、7-O-葡萄糖基香豆素、7-甲氧基香豆素

24、； 層析條件：硅膠G薄層板，以苯-丙酮（5:1）展開(kāi)，紫外燈下觀察熒光。答：化合物名稱7-羥基香豆素7，8-二羥基香豆素7-O-匍萄糖基香豆素7-甲氧基香豆素化學(xué)結(jié)構(gòu)1CE3入9口人0Rf值從大到小的排列順序是：7-甲氧基香豆素7-羥基香豆素7,8-二羥基香豆素7-0-葡萄糖基香豆素。2 2、完成下列化學(xué)反應(yīng)式3 3、用指定的方法鑒別下列化合物，并寫(xiě)明實(shí)驗(yàn)條件和結(jié)果現(xiàn)象化學(xué)方法1傘形花內(nèi)酯、槲皮素答：Liebermann-Burchard反應(yīng)產(chǎn)生紅色漸變?yōu)槲劬G色的是黃花夾竹桃苷元（強(qiáng)心苷類）；其余兩種物質(zhì)中異羥肟酸鐵反應(yīng)顯紅色的是傘形花內(nèi)酯（香豆素），鹽酸-鎂粉反應(yīng)顯紅色的是槲皮素（黃酮類）。

25、答：Molish反應(yīng)兩液交界面曾現(xiàn)紫紅色環(huán)的是C;其余化合物中不能和三氯化鐵試劑反應(yīng)生成綠色的是A;再余下的兩個(gè)化合物中，能與Gibb s試劑反應(yīng)產(chǎn)生藍(lán)色或Emerson試劑反應(yīng)產(chǎn)生紅色的是B，不能與Gibb s試劑或Emerson試劑反應(yīng)產(chǎn)生相應(yīng)顏色變化的是D。 波譜方法1H-NMR:線型呋喃香豆素與角型呋喃香豆素。1H-NMR:線型呋喃香豆素與角型呋喃香豆素。答：線型呋喃香豆素，角型呋喃香豆素的1H-NMR具有相同特征，又有典型區(qū)別。相同的特征是呋喃環(huán)上2個(gè)H形成AB系統(tǒng)，偶合常數(shù)約為2-3Hz.典型區(qū)別是線型呋喃香豆素為香豆素母核上6,7取代，因此5-H,8-H分別呈現(xiàn)單峰。而角型呋喃香

26、豆素為香豆素母核上7,8取代，因此5-H,6-H形成AB系統(tǒng)，偶合常數(shù)約為8Hz，依據(jù)此可以明確區(qū)別線型呋喃香豆素和角型呋喃香豆素。4 4、在提取香豆素類化合物時(shí)為何常選用有機(jī)溶劑提取法，而慎用堿溶酸沉法，請(qǐng)簡(jiǎn)述理 由。答：因堿溶酸沉法條件難以控制，如條件劇烈，會(huì)造成酸化后不能閉環(huán)的不可逆現(xiàn)象。三、波譜解析在羅布麻葉的化學(xué)成分研究中，分離得到一棒狀晶體，mp 203-205C，175C以上具有升華性；UV燈下顯藍(lán)色熒光，異羥肟酸鐵反應(yīng)呈紅色；測(cè)得波譜數(shù)據(jù)如下：1H-NMR（CDCI3）33.96（3H, s）; 6.11（1H, s, D2O交換消失）;6.26（1H，d，J = 10 Hz）

27、 ;6.38（1H，s）;6.90（1H，s） ;7.60（1H，d，J = 10 Hz）。+MS m/z: 192 （M ）, 177, 164, 149, 121。C00-0-AGlc根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷該化合物的結(jié)構(gòu)式。答：（1）根據(jù)升華性及UV、異羥肟酸鐵反應(yīng)，應(yīng)為游離香豆素。（2）H-NMR:33.96 （3H, s），應(yīng)為甲氧基峰，因其為單峰并化學(xué)位移在3.5 4.0范圍內(nèi)；36.11為酚羥基峰，因加氘代試劑消失；36.38和36.90均為1H、單峰，前者應(yīng)為C&峰，后者應(yīng)為C5峰；36.26為C3-H,37.60為C4-H，因偶合常數(shù)為9 10范圍內(nèi)。據(jù)此，甲氧基和酚羥基應(yīng)在

28、C6和C7位。綜上所述，此化合物結(jié)構(gòu)式可能為：第四章醌類化合物一、 填空題1、 醌類化合物在中藥中主要分為（苯醌）、（萘醌）、（菲醌）、（蒽醌）四種類型。中藥丹參中的丹參醌I(xiàn)IA屬于（鄰菲醌）類化合物，決明子中的主要瀉下成分屬于（羥基蒽醌）類化合物，紫草中的主要紫 草素類屬于（萘醌）類化合物。2、 醌類化合物結(jié)構(gòu)中酸性最強(qiáng)的基團(tuán)是（羧基）和（醌核上的羥基），次強(qiáng)的是（3-酚羥基），最弱 的是（a-酚羥基）。3、 用于檢查所有醌類化合物的反應(yīng)有（菲格爾反應(yīng)），只檢查苯醌和萘醌的反應(yīng)有 （無(wú)色亞甲藍(lán)反應(yīng)），一般羥基醌類都有的顯色反應(yīng)是（堿液反應(yīng)（Borntrager反應(yīng)），專用于蒽酮類化合物的是（

29、對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng)）。4、 （游離）醌類化合物一般都具有升華性，均可用升華法檢查。5、 通常蒽醌的1H-NMR中母核兩側(cè)苯環(huán)上的a位質(zhì)子常處于（低場(chǎng)），而其3位質(zhì)子則常處于（高 場(chǎng)）。二、 選擇題1下列化合物經(jīng)硅膠柱層析分離時(shí)，用氯仿一甲醇系統(tǒng)作洗脫劑，其洗脫順序乙.OHOH丙.COOHO丁丙甲乙A.丙丁甲乙B.乙甲丁丙2.下列蒽醌類化合物中酸性最弱的是OH O OHOH OD.乙甲丙丁OHOH OO OHHOOHOHOHOH(乙)甲.三、簡(jiǎn)答題1 1、判斷下列各組已知結(jié)構(gòu)化合物的酸性大小，并用pHpH 梯度萃取法予以分離 大黃素甲醚（A）、蘆薈大黃素（B）、大黃酚（C）。答：E BA3 3

30、、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物，寫(xiě)明反應(yīng)條件和結(jié)果現(xiàn)象 A答：酸性大小：BA2 2、判斷下列各組化合物在硅膠薄層色譜并以 EtEt2O-EtOAcO-EtOAc （ 2:12:1 ）展開(kāi)時(shí)的 R Rf值大小順序。B答：BAOAABAB對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng)；試劑：0.1%對(duì)亞硝基-二甲苯胺吡啶溶液；結(jié)果：B溶液呈紫色、藍(lán)色或綠色，A呈陰性。Molish反應(yīng)；試劑與步驟：樣品液中先加入5%a-萘酚的EtOH液，搖勻后，沿管壁慢慢加入濃硫酸（此時(shí)不能搖）；結(jié)果：A在兩液交界面生成紫紅色環(huán)，B呈陰性。四、分析題1 1、提取分離工藝題大黃等蓼科植物藥材中一般均含有下列多種化合物，現(xiàn)請(qǐng)回答下列問(wèn)題: 寫(xiě)出

31、ABCD四種化合物的中文名稱，并對(duì)號(hào)； 判斷各化合物的酸性強(qiáng)弱順序； 如以下列工藝流程予以提取分離，請(qǐng)問(wèn)各化合物分別于什么部位得到？請(qǐng)將各化合物按A、B、C、D代號(hào)，分別填于、中的合適部位，并簡(jiǎn)述理由。藥材粉末JCHCI3回流提取CHCI3提取液J適當(dāng)濃縮CHCI3濃縮液5% NaHCO3液提取OH OOGlcOH O OHOO中和、酸化結(jié)晶、重結(jié)晶0.5% NaOH液提取堿水層I中和、酸化結(jié)晶、重結(jié)晶CHCl3層CHCI3層5% Na2CO3液提取堿水層綜上，該化合物應(yīng)為大黃酚，化學(xué)結(jié)構(gòu)如下:OHm/z 226m/z 198CHCI3層堿水層2中和、酸化卄結(jié)晶A,大黃酸；B,大黃素；C,蘆薈

32、大黃素；D,大黃素甲醚。 各化合物的酸性有強(qiáng)到弱順序：ABCD，即大黃酸最強(qiáng)，因?yàn)榫哂恤然淮簏S素第二，因?yàn)榫哂?-酚羥基；其余兩個(gè)化合物酸性相近，均較弱，因都只具有2個(gè)a-酚羥基。A:B:D:C。2 2、波譜綜合解析題某化合物橙紅色針晶，具有升華性，分子量254,分子式為C15H10O4；與10%NaOH溶液反應(yīng)呈紅色；波譜數(shù)據(jù)如下。UV入maxnm(lg):225(4.37) ,256(4.33),279(4.01),356(4.07),432(4.08)。IR丫maxcm-1：3100,1675,1621。1H-NMR(CDCl3) S :2.41(3H,br,s,W1/2=2.1Hz)

33、 ；6.98(1H,br,s,W1/2=4.0Hz)；7.23(1H,d,J=8.5Hz) ；7.30(1H,br,s,W1/2=4.0Hz) ；7.75(1H,d,J=8.5Hz) ；7.51(1H,m)。MS m/z:254,226,198。綜合所給條件，解析出該化合物結(jié)構(gòu)式(要求解析全部有用的條件和數(shù)據(jù))。由化合物顏色及顯色反應(yīng)確定該化合物為蒽醌類化合物。由分子式確定其為游離蒽醌。升華性，堿液反應(yīng)呈紅色，均為羥基蒽醌類的典型性質(zhì)；Mp:196196.5C，符合一般蒽醌類化合物沸點(diǎn)較高的特點(diǎn)。分子式：C15H10O4，蒽醌類的母核由14個(gè)C組成，可能母核上還連有一個(gè)甲基。UV:第V峰為43

34、2 nm,可知有2個(gè)a-OH；第III峰的lg值為4.01，示無(wú)3-OH=IR:根據(jù)游離羰基(1675 cm-1)及締合羰基(1621 cm-1)頻率差為54,推知其可能存在1,8-二羰基。1H-NMR:7.75(1H,d,J = 8.5 Hz)、7.51(1H,m)、7.23(1H,d,J = 8.5 Hz)分別為左側(cè)芳 環(huán)C-5、C-6、C-7上質(zhì)子，C-5質(zhì)子處于低場(chǎng)；7.30(1H,br,s,W1/2 = 4.0 Hz)、6.98(1H,br,s,W1/2 = 4.0 Hz)為另一側(cè)芳環(huán)的2個(gè)質(zhì)子，由二者為寬峰、W1/2 = 4.0 Hz可知二者為間位偶合，同時(shí)與2.41(3H,br,

35、s,W1/2 = 2.1 Hz)的甲基峰產(chǎn)生烯丙偶合，證明二者互與此甲基處于鄰位碳上。CHsOO OHMS裂解峰解析如下:OOH Om/z 254CH31,5-二羥基-2-甲氧基-9,10-蒽醌的結(jié)構(gòu)鑒定。第五章黃酮類化合物一、填空題1、 黃酮類化合物主要指基本母核為2-苯基色原酮類化合物， 現(xiàn)泛指由兩個(gè)苯環(huán)通過(guò)中央三碳鏈相互 連接而成的一系列化合物。2、 黃酮類化合物按照其中央三碳鏈的氧化程度、B環(huán)連接位置、環(huán)合情況等，常將其分為黃酮類、黃 酮醇類、二氫黃酮類、二氫黃酮醇類、查耳酮類、異黃酮類、花色素類和黃烷類、橙酮類等3、 花色素類是一類主要存在于植物花、果和葉子中的水溶性很強(qiáng)的色素，并且

36、其顏色隨著水溶液pH值的改變而改變，pH 8.5時(shí)則呈藍(lán)色。4、 聚酰胺的吸附作用是通過(guò)聚酰胺分子上的酰胺及羰基和黃酮類化合物分子上的酚羥基 _形成氫鍵締合而產(chǎn)生的。5、 葡聚糖凝膠柱色譜分離黃酮苷時(shí)的原理主要是分子篩作用，分子量大的物質(zhì)容易洗脫;分離黃酮苷 元時(shí)的原理是吸附作用，酚羥基數(shù)目多的物質(zhì)難洗脫。6、 用紫外色譜法鑒別羥基黃酮類化合物時(shí)，一般黃酮和黃酮醇類呈現(xiàn)兩個(gè)均較強(qiáng)的帶I和帶n吸收峰,兩者的帶n均出現(xiàn)在220 280 nm范圍內(nèi)，而帶I則受C3位OH的有無(wú)影響，一般黃酮類帶I在304 350 nm，黃酮醇類帶I則在352 385 nm的長(zhǎng)波長(zhǎng)方向；當(dāng)A環(huán)上羥基數(shù)增加時(shí)，主要影 響

37、帶n紅移,當(dāng)B環(huán)上羥基數(shù)增加時(shí)，主要影響帶I紅移。7、 黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中經(jīng)常有OCH3與葡萄糖或鼠李糖等同時(shí)出現(xiàn)，一般其NMR譜峰中的化學(xué)位移均在35左右，但峰形不一樣，前者為單一尖銳峰，后者為多重峰 _二、簡(jiǎn)答題1 1、寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式，指出其結(jié)構(gòu)類型。山奈酚 槲皮素 蘆丁 香葉木素槲皮素(quercetin)，黃酮醇類(flavonol)OHOHO 楊梅素(myricetin)，黃酮醇類(flavonol)2 2、判斷下列各組化合物的RfRf 值大小或在色譜柱上的流出順序。 下列化合物進(jìn)行硅膠薄層層析，以甲苯-氯仿-丙酮（8:5:5）展開(kāi)，判斷其Rf值大小:A、 芹菜素（5,7,4

38、三羥基黃酮）B、 山奈酚（3,5,7,4-四羥基黃酮）C、 槲皮素（3,5,7,3 ,4五羥基黃酮）D、 桑色素（3,5,7,2 ,4無(wú)羥基黃酮）E、 高良姜素（3,5,7-三羥基黃酮）答：EABCDEABCD 下列化合物進(jìn)行紙層析，以BAW系統(tǒng)（4:1:5,上層）展開(kāi)，判斷其Rf值大小:A、 木犀草素（5,7,3,4-四羥基黃酮）B、 刺槐素 （5,7-二羥基，4甲氧基黃酮）C、 槲皮素D、 芹菜素E、 槲皮苷（槲皮素-3-O-鼠李糖苷）F、蘆丁（槲皮素-3-O-蕓香糖苷）答：BDACEFBDACEF 下列化合物進(jìn)行紙層析，以5%乙酸水溶液展開(kāi)，判斷其Rf值大小:A、 槲皮素B、 二氫槲皮素

39、C、 異槲皮苷（槲皮素-3-O-葡萄糖苷）D、蘆丁答：DCBADCBA 下列化合物進(jìn)行聚酰胺柱色譜分離，以含水乙醇梯度洗脫，判斷其洗脫順序:OHOOHOHOHOHOOHOH 用Sephadex LH-20柱色譜分離下列化合物，以甲醇洗脫，判斷其洗脫順序:A、 槲皮素-3-蕓香糖苷B、 山奈酚-3-半乳糖鼠李糖-7-鼠李糖苷C、 槲皮素-3-鼠李糖苷D、 槲皮素E、 芹菜素F、 木犀草素G、 楊梅素（5,7,3,4,5-五羥基黃酮醇）答：BACEFDGBACEFDG3、化學(xué)法或色譜法檢別下列各組化合物，并寫(xiě)出反應(yīng)名稱、試劑、條件和結(jié)果?；瘜W(xué)法和UV法分別鑒別:答：化學(xué)法：MolishMolish

40、 反應(yīng)：先用適量醇類溶劑分別溶解兩個(gè)成分（于兩個(gè)試管中），分別加入a- -萘酚試劑，搖勻，在分別沿管壁慢慢加入 濃硫酸（不能搖），結(jié)果觀察：兩液交界面出現(xiàn)紫紅色環(huán) 的 樣品為蘆丁（含糖結(jié)構(gòu)的苷類）,無(wú)紫紅色環(huán) 的樣品為槲皮素（不含糖結(jié)構(gòu)的苷元）。色譜法：兩化合物均出現(xiàn)兩個(gè)吸收峰，但槲皮素入max的帶I出現(xiàn)在長(zhǎng)波長(zhǎng)方向的 374374nm處，而蘆丁由于C3為糖基的引入，其 帶I相對(duì)出現(xiàn)在較短波長(zhǎng)方向，入max在 359359nm處。化學(xué)法：大豆素（7,4-二羥基異黃酮），芹菜素（5,7,4 -三羥基黃酮），芹菜素-7-葡萄糖苷4、用溶劑法和色譜法兩種方法，分別分離下列各組化合物，并寫(xiě)出必要條件和

41、相應(yīng)結(jié)果OHOHOHOHOH OOHOH OOHOHOHOH OOH O 大豆素，芹菜素，槲皮素5.香葉木素是非常典型的黃酮類化合物，其化合物名稱為5,7,3 三OH-4 -0CH3-黃酮，請(qǐng)回答下列問(wèn)題： 寫(xiě)出其化學(xué)結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出其基本母核的編號(hào)。 選擇什么溶劑可以從其原藥材中提取出來(lái)？寫(xiě)出簡(jiǎn)單提取流程。 選擇一個(gè)合適的顯色劑，可以作為T(mén)LC檢查時(shí)有明顯顯色效果。簡(jiǎn)述其氫核磁共振譜特征（化學(xué)位移，偶核裂變，H原子數(shù)等），并在其結(jié)構(gòu)上予以定位。6.用pH梯度萃取法分離黃酮類化合物時(shí)，如何根據(jù)化合物的酸性強(qiáng)弱來(lái)選擇合適的萃取溶液？（列 出常用的萃取試液，并注明所能萃取的對(duì)應(yīng)化合物情況）酸性梯度：蘇

42、性梯度：強(qiáng)73-ph(OH)25%NaHCO3分別用5 7或4F-ph OH誠(chéng)懣萃取l%NaOH弱 般Dh-OHh-OH5%NaOH5%NaOH 5-phOH（從親脂性有機(jī)濬靜換1氯仿、乙船中三、綜合提取分離題1、設(shè)計(jì)從槐米中提取蘆丁的工藝流程，說(shuō)明提取原理、注意點(diǎn)和實(shí)驗(yàn)條件。 答：從槐米中提取蘆丁的一般流程和條件：槐米粗粉加水及硼砂，煮沸，加石灰乳調(diào)r pH 8-9，微沸20-30min，濾過(guò)提取液力口HCl調(diào)pH45，靜置，濾過(guò)蘆丁粗品熱水或乙醇重結(jié)晶V蘆丁提取純化原理：蘆丁分子結(jié)構(gòu)中具有較多酚羥基，呈弱酸性（類似于羧酸），易溶于堿液中；又因蘆丁在冷水中溶解度?。?：10000）,在酸化后

43、的酸水中溶解度更小，繼而可沉淀析出，因此，可以用 堿溶酸沉的方法提取蘆丁。2、 現(xiàn)有某天然藥物含有揮發(fā)油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、蘆?。―）、槲皮素（E）等化學(xué)成分， 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：現(xiàn)需單獨(dú)提取A成分，問(wèn)選用什么方法和條件？寫(xiě)出簡(jiǎn)單過(guò)程。 答：水蒸氣蒸餾，得到蒸餾液，其中的多糖應(yīng)選用什么方法可有效提?。咳绾潍@得高純度的多糖？答：水煮液濃縮后用4倍乙醇沉淀，選擇能使蛋白質(zhì)沉淀而不使多糖沉淀的酚、三氯甲烷、鞣質(zhì)來(lái)預(yù) 處理，但用酸性試劑易短，溫度易低，以免多糖降解。 寫(xiě)出蘆丁和槲皮素的化學(xué)結(jié)構(gòu)。蘆?。╮utin）， 黃酮醇類（flavonol）選用什么方法可有效提取蘆丁和槲皮素的混合物（不含

44、皂苷）？請(qǐng)簡(jiǎn)述其原理、提取注意點(diǎn)及其原因。答；堿提酸沉法，黃酮類易容與堿水難溶酸水，注意堿液濃度不易過(guò)高，以免在強(qiáng)堿加熱條件下破壞 黃酮母核，加酸酸化時(shí)，酸性也不易過(guò)強(qiáng)，以免生成珜鹽，使析出的化合物有溶解，降低收成率。 將提取A成分后的殘?jiān)?，再?5%乙醇提取，提取液經(jīng)濃縮后，用水-乙酸乙酯兩相溶劑法進(jìn)行萃 取分離，問(wèn)這時(shí)的水層中主要有什么成分？乙酸乙酯層中主要有什么成分？答：水層是皂苷，乙酸乙酯層是蘆丁和槲皮素。3、傳統(tǒng)中藥槐花米中主含蘆丁和槲皮素等黃酮類化合物，現(xiàn)需對(duì)其進(jìn)行提取、 分離和檢識(shí)，請(qǐng)回答下列問(wèn)題。寫(xiě)出槐花米的來(lái)源（科名、原植物中文名和拉丁學(xué)名、藥用部位等）；來(lái)源為豆科植物槐So

45、phora jap on ica L.的花蕾。 寫(xiě)出蘆丁和槲皮素的結(jié)構(gòu)；蘆丁（rutin）， 黃酮醇類（flavonol）實(shí)驗(yàn)室中常用堿溶酸沉法提取蘆丁，請(qǐng)寫(xiě)出其原理、關(guān)鍵注意點(diǎn)及原因；答；堿提酸沉法，黃酮類易容與堿水難溶酸水，注意堿液濃度不易過(guò)高，以免在強(qiáng)堿加熱條件下破壞 黃酮母核，加酸酸化時(shí)，酸性也不易過(guò)強(qiáng)，以免生成珜鹽，使析出的化合物有溶解，降低收成率。除了蘆丁(A)和槲皮素(B)，現(xiàn)已知槐花米中還有少量的金絲桃苷(C,即槲皮素-3-鼠李糖苷)等，請(qǐng)分別寫(xiě)出用硅膠層析(氯仿-乙酸乙酯系統(tǒng)洗脫)、聚酰胺層析(含水醇系統(tǒng)洗脫)和纖維素層析(氯仿-甲醇系統(tǒng)洗脫)、葡聚糖凝膠層析(含水醇系統(tǒng)洗脫

46、)等四種色譜方法分離時(shí)這三 種化合物的洗脫順序。四、波譜綜合解析題：1、某化合物為黃色結(jié)晶，分子量316，分子式為C16H12O7；鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈紅色，F(xiàn)eCl3反應(yīng)呈監(jiān)色，鋯鹽-枸櫞酸反應(yīng)，黃色不褪，Molish反應(yīng)呈陰性；波譜數(shù)據(jù)如下。UV入maxnm:MeOH 254,267sh,369；NaOMe 271,325,433;AlCl3264,300,364,428；NaOAc276,324,393；NaOAc/H3BO3255,270sh,300sh,377。1H-NMR ( DMSO-d6): 83.83 (3H, s)；6.20 (1H, d, J = 2.0 Hz)；6.48 (

47、1H, d, J = 2.0 Hz)；6.93 (1H, d, J= 8.2 Hz)；7.68 ( 1H, dd, J = 1.8 & 8.2 Hz)；7.74 (1H, d, J = 1.8 Hz)；9.45 (1H, s)；9.77 (1H, s)；10.80 (1H,s)；12.45 (1H, s)。EI-MS m/z (%):316 (M+, 100),301 (11),153 (10),151 (8),123 (12)。請(qǐng)綜合解析以上各種條件和數(shù)據(jù)，并推斷出該化合物的可能結(jié)構(gòu)式。答、結(jié)構(gòu)解析如下：性狀：黃色結(jié)晶一一黃酮類化合物的特征之一。 鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈紅色，F(xiàn)eCb反應(yīng)呈藍(lán)色，表明該化合物為黃酮 (醇)或二氫黃酮(醇)類化合物； 且含有游離酚羥基，鋯鹽-枸櫞酸反應(yīng)黃色不褪，提示有3-羥基或3,5